సాలిసిలిక్ ఆమ్లం

From LTRC
పేర్లు
ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు 2-హైడ్రాక్సీబెంజోయిక్ యాసిడ్
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 69-72-7
ChEBI CHEBI:16914
ChEMBL ChEMBL424
ChemSpider 331
DrugBank DB00936
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.000.648
EC సంఖ్య 200-712-3
IUPHAR/BPS 4306
KEGG D00097
PubChem CID 338
RTECS సంఖ్య VO0525000
UNII O414PZ4LPZ
కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ (EPA) DTXSID7026368
InChI InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)
Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
SMILES O=C(O)c1ccccc1O
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C7H6O3
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 138.122 g·mol
రూపం రంగులేని లేదా తెలుపు రంగు స్పటిక పొడి
వాసన వాసన లేనిది
సాంద్రత 1.443 g/cm (20 °C)
ద్రవీభవన స్థానం 158.6 °C (317.5 °F; 431.8 K)
బాష్పీభవన స్థానం 211 °C (412 °F; 484 K)
20 mmHg వద్ద
ఉత్పతనం చెందే పరిస్థితులు 76 °C వద్ద ఉత్పతనం చెందుతుంది
నీటిలో ద్రావణీయత 1.24 g/L (0 °C)
2.48 g/L (25 °C)
4.14 g/L (40 °C)
17.41 g/L (75 °C)
77.79 g/L (100 °C)
ద్రావణీయత ఈథర్, CCl4, బెంజీన్, ప్రోపనాల్, ఎసిటోన్, ఇథనాల్, టర్పెంటైన్ ఆయిల్, టోలుయీన్లలో కరుగుతుంది
బెంజీన్‌లో ద్రావణీయత 0.46 g/100 g (11.7 °C)
0.775 g/100 g (25 °C)
0.991 g/100 g (30.5 °C)
2.38 g/100 g (49.4 °C)
4.4 g/100 g (64.2 °C)
క్లోరోఫామ్‌లో ద్రావణీయత 2.22 g/100 mL (25 °C)
2.31 g/100 mL (30.5 °C)
మిథనాల్‌లో ద్రావణీయత 40.67 g/100 g (−3 °C)
62.48 g/100 g (21 °C)
ఆలివ్ నూనెలో ద్రావణీయత 2.43 g/100 g (23 °C)
ఎసిటోన్‌లో ద్రావణీయత 39.6 g/100 g (23 °C)
log P 2.26
బాష్ప పీడనం 10.93 mPa
ఆమ్లత్వం (p K a ) 2.97 (25 °C)
13.82 (20 °C)
UV-vis (λ max ) 210 nm, 234 nm, 303 nm (ఇథనాల్‌లో 4 mg/dL)
అయస్కాంత సున్నితత్వం (χ) −72.23·10 cm/mol
వక్రీభవన గుణకం ( n D ) 1.565 (20 °C)
డైపోల్ మొమెంట్ 2.65 D
థర్మోకెమిస్ట్రీ
ప్రామాణిక సంశ్లేషణ ఎంథాల్పీ (Δ f H 298 ) −589.9 kJ/mol
ప్రామాణిక దహన ఎంథాల్పీ (Δ c H 298 ) −3.025 MJ/mol
ఫార్మకాలజీ
ATC కోడ్ A01AD05 (WHO) B01AC06 (WHO) D01AE12 (WHO) N02BA01 (WHO) S01BC08 (WHO)
ప్రమాదాలు
వృత్తిపరమైన భద్రత మరియు ఆరోగ్యం (OHS/OSH):
కంటికి ప్రమాదాలు తీవ్రమైన మంట
చర్మానికి ప్రమాదాలు స్వల్ప మంట
GHS లేబులింగ్ :
పిక్టోగ్రామ్‌లు ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS తుప్పు) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఆశ్చర్యార్థకం) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›
సంకేత పదం ప్రమాదం
ప్రమాద సూచికలు H302, H318
జాగ్రత్త సూచికలు P280, P305+P351+P338
NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) 2
1
0
ఫ్లాష్ పాయింట్ 157 °C (315 °F; 430 K)
క్లోజ్డ్ కప్
స్వయం-జ్వలన ఉష్ణోగ్రత 540 °C (1,004 °F; 813 K)
ప్రాణాంతక మోతాదు లేదా గాఢత (LD, LC):
LD 50 ( మధ్యస్థ మోతాదు ) 480 mg/kg (ఎలుకలు, నోటి ద్వారా)
సేఫ్టీ డేటా షీట్ (SDS) MSDS
సంబంధిత సమ్మేళనాలు
సంబంధిత సమ్మేళనాలు మిథైల్ సాలిసైలేట్,
బెంజోయిక్ యాసిడ్,
ఫినాల్, ఆస్పిరిన్,
4-హైడ్రాక్సీబెంజోయిక్ యాసిడ్,
మెగ్నీషియం సాలిసైలేట్,
కోలిన్ సాలిసైలేట్,
బిస్మత్ సబ్‌సాలిసైలేట్,
సల్ఫోసాలిసైలిక్ యాసిడ్
పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. Y సరిచూడండి ( అంటే ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

