బెంజోయిక్ ఆమ్లం

From LTRC
పేర్లు
ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు బెంజోయిక్ ఆమ్లం
క్రమబద్ధమైన IUPAC పేరు బెంజీన్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం
ఇతర పేర్లు కార్బాక్సీబెంజీన్ E210 డ్రాసైలిక్ ఆమ్లం ఫినైల్ మెథనోయిక్ ఆమ్లం ఫినైల్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం బెంజోయిల్ ఆల్కహాల్ బెంజోయిలిక్ ఆమ్లం కార్బాక్సిల్ బెంజీన్ హైడ్రోజన్ ఫెనిక్ ఆమ్లం ఫెనోయిక్ ఆమ్లం
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 65-85-0
సంక్షిప్త నామాలు BzOH
PhCOOH
PhCO2H
బెయిల్‌స్టెయిన్ రిఫరెన్స్ 636131
ChEBI CHEBI:30746
ChEMBL ChEMBL541
ChemSpider 238
DrugBank DB03793
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.000.562
EC సంఖ్య 200-618-2
E సంఖ్య E210 (ప్రిజర్వేటివ్‌లు)
గ్మెలిన్ రిఫరెన్స్ 2946
KEGG D00038
MeSH benzoic+acid
PubChem CID 243
RTECS సంఖ్య DG0875000
UNII 8SKN0B0MIM
కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID6020143
InChI InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
Key: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
Key: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD
SMILES O=C(O)c1ccccc1
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C7H6O2
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 122.123 g·mol
భౌతిక స్థితి రంగులేని స్పటిక రూప ఘనపదార్థం
వాసన స్వల్పమైన, ఆహ్లాదకరమైన వాసన
సాంద్రత 1.2659 g/cm (15 °C)
1.0749 g/cm (130 °C)
ద్రవీభవన స్థానం 122 °C (252 °F; 395 K)
బాష్పీభవన స్థానం 250 °C (482 °F; 523 K)
నీటిలో ద్రావణీయత 1.7 g/L (0 °C)
2.7 g/L (18 °C)
3.44 g/L (25 °C)
5.51 g/L (40 °C)
21.45 g/L (75 °C)
56.31 g/L (100 °C)
ద్రావణీయత ఎసిటోన్, బెంజీన్, CCl4, CHCl3, ఆల్కహాల్, ఇథైల్ ఈథర్, హెక్సేన్, ఫినైల్స్, ద్రవ అమ్మోనియా, ఎసిటేట్‌లలో కరుగుతుంది
మిథనాల్‌లో ద్రావణీయత 30 g/100 g (−18 °C)
32.1 g/100 g (−13 °C)
71.5 g/100 g (23 °C)
ఇథనాల్‌లో ద్రావణీయత 25.4 g/100 g (−18 °C)
47.1 g/100 g (15 °C)
52.4 g/100 g (19.2 °C)
55.9 g/100 g (23 °C)
ఎసిటోన్‌లో ద్రావణీయత 54.2 g/100 g (20 °C)
ఆలివ్ నూనెలో ద్రావణీయత 4.22 g/100 g (25 °C)
1,4-డయాక్సేన్‌లో ద్రావణీయత 55.3 g/100 g (25 °C)
log P 1.87
బాష్ప పీడనం 0.16 Pa (25 °C)
0.19 kPa (100 °C)
22.6 kPa (200 °C)
ఆమ్లత్వం (p K a ) 4.202 (H2O)
11.02 (DMSO)
అయస్కాంత గ్రాహ్యత (χ) −70.28×10 cm/mol
వక్రీభవన గుణకం ( n D ) 1.5397 (20 °C)
1.504 (132 °C)
స్నిగ్ధత 1.26 mPa (130 °C)
నిర్మాణం
స్పటిక నిర్మాణం మోనోక్లినిక్
అణు ఆకృతి సమతలం
ద్విధ్రువ భ్రామకం 1.72 D (డయాక్సేన్‌లో)
థర్మోకెమిస్ట్రీ
విశిష్ట ఉష్ణ సామర్థ్యం ( C ) 146.7 J/(mol·K)
ప్రామాణిక మోలార్ ఎంట్రోపీ ( S 298 ) 167.6 J/(mol·K)
ప్రామాణిక సంయోగ ఉష్ణగతి (Δ f H 298 ) −385.2 kJ/mol
ప్రామాణిక దహన ఉష్ణగతి (Δ c H 298 ) −3228 kJ/mol
ప్రమాదాలు
వృత్తిపరమైన భద్రత మరియు ఆరోగ్యం (OHS/OSH):
ప్రధాన ప్రమాదాలు చికాకు కలిగించేది
GHS లేబులింగ్ :
పిక్టోగ్రామ్‌లు ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS తుప్పు) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చ కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఆరోగ్య ప్రమాదం) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చ కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›
సంకేత పదం ప్రమాదం
ప్రమాద సూచికలు H318, H335
జాగ్రత్త సూచికలు P261, P280, P305+P351+P338
NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) 2
1
0
ఫ్లాష్ పాయింట్ 121.5 °C (250.7 °F; 394.6 K)
స్వయం-జ్వలన ఉష్ణోగ్రత 571 °C (1,060 °F; 844 K)
ప్రాణాంతక మోతాదు లేదా గాఢత (LD, LC):
LD 50 ( మధ్యస్థ మోతాదు ) 1700 mg/kg (ఎలుక, నోటి ద్వారా)
సంబంధిత సమ్మేళనాలు
ఇతర కాటయాన్లు సోడియం బెంజోయేట్,
పొటాషియం బెంజోయేట్
సంబంధిత కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు హైడ్రాక్సీబెంజోయిక్ ఆమ్లాలు
అమినోబెంజోయిక్ ఆమ్లాలు,
నైట్రోబెంజోయిక్ ఆమ్లాలు,
ఫినైల్ ఎసిటిక్ ఆమ్లం
సంబంధిత సమ్మేళనాలు బెంజాల్డిహైడ్,
బెంజైల్ ఆల్కహాల్,
బెంజోయిల్ క్లోరైడ్,
బెంజైలమైన్,
బెంజామైడ్,
బెంజోనైట్రైల్
ప్రత్యేకంగా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. Y సరిచూడండి ( అంటే ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ రిఫరెన్స్‌లు

