ఎసిటోఎసిటిక్ ఆమ్లం
| పేర్లు | |
|---|---|
| ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు | 3-Oxobutanoic acid |
| క్రమబద్ధమైన IUPAC పేరు | 3-Oxobutyric acid |
| ఇతర పేర్లు | Acetoacetic acid Diacetic acid Acetylacetic acid Acetonecarboxylic acid |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 541-50-4 |
| ChEBI | CHEBI:15344 |
| ChEMBL | ChEMBL1230762 |
| ChemSpider | 94 |
| DrugBank | DB01762 |
| KEGG | C00164 |
| PubChem CID | 96 |
| UNII | 4ZI204Y1MC |
| CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID00202441 |
| InChI | InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)Key: WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-NInChI=1/C4H6O3/c1-3(5)2-4(6)7/h2H2,1H3,(H,6,7)Key: WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYAH
|
| SMILES | O=C(C)CC(=O)O
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన సంకేతం | C4H6O3 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 102.089 g·mol |
| రూపం | రంగులేని, నూనె వంటి ద్రవం |
| ద్రవీభవన స్థానం | 36.5 °C (97.7 °F; 309.6 K) |
| మరిగే స్థానం | వియోగం చెందుతుంది |
| నీటిలో ద్రావణీయత | కరుగుతుంది |
| కర్బన ద్రావణులలో ద్రావణీయత | ఇథనాల్, ఈథర్‌లో కరుగుతుంది |
| ఆమ్లత్వం (p K a ) | 3.58 |
| ప్రత్యేకంగా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N నిర్ధారించండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు |
ఎసిటోఎసిటిక్ ఆమ్లం (IUPAC నామం: 3-ఆక్సోబ్యూటనోయిక్ ఆమ్లం, దీనిని ఎసిటోన్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం లేదా డయాసిటిక్ ఆమ్లం అని కూడా పిలుస్తారు) అనేది CH3COCH2COOH ఫార్ములా కలిగిన సేంద్రీయ సమ్మేళనం. ఇది అత్యంత సరళమైన బీటా-కీటో ఆమ్లం, మరియు ఈ తరగతికి చెందిన ఇతర సభ్యుల వలె, ఇది అస్థిరంగా ఉంటుంది. పారిశ్రామికంగా రంగుల తయారీకి పూర్వగాములుగా ఉపయోగపడే మిథైల్ మరియు ఇథైల్ ఎస్టర్లు చాలా స్థిరంగా ఉంటాయి. ఎసిటోఎసిటిక్ ఆమ్లం ఒక బలహీన ఆమ్లం.[1]
జీవరసాయన శాస్త్రం
సాధారణ శారీరక పరిస్థితులలో, ఎసిటోఎసిటిక్ ఆమ్లం దాని సంయుగ్మ క్షారం (conjugate base), ఎసిటోఎసిటేట్ రూపంలో ఉంటుంది:
- AcCH2CO2H -> AcCH2CO2- + H+
బంధం లేని ఎసిటోఎసిటేట్ ప్రధానంగా కాలేయం యొక్క మైటోకాండ్రియా ద్వారా దాని థియోఎస్టర్ నుండి కోఎంజైమ్ A (CoA) తో ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది:
- AcCH2C(O)\sCoA + OH- -> AcCH2CO2- + H\sCoA