సాలిసిలిక్ ఆమ్లం (Salicylic acid) అనేది C7H6O3 ఫార్ములా కలిగిన ఒక సేంద్రీయ సమ్మేళనం. ఇది రంగులేని (లేదా తెలుపు), చేదు రుచి కలిగిన ఘనపదార్థం. ఇది ఎసిటైల్ సాలిసిలిక్ ఆమ్లం (ఆస్పిరిన్) కు పూర్వగామి మరియు దాని యొక్క మెటాబోలైట్. ఇది ఒక మొక్కల హార్మోన్,[1] మరియు దీని పేరు లాటిన్ భాషలోని salix (విల్లో చెట్టు) నుండి వచ్చింది, దీని నుండే ఇది మొదట గుర్తించబడింది మరియు సంగ్రహించబడింది. ఇది చర్మ సౌందర్య సాధనాలలో (ఉదాహరణకు, మొటిమల నివారణ ఉత్పత్తులలో) ఒక పదార్ధంగా ఉపయోగించబడుతుంది. సాలిసిలిక్ ఆమ్లం యొక్క లవణాలు మరియు ఎస్టర్లను సాలిసైలేట్లు (salicylates) అని పిలుస్తారు.

USAలో, దీనిని EPA Toxic Substances Control Act (TSCA) కెమికల్ సబ్‌స్టాన్స్ ఇన్వెంటరీ ద్వారా ప్రయోగాత్మక టెరాటోజెన్ (పిండంపై ప్రభావం చూపేది) గా జాబితా చేయబడింది.[2]

ఉపయోగాలు

వైద్యం

ప్రధాన వ్యాసం: Medical uses of salicylic acid

సాలిసిలిక్ ఆమ్లం ఒక మందుగా సాధారణంగా చర్మం యొక్క పై పొరను తొలగించడానికి ఉపయోగించబడుతుంది. తద్వారా, ఇది పులిపిర్లు, సోరియాసిస్, మొటిమలు, తామర, చుండ్రు, మరియు ఇక్తియోసిస్ చికిత్సకు ఉపయోగించబడుతుంది.[3][4]

ఇతర హైడ్రాక్సీ ఆమ్లాల మాదిరిగానే, సాలిసిలిక్ ఆమ్లం సెబోర్హెయిక్ డెర్మటైటిస్, మొటిమలు, సోరియాసిస్, కాల్లస్ (గట్టిపడిన చర్మం), కార్న్స్, కెరాటోసిస్ పిలారిస్, అకాంతోసిస్ నిగ్రికాన్స్, ఇక్తియోసిస్ మరియు పులిపిర్ల చికిత్స కోసం అనేక చర్మ సంరక్షణ ఉత్పత్తులలో ఒక పదార్ధంగా ఉంటుంది.[5] యూరోపియన్ యూనియన్‌లో, సాలిసిలిక్ ఆమ్లం కాస్మెటిక్స్ రెగ్యులేషన్ (EC) నం 1223/2009 యొక్క అనెక్స్ III (ఎంట్రీ 98) ప్రకారం కాస్మెటిక్ పదార్ధంగా నియంత్రించబడుతుంది. ప్రిజర్వేటివ్‌గా కాకుండా ఇతర ఉపయోగాల కోసం, ఇది హెయిర్ ప్రొడక్ట్స్‌లో 3.0% వరకు మరియు ఇతర ఉత్పత్తులలో 2.0% వరకు అనుమతించబడుతుంది, బాడీ లోషన్ మరియు కంటి/పెదవుల సౌందర్య సాధనాల వంటి కొన్ని ఉత్పత్తులలో 0.5% తక్కువ పరిమితి ఉంటుంది; ఇది ప్రిజర్వేటివ్‌గా 0.5% వరకు విడిగా అనుమతించబడుతుంది. పునరుత్పత్తికి విషపూరితమైనదిగా (CMR కేటగిరీ 2) దీని వర్గీకరణను ప్రతిబింబిస్తూ, మూడు సంవత్సరాల కంటే తక్కువ వయస్సు ఉన్న పిల్లల కోసం ఉద్దేశించిన ఉత్పత్తులలో (షాంపూలు మినహా), నోటి ఉత్పత్తులలో లేదా పీల్చగలిగే అప్లికేషన్లలో దీనిని ఉపయోగించకూడదు.[6][7]

