అడిపిక్ ఆమ్లం
| పేర్లు | |
|---|---|
| ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు | హెక్సేన్‌డయోయిక్ ఆమ్లం |
| ఇతర పేర్లు | అడిపిక్ ఆమ్లం బ్యూటేన్-1,4-డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం హెక్సేన్-1,6-డైయోయిక్ ఆమ్లం 1,4-బ్యూటేన్‌డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 124-04-9 |
| బెయిల్‌స్టెయిన్ రిఫరెన్స్ | 1209788 |
| ChEBI | CHEBI:30832 |
| ChEMBL | ChEMBL1157 |
| ChemSpider | 191 |
| ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ | 100.004.250 |
| EC సంఖ్య | 204-673-3 |
| E సంఖ్య | E355 (యాంటీఆక్సిడెంట్లు, ...) |
| గ్మెలిన్ రిఫరెన్స్ | 3166 |
| KEGG | D08839 |
| PubChem CID | 196 |
| RTECS సంఖ్య | AU8400000 |
| UNII | 76A0JE0FKJ |
| UN సంఖ్య | 3077 |
| కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID7021605 |
| InChI | InChI=1S/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)Key: WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-NInChI=1/C6H10O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H2,(H,7,8)(H,9,10)Key: WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYAY
|
| SMILES | O=C(O)CCCCC(=O)OC(CCC(=O)O)CC(=O)O
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన ఫార్ములా | C6H10O4 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 146.142 g·mol |
| రూపం | తెల్లని స్పటికాలు మోనోక్లినిక్ ప్రిజమ్స్ |
| వాసన | వాసన లేనిది |
| సాంద్రత | 1.360 g/cm |
| ద్రవీభవన స్థానం | 152.1 °C (305.8 °F; 425.2 K) |
| మరిగే స్థానం | 337.5 °C (639.5 °F; 610.6 K) |
| నీటిలో ద్రావణీయత | 14 g/L (10 °C) 24 g/L (25 °C) 1600 g/L (100 °C) |
| ద్రావణీయత | మిథనాల్, ఇథనాల్‌లో బాగా కరుగుతుంది ఎసిటోన్, ఎసిటిక్ ఆమ్లంలో కరుగుతుంది సైక్లోహెక్సేన్‌లో స్వల్పంగా కరుగుతుంది బెంజీన్, పెట్రోలియం ఈథర్‌లో అసలు కరగదు |
| log P | 0.08 |
| బాష్ప పీడనం | 0.097 hPa (18.5 °C) = 0.073 mmHg |
| ఆమ్లత్వం (p K a ) | 4.43, 5.41 |
| కాంజుగేట్ బేస్ | అడిపేట్ |
| స్నిగ్ధత | 4.54 cP (160 °C) |
| నిర్మాణం | |
| స్పటిక నిర్మాణం | మోనోక్లినిక్ |
| థర్మోకెమిస్ట్రీ | |
| ప్రామాణిక సంశ్లేషణ ఎంథాల్పీ (Δ f H 298 ) | −994.3 kJ/mol |
| ప్రమాదాలు | |
| GHS | లేబులింగ్ : |
| పిక్టోగ్రామ్‌లు | ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఆశ్చర్యార్థకం గుర్తు) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలనలో ఉంది. ఏకాభిప్రాయం కోసం చర్చా పేజీలను చూడండి. › |
| సూచిక పదం | హెచ్చరిక |
| ప్రమాద ప్రకటనలు | H319 |
| జాగ్రత్తా ప్రకటనలు | P264, P280, P305+P351+P338, P337+P313 |
| NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) | 2 1 0 |
| ఫ్లాష్ పాయింట్ | 196 °C (385 °F; 469 K) |
| స్వయం-జ్వలన ఉష్ణోగ్రత | 422 °C (792 °F; 695 K) |
| ప్రాణాంతక మోతాదు | లేదా గాఢత (LD, LC): |
| LD 50 ( మధ్యస్థ మోతాదు ) | 3600 mg/kg (ఎలుక) |
| సేఫ్టీ డేటా షీట్ (SDS) | బాహ్య MSDS |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | |
| సంబంధిత డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు | గ్లుటారిక్ ఆమ్లం పిమెలిక్ ఆమ్లం |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | హెక్సానోయిక్ ఆమ్లం అడిపిక్ ఆమ్లం డైహైడ్రాజైడ్ హెక్సేన్‌డయోయిల్ డైక్లోరైడ్ హెక్సేన్‌డైనిట్రైల్ హెక్సేన్‌డయామైడ్ |
| పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. ఇన్ఫోబాక్స్ రిఫరెన్సులు |
అడిపిక్ ఆమ్లం (Adipic acid) లేదా హెక్సేన్‌డియోయిక్ ఆమ్లం (hexanedioic acid) అనేది C6H10O4 రసాయన సంకేతం కలిగిన ఒక కర్బన సమ్మేళనం.[1] ఇది ప్రామాణిక ఉష్ణోగ్రత మరియు పీడనం వద్ద తెల్లని స్పటికాకార పొడిగా ఉంటుంది.[1] పారిశ్రామిక కోణంలో, ఇది అత్యంత ముఖ్యమైన డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం, ఇది ఏటా సుమారు 2.5 మిలియన్ టన్నుల ఉత్పత్తిని కలిగి ఉంటుంది, ప్రధానంగా నైలాన్ ఉత్పత్తికి ఇది పూర్వగామిగా పనిచేస్తుంది.[1] అడిపిక్ ఆమ్లం ప్రకృతిలో చాలా అరుదుగా కనిపిస్తుంది,[2] కానీ ఇది తయారీ చేయబడిన E సంఖ్య ఆహార సంకలితం E355గా పిలువబడుతుంది. అడిపిక్ ఆమ్లం యొక్క లవణాలు మరియు ఎస్టర్లు అడిపేట్లు (adipates) అని పిలువబడతాయి.
