కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం

కర్బన రసాయన శాస్త్రంలో, కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం అనేది ఒక ధ్రువణ (polar), కర్బన ఆమ్లం. ఇది ఒక R-సమూహానికి అనుసంధానించబడిన కార్బాక్సిల్ సమూహాన్ని (\sC(\dO)\sOH) కలిగి ఉంటుంది. కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం యొక్క సాధారణ ఫార్ములాను తరచుగా R\sCOOH లేదా R\sCO2H అని, కొన్నిసార్లు R\sC(O)OH అని రాస్తారు, ఇక్కడ R అనేది ఒక ఆర్గానిల్ సమూహం (ఉదాహరణకు, ఆల్కైల్, ఆల్కెనైల్, అరైల్), లేదా హైడ్రోజన్, లేదా ఇతర సమూహాలను సూచిస్తుంది. కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు విస్తృతంగా కనిపిస్తాయి. ముఖ్యమైన ఉదాహరణలలో అమినో ఆమ్లాలు మరియు కొవ్వు ఆమ్లాలు ఉన్నాయి. కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం యొక్క డీప్రోటోనేషన్ ఒక కార్బాక్సిలేట్ అయాన్‌ను ఇస్తుంది. కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు నీటిలో పాక్షికంగా మాత్రమే అయనీకరణం (విఘటనం) చెందుతాయి కాబట్టి, వీటిని తరచుగా బలహీన ఆమ్లాలుగా పరిగణిస్తారు.

ఉదాహరణలు మరియు నామకరణం

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు సాధారణంగా వాటి సాధారణ నామాల ద్వారా గుర్తించబడతాయి. వీటి చివర తరచుగా -ic acid అనే ప్రత్యయం ఉంటుంది. -oicIUPAC-సిఫార్సు చేసిన పేర్లు కూడా ఉన్నాయి; ఈ వ్యవస్థలో, కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలకు -oic acid అనే ప్రత్యయం ఉంటుంది. ఉదాహరణకు, బ్యూటిరిక్ ఆమ్లం (CH3CH2CH2CO2H) IUPAC మార్గదర్శకాల ప్రకారం బ్యూటనోయిక్ ఆమ్లం అవుతుంది. కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాన్ని కలిగి ఉన్న సంక్లిష్ట అణువుల నామకరణం కోసం, ఇతర ప్రతిక్షేపకాలు (substituents) ఉన్నప్పటికీ, కార్బాక్సిల్ సమూహాన్ని మాతృ గొలుసు (parent chain) లోని మొదటి స్థానంగా పరిగణించవచ్చు, ఉదాహరణకు 3-క్లోరోప్రొపనోయిక్ ఆమ్లం. ప్రత్యామ్నాయంగా, దీనిని మరొక మాతృ నిర్మాణంలో "కార్బాక్సీ" లేదా "కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం" ప్రతిక్షేపకంగా పేర్కొనవచ్చు, ఉదాహరణకు 2-కార్బాక్సీఫ్యూరాన్.

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం యొక్క కార్బాక్సిలేట్ అయాన్ (R\sCOO− లేదా R\sCO2−) సాధారణంగా -ate అనే ప్రత్యయంతో పిలువబడుతుంది, ఇది సంయుగ్మ ఆమ్లం (conjugate acid) మరియు దాని సంయుగ్మ క్షారానికి వరుసగా -ic acid మరియు -ate అనే సాధారణ నమూనాకు అనుగుణంగా ఉంటుంది. ఉదాహరణకు, ఎసిటిక్ ఆమ్లం యొక్క సంయుగ్మ క్షారం ఎసిటేట్.

ప్రకృతిలో బైకార్బోనేట్ బఫర్ వ్యవస్థలలో కనిపించే కార్బోనిక్ ఆమ్లం, COOH సమూహం వలె కనిపించే ఒక భాగాన్ని కలిగి ఉన్నప్పటికీ, సాధారణంగా కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలలో ఒకటిగా వర్గీకరించబడదు.

సరళ-గొలుసు, సంతృప్త కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు (ఆల్కనోయిక్ ఆమ్లాలు)

కార్బన్ పరమాణువులు	సాధారణ నామం	IUPAC నామం	రసాయన ఫార్ములా	సాధారణ స్థానం లేదా ఉపయోగం
1	ఫార్మిక్ ఆమ్లం	మెథనోయిక్ ఆమ్లం	HCOOH	కీటకాల కుట్టడం
2	ఎసిటిక్ ఆమ్లం	ఎథనోయిక్ ఆమ్లం	CH3COOH	వెనిగర్
3	ప్రొపియోనిక్ ఆమ్లం	ప్రొపనోయిక్ ఆమ్లం	CH3CH2COOH	నిల్వ చేసిన ధాన్యాలకు సంరక్షణకారి, శరీర దుర్వాసన, పాలు, వెన్న, జున్ను
4	బ్యూటిరిక్ ఆమ్లం	బ్యూటనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)2COOH	వెన్న
5	వాలెరిక్ ఆమ్లం	పెంటనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)3COOH	వలేరియన్ మొక్క
6	కాప్రోయిక్ ఆమ్లం	హెక్సనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)4COOH	మేక కొవ్వు
7	ఎనాంతిక్ ఆమ్లం	హెప్టనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)5COOH	సుగంధ ద్రవ్యం
8	కాప్రిలిక్ ఆమ్లం	ఆక్టనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)6COOH	కొబ్బరికాయలు
9	పెలర్గోనిక్ ఆమ్లం	నోననోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)7COOH	పెలర్గోనియం మొక్క
10	కాప్రిక్ ఆమ్లం	డెకనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)8COOH	కొబ్బరి మరియు పామ్ కెర్నల్ ఆయిల్
11	అండెసైలిక్ ఆమ్లం	అండెకనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)9COOH	శిలీంధ్రనాశక ఏజెంట్
12	లారిక్ ఆమ్లం	డోడెకనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)10COOH	కొబ్బరి నూనె మరియు చేతులు కడుక్కునే సబ్బులు
13	ట్రైడెసైలిక్ ఆమ్లం	ట్రైడెకనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)11COOH	మొక్కల జీవక్రియ ఉత్పత్తి
14	మిరిస్టిక్ ఆమ్లం	టెట్రాడెకనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)12COOH	జాజికాయ
15	పెంటాడెసైలిక్ ఆమ్లం	పెంటాడెకనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)13COOH	పాల కొవ్వు
16	పామిటిక్ ఆమ్లం	హెక్సాడెకనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)14COOH	పామ్ ఆయిల్
17	మార్గారిక్ ఆమ్లం	హెప్టాడెకనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)15COOH	వివిధ జంతువులలో ఫెరోమోన్
18	స్టియరిక్ ఆమ్లం	ఆక్టాడెకనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)16COOH	చాక్లెట్, మైనాలు, సబ్బులు మరియు నూనెలు
19	నోనాడెసైలిక్ ఆమ్లం	నోనాడెకనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)17COOH	కొవ్వులు, కూరగాయల నూనెలు, ఫెరోమోన్
20	అరాకిడిక్ ఆమ్లం	ఐకోసనోయిక్ ఆమ్లం	CH3(CH2)18COOH	వేరుశెనగ నూనె