ఎసిటోఎసిటైల్-CoA స్వయంగా మూడు మార్గాల ద్వారా ఏర్పడుతుంది:
- 3-హైడ్రాక్సీ-3-మిథైల్ గ్లుటారైల్ CoA ఎసిటైల్ CoA మరియు ఎసిటోఎసిటేట్‌లను విడుదల చేస్తుంది:
- -O2CCH2\sC(Me)(OH)\sCH2C(O)\sCoA -> -O2CCH2\sAc + Ac\sCoA
- ఎసిటోఎసిటైల్-CoA బ్యూటిరిల్-CoA యొక్క బీటా ఆక్సీకరణ నుండి రావచ్చు:
- Et\sCH2C(O)\sCoA + 2NAD+ + H2O + FAD -> Ac\sCH2C(O)\sCoA + 2NADH + FADH2
- థియోలేస్ ద్వారా ఉత్ప్రేరకపరచబడిన ఎసిటైల్ CoA అణువుల జంట యొక్క సంక్షేపణం.[2]
- 2Ac\sCoA -> AcCH2C(O)\sCoA + H\sCoA
క్షీరదాలలో, కాలేయంలో ఉత్పత్తి చేయబడిన ఎసిటోఎసిటేట్ (మరికొన్ని రెండు "కీటోన్ బాడీలు"తో పాటు) ఉపవాసం, వ్యాయామం లేదా టైప్ 1 డయాబెటిస్ మెల్లిటస్ ఫలితంగా శక్తి వనరుగా రక్తప్రవాహంలోకి విడుదల చేయబడుతుంది.[3] మొదట, ఒక CoA సమూహం సక్సినిల్ CoA నుండి ఎంజైమ్ ద్వారా దీనికి బదిలీ చేయబడుతుంది, ఇది తిరిగి ఎసిటోఎసిటైల్ CoAగా మారుతుంది; ఇది థియోలేస్ ద్వారా రెండు ఎసిటైల్ CoA అణువులుగా విచ్ఛిన్నమవుతుంది, ఆపై ఇవి సిట్రిక్ యాసిడ్ సైకిల్ లోకి ప్రవేశిస్తాయి. గుండె కండరాలు మరియు మూత్రపిండాల వల్కలం గ్లూకోజ్ కంటే ఎసిటోఎసిటేట్‌ను ఇష్టపడతాయి. ఉపవాసం లేదా మధుమేహం కారణంగా గ్లూకోజ్ స్థాయిలు తక్కువగా ఉన్నప్పుడు మెదడు ఎసిటోఎసిటేట్‌ను ఉపయోగిస్తుంది.[2]
సంశ్లేషణ మరియు ధర్మాలు
ఎసిటోఎసిటిక్ ఆమ్లాన్ని డైకీటీన్ యొక్క జలవిశ్లేషణ ద్వారా తయారు చేయవచ్చు. దీని ఎస్టర్లు డైకీటీన్ మరియు ఆల్కహాల్‌ల మధ్య ప్రతిచర్యల ద్వారా అదే విధంగా ఉత్పత్తి చేయబడతాయి,[1] మరియు ఈ జాతుల జలవిశ్లేషణ ద్వారా ఎసిటోఎసిటిక్ ఆమ్లాన్ని తయారు చేయవచ్చు.[4] సాధారణంగా, ఎసిటోఎసిటిక్ ఆమ్లం 0 °C వద్ద ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది మరియు వెంటనే in situ ఉపయోగించబడుతుంది.
ఇది మితమైన ప్రతిచర్య రేటు వద్ద ఎసిటోన్ మరియు కార్బన్ డయాక్సైడ్ గా వియోగం చెందుతుంది:
- CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2
ఆమ్ల రూపం నీటిలో 37 °C వద్ద 140 నిమిషాల అర్థ జీవిత కాలం (half-life) కలిగి ఉంటుంది, అయితే క్షార రూపం (అయాన్) 130 గంటల అర్థ జీవిత కాలాన్ని కలిగి ఉంటుంది. అంటే, ఇది సుమారు 55 రెట్లు నెమ్మదిగా ప్రతిచర్య జరుపుతుంది.[5] ట్రైఫ్లోరోఎసిటోఎసిటేట్ యొక్క సంబంధిత డీకార్బాక్సిలేషన్ ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ తయారు చేయడానికి ఉపయోగించబడుతుంది:
- CF3C(O)CH2CO2H → CF3C(O)CH3 + CO2
ఇది 3.58 యొక్క pKa తో ఒక బలహీన ఆమ్లం (చాలా ఆల్కైల్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల వలె).