తయారీ మరియు చర్యశీలత
అడిపిక్ ఆమ్లం సైక్లోహెక్సనోన్ మరియు సైక్లోహెక్సనాల్ మిశ్రమం యొక్క ఆక్సీకరణ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది,[1] దీనిని KA ఆయిల్ అని పిలుస్తారు, ఇది కీటోన్-ఆల్కహాల్ ఆయిల్ యొక్క సంక్షిప్త రూపం. నైట్రిక్ ఆమ్లం దీనికి ఆక్సీకరణిగా పనిచేస్తుంది. ఈ ప్రక్రియ బహుళ దశలలో జరుగుతుంది. చర్య ప్రారంభంలో, సైక్లోహెక్సనాల్ కీటోన్గా మార్చబడుతుంది, దీనివల్ల నైట్రస్ ఆమ్లం విడుదలవుతుంది:
- HOCH(CH2)5 + HNO3 → O\dC(CH2)5 + HNO2 + H2O
తరువాత సైక్లోహెక్సనోన్ నైట్రోసేషన్ చేయబడుతుంది, ఇది C-C బంధం విచ్ఛిన్నానికి మార్గం సుగమం చేస్తుంది:
- HNO2 + HNO3 → [NO+][NO3]− + H2O
- O\dC(CH2)5 + NO+ → O\dC(CHNO)(CH2)4 + H+
ఈ పద్ధతిలో ఉప-ఉత్పత్తులుగా గ్లుటారిక్ మరియు సక్సినిక్ ఆమ్లం ఏర్పడతాయి. నైట్రోలిక్ ఆమ్లం మధ్యంతర చర్య ద్వారా, అడిపిక్ ఆమ్లానికి సుమారు ఒకటి నుండి ఒకటి మోల్ నిష్పత్తిలో నైట్రస్ ఆక్సైడ్ కూడా ఉత్పత్తి అవుతుంది.[3][2]
సంబంధిత ప్రక్రియలు సైక్లోహెక్సనాల్ నుండి ప్రారంభమవుతాయి, ఇది ఫినాల్ యొక్క హైడ్రోజనేషన్ ద్వారా పొందబడుతుంది.[2]
ప్రత్యామ్నాయ ఉత్పత్తి పద్ధతులు
బ్యూటాడైన్ యొక్క కార్బోనైలేషన్ ద్వారా అనేక పద్ధతులు అభివృద్ధి చేయబడ్డాయి. ఉదాహరణకు, హైడ్రోకార్బాక్సిలేషన్ ఈ క్రింది విధంగా జరుగుతుంది:[2]
- CH2=CH−CH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H
మరొక పద్ధతి హైడ్రోజన్ పెరాక్సైడ్ ఉపయోగించి సైక్లోహెక్సీన్ యొక్క ఆక్సీకరణ విచ్ఛిన్నం.[4] దీని వ్యర్థ ఉత్పత్తి నీరు.
అగస్టే లారెంట్ 1837లో వివిధ కొవ్వులను నైట్రిక్ ఆమ్లంతో సెబాసిక్ ఆమ్లం ద్వారా ఆక్సీకరణం చేయడం ద్వారా అడిపిక్ ఆమ్లాన్ని కనుగొన్నారు[5][6][7] మరియు దీనికి ప్రస్తుత పేరును పెట్టారు (లాటిన్ adeps, adipis – 'జంతు కొవ్వు' నుండి వచ్చింది; cf. అడిపోస్ కణజాలం).