ఇతర కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు

సమ్మేళనం తరగతి	సభ్యులు
అసంతృప్త మోనోకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు	ఎక్రిలిక్ ఆమ్లం (2-ప్రొపెనోయిక్ ఆమ్లం) – CH2\dCH\sCOOH, పాలిమర్ సంశ్లేషణలో ఉపయోగిస్తారు
కొవ్వు ఆమ్లాలు	సరి సంఖ్యలో కార్బన్లు కలిగిన మధ్యస్థ నుండి పొడవైన గొలుసు సంతృప్త మరియు అసంతృప్త మోనోకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు; ఉదాహరణలు: డోకోసాహెక్సానోయిక్ ఆమ్లం మరియు ఐకోసాపెంటానోయిక్ ఆమ్లం (పోషక పదార్ధాలు)
అమినో ఆమ్లాలు	ప్రోటీన్ల నిర్మాణ యూనిట్లు
కీటో ఆమ్లాలు	కీటోన్ సమూహాన్ని కలిగి ఉన్న జీవరసాయన ప్రాముఖ్యత కలిగిన ఆమ్లాలు; ఉదాహరణలు: ఎసిటోఎసిటిక్ ఆమ్లం మరియు పైరువిక్ ఆమ్లం
అరోమాటిక్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు	కనీసం ఒక అరోమాటిక్ రింగ్‌ను కలిగి ఉంటాయి; ఉదాహరణలు: బెంజోయిక్ ఆమ్లం – బెంజోయిక్ ఆమ్లం యొక్క సోడియం ఉప్పును ఆహార సంరక్షణకారిగా ఉపయోగిస్తారు; సాలిసిలిక్ ఆమ్లం – అనేక చర్మ సంరక్షణ ఉత్పత్తులలో కనిపించే బీటా-హైడ్రాక్సీ రకం; ఫినైల్ ఆల్కనోయిక్ ఆమ్లాలు – ఫినైల్ సమూహం కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లానికి అనుసంధానించబడిన సమ్మేళనాల తరగతి
డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు	రెండు కార్బాక్సిల్ సమూహాలను కలిగి ఉంటాయి; ఉదాహరణలు: అడిపిక్ ఆమ్లం – నైలాన్ ఉత్పత్తికి ఉపయోగించే మోనోమర్ మరియు అల్డారిక్ ఆమ్లం – చక్కెర ఆమ్లాల కుటుంబం
ట్రైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు	మూడు కార్బాక్సిల్ సమూహాలను కలిగి ఉంటాయి; ఉదాహరణలు: సిట్రిక్ ఆమ్లం – సిట్రస్ పండ్లలో కనిపిస్తుంది మరియు ఐసోసిట్రిక్ ఆమ్లం
ఆల్ఫా హైడ్రాక్సీ ఆమ్లాలు	మొదటి స్థానంలో హైడ్రాక్సీ సమూహాన్ని కలిగి ఉంటాయి; ఉదాహరణలు: గ్లిజరిక్ ఆమ్లం, గ్లైకోలిక్ ఆమ్లం మరియు లాక్టిక్ ఆమ్లం (2-హైడ్రాక్సీప్రొపనోయిక్ ఆమ్లం) – పుల్లని పాలలో కనిపిస్తుంది, టార్టారిక్ ఆమ్లం – వైన్‌లో కనిపిస్తుంది
బీటా హైడ్రాక్సీ ఆమ్లాలు	రెండవ స్థానంలో హైడ్రాక్సీ సమూహాన్ని కలిగి ఉంటాయి
ఒమేగా హైడ్రాక్సీ ఆమ్లాలు	మొదటి లేదా రెండవ స్థానం దాటి హైడ్రాక్సీ సమూహాన్ని కలిగి ఉంటాయి
డివినైల్ ఈథర్ కొవ్వు ఆమ్లాలు	ఈథర్ బంధం ద్వారా కొవ్వు ఆమ్లానికి అనుసంధానించబడిన ద్వి-అసంతృప్త కార్బన్ గొలుసును కలిగి ఉంటాయి, కొన్ని మొక్కలలో కనిపిస్తాయి