బెంజోయిక్ ఆమ్లం (IPA: /bɛnˈzoʊ.ɪk/) అనేది తెల్లని లేదా రంగులేని స్పటికాకార సేంద్రీయ సమ్మేళనం. దీని ఫార్ములా C6H5COOH. దీని నిర్మాణం ఒక బెంజీన్ రింగ్ (C6H6) మరియు ఒక కార్బాక్సిల్ (\sC(\dO)OH) ప్రతిక్షేపకంతో కూడి ఉంటుంది. బెంజాయిల్ సమూహాన్ని తరచుగా "Bz" అని సంక్షిప్తీకరిస్తారు (ఇది బెంజైల్ కోసం ఉపయోగించే "Bn"తో గందరగోళం చెందకూడదు), కాబట్టి బెంజోయిక్ ఆమ్లాన్ని BzOH అని కూడా పిలుస్తారు, ఎందుకంటే బెంజాయిల్ సమూహం C6H5CO ఫార్ములాను కలిగి ఉంటుంది. ఇది అత్యంత సరళమైన సుగంధ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం. దీని పేరు గం బెంజోయిన్ నుండి ఉద్భవించింది, ఇది చాలా కాలం పాటు దీనికి ఏకైక వనరుగా ఉండేది.

బెంజోయిక్ ఆమ్లం అనేక మొక్కలలో సహజంగా లభిస్తుంది[1] మరియు అనేక ద్వితీయ జీవక్రియల జీవ సంశ్లేషణలో మధ్యంతరంగా పనిచేస్తుంది. బెంజోయిక్ ఆమ్లం యొక్క లవణాలు ఆహార సంరక్షణకారిగా ఉపయోగించబడతాయి. బెంజోయిక్ ఆమ్లం అనేక ఇతర సేంద్రీయ పదార్థాల పారిశ్రామిక సంశ్లేషణకు ముఖ్యమైన ముడి పదార్థం. బెంజోయిక్ ఆమ్లం యొక్క లవణాలు మరియు ఈస్టర్లను బెంజోయేట్లు (IPA: /ˈbɛnzoʊ.eɪts/) అని పిలుస్తారు.