చర్యలు
అడిపిక్ ఆమ్లం ఒక డైప్రోటిక్ ఆమ్లం (ఇది రెండు ఆమ్ల సమూహాలను కలిగి ఉంటుంది). వీటి వరుస డీప్రోటోనేషన్ల కోసం pKa విలువలు 4.41 మరియు 5.41.
కార్బాక్సిలేట్ సమూహాలు నాలుగు మిథైలీన్ సమూహాల ద్వారా వేరు చేయబడినందున, అడిపిక్ ఆమ్లం అంతర-అణు సంక్షేపణ చర్యలకు అనుకూలంగా ఉంటుంది. అధిక ఉష్ణోగ్రతల వద్ద బేరియం హైడ్రాక్సైడ్తో చికిత్స చేసినప్పుడు, ఇది కీటోనైజేషన్ చెంది సైక్లోపెంటనోన్ను ఇస్తుంది.
ఉపయోగాలు
ఏటా ఉత్పత్తి చేయబడే 2.5 బిలియన్ కిలోల అడిపిక్ ఆమ్లంలో సుమారు 60% నైలాన్ ఉత్పత్తికి మోనోమర్‌గా ఉపయోగించబడుతుంది,[8] ఇది హెక్సామిథైలీన్ డైఅమైన్తో పాలీకండెన్సేషన్ చర్య ద్వారా నైలాన్ 66ని ఏర్పరుస్తుంది. ఇతర ప్రధాన అనువర్తనాలు పాలిమర్‌లను కలిగి ఉంటాయి; ఇది పాలీయురేథేన్ ఉత్పత్తికి మోనోమర్ మరియు దీని ఎస్టర్లు ప్లాస్టిసైజర్లుగా, ముఖ్యంగా PVCలో ఉపయోగించబడతాయి.
వైద్యశాస్త్రంలో
అడిపిక్ ఆమ్లం బలహీనమైన క్షార మరియు బలహీనమైన ఆమ్ల ఔషధాల కోసం pH-స్వతంత్ర విడుదలను పొందడానికి నియంత్రిత-విడుదల ఫార్ములేషన్ మ్యాట్రిక్స్ టాబ్లెట్‌లలో చేర్చబడింది. ఇది ఇంట్రాజెల్ pHని మాడ్యులేట్ చేయడానికి హైడ్రోఫిలిక్ మోనోలిథిక్ వ్యవస్థల పాలిమరిక్ పూతలో కూడా చేర్చబడింది, దీని ఫలితంగా హైడ్రోఫిలిక్ ఔషధం యొక్క సున్నా-ఆర్డర్ విడుదల జరుగుతుంది. ఆమ్ల మాధ్యమంలో విడుదలను ప్రభావితం చేయకుండా, అడిపిక్ ఆమ్లాన్ని పోర్-ఫార్మింగ్ ఏజెంట్‌గా ఉపయోగించినప్పుడు ఎంటెరిక్ పాలిమర్ షెల్లాక్ యొక్క ప్రేగు pH వద్ద విచ్ఛిన్నం మెరుగుపడుతుందని నివేదించబడింది. ఇతర నియంత్రిత-విడుదల ఫార్ములేషన్లలో లేట్-బర్స్ట్ విడుదల ప్రొఫైల్‌ను పొందే ఉద్దేశ్యంతో అడిపిక్ ఆమ్లం చేర్చబడింది.[9]
ఆహారాలలో
తక్కువ కానీ గణనీయమైన మొత్తంలో అడిపిక్ ఆమ్లం ఆహార పదార్ధంగా ఫ్లేవరెంట్ మరియు జెల్లింగ్ ఎయిడ్గా ఉపయోగించబడుతుంది.[10] ఇది కొన్ని కాల్షియం కార్బోనేట్ యాంటాసిడ్లలో వాటిని టార్ట్గా చేయడానికి ఉపయోగించబడుతుంది. బేకింగ్ పౌడర్లలో యాసిడ్యులెంట్గా, ఇది టార్టారిక్ ఆమ్లం యొక్క అవాంఛనీయ హైగ్రోస్కోపిక్ లక్షణాలను నివారిస్తుంది. ప్రకృతిలో అరుదైన అడిపిక్ ఆమ్లం, బీట్‌రూట్లలో సహజంగా కనిపిస్తుంది, కానీ పారిశ్రామిక సంశ్లేషణతో పోలిస్తే వాణిజ్యానికి ఇది ఆర్థిక వనరు కాదు.[11]
భద్రత
అడిపిక్ ఆమ్లం, చాలా కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల వలె, తేలికపాటి చర్మ చికాకును కలిగిస్తుంది. ఇది స్వల్పంగా విషపూరితమైనది, ఎలుకల ద్వారా నోటి ద్వారా తీసుకోవడం కోసం దీని మధ్యస్థ ప్రాణాంతక మోతాదు 3600 mg/kg.[2]
పర్యావరణ
అడిపిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తి O ఉద్గారాలతో ముడిపడి ఉంది,[12] ఇది శక్తివంతమైన గ్రీన్‌హౌస్ వాయువు మరియు స్ట్రాటోస్పిరిక్ ఓజోన్ క్షీణతకు కారణం. అడిపిక్ ఆమ్ల ఉత్పత్తిదారులు డుపాంట్ మరియు రోడియా (ప్రస్తుతం వరుసగా ఇన్విస్టా మరియు సోల్వే) వద్ద, నైట్రస్ ఆక్సైడ్‌ను హానిచేయని ఉత్పత్తులుగా ఉత్ప్రేరక మార్పిడి చేయడానికి ప్రక్రియలు అమలు చేయబడ్డాయి:[13]
- 2 N2O → 2 N2 + O2
అడిపేట్ లవణాలు మరియు ఎస్టర్లు