భౌతిక ధర్మాలు

ద్రావణీయత

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ధ్రువణత కలిగి ఉంటాయి. ఇవి హైడ్రోజన్-బంధ గ్రాహకాలు (కార్బొనైల్ \sC(\dO)\s) మరియు హైడ్రోజన్-బంధ దాతలు (హైడ్రాక్సిల్ \sOH) రెండూ కాబట్టి, ఇవి హైడ్రోజన్ బంధంలో కూడా పాల్గొంటాయి. హైడ్రాక్సిల్ మరియు కార్బొనైల్ సమూహం కలిసి కార్బాక్సిల్ అనే ఫంక్షనల్ సమూహాన్ని ఏర్పరుస్తాయి. కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు సాధారణంగా "స్వీయ-అసోసియేషన్" ధోరణి కారణంగా ధ్రువణత లేని మాధ్యమాలలో డైమర్‌లుగా ఉంటాయి. చిన్న కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు (1 నుండి 5 కార్బన్లు) నీటిలో కరుగుతాయి, అయితే పెద్ద కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఆల్కైల్ గొలుసు యొక్క పెరుగుతున్న హైడ్రోఫోబిక్ స్వభావం కారణంగా పరిమిత ద్రావణీయతను కలిగి ఉంటాయి. ఈ పొడవైన గొలుసు ఆమ్లాలు ఈథర్లు మరియు ఆల్కహాల్‌ల వంటి తక్కువ-ధ్రువణ ద్రావణాలలో కరిగే అవకాశం ఉంది. జల సోడియం హైడ్రాక్సైడ్ మరియు కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు, హైడ్రోఫోబిక్ ఆమ్లాలు కూడా, నీటిలో కరిగే సోడియం ఉప్పులను ఇవ్వడానికి చర్య జరుపుతాయి. ఉదాహరణకు, ఎనాంతిక్ ఆమ్లం నీటిలో తక్కువ ద్రావణీయతను (0.2 g/L) కలిగి ఉంటుంది, కానీ దాని సోడియం ఉప్పు నీటిలో బాగా కరుగుతుంది.

మరుగు స్థానాలు

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు నీటి కంటే ఎక్కువ మరుగు స్థానాలను కలిగి ఉంటాయి, దీనికి కారణం వాటి ఎక్కువ ఉపరితల వైశాల్యం మరియు హైడ్రోజన్ బంధాల ద్వారా స్థిరీకరించబడిన డైమర్‌లను ఏర్పరిచే ధోరణి. మరిగే ప్రక్రియ జరగాలంటే, డైమర్ బంధాలు విచ్ఛిన్నం కావాలి లేదా మొత్తం డైమర్ అమరిక ఆవిరి కావాలి, ఇది ఆవిరిీకరణ ఎంథాల్పీ అవసరాలను గణనీయంగా పెంచుతుంది.

ఆమ్లత్వం

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు బ్రాన్‌స్టెడ్–లౌరీ ఆమ్లాలు, ఎందుకంటే అవి ప్రోటాన్ (H⁺) దాతలు. ఇవి అత్యంత సాధారణ రకమైన కర్బన ఆమ్లం.

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు సాధారణంగా బలహీన ఆమ్లాలు, అంటే అవి తటస్థ జల ద్రావణంలో [H3O]+ కాటయాన్లు మరియు R\sCO2− అయాన్లుగా పాక్షికంగా మాత్రమే విఘటనం చెందుతాయి. ఉదాహరణకు, గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద, 1-మోలార్ ఎసిటిక్ ఆమ్లం ద్రావణంలో, కేవలం 0.001% ఆమ్లం మాత్రమే విఘటనం చెందుతుంది (అంటే 1 మోల్‌లో 10⁻⁵ మోల్స్). ట్రైఫ్లోరోమీథైల్ సమూహం (\sCF3) వంటి ఎలక్ట్రాన్-విత్‌డ్రాయింగ్ ప్రతిక్షేపకాలు బలమైన ఆమ్లాలను ఇస్తాయి (ఎసిటిక్ ఆమ్లం యొక్క pK_a 4.76, అయితే ట్రైఫ్లోరోఎసిటిక్ ఆమ్లం, ట్రైఫ్లోరోమీథైల్ ప్రతిక్షేపకంతో, 0.23 pK_a కలిగి ఉంటుంది). ఎలక్ట్రాన్-డొనేటింగ్ ప్రతిక్షేపకాలు బలహీనమైన ఆమ్లాలను ఇస్తాయి (ఫార్మిక్ ఆమ్లం యొక్క pK_a 3.75, అయితే ఎసిటిక్ ఆమ్లం, మీథైల్ సమూహంతో, 4.76 pK_a కలిగి ఉంటుంది)

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం	pKa
ఫార్మిక్ ఆమ్లం (HCO2H)	3.75
క్లోరోఫార్మిక్ ఆమ్లం (ClCO2H)	0.27
ఎసిటిక్ ఆమ్లం (CH3CO2H)	4.76
గ్లైసీనియం కాటయాన్ (H3N+CH2CO2H)	2.34
ఫ్లోరోఎసిటిక్ ఆమ్లం (FCH2CO2H)	2.586
డైఫ్లోరోఎసిటిక్ ఆమ్లం (F2CHCO2H)	1.33
ట్రైఫ్లోరోఎసిటిక్ ఆమ్లం (CF3CO2H)	0.23
క్లోరోఎసిటిక్ ఆమ్లం (ClCH2CO2H)	2.86
డైక్లోరోఎసిటిక్ ఆమ్లం (Cl2CHCO2H)	1.29
ట్రైక్లోరోఎసిటిక్ ఆమ్లం (CCl3CO2H)	0.65
బెంజోయిక్ ఆమ్లం (C6H5\sCO2H)	4.2
2-నైట్రోబెంజోయిక్ ఆమ్లం (ఆర్థో-C6H4(NO2)CO2H)	2.16
ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం (HO\sC(\dO)\sC(\dO)\sOH) (మొదటి విఘటనం)	1.27
హైడ్రోజన్ ఆక్సలేట్ (HO\sC(\dO)\sCO2−) (ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం యొక్క రెండవ విఘటనం)	4.14