చరిత్ర

బెంజోయిక్ ఆమ్లం పదహారవ శతాబ్దంలో కనుగొనబడింది. గం బెంజోయిన్ యొక్క పొడి స్వేదనం గురించి మొదట నాస్ట్రాడమస్ (1556), ఆపై అలెక్సియస్ పెడెమోంటానస్ (1560) మరియు బ్లైస్ డి విజెనెరే (1596) వివరించారు.[2]

జస్టస్ వాన్ లీబిగ్ మరియు ఫ్రెడ్రిక్ వోహ్లర్ బెంజోయిక్ ఆమ్లం యొక్క కూర్పును నిర్ణయించారు.[3] వీరు హిప్పూరిక్ ఆమ్లం బెంజోయిక్ ఆమ్లానికి ఎలా సంబంధం కలిగి ఉందో కూడా పరిశోధించారు.

1875లో సాల్కోవ్స్కీ బెంజోయిక్ ఆమ్లం యొక్క శిలీంధ్రనాశక లక్షణాలను కనుగొన్నారు, ఇది బెంజోయేట్ కలిగిన క్లౌడ్‌బెర్రీ పండ్ల సంరక్షణను వివరిస్తుంది.[4][5]

ఉత్పత్తి

పారిశ్రామిక తయారీ

బెంజోయిక్ ఆమ్లం వాణిజ్యపరంగా టొల్యూన్ను ఆక్సిజన్తో పాక్షిక ఆక్సీకరణ చేయడం ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది:

ఈ ప్రక్రియ కోబాల్ట్ లేదా మాంగనీస్ నాఫ్తేనేట్ల ద్వారా ఉత్ప్రేరకపరచబడుతుంది. ఈ ప్రక్రియ సమృద్ధిగా ఉన్న పదార్థాలను ఉపయోగిస్తుంది మరియు అధిక దిగుబడిని ఇస్తుంది.[6]

మొదటి పారిశ్రామిక ప్రక్రియలో బెంజోట్రైక్లోరైడ్ (ట్రైక్లోరోమిథైల్ బెంజీన్) నీటిలో కాల్షియం హైడ్రాక్సైడ్తో చర్య జరపడం, ఇనుము లేదా ఇనుము లవణాలను ఉత్ప్రేరకంగా ఉపయోగించడం జరిగింది. ఫలితంగా వచ్చే కాల్షియం బెంజోయేట్ హైడ్రోక్లోరిక్ ఆమ్లంతో బెంజోయిక్ ఆమ్లంగా మార్చబడుతుంది. ఉత్పత్తిలో గణనీయమైన మొత్తంలో క్లోరినేటెడ్ బెంజోయిక్ ఆమ్ల ఉత్పన్నాలు ఉంటాయి. ఈ కారణంగా, మానవ వినియోగం కోసం బెంజోయిక్ ఆమ్లం గం బెంజోయిన్ యొక్క పొడి స్వేదనం ద్వారా పొందబడింది. ఆహార-స్థాయి బెంజోయిక్ ఆమ్లం ఇప్పుడు కృత్రిమంగా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది.

ప్రయోగశాల సంశ్లేషణ

బెంజోయిక్ ఆమ్లం చౌకగా మరియు సులభంగా లభిస్తుంది, కాబట్టి ప్రయోగశాల సంశ్లేషణ ప్రధానంగా దాని బోధనా విలువ కోసం నిర్వహించబడుతుంది. ఇది అండర్ గ్రాడ్యుయేట్ విద్యార్థులకు సాధారణ తయారీ.

బెంజోయిక్ ఆమ్లం వేడి నీటిలో అధిక ద్రావణీయత మరియు చల్లని నీటిలో తక్కువ ద్రావణీయత కారణంగా నీటి నుండి పునఃస్పటికీకరణ ద్వారా శుద్ధి చేయవచ్చు. పునఃస్పటికీకరణ కోసం సేంద్రీయ ద్రావణాలను నివారించడం ఈ ప్రయోగాన్ని ప్రత్యేకంగా సురక్షితం చేస్తుంది. ఈ ప్రక్రియ సాధారణంగా సుమారు 65% దిగుబడిని ఇస్తుంది.[7]

జలవిశ్లేషణ ద్వారా

ఇతర నైట్రైల్లు మరియు అమైడ్ల వలె, బెంజోనైట్రైల్ మరియు బెంజామైడ్లను ఆమ్ల లేదా క్షార పరిస్థితులలో బెంజోయిక్ ఆమ్లం లేదా దాని సంయుగ్మ క్షారంగా జలవిశ్లేషణ చేయవచ్చు.