తయారీలో ఉపయోగాలు

సాలిసిలిక్ ఆమ్లం ఆహార సంరక్షణకారిగా, బ్యాక్టీరియా నాశినిగా, మరియు యాంటిసెప్టిక్‌గా ఉపయోగించబడుతుంది.[8][9]

సాలిసిలిక్ ఆమ్లం 4-aminosalicylic acid, సాండుల్పిరైడ్, మరియు లాండెటిమైడ్ (సలేథమైడ్ ద్వారా) వంటి ఇతర ఔషధాల ఉత్పత్తిలో ఉపయోగించబడుతుంది.[10] ఇది పిక్రిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తిలో కూడా ఉపయోగించబడుతుంది.[11]

సాలిసిలిక్ ఆమ్లం చాలా కాలంగా ఎసిటైల్ సాలిసిలిక్ ఆమ్లం (ASA లేదా ఆస్పిరిన్) తయారీకి కీలకమైన ప్రారంభ పదార్థంగా ఉంది.[1] ASA అనేది ఎసిటిక్ అన్హైడ్రైడ్ లేదా ఎసిటైల్ క్లోరైడ్ నుండి ఎసిటైల్ సమూహంతో సాలిసిలిక్ ఆమ్లం యొక్క ఎసిటైలేషన్ ద్వారా తయారు చేయబడుతుంది.[12] ASA అనేది ఇతర నాన్-స్టెరాయిడ్ యాంటీ ఇన్ఫ్లమేటరీ డ్రగ్స్ (NSAIDs) అన్నింటినీ పోల్చే ప్రమాణం. వెటర్నరీ మెడిసిన్‌లో, ఈ ఔషధాల సమూహం ప్రధానంగా ఇన్ఫ్లమేటరీ మస్క్యులోస్కెలెటల్ డిజార్డర్స్ చికిత్స కోసం ఉపయోగించబడుతుంది.[13]

Bismuth subsalicylate, ఇది బిస్మత్ మరియు సాలిసిలిక్ ఆమ్లం యొక్క లవణం, "యాంటీ ఇన్ఫ్లమేటరీ చర్యను (సాలిసిలిక్ ఆమ్లం కారణంగా) ప్రదర్శిస్తుంది మరియు యాంటాసిడ్ మరియు తేలికపాటి యాంటీబయోటిక్‌గా కూడా పనిచేస్తుంది". ఇది Pepto-Bismol మరియు Kaopectate యొక్క కొన్ని ఫార్ములేషన్ల వంటి కడుపు ఉపశమన సహాయాలలో క్రియాశీల పదార్ధం.

ఇతర ఉత్పన్నాలలో methyl salicylate (కీళ్ల మరియు కండరాల నొప్పిని తగ్గించడానికి లినమెంట్‌గా ఉపయోగించబడుతుంది) మరియు choline salicylate (నోటి పూతల నొప్పిని తగ్గించడానికి సమయోచితంగా ఉపయోగించబడుతుంది) ఉన్నాయి.[14][15] Aminosalicylic acid అల్సరేటివ్ కోలిటిస్‌లో ఉపశమనాన్ని కలిగించడానికి ఉపయోగించబడుతుంది మరియు తరచుగా ఐసోనియాజిడ్‌తో కలిపి నిర్వహించబడే యాంటీట్యుబర్‌క్యులర్ ఏజెంట్‌గా ఉపయోగించబడింది.[16]

Sodium salicylate అనేది వాక్యూమ్ అల్ట్రావైలెట్ స్పెక్ట్రల్ పరిధిలో ఉపయోగకరమైన ఫాస్ఫర్, ఇది 10 మరియు 100 nm మధ్య తరంగదైర్ఘ్యాల కోసం దాదాపు సమానమైన క్వాంటం సామర్థ్యాన్ని కలిగి ఉంటుంది.[17] ఇది 420 nm వద్ద నీలం రంగులో ఫ్లోరోసెన్స్ అవుతుంది. మిథనాల్‌లో లవణం యొక్క సంతృప్త ద్రావణాన్ని స్ప్రే చేసి, ఆపై ఆవిరి చేయడం ద్వారా దీనిని శుభ్రమైన ఉపరితలంపై సులభంగా తయారు చేయవచ్చు.