డీప్రోటోనేషన్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలకు కార్బాక్సిలేట్ అయాన్లను ఇస్తుంది; ఇవి రెసొనెన్స్ స్థిరీకరణ చెందుతాయి, ఎందుకంటే ప్రతికూల ఆవేశం రెండు ఆక్సిజన్ పరమాణువులపై డీలోకలైజ్ చేయబడుతుంది, ఇది అయాన్ యొక్క స్థిరత్వాన్ని పెంచుతుంది. కార్బాక్సిలేట్ అయాన్‌లోని ప్రతి కార్బన్-ఆక్సిజన్ బంధం పాక్షిక ద్విబంధ స్వభావాన్ని కలిగి ఉంటుంది. కార్బొనైల్ కార్బన్ యొక్క పాక్షిక ధనావేశం కూడా 2 ఆక్సిజన్ పరమాణువులపై ఉన్న -¹/₂ ప్రతికూల ఆవేశాల ద్వారా బలహీనపడుతుంది.

వాసన

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు తరచుగా బలమైన పుల్లని వాసనలను కలిగి ఉంటాయి. కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల ఎస్టర్లు పండ్ల వంటి, ఆహ్లాదకరమైన వాసనలను కలిగి ఉంటాయి మరియు చాలా వరకు పెర్ఫ్యూమ్లలో ఉపయోగిస్తారు.

లక్షణీకరణ

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఇన్‌ఫ్రారెడ్ స్పెక్ట్రోస్కోపీ ద్వారా సులభంగా గుర్తించబడతాయి. ఇవి 1680 మరియు 1725 cm⁻¹ మధ్య C=O కార్బొనైల్ బంధం (ν_C=O) యొక్క కంపనంతో సంబంధం ఉన్న ఒక పదునైన బ్యాండ్‌ను ప్రదర్శిస్తాయి. ఒక లక్షణ ν_O–H బ్యాండ్ 2500 నుండి 3000 cm⁻¹ ప్రాంతంలో ఒక విస్తృత శిఖరంగా కనిపిస్తుంది. ¹H NMR స్పెక్ట్రోమెట్రీ ద్వారా, హైడ్రాక్సిల్ హైడ్రోజన్ 10–13 ppm ప్రాంతంలో కనిపిస్తుంది, అయితే నీటి జాడలతో మార్పిడి కారణంగా ఇది తరచుగా విస్తరించబడుతుంది లేదా గమనించబడదు.

ఉనికి మరియు అనువర్తనాలు

అనేక కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు పారిశ్రామికంగా పెద్ద ఎత్తున ఉత్పత్తి చేయబడతాయి. ఇవి ప్రకృతిలో కూడా తరచుగా కనిపిస్తాయి. కొవ్వు ఆమ్లాల ఎస్టర్లు లిపిడ్ల యొక్క ప్రధాన భాగాలు మరియు అమినోకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల పాలిమైడ్లు ప్రోటీన్ల ప్రధాన భాగాలు.

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు పాలిమర్లు, ఫార్మాస్యూటికల్స్, ద్రావణాలు మరియు ఆహార సంకలితాల ఉత్పత్తిలో ఉపయోగించబడతాయి. పారిశ్రామికంగా ముఖ్యమైన కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలలో ఎసిటిక్ ఆమ్లం (వెనిగర్ యొక్క భాగం, ద్రావణాలు మరియు పూతలకు పూర్వగామి), ఎక్రిలిక్ మరియు మెథాక్రిలిక్ ఆమ్లాలు (పాలిమర్లు, అడెసివ్‌లకు పూర్వగాములు), అడిపిక్ ఆమ్లం (పాలిమర్లు), సిట్రిక్ ఆమ్లం (ఆహారం మరియు పానీయాలలో రుచి మరియు సంరక్షణకారి), ఇథిలీన్ డయామైన్ టెట్రా ఎసిటిక్ ఆమ్లం (చీలేటింగ్ ఏజెంట్), కొవ్వు ఆమ్లాలు (పూతలు), మేలిక్ ఆమ్లం (పాలిమర్లు), ప్రొపియోనిక్ ఆమ్లం (ఆహార సంరక్షణకారి), టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం (పాలిమర్లు) ఉన్నాయి. ముఖ్యమైన కార్బాక్సిలేట్ ఉప్పులు సబ్బులు.

సంశ్లేషణ

జీవసంబంధ మార్గాలు

రిబులోజ్-1,5-బిస్ఫాస్ఫేట్ కార్బాక్సిలేస్/ఆక్సిజనేస్ (అకా RuBisCo), అత్యంత సమృద్ధిగా ఉండే ప్రోటీన్, కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఇవ్వడానికి కార్బొనేషన్‌ను ఉత్ప్రేరకపరుస్తుంది. ఈ మార్పిడి కిరణజన్య సంయోగక్రియలో కార్బన్-స్థిరీకరణ దశ. ఇతర జీవసంబంధంగా ప్రబలంగా ఉండే కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలకు - సిట్రిక్, ఆక్సాలిక్, అమినో ఆమ్లాలు మొదలైనవి - మార్గాలు థియోఎస్టర్ల మరియు ఫాస్ఫేట్ ఎస్టర్ల జలవిశ్లేషణను కలిగి ఉంటాయి.

పారిశ్రామిక మార్గాలు

ప్రయోగశాల స్థాయిలో ఉపయోగించే పద్ధతులకు భిన్నంగా, కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలకు పారిశ్రామిక మార్గాలకు తరచుగా అధిక పీడనాలు మరియు అధిక ఉష్ణోగ్రతల కోసం ప్రత్యేక పరికరాలు అవసరమవుతాయి.

• ఎసిటిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తి కోసం కాటివా ప్రక్రియ ద్వారా వివరించబడిన ఆల్కహాల్‌ల కార్బొనైలేషన్. ఫార్మిక్ ఆమ్లం వేరొక కార్బొనైలేషన్ మార్గం ద్వారా తయారు చేయబడుతుంది, ఇది కూడా మిథనాల్ నుండి ప్రారంభమవుతుంది.
• కోబాల్ట్ మరియు మాంగనీస్ ఉత్ప్రేరకాలను ఉపయోగించి గాలితో ఆల్డిహైడ్ల ఆక్సీకరణ. అవసరమైన ఆల్డిహైడ్లను హైడ్రోఫార్మిలేషన్ ద్వారా ఆల్కీన్ల నుండి పొందవచ్చు.
• గాలిని ఉపయోగించి హైడ్రోకార్బన్ల ఆక్సీకరణ. సాధారణ ఆల్కేన్‌ల కోసం, ఈ పద్ధతి చౌకైనది కానీ ఉపయోగకరంగా ఉండటానికి తగినంత ఎంపిక చేయబడదు. అల్లైలిక్ మరియు బెంజైలిక్ సమ్మేళనాలు మరింత ఎంపిక చేసిన ఆక్సీకరణలకు లోనవుతాయి. బెంజీన్ రింగ్‌పై ఉన్న ఆల్కైల్ సమూహాలు వాటి గొలుసు పొడవుతో సంబంధం లేకుండా కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లానికి ఆక్సీకరణం చెందుతాయి. టోలుయిన్ నుండి బెంజోయిక్ ఆమ్లం, పారా-జైలీన్ నుండి టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం, మరియు ఆర్థో-జైలీన్ నుండి ఫ్తాలిక్ ఆమ్లం పెద్ద-స్థాయి మార్పిడులకు ఉదాహరణలు. ఎక్రిలిక్ ఆమ్లం ప్రొపీన్ నుండి ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది.
• ఆల్కీన్ల హైడ్రోకార్బాక్సిలేషన్. ఈ పద్ధతి ద్వితీయ మరియు తృతీయ కార్బోకాటయాన్లను ఉత్పత్తి చేసే ఆల్కీన్లకు ప్రభావవంతంగా ఉంటుంది, ఉదాహరణకు ఐసోబ్యూటిలీన్ నుండి పివాలిక్ ఆమ్లం. కోచ్ చర్యలో, ఆల్కీన్లు లేదా ఆల్కైన్లకు నీరు మరియు కార్బన్ మోనాక్సైడ్ కలపడం బలమైన ఆమ్లాల ద్వారా ఉత్ప్రేరకపరచబడుతుంది. హైడ్రోకార్బాక్సిలేషన్లు నీరు మరియు CO యొక్క ఏకకాల జోడింపును కలిగి ఉంటాయి. ఇటువంటి చర్యలను కొన్నిసార్లు "రెప్పే కెమిస్ట్రీ" అని పిలుస్తారు."

HC\tCH + CO + H2O → CH2\dCH\sCO2H

• ఎస్టర్ల జలవిశ్లేషణ. మొక్క లేదా జంతు నూనెల నుండి పొందిన ట్రైగ్లిజరైడ్లు, పొడవైన గొలుసు కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలకు పూర్వగాములు మరియు సబ్బు తయారీకి సంబంధించినవి.
• ఇథనాల్ యొక్క కిణ్వ ప్రక్రియ. ఈ పద్ధతి వెనిగర్ ఉత్పత్తిలో ఉపయోగించబడుతుంది.
• కార్బొనేషన్, ఉదాహరణకు కోల్బ్-ష్మిత్ చర్య సాలిసిలిక్ ఆమ్లంకు మార్గంగా, ఇది ఆస్పిరిన్కు పూర్వగామి.

ప్రయోగశాల పద్ధతులు

పరిశోధన కోసం లేదా ఫైన్ కెమికల్స్ ఉత్పత్తి కోసం చిన్న స్థాయి చర్యల కోసం తయారీ పద్ధతులు తరచుగా ఖరీదైన వినియోగించదగిన రియాజెంట్లను ఉపయోగిస్తాయి.

• పొటాషియం డైక్రోమేట్, జోన్స్ రియాజెంట్, పొటాషియం పర్మాంగనేట్, లేదా సోడియం క్లోరైట్ వంటి బలమైన ఆక్సీకరణ ఏజెంట్లతో ప్రాథమిక ఆల్కహాల్‌లు లేదా ఆల్డిహైడ్ల ఆక్సీకరణ. ఈ పద్ధతి పారిశ్రామికంగా గాలిని ఉపయోగించడం కంటే ప్రయోగశాల పరిస్థితులకు మరింత అనుకూలంగా ఉంటుంది, ఇది "గ్రీనర్" ఎందుకంటే ఇది క్రోమియం లేదా మాంగనీస్ ఆక్సైడ్ల వంటి అకర్బన ఉప-ఉత్పత్తులను తక్కువగా ఇస్తుంది.
• ఓజోనోలిసిస్, పొటాషియం పర్మాంగనేట్, లేదా పొటాషియం డైక్రోమేట్ ద్వారా ఒలేఫిన్ల ఆక్సీకరణ విచ్ఛేదనం.
• నైట్రైల్స్, ఎస్టర్లు, లేదా అమైడ్ల జలవిశ్లేషణ, సాధారణంగా ఆమ్ల- లేదా క్షార-ఉత్ప్రేరకంతో.
• గ్రిగ్నార్డ్ రియాజెంట్ మరియు ఆర్గానోలిథియం రియాజెంట్ల కార్బొనేషన్:

RLi + CO2 → RCO2−Li+

RCO2−Li+ + HCl → RCO2H + LiCl

• హాలోఫార్మ్ చర్యలో మీథైల్ కీటోన్ల హాలోజనేషన్ మరియు తదుపరి జలవిశ్లేషణ
• ఎనోలైజ్ చేయలేని కీటోన్ల క్షార-ఉత్ప్రేరక విచ్ఛేదనం, ముఖ్యంగా అరైల్ కీటోన్లు:

R\sC(\dO)\sAr + H2O → R\sCO2H + ArH

తక్కువ సాధారణ చర్యలు

అనేక చర్యలు కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఉత్పత్తి చేస్తాయి కానీ నిర్దిష్ట సందర్భాల్లో మాత్రమే ఉపయోగించబడతాయి లేదా ప్రధానంగా విద్యాపరమైన ఆసక్తిని కలిగి ఉంటాయి.

• కానిజారో చర్యలో ఆల్డిహైడ్ యొక్క అసమానత (Disproportionation)
• బెంజిలిక్ ఆమ్ల పునర్వ్యవస్థీకరణలో డైకీటోన్ల పునర్వ్యవస్థీకరణ
• బెంజోయిక్ ఆమ్లాల ఉత్పత్తిలో నైట్రోబెంజీన్ల నుండి వాన్ రిక్టర్ చర్య మరియు ఫినాల్స్ నుండి కోల్బ్-ష్మిత్ చర్య ఉన్నాయి.

చర్యలు

ఆమ్ల-క్షార చర్యలు

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు క్షారాలతో చర్య జరిపి కార్బాక్సిలేట్ ఉప్పులను ఏర్పరుస్తాయి, ఇందులో హైడ్రాక్సిల్ (–OH) సమూహం యొక్క హైడ్రోజన్ ఒక లోహ కాటయాన్తో భర్తీ చేయబడుతుంది. ఉదాహరణకు, వెనిగర్లో కనిపించే ఎసిటిక్ ఆమ్లం సోడియం బైకార్బోనేట్ (బేకింగ్ సోడా)తో చర్య జరిపి సోడియం ఎసిటేట్, కార్బన్ డయాక్సైడ్, మరియు నీటిని ఏర్పరుస్తుంది:

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COO−Na+ + CO2 + H2O

ఎస్టర్లు, అమైడ్లు, అన్హైడ్రైడ్లుగా మార్పిడి

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఎస్టర్లు, అమైడ్లు, కార్బాక్సిలేట్ ఉప్పులు, ఆమ్ల క్లోరైడ్లు, ఆమ్ల అన్హైడ్రైడ్లు, మరియు ఆల్కహాల్‌లుగా మార్చే చర్యలు విస్తృతంగా ఆచరించబడతాయి. ఎస్టర్లుగా వాటి మార్పిడి విస్తృతంగా ఉపయోగించబడుతుంది, ఉదాహరణకు పాలిస్టర్ల ఉత్పత్తిలో. అదేవిధంగా, కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు అమైడ్లుగా మార్చబడతాయి, కానీ ఈ మార్పిడి సాధారణంగా కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం మరియు అమైన్ యొక్క ప్రత్యక్ష చర్య ద్వారా జరగదు. బదులుగా ఎస్టర్లు అమైడ్లకు సాధారణ పూర్వగాములు. అమినో ఆమ్లాలను పెప్టైడ్లుగా మార్చడం అనేది ATP అవసరమయ్యే ఒక ముఖ్యమైన జీవరసాయన ప్రక్రియ.

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాన్ని అమైడ్‌గా మార్చడం సాధ్యమే, కానీ సరళమైనది కాదు. న్యూక్లియోఫైల్‌గా పనిచేయడానికి బదులుగా, ఒక అమైన్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం సమక్షంలో క్షారంగా చర్య జరిపి అమ్మోనియం కార్బాక్సిలేట్ ఉప్పును ఇస్తుంది. ఉప్పును 100 °C కంటే ఎక్కువ వేడి చేయడం వల్ల నీరు బయటకు వెళ్లి అమైడ్ ఏర్పడటానికి దారితీస్తుంది. అమైడ్లను సంశ్లేషణ చేసే ఈ పద్ధతి పారిశ్రామికంగా ముఖ్యమైనది మరియు ప్రయోగశాల అనువర్తనాలను కూడా కలిగి ఉంది.

బలమైన ఆమ్ల ఉత్ప్రేరకం సమక్షంలో, కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఆమ్ల అన్హైడ్రైడ్లను ఏర్పరచడానికి కండెన్సేషన్ చెందుతాయి. అయితే, కండెన్సేషన్ నీటిని ఉత్పత్తి చేస్తుంది, ఇది అన్హైడ్రైడ్‌ను తిరిగి ప్రారంభ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలకు జలవిశ్లేషణ చేయగలదు. అందువల్ల, కండెన్సేషన్ ద్వారా అన్హైడ్రైడ్ ఏర్పడటం ఒక సమతుల్య ప్రక్రియ.

ఆమ్ల-ఉత్ప్రేరక పరిస్థితులలో, కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఫిషర్ ఎస్టరిఫికేషన్ చర్య ద్వారా ఎస్టర్లుగా మారడానికి ఆల్కహాల్‌లతో చర్య జరుపుతాయి, ఇది కూడా ఒక సమతుల్య ప్రక్రియ. ప్రత్యామ్నాయంగా, ఒక ఆమ్లాన్ని ఎస్టర్‌గా మార్చడానికి డయాజోమీథేన్ ఉపయోగించవచ్చు. డయాజోమీథేన్‌తో ఎస్టరిఫికేషన్ చర్యలు తరచుగా పరిమాణాత్మక దిగుబడిని ఇస్తాయి, అయితే డయాజోమీథేన్ మిథైల్ ఎస్టర్లను ఏర్పరచడానికి మాత్రమే ఉపయోగపడుతుంది.

