ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ (1,1,1-ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్) అనేది CF3C(O)CH3 రసాయన ఫార్ములా కలిగిన ఒక ఆర్గానోఫ్లోరిన్ సమ్మేళనం.[1] ఈ సమ్మేళనం క్లోరోఫామ్ వంటి వాసన కలిగిన రంగులేని ద్రవం.[2]
తయారీ, చర్యలు, ఉపయోగాలు
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్, ట్రైఫ్లోరోఎసిటోఅసిటిక్ యాసిడ్ నుండి ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది, ఇది ఇథైల్ ట్రైఫ్లోరోఎసిటేట్ మరియు ఇథైల్ ఎసిటేట్ ల సంక్షేపణం (condensation) ద్వారా సంశ్లేషణ చేయబడుతుంది:
- CF3CO2C2H5 + CH3CO2C2H5 -> CF3C(O)CH2CO2C2H5 + C2H5OH
కీటో-ఎస్టర్ యొక్క జలవిశ్లేషణ (Hydrolysis), దానిని అనుసరించి జరిగే డీకార్బాక్సిలేషన్ ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్‌ను ఇస్తుంది:
- CF3C(O)CH2CO2C2H5 + H2O -> CF3C(O)CH2CO2H + C2H5OH
- CF3C(O)CH2CO2H -> CF3C(O)CH3 + CO2
ప్రత్యామ్నాయంగా, ట్రైఫ్లోరోఎసిటిక్ యాసిడ్కు మిథైల్ మెగ్నీషియం అయోడైడ్ను చేర్చడం ద్వారా ఈ ఆదర్శవంతమైన సమీకరణం ప్రకారం కీటోన్ లభిస్తుంది:[2]
- CF3CO2H + 2 CH3MgI -> CF3C(O)CH3 + MgI2 + CH4 + MgO
చర్యలు
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ యొక్క చర్యలపై అనేక అధ్యయనాలు నివేదించబడ్డాయి.[3] ఇది హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్ కంటే హైడ్రేట్‌గా మారే అవకాశం తక్కువ మరియు ఎసిటోన్ కంటే ఎక్కువ ఎలక్ట్రోఫిలిక్ స్వభావాన్ని కలిగి ఉంటుంది. ఆ రెండు కీటోన్ల వలె కాకుండా, ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ ప్రోకైరల్ (prochiral) స్వభావాన్ని కలిగి ఉంటుంది.
ప్లాటినం ఉత్ప్రేరకంపై ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ యొక్క హైడ్రోజనేషన్ ట్రైఫ్లోరోఐసోప్రొపనాల్‌ను ఇస్తుంది. ఈ రిడక్షన్ ప్రక్రియను అసిమెట్రిక్ హైడ్రోజనేషన్ ద్వారా కూడా సాధించవచ్చు. అదేవిధంగా, గ్రిగ్నార్డ్ రియాజెంట్లతో ఆల్కైలేషన్ చేయడం ద్వారా టెర్షియరీ ఆల్కహాల్లను తయారు చేయవచ్చు. ఆల్కైలేషన్ మరియు ఎరిలేషన్లను వరుసగా మలోనేట్ అయాన్లు మరియు ఎరీన్లు/AlCl3 ఉపయోగించి సాధించవచ్చు.
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ ఆక్సోన్ ఉపయోగించి డయాక్సిరేన్గా మార్చబడింది.
ఇది ఓపెనౌర్ ఆక్సిడేషన్లో ఆక్సిడైజింగ్ ఏజెంట్గా పనిచేస్తుంది.[4]
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ 2,6-డైహలోపిరిడిన్‌ల నుండి ప్రారంభించి 2-ట్రైఫ్లోరోమిథైల్-7-అజైండోల్స్ సంశ్లేషణలో కూడా ఉపయోగించబడుతుంది. ఉత్పన్నమైన కైరల్ ఇమైన్, స్ట్రెకర్ చర్య ద్వారా మరియు దానిని అనుసరించి నైట్రైల్ జలవిశ్లేషణ లేదా రిడక్షన్ ద్వారా ఎనాంటియోప్యూర్ α-ట్రైఫ్లోరోమిథైల్ అలనైన్లు మరియు డైఅమైన్లను తయారు చేయడానికి ఉపయోగించబడుతుంది.[5]
ఇవి కూడా చూడండి
- హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్
- ట్రైఫ్లోరోఎసిటిక్ యాసిడ్ – దీనిని TFA అని కూడా సంక్షిప్తీకరిస్తారు
మూలాలు
- ↑ 1,1,1-Trifluoracetone 95%. dk.vwr.com.
- ↑ 2.0 2.1 Günter Siegemund. (2002). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a11_349.
- ↑ (2011). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". ISBN 978-0-471-93623-7. doi:10.1002/047084289X.rn01348.
- ↑ (2007). "Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor". J. Org. Chem.. 24 (72) 9376–9378. doi:10.1021/jo7016422.
- ↑ Concise synthesis of enantiopure alpha-trifluoromethyl alanines, diamines, and amino alcohols by the Strecker-type reaction.. sigmaaldrich.com.
బాహ్య లింకులు
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Trifluoroacetone” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Trifluoroacetone ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