అడిపిక్ ఆమ్లం యొక్క యానియోనిక్ (HO2C(CH2)4CO2−) మరియు డయాన్యానిక్ (−O2C(CH2)4CO2−) రూపాలను అడిపేట్లు అని పిలుస్తారు. ఒక అడిపేట్ సమ్మేళనం అనేది ఆమ్లం యొక్క కార్బాక్సిలేట్ ఉప్పు లేదా ఎస్టర్.
కొన్ని అడిపేట్ లవణాలు ఆమ్లత నియంత్రకాలుగా ఉపయోగించబడతాయి, వీటిలో:
- సోడియం అడిపేట్ (E సంఖ్య E356)
- పొటాషియం అడిపేట్ (E357)
కొన్ని అడిపేట్ ఎస్టర్లు ప్లాస్టిసైజర్లుగా ఉపయోగించబడతాయి, వీటిలో:
సూచనలు
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 Myers, Richard L.. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. 20–23. ABC-CLIO. ISBN 978-0-313-33758-1.
- ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Musser, M. T.. (2005). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". Wiley-VCH. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a01_269.
- ↑ (2005). "Nitrous oxide in oxidation chemistry and catalysis application and production". Catalysis Today. 100 (2005) 115–131. doi:10.1016/j.cattod.2004.12.012.
- ↑ (1998). "A "Green" route to adipic acid: direct oxidation of cyclohexenes with 30 percent hydrogen peroxide". Science. 281 (5383) 1646–47. doi:10.1126/science.281.5383.1646.
- ↑ (1890). A Treatise on Chemistry: The chemistry of the hydrocarbons and their derivatives, or Organic chemistry. Appleton.
- ↑ Laurent, Aug.. (1837). Recherches diverses de Chimie organique. Annales de chimie et de physique. 66.
- ↑ Ince, Walter. (1895). Preparation of adipic acid and some of its derivatives. Journal of the Chemical Society, Transactions. 67 155–159. doi:10.1039/CT8956700155.
- ↑ Adipic Acid. PCI abstract for adipic acid
- ↑ Roew, Raymond. (2009). "Handbook of Pharmaceutical Excipients". 11–12.
- ↑ Cherry Jell-O Nutrition Facts. Kraft Foods.
- ↑ American Chemical Society. (9 February 2015). Molecule of the Week: Adipic Acid.
- ↑ US EPA. (12 August 2013). U.S. Greenhouse Gas Inventory Report, Chapter 4. Industrial Processes.
- ↑ (2000). "Non-CO2 Greenhouse Gases: Scientific Understanding, Control and Implementation". 347–358. Springer. ISBN 978-94-015-9343-4. doi:10.1007/978-94-015-9343-4_56.
అపెండిక్స్
- U.S. FDA ఉల్లేఖనాలు – GRAS (21 CFR 184.1009), పరోక్ష సంకలితం (21 CFR 175.300, 21 CFR 175.320, 21 CFR 176.170, 21 CFR 176.180, 21 CFR 177.1200, 21 CFR 177.1390, 21 CFR 177.1500, 21 CFR 177.1630, 21 CFR 177.1680, 21 CFR 177.2420, 21 CFR 177.2600)
- యూరోపియన్ యూనియన్ ఉల్లేఖనాలు – నిర్ణయం 1999/217/EC – ఫ్లేవరింగ్ సబ్‌స్టాన్స్; డైరెక్టివ్ 95/2/EC, అనుబంధం IV – అనుమతించబడిన ఆహార సంకలితం; 2002/72/EC, అనుబంధం A – ఆహార సంప్రదింపు ప్లాస్టిక్‌ల కోసం అధీకృత మోనోమర్
బాహ్య లింకులు
- 03
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Adipic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Adipic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