గ్రిగ్నార్డ్ కారకం నుండి

బ్రోమోబెంజీన్ను మధ్యంతర ఫినైల్ మెగ్నీషియం బ్రోమైడ్ యొక్క "కార్బాక్సిలేషన్" ద్వారా బెంజోయిక్ ఆమ్లంగా మార్చవచ్చు.[8] ఈ సంశ్లేషణ విద్యార్థులకు గ్రిగ్నార్డ్ చర్యను నిర్వహించడానికి ఒక అనుకూలమైన వ్యాయామాన్ని అందిస్తుంది, ఇది సేంద్రీయ రసాయన శాస్త్రంలో కార్బన్-కార్బన్ బంధం ఏర్పడే ముఖ్యమైన చర్య.[9][10][11][12][13]

బెంజైల్ సమ్మేళనాల ఆక్సీకరణ

బెంజైల్ ఆల్కహాల్[14] మరియు బెంజైల్ క్లోరైడ్ మరియు వాస్తవంగా అన్ని బెంజైల్ ఉత్పన్నాలు సులభంగా బెంజోయిక్ ఆమ్లంగా ఆక్సీకరణం చెందుతాయి.

ఉపయోగాలు

బెంజోయిక్ ఆమ్లం ప్రధానంగా 300–400 °C వద్ద ఆక్సీకరణ డీకార్బాక్సిలేషన్ ద్వారా ఫినాల్ ఉత్పత్తిలో వినియోగించబడుతుంది:

C6H5CO2H + ½ O2 -> C6H5OH + CO2

కాపర్(II) లవణాల ఉత్ప్రేరక మొత్తాలను జోడించడం ద్వారా అవసరమైన ఉష్ణోగ్రతను 200 °Cకి తగ్గించవచ్చు. ఫినాల్‌ను సైక్లోహెక్సనాల్గా మార్చవచ్చు, ఇది నైలాన్ సంశ్లేషణకు ప్రారంభ పదార్థం.

ప్లాస్టిసైజర్లకు పూర్వగామి

గ్లైకాల్-, డైఇథిలీన్ గ్లైకాల్-, మరియు ట్రైఇథిలీన్ గ్లైకాల్ ఈస్టర్లు వంటి బెంజోయేట్ ప్లాస్టిసైజర్లు, మిథైల్ బెంజోయేట్ను సంబంధిత డయోల్తో ట్రాన్స్‌ఎస్టెరిఫికేషన్ చేయడం ద్వారా పొందబడతాయి. టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం ఈస్టర్ నుండి పొందిన వాటికి సమానంగా ఉపయోగించే ఈ ప్లాస్టిసైజర్లు, థాలేట్లకు ప్రత్యామ్నాయాలు.

సోడియం బెంజోయేట్ మరియు సంబంధిత సంరక్షణకారులకు పూర్వగామి

బెంజోయిక్ ఆమ్లం మరియు దాని లవణాలు ఆహార సంరక్షణకారిగా ఉపయోగించబడతాయి, వీటిని E సంఖ్యలు E210, E211, E212, మరియు E213 ద్వారా సూచిస్తారు. బెంజోయిక్ ఆమ్లం బూజు, ఈస్ట్[15] మరియు కొన్ని బ్యాక్టీరియాల పెరుగుదలను నిరోధిస్తుంది. ఇది నేరుగా జోడించబడుతుంది లేదా దాని సోడియం, పొటాషియం, లేదా కాల్షియం లవణాలతో చర్యల ద్వారా సృష్టించబడుతుంది. ఈ యంత్రాంగం కణంలోకి బెంజోయిక్ ఆమ్లం శోషణతో ప్రారంభమవుతుంది. కణాంతర pH 5 లేదా అంతకంటే తక్కువకు మారితే, ఫాస్ఫోఫ్రక్టోకైనేజ్ ద్వారా గ్లూకోజ్ యొక్క అవాయు కిణ్వ ప్రక్రియ 95% తగ్గుతుంది. అందువల్ల బెంజోయిక్ ఆమ్లం మరియు బెంజోయేట్ యొక్క ప్రభావం ఆహారం యొక్క pHపై ఆధారపడి ఉంటుంది.[16] బెంజోయిక్ ఆమ్లం, బెంజోయేట్లు మరియు వాటి ఉత్పన్నాలు సిట్రస్ పండు రసాలు (సిట్రిక్ ఆమ్లం), స్పార్క్లింగ్ డ్రింక్స్ (కార్బన్ డయాక్సైడ్), సాఫ్ట్ డ్రింక్స్ (ఫాస్ఫోరిక్ ఆమ్లం), ఊరగాయలు (వెనిగర్) మరియు ఇతర ఆమ్లీకరించిన ఆహారాల వంటి ఆమ్ల ఆహారాలు మరియు పానీయాల కోసం సంరక్షణకారిగా ఉపయోగించబడతాయి.