ఎసిటోఎసిటిక్ ఆమ్లం కీటో-ఎనోల్ టాటోమెరిజంను ప్రదర్శిస్తుంది, ఎనోల్ రూపం విస్తరించిన సంయోగం మరియు అంతర్గత హైడ్రోజన్ బంధం ద్వారా పాక్షికంగా స్థిరీకరించబడుతుంది. ఈ సమతుల్యత ద్రావణిపై బలంగా ఆధారపడి ఉంటుంది; ధ్రువ ద్రావణులలో కీటో రూపం ఆధిపత్యం చెలాయిస్తుంది (నీటిలో 98%) మరియు ధ్రువ రహిత ద్రావణులలో ఎనోల్ రూపం 25-49% వరకు ఉంటుంది.[6]
గుర్తింపు
కీటోయాసిడోసిస్ కోసం పరీక్షించడానికి మధుమేహం ఉన్నవారి మూత్రంలో ఎసిటోఎసిటిక్ ఆమ్లం కొలుస్తారు[7] మరియు కీటోజెనిక్ లేదా తక్కువ కార్బోహైడ్రేట్ డైట్ లో ఉన్న వ్యక్తులను పర్యవేక్షించడానికి ఇది ఉపయోగపడుతుంది.[8][9] ఇది నైట్రోప్రస్సైడ్ లేదా ఇలాంటి రియాజెంట్లతో పూత పూయబడిన డిప్‌స్టిక్‌లను ఉపయోగించి చేయబడుతుంది. ఎసిటోఎసిటేట్ (ఎసిటోఎసిటిక్ ఆమ్లం యొక్క సంయుగ్మ క్షారం) సమక్షంలో నైట్రోప్రస్సైడ్ గులాబీ నుండి ఊదా రంగులోకి మారుతుంది, మరియు రంగు మార్పును కంటితో గ్రేడ్ చేస్తారు. ఈ పరీక్ష శరీరంలో అత్యధికంగా ఉండే కీటోన్ అయిన β-హైడ్రాక్సీబ్యూటిరేట్‌ను కొలవదు; కీటోయాసిడోసిస్ చికిత్స సమయంలో β-హైడ్రాక్సీబ్యూటిరేట్ ఎసిటోఎసిటేట్‌గా మారుతుంది, కాబట్టి చికిత్స ప్రారంభమైన తర్వాత ఈ పరీక్ష ఉపయోగకరంగా ఉండదు[7] మరియు రోగ నిర్ధారణ సమయంలో తప్పుగా తక్కువగా ఉండవచ్చు.[10]
పాడి ఆవులలో కీటోసిస్ కోసం పరీక్షించడానికి ఇలాంటి పరీక్షలే ఉపయోగిస్తారు.[11]
ఇవి కూడా చూడండి
సూచనలు
- ↑ 1.0 1.1 Franz Dietrich Klingler. (2005). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a18_313.
- ↑ 2.0 2.1 Lubert Stryer. (1981). "Biochemistry".
- ↑ (1995). "Biochemistry.". 510–515, 581–613, 775–778. W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-2009-4.
- ↑ Robert C. Krueger. (1952). "Crystalline Acetoacetic Acid". Journal of the American Chemical Society. 74 (21) 5536. doi:10.1021/ja01141a521.
- ↑ (1967). "Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid". Aust. J. Chem.. 20 (9) 1823–8. doi:10.1071/CH9671823.
- ↑ (1980). "Tautomeric equilibriums in acetoacetic acid". The Journal of Organic Chemistry. 45 (9) 1626–1628. doi:10.1021/jo01297a017.
- ↑ 7.0 7.1 (April 2016). "The evolution of diabetic ketoacidosis: An update of its etiology, pathogenesis and management". Metabolism: Clinical and Experimental. 65 (4) 507–21. doi:10.1016/j.metabol.2015.12.007.
- ↑ (January 2007). "Clinical aspects of the ketogenic diet". Epilepsia. 48 (1) 31–42. doi:10.1111/j.1528-1167.2007.00914.x.
- ↑ (2008). "Ketogenic diets for weight loss: A review of their principles, safety and efficacy". Obesity Research & Clinical Practice. 2 (1) I-II. doi:10.1016/j.orcp.2007.11.003.
- ↑ (28 October 2015). Diabetic ketoacidosis in adults.. BMJ (Clinical Research Ed.). 351. doi:10.1136/bmj.h5660.
- ↑ (1 August 2016). "A systematic review and meta-analysis of the diagnostic accuracy of point-of-care tests for the detection of hyperketonemia in dairy cows.". Preventive Veterinary Medicine. 130 18–32. doi:10.1016/j.prevetmed.2016.06.002.
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Acetoacetic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Acetoacetic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