చర్య యొక్క యంత్రాంగం

సాలిసిలిక్ ఆమ్లం ప్రో-ఇన్ఫ్లమేటరీ ప్రోస్టాగ్లాండిన్ల ఏర్పాటును తగ్గించడానికి COX-1 ఎంజైమ్ చర్యను మాడ్యులేట్ చేస్తుంది. సాలిసైలేట్ ప్రోస్టాగ్లాండిన్ ఏర్పాటును పోటీగా నిరోధించవచ్చు.

సాలిసిలిక్ ఆమ్లం, చర్మంపై పూసినప్పుడు, ఎపిడెర్మిస్ కణాలు మరింత సులభంగా రాలిపోయేలా చేయడం ద్వారా పనిచేస్తుంది, రంధ్రాలు మూసుకుపోకుండా నిరోధిస్తుంది మరియు కొత్త కణాల పెరుగుదలకు స్థలాన్ని అనుమతిస్తుంది. సాలిసిలిక్ ఆమ్లం యూరిడిన్-5-డిఫాస్ఫోగ్లూకోజ్ (UDPG) యొక్క ఆక్సీకరణను NADHతో పోటీగా మరియు UDPGతో పోటీ లేకుండా నిరోధిస్తుంది. ఇది యూరిడిన్-5-ఫాస్ఫోగ్లూకురోనిక్ ఆమ్లం యొక్క గ్లూకురోనైల్ సమూహాన్ని ఫినోలిక్ అక్సెప్టర్‌కు బదిలీ చేయడాన్ని కూడా పోటీగా నిరోధిస్తుంది.[18]

సాలిసైలేట్ల యొక్క గాయం-మానడం మందగించే చర్య బహుశా మ్యూకోపాలిసాకరైడ్ సంశ్లేషణపై దాని నిరోధక చర్య కారణంగా ఉండవచ్చు.

భద్రత

ప్రధాన వ్యాసం: Salicylate poisoning అధికంగా ఉంటే, సాలిసైలేట్లు విషపూరిత ప్రభావాలను కలిగి ఉంటాయి, ఇవి ప్రాణాంతకం కావచ్చు. విషపూరితం తరచుగా నోటి ద్వారా అధిక మోతాదు తీసుకోవడం వల్ల సంభవిస్తుంది.

ఔషధం యొక్క కాస్మెటిక్ అప్లికేషన్లు ఎటువంటి ముఖ్యమైన ప్రమాదాన్ని కలిగించవు.[19] బహుళ సాలిసిలిక్ ఆమ్లం కలిగిన సమయోచిత ఉత్పత్తులను ఉపయోగిస్తున్న చెత్త-కేస్ వినియోగ దృష్టాంతంలో కూడా, సాలిసిలిక్ ఆమ్లం యొక్క మొత్తం ప్లాస్మా సాంద్రత ఎసిటైల్ సాలిసిలిక్ ఆమ్లం (ఆస్పిరిన్) కోసం అనుమతించదగిన దాని కంటే చాలా తక్కువగా ఉంది[19]. నోటి ద్వారా తీసుకునే ఆస్పిరిన్ (ఇది డెర్మల్ సాలిసిలిక్ ఆమ్లం అప్లికేషన్ల కంటే చాలా ఎక్కువ సాలిసిలిక్ ఆమ్లం ప్లాస్మా సాంద్రతలను ఉత్పత్తి చేస్తుంది) స్టిల్‌బર્થ, పుట్టుకతో వచ్చే లోపాలు లేదా అభివృద్ధి ఆలస్యం పరంగా ఎటువంటి ముఖ్యమైన ప్రతికూల గర్భధారణ ఫలితాలను కలిగించదు కాబట్టి, సాలిసిలిక్ ఆమ్లం కలిగిన సౌందర్య సాధనాల వాడకం గర్భిణీ స్త్రీలకు సురక్షితం.[19] సాలిసిలిక్ ఆమ్లం చాలా పండ్లు మరియు కూరగాయలలో, ఉదాహరణకు బెర్రీలలో మరియు టీ వంటి పానీయాలలో అత్యధిక పరిమాణంలో ఉంటుంది.