ఆహారంలో సంరక్షణకారిగా బెంజోయిక్ ఆమ్లం యొక్క సాధారణ సాంద్రత 0.05 మరియు 0.1% మధ్య ఉంటుంది. బెంజోయిక్ ఆమ్లాన్ని ఉపయోగించగల ఆహారాలు మరియు దాని అప్లికేషన్ కోసం గరిష్ట స్థాయిలు స్థానిక ఆహార చట్టాల ద్వారా నియంత్రించబడతాయి.[17][18]

కొన్ని సాఫ్ట్ డ్రింక్స్‌లో బెంజోయిక్ ఆమ్లం మరియు దాని లవణాలు అస్కార్బిక్ ఆమ్లం (విటమిన్ సి)తో చర్య జరిపి, క్యాన్సర్ కారక బెంజీన్ యొక్క చిన్న పరిమాణాలను ఏర్పరుస్తాయని ఆందోళన వ్యక్తం చేయబడింది.[19] ఇవి కూడా చూడండి: Benzene in soft drinks

ఔషధపరంగా

బెంజోయిక్ ఆమ్లం విట్‌ఫీల్డ్ ఆయింట్‌మెంట్లో ఒక భాగం, ఇది తామర మరియు అథ్లెట్స్ ఫుట్ వంటి శిలీంధ్ర చర్మ వ్యాధుల చికిత్సకు ఉపయోగించబడుతుంది.[20][21] గం బెంజోయిన్ యొక్క ప్రధాన భాగం వలె, బెంజోయిక్ ఆమ్లం టింక్చర్ ఆఫ్ బెంజోయిన్ మరియు ఫ్రైయర్స్ బాల్సమ్ రెండింటిలోనూ ఒక ప్రధాన పదార్ధం. ఇటువంటి ఉత్పత్తులు సమయోచిత యాంటిసెప్టిక్లు మరియు పీల్చుకునే డీకాంగెస్టెంట్లుగా సుదీర్ఘ చరిత్రను కలిగి ఉన్నాయి.

బెంజోయిక్ ఆమ్లం 20వ శతాబ్దం ప్రారంభంలో కఫహారిణి, నొప్పి నివారిణి, మరియు యాంటిసెప్టిక్గా ఉపయోగించబడింది.[22]

ప్రత్యేక మరియు ప్రయోగశాల ఉపయోగాలు

బోధనా ప్రయోగశాలలలో, బెంజోయిక్ ఆమ్లం బాంబ్ క్యాలరీమీటర్ను క్రమాంకనం చేయడానికి ఒక సాధారణ ప్రమాణం.[23]

జీవశాస్త్రం మరియు ఆరోగ్య ప్రభావాలు

బెంజోయిక్ ఆమ్లం అనేక మొక్కలు మరియు జంతు జాతులలో దాని ఈస్టర్ల వలె సహజంగా సంభవిస్తుంది. చాలా బెర్రీలలో గణనీయమైన మొత్తాలు కనిపిస్తాయి (సుమారు 0.05%). అనేక వాక్సినియం జాతుల పండిన పండ్లు (ఉదా., క్రాన్‌బెర్రీ, V. vitis macrocarpon; బిల్బెర్రీ, V. myrtillus) 0.03–0.13% వరకు ఉచిత బెంజోయిక్ ఆమ్లాన్ని కలిగి ఉంటాయి. నెక్ట్రియా గల్లిజెనా శిలీంధ్రంతో ఇన్ఫెక్షన్ తర్వాత ఆపిల్లలో కూడా బెంజోయిక్ ఆమ్లం ఏర్పడుతుంది. జంతువులలో, బెంజోయిక్ ఆమ్లం ప్రధానంగా సర్వభక్షక లేదా మొక్కలను తినే జాతులలో గుర్తించబడింది, ఉదా., రాక్ టార్మిగన్ (Lagopus muta) యొక్క అంతర్భాగాలు మరియు కండరాలలో అలాగే మగ మస్క్ ఆక్స్ (Ovibos moschatus) లేదా ఆసియా బుల్ ఏనుగుల (Elephas maximus) గ్రంథి స్రావాలలో.[24] గం బెంజోయిన్ 20% వరకు బెంజోయిక్ ఆమ్లం మరియు 40% బెంజోయిక్ ఆమ్ల ఈస్టర్లను కలిగి ఉంటుంది.[25]