తగ్గింపు (Reduction)

ఎస్టర్ల వలె, చాలా కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను హైడ్రోజనేషన్ ద్వారా లేదా లిథియం అల్యూమినియం హైడ్రైడ్ వంటి హైడ్రైడ్ బదిలీ ఏజెంట్లను ఉపయోగించి ఆల్కహాల్‌లుగా తగ్గించవచ్చు. బలమైన ఆల్కైల్ బదిలీ ఏజెంట్లు, ఆర్గానోలిథియం సమ్మేళనాలు (కానీ గ్రిగ్నార్డ్ రియాజెంట్లు కాదు), కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఆల్కైల్ సమూహం యొక్క బదిలీతో పాటు కీటోన్‌లుగా తగ్గిస్తాయి.

విల్స్‌మేయర్ రియాజెంట్ (N,N-డైమీథైల్(క్లోరోమీథైలీన్)అమ్మోనియం క్లోరైడ్; [ClHC\dN+(CH3)2]Cl−) కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్ల తగ్గింపు కోసం అత్యంత రసాయన-ఎంపిక ఏజెంట్. ఇది కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాన్ని కార్బాక్సీమీథైలీన్ అమ్మోనియం ఉప్పును ఇవ్వడానికి ఎంపిక చేస్తుంది, దీనిని లిథియం ట్రైస్(t-బ్యూటాక్సీ)అల్యూమినియం హైడ్రైడ్ వంటి తేలికపాటి రిడక్టెంట్ ద్వారా తగ్గించి ఒకే పాత్ర ప్రక్రియలో ఆల్డిహైడ్‌ను పొందవచ్చు. ఈ ప్రక్రియ కీటోన్ వంటి రియాక్టివ్ కార్బొనైల్ ఫంక్షనాలిటీలను అలాగే మధ్యస్థంగా రియాక్టివ్ ఎస్టర్, ఒలేఫిన్, నైట్రైల్, మరియు హాలైడ్ భాగాలను తట్టుకోగలదని తెలుసు.

Barbier-Wieland degradation

అసైల్ హాలైడ్లుగా మార్పిడి

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలపై ఉన్న హైడ్రాక్సిల్ సమూహాన్ని అసైల్ క్లోరైడ్లను ఇవ్వడానికి థియోనైల్ క్లోరైడ్ ఉపయోగించి క్లోరిన్ పరమాణువుతో భర్తీ చేయవచ్చు. ప్రకృతిలో, కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు థియోఎస్టర్లుగా మార్చబడతాయి. థియోనైల్ క్లోరైడ్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను వాటి సంబంధిత అసైల్ క్లోరైడ్లుగా మార్చడానికి ఉపయోగించవచ్చు. మొదట, కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం 1 థియోనైల్ క్లోరైడ్‌పై దాడి చేస్తుంది, మరియు క్లోరైడ్ అయాన్ బయటకు వెళ్తుంది. ఫలితంగా ఏర్పడిన ఆక్సోనియం అయాన్ 2 న్యూక్లియోఫిలిక్ దాడికి సక్రియం చేయబడుతుంది మరియు మంచి నిష్క్రమణ సమూహాన్ని కలిగి ఉంటుంది, ఇది సాధారణ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం నుండి వేరు చేస్తుంది. తదుపరి దశలో, 2 క్లోరైడ్ అయాన్ ద్వారా దాడి చేయబడి టెట్రాహెడ్రల్ ఇంటర్మీడియట్ 3, క్లోరోసల్ఫైట్‌ను ఇస్తుంది. టెట్రాహెడ్రల్ ఇంటర్మీడియట్ సల్ఫర్ డయాక్సైడ్ మరియు క్లోరైడ్ అయాన్ కోల్పోవడంతో కూలిపోతుంది, ప్రోటోనేటెడ్ అసైల్ క్లోరైడ్ 4ని ఇస్తుంది. క్లోరైడ్ అయాన్ కార్బొనైల్ సమూహంపై ఉన్న ప్రోటాన్‌ను తొలగించగలదు, HCl కోల్పోవడంతో అసైల్ క్లోరైడ్ 5ని ఇస్తుంది.

ఫాస్ఫరస్(III) క్లోరైడ్ (PCl₃) మరియు ఫాస్ఫరస్(V) క్లోరైడ్ (PCl₅) కూడా ఇలాంటి యంత్రాంగం ద్వారా కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను ఆమ్ల క్లోరైడ్లుగా మారుస్తాయి. ఒక సమానమైన PCl₃ మూడు సమానమైన ఆమ్లాలతో చర్య జరిపి, కావలసిన ఆమ్ల క్లోరైడ్‌తో పాటు ఒక సమానమైన H₃PO₃, లేదా ఫాస్ఫరస్ ఆమ్లాన్ని ఉత్పత్తి చేస్తుంది. PCl₅ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలతో 1:1 నిష్పత్తిలో చర్య జరుపుతుంది మరియు ఫాస్ఫరస్(V) ఆక్సిక్లోరైడ్ (POCl₃) మరియు హైడ్రోజన్ క్లోరైడ్ (HCl)లను ఉప-ఉత్పత్తులుగా ఉత్పత్తి చేస్తుంది.