ఒక డాక్యుమెంట్ చేయబడిన కేసులో, ఒక రోగి సాలిసైలేట్ ఆయింట్‌మెంట్‌ను తీవ్రమైన స్థాయిలో సమయోచితంగా (40% ఆయింట్‌మెంట్, మొత్తం చర్మ ఉపరితలంలో 41% పైగా) పూశారు, ఆపై రక్త సాలిసైలేట్ సాంద్రతను తగ్గించడానికి హీమోడయాలసిస్ చేయించుకున్నారు.[20]

ఉత్పత్తి మరియు రసాయన చర్యలు

బయోసింథసిస్

సాలిసిలిక్ ఆమ్లం అమైనో ఆమ్లం ఫినైల్ అలనైన్ నుండి బయోసింథసైజ్ చేయబడుతుంది. Arabidopsis thalianaలో, ఇది ఫినైల్ అలనైన్-స్వతంత్ర మార్గం ద్వారా సంశ్లేషణ చేయబడుతుంది.[21]

రసాయన సంశ్లేషణ

వాణిజ్య విక్రేతలు సోడియం ఫినోలేట్ (ఫినాల్ యొక్క సోడియం లవణం) ను అధిక పీడనం (100 atm) మరియు అధిక ఉష్ణోగ్రత (115 °C) వద్ద కార్బన్ డయాక్సైడ్‌తో చికిత్స చేయడం ద్వారా సోడియం సాలిసైలేట్ తయారు చేస్తారు – ఈ పద్ధతిని కోల్బ్-ష్మిత్ చర్య అని పిలుస్తారు. ఉత్పత్తిని సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లంతో ఆమ్లీకరించడం ద్వారా సాలిసిలిక్ ఆమ్లం లభిస్తుంది:

ప్రయోగశాల స్థాయిలో, దీనిని ఆస్పిరిన్ (ఎసిటైల్ సాలిసిలిక్ ఆమ్లం)[22] లేదా మిథైల్ సాలిసైలేట్ (వింటర్‌గ్రీన్ నూనె) యొక్క జలవిశ్లేషణ ద్వారా బలమైన ఆమ్లం లేదా క్షారంతో తయారు చేయవచ్చు; ఈ చర్యలు ఆ రసాయనాల వాణిజ్య సంశ్లేషణలను తిరగేస్తాయి.

చర్యలు

వేడి చేసినప్పుడు, సాలిసిలిక్ ఆమ్లం ఫినైల్ సాలిసైలేట్‌గా మారుతుంది:[23][1]

2 HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O

మరింత వేడి చేయడం వల్ల క్సాంతోన్ లభిస్తుంది.[1]

సాలిసిలిక్ ఆమ్లం దాని కాంజుగేట్ బేస్‌గా ఐరన్(III) కోసం అనుబంధంతో కూడిన ఒక చెలేటింగ్ ఏజెంట్.[24]

సాలిసిలిక్ ఆమ్లం 200–230 °C వద్ద నెమ్మదిగా ఫినాల్ మరియు కార్బన్ డయాక్సైడ్‌గా క్షీణిస్తుంది:[25]

C6H4OH(CO2H) → C6H5OH + CO2

క్లోరోసాలిసిలిక్ ఆమ్లం మరియు డైక్లోరోసాలిసిలిక్ ఆమ్లం యొక్క అన్ని ఐసోమర్లు తెలిసినవి. 5-క్లోరోసాలిసిలిక్ ఆమ్లం సాలిసిలిక్ ఆమ్లం యొక్క ప్రత్యక్ష క్లోరినేషన్ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది.[1]

చరిత్ర

ప్రధాన వ్యాసం: History of aspirin

విల్లో చెట్టును చాలా కాలంగా ఔషధ ప్రయోజనాల కోసం ఉపయోగిస్తున్నారు. డయోస్కోరైడ్స్, వీరి రచనలు 1,500 సంవత్సరాలకు పైగా అత్యంత ప్రభావవంతంగా ఉన్నాయి,[26] "Itea" (ఇది బహుశా విల్లో జాతి కావచ్చు) ను "నొప్పిని కలిగించే ప్రేగు అవరోధాలు", జనన నియంత్రణ, "రక్తాన్ని ఉమ్మివేసే వారి కోసం", కాల్లస్ మరియు కార్న్‌లను తొలగించడానికి మరియు బాహ్యంగా, "గౌట్ కోసం వెచ్చని ప్యాక్"గా చికిత్సగా ఉపయోగించారు. విలియం టర్నర్, 1597లో, దీనిని పునరావృతం చేస్తూ, విల్లో బెరడు, "బూడిదగా కాల్చబడి, వెనిగర్‌లో నానబెట్టినప్పుడు, పాదాలు మరియు కాలి వేళ్లలో కార్న్‌లు మరియు ఇతర పెరుగుదలలను తొలగిస్తుంది" అని చెప్పారు.[27] ఈ నివారణలలో కొన్ని సాలిసిలిక్ ఆమ్లం యొక్క చర్యను వివరించవచ్చు, ఇది విల్లోలో ఉండే సాలిసిన్ నుండి పొందవచ్చు. అయితే, హిప్పోక్రాటిస్ విల్లోను నొప్పి నివారిణిగా ఉపయోగించాడనేది ఆధునిక పురాణం.[28]

హిప్పోక్రాటిస్, గాలెన్, ప్లినీ ది ఎల్డర్, మరియు ఇతరులకు సాలిసైలేట్ కలిగిన కషాయాలు నొప్పిని తగ్గించగలవని మరియు జ్వరాలను తగ్గించగలవని తెలుసు.[29][30]

ఇది ఐరోపా మరియు చైనాలో ఈ పరిస్థితులకు చికిత్స చేయడానికి ఉపయోగించబడింది.[31] ఈ నివారణ ప్రాచీన ఈజిప్ట్, సుమేర్, మరియు అస్సిరియా గ్రంథాలలో పేర్కొనబడింది.[32]

చెరోకీ మరియు ఇతర స్థానిక అమెరికన్లు జ్వరం మరియు ఇతర ఔషధ ప్రయోజనాల కోసం బెరడు యొక్క ఇన్ఫ్యూషన్‌ను ఉపయోగిస్తారు.[33] 2014లో, పురావస్తు శాస్త్రవేత్తలు తూర్పు-మధ్య కొలరాడోలో కనుగొనబడిన ఏడవ శతాబ్దపు కుండల ముక్కలపై సాలిసిలిక్ ఆమ్లం యొక్క జాడలను గుర్తించారు.[34]

ఎడ్వర్డ్ స్టోన్, ఇంగ్లాండ్‌లోని చిప్పింగ్ నార్టన్, ఆక్స్‌ఫర్డ్‌షైర్ నుండి వచ్చిన ఒక వికార్, 1763లో విల్లో బెరడు జ్వరాన్ని తగ్గించడంలో ప్రభావవంతంగా ఉందని నివేదించారు.[35]

[36] వైట్ విల్లో (Salix alba) యొక్క లాటిన్ పేరు నుండి, సాలిసిన్ అని పిలువబడే విల్లో బెరడు యొక్క సారం, 1828లో జర్మన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త జోహాన్ ఆండ్రియాస్ బుచ్నర్ చేత వేరుచేయబడింది మరియు పేరు పెట్టబడింది.[37] 1829లో ఫ్రెంచ్ ఫార్మసిస్ట్ హెన్రీ లెరోక్స్ ద్వారా పెద్ద మొత్తంలో పదార్ధం వేరు చేయబడింది.[38] Raffaele Piria, ఒక ఇటాలియన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త, ఈ పదార్ధాన్ని చక్కెరగా మరియు రెండవ భాగం, ఆక్సీకరణంపై సాలిసిలిక్ ఆమ్లంగా మార్చగలిగారు.[39][40]

సాలిసిలిక్ ఆమ్లం 1839లో జర్మన్ పరిశోధకులచే మెడోస్వీట్ (Filipendula ulmaria, గతంలో Spiraea ulmariaగా వర్గీకరించబడింది) మూలిక నుండి కూడా వేరు చేయబడింది.[41] వారి సారం అధిక మోతాదులో తీసుకున్నప్పుడు కడుపులో మంట, రక్తస్రావం, అతిసారం, మరియు మరణం వంటి జీర్ణ