దాని జీవ సంశ్లేషణ పరంగా, బెంజోయేట్ మొక్కలలో సిన్నమిక్ ఆమ్లం నుండి ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది.[26] ఫినాల్ నుండి 4-హైడ్రాక్సీబెంజోయేట్ ద్వారా ఒక మార్గం గుర్తించబడింది.[27]

చర్యలు

బెంజోయిక్ ఆమ్లం యొక్క చర్యలు సుగంధ రింగ్ వద్ద లేదా కార్బాక్సిల్ సమూహం వద్ద జరగవచ్చు.

సుగంధ రింగ్

ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ఆరోమాటిక్ సబ్‌స్టిట్యూషన్ చర్య ప్రధానంగా 3-స్థానంలో జరుగుతుంది, ఎందుకంటే ఎలక్ట్రాన్-విత్‌డ్రాయింగ్ కార్బాక్సిలిక్ సమూహం ఉంటుంది; అంటే బెంజోయిక్ ఆమ్లం మెటా డైరెక్టింగ్.

కార్బాక్సిల్ సమూహం

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లంలకు సాధారణమైన చర్యలు బెంజోయిక్ ఆమ్లానికి కూడా వర్తిస్తాయి.

భద్రత మరియు క్షీరద జీవక్రియ

ఇది హిప్పూరిక్ ఆమ్లంగా విసర్జించబడుతుంది.[28] బెంజోయిక్ ఆమ్లం బ్యూటిరేట్-CoA లిగేస్ ద్వారా మధ్యంతర ఉత్పత్తి, బెంజాయిల్-CoAగా జీవక్రియ చేయబడుతుంది,[29] ఇది తర్వాత గ్లైసిన్ N-ఎసైల్ ట్రాన్స్‌ఫరేస్ ద్వారా హిప్పూరిక్ ఆమ్లంగా జీవక్రియ చేయబడుతుంది.[30] మానవులు టొల్యూన్ను జీవక్రియ చేస్తారు, ఇది కూడా హిప్పూరిక్ ఆమ్లంగా విసర్జించబడుతుంది.[31]

మానవుల కోసం, ప్రపంచ ఆరోగ్య సంస్థ యొక్క ఇంటర్నేషనల్ ప్రోగ్రామ్ ఆన్ కెమికల్ సేఫ్టీ (IPCS) రోజుకు 5 mg/kg శరీర బరువును తాత్కాలిక సహనీయ తీసుకోవడం (provisional tolerable intake)గా సూచిస్తుంది.[24] పిల్లులు ఎలుకలు మరియు ఎలుకల కంటే బెంజోయిక్ ఆమ్లం మరియు దాని లవణాల పట్ల గణనీయంగా తక్కువ సహనాన్ని కలిగి ఉంటాయి. పిల్లులకు ప్రాణాంతక మోతాదు 300 mg/kg శరీర బరువు వరకు ఉండవచ్చు.[32] ఎలుకలకు నోటి ద్వారా 3040 mg/kg, మౌస్లకు ఇది 1940–2263 mg/kg.[24]

తైపీ, తైవాన్‌లో, 2010లో జరిగిన నగర ఆరోగ్య సర్వేలో 30% ఎండిన మరియు ఊరగాయ ఆహార ఉత్పత్తులలో బెంజోయిక్ ఆమ్లం ఉన్నట్లు కనుగొనబడింది.[33]