కార్బానియాన్ సమానాలతో చర్యలు

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు కీటోన్లను ఏర్పరచడానికి గ్రిగ్నార్డ్ రియాజెంట్లు మరియు ఆర్గానోలిథియంలతో చర్య జరుపుతాయి. మొదటి సమానమైన న్యూక్లియోఫైల్ క్షారంగా పనిచేసి ఆమ్లాన్ని డీప్రోటోనేట్ చేస్తుంది. రెండవ సమానమైనది జెమినల్ ఆల్కాక్సైడ్ డయాన్యాన్‌ను సృష్టించడానికి కార్బొనైల్ సమూహంపై దాడి చేస్తుంది, ఇది కీటోన్ యొక్క హైడ్రేట్‌ను ఇవ్వడానికి వర్కప్ తర్వాత ప్రోటోనేట్ చేయబడుతుంది. చాలా కీటోన్ హైడ్రేట్లు వాటి సంబంధిత కీటోన్‌లతో పోలిస్తే అస్థిరంగా ఉన్నందున, రెండింటి మధ్య సమతుల్యత కీటోన్ వైపు ఎక్కువగా మారుతుంది. ఉదాహరణకు, ఎసిటోన్ నుండి ఎసిటోన్ హైడ్రేట్ ఏర్పడటానికి సమతుల్య స్థిరాంకం కేవలం 0.002 మాత్రమే. కర్బన సమ్మేళనాలలో కార్బాక్సిల్ సమూహం అత్యంత ఆమ్లమైనది.

ప్రత్యేక చర్యలు

• అన్ని కార్బొనైల్ సమ్మేళనాల వలె, α-కార్బన్పై ఉన్న ప్రోటాన్లు కీటో-ఎనోల్ టాటోమెరైజేషన్ కారణంగా అస్థిరంగా ఉంటాయి. అందువల్ల, α-కార్బన్ హెల్-వోల్హార్డ్-జెలిన్స్కీ హాలోజనేషన్లో సులభంగా హాలోజనేట్ చేయబడుతుంది.
• ష్మిత్ చర్య కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను అమైన్లుగా మారుస్తుంది.
• కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు హున్సిడికర్ చర్యలో డీకార్బాక్సిలేట్ చేయబడతాయి.
• డాకిన్-వెస్ట్ చర్య ఒక అమినో ఆమ్లాన్ని సంబంధిత అమినో కీటోన్‌గా మారుస్తుంది.
• బార్బియర్-వీలాండ్ విచ్ఛేదనంలో, ఆల్ఫా స్థానంలో సాధారణ మీథైలిన్ వంతెన కలిగిన అలిఫాటిక్ గొలుసుపై ఉన్న కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం గొలుసును ఒక కార్బన్ ద్వారా తగ్గించవచ్చు. విలోమ ప్రక్రియ ఆర్ండ్ట్-ఎయిస్టెర్ట్ సంశ్లేషణ, ఇక్కడ ఒక ఆమ్లం అసైల్ హాలైడ్‌గా మార్చబడుతుంది, ఇది అలిఫాటిక్ గొలుసులో ఒక అదనపు మీథైలిన్‌ను ఇవ్వడానికి డయాజోమీథేన్‌తో చర్య జరుపుతుంది.
• అనేక ఆమ్లాలు ఆక్సీకరణ డీకార్బాక్సిలేషన్కు లోనవుతాయి. ఈ చర్యలను ఉత్ప్రేరకపరిచే ఎంజైమ్‌లను కార్బాక్సిలేస్లు (EC 6.4.1) మరియు డీకార్బాక్సిలేస్లు (EC 4.1.1) అని పిలుస్తారు.
• కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఎస్టర్ మరియు DIBAL ద్వారా, రోసెన్‌మండ్ తగ్గింపులో ఆమ్ల క్లోరైడ్ ద్వారా మరియు ఫుకుయామా తగ్గింపులో థియోఎస్టర్ ద్వారా ఆల్డిహైడ్లుగా తగ్గించబడతాయి.
• కీటోనిక్ డీకార్బాక్సిలేషన్లో కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు కీటోన్‌లుగా మార్చబడతాయి.
• ఆర్గానోలిథియం రియాజెంట్లు (>2 సమానమైనవి) కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలతో చర్య జరిపి డైలిథియం 1,1-డియోలేట్‌ను ఇస్తాయి, ఇది ఒక స్థిరమైన టెట్రాహెడ్రల్ ఇంటర్మీడియట్, ఇది ఆమ్ల వర్కప్ తర్వాత కీటోన్‌ను ఇవ్వడానికి విచ్ఛిన్నమవుతుంది.
• కోల్బ్ విద్యుద్విశ్లేషణ అనేది ఒక విద్యుద్విశ్లేషణ, డీకార్బాక్సిలేటివ్ డైమరైజేషన్ చర్య. ఇది రెండు ఆమ్ల అణువుల కార్బాక్సిల్ సమూహాలను తొలగిస్తుంది మరియు మిగిలిన భాగాలను కలుపుతుంది.

కార్బాక్సిల్ రాడికల్

కార్బాక్సిల్ రాడికల్, •COOH, చాలా స్వల్పకాలం మాత్రమే ఉంటుంది. •COOH యొక్క acid dissociation constant (ఆమ్ల వియోజన స్థిరాంకం) ను electron paramagnetic resonance స్పెక్ట్రోస్కోపీని ఉపయోగించి కొలిచారు. కార్బాక్సిల్ సమూహం డైమరైజ్ చెంది oxalic acid (ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం) ను ఏర్పరుస్తుంది.

ఇవి కూడా చూడండి

• List of carboxylic acids
• Pseudoacid
• Thiocarboxylic acid

బాహ్య లింకులు

carboxyl

• Carboxylic acids pH and titration – గణనలు, డేటా విశ్లేషణ, అనుకరణ మరియు పంపిణీ రేఖాచిత్రాల తయారీ కోసం ఉచిత సాఫ్ట్‌వేర్
• PHC. ఆర్కైవ్ చేసిన కాపీ

---

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Carboxylic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.