ఇవి కూడా చూడండి

  • నికోటినిక్ ఆమ్లం

మూలాలు

  1. ↑ Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants. Purdue Agriculture News.
  2. ↑ Neumüller O-A. (1988). "Römpps Chemie-Lexikon". Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 978-3-440-04516-9.
  3. ↑ Liebig J. (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". అనలెన్ డెర్ కెమీ. 3 (3) 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302.
  4. ↑ Salkowski E. (1875). Berl Klin Wochenschr. 12 297–298.
  5. ↑ Cloudberries Cooperative Extension Service. www.uaf.edu.
  6. ↑ (2014). "Organic Chemistry". 985. Pearson Education Limited. ISBN 978-1-292-02165-2.
  7. ↑ (1988). Purification of Laboratory Chemicals. 94. Pergamon Press. ISBN 978-0-08-034715-8.
  8. ↑ Donald L. Pavia. (2004). "Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach". 312–314. Thomson Brooks/Cole. ISBN 978-0-534-40833-6.
  9. ↑ Shirley, D. A.. (1954). "The Synthesis of Ketones from Acid Halides and Organometallic Compounds of Magnesium, Zinc, and Cadmium". Org. React.. 8 28–58.
  10. ↑ Huryn, D. M.. (1991). "Comprehensive Organic Synthesis, Volume 1: Additions to C—X π-Bonds, Part 1". 49–75. Elsevier Science. ISBN 978-0-08-052349-1. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00002-0.
  11. ↑ The Grignard Reaction. Preparation of Benzoic Acid. Portland Community College.>
  12. ↑ Experiment 9: Synthesis of Benzoic Acid via Carbonylation of a Grignard Reagent. University of Wisconsin-Madison.
  13. ↑ Experiment 3: Preparation of Benzoic Acid. Towson University.>
  14. ↑ (2014-11-21). "Oxidation of Benzyl Alcohol using in Situ Generated Hydrogen Peroxide". Organic Process Research & Development. 18 (11) 1455–1460. doi:10.1021/op500195e.
  15. ↑ A D Warth. (1 December 1991). "Mechanism of action of benzoic acid on Zygosaccharomyces bailii: effects on glycolytic metabolite levels, energy production, and intracellular pH". Appl Environ Microbiol. 57 (12) 3410–4. doi:10.1128/AEM.57.12.3410-3414.1991.
  16. ↑ (1997). "Analytic Study of Free and Ester Bound Benzoic and Cinnamic Acids of Gum Benzoin Resins by GC-MS HPLC-frit FAB-MS". Phytochem Anal. 8 (2) 63–73. doi:<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y 10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y.
  17. ↑ GSFA Online Food Additive Group Details: Benzoates (2006). ఆర్కైవ్ చేసిన కాపీ.
  18. ↑ EUROPEAN PARLIAMENT AND COUNCIL DIRECTIVE No 95/2/EC of 20 February 1995 on food additives other than colours and sweeteners (Consleg-versions do not contain the latest changes in a law). ఆర్కైవ్ చేసిన కాపీ.
  19. ↑ (1 December 2005). Indications of the possible formation of benzene from benzoic acid in foods, BfR Expert Opinion No. 013/2006. German Federal Institute for Risk Assessment.
  20. ↑ Whitfield Ointment.
  21. ↑ (2004). Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical. 234. Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-3481-3.
  22. ↑ (1919). Troches of Benzoic Acid. Practical Druggist and Pharmaceutical Review of Reviews.
  23. ↑ Experiment 2: Using Bomb Calorimetry to Determine the Resonance Energy of Benzene. ఆర్కైవ్ చేసిన కాపీ.
  24. ↑ 24.0 24.1 24.2 Concise International Chemical Assessment Document 26: BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE.
  25. ↑ (1972). "Direct Colorimetric Determination of Hippuric Acid in Urine". Clin Chem. 18 (4) 349–351. doi:10.1093/clinchem/18.4.349.
  26. ↑ Vogt, T.. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106.
  27. ↑ Juteau, Pierre. (January 2005). "Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov., an anaerobe that transforms phenol into benzoate via 4-hydroxybenzoate". International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology. 55 (1) 245–250. doi:10.1099/ijs.0.02914-0.
  28. ↑ Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair. (2001). "Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate". Int J Tox. 20 (Suppl. 3) 23–50. doi:10.1080/10915810152630729.
  29. ↑ butyrate-CoA ligase. BRENDA. Substrate/Product
  30. ↑ glycine N-acyltransferase. BRENDA. Substrate/Product
  31. ↑ (1983). "Studies on the mechanism of the antifungal action of benzoate". Biochem J. 214 (3) 657–663. doi:10.1042/bj2140657.
  32. ↑ (1972). "Experimental benzoic acid poisoning in the cat". Vet Rec. 90 (3) 53–58. doi:10.1136/vr.90.3.53.
  33. ↑ Chen, Jian. (18 January 2010). Nearly 30% dried, pickled foods fail safety inspections. ది చైనా పోస్ట్.

బాహ్య లింకులు

  • 01

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Benzoic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=బెంజోయిక్_ఆమ్లం&oldid=3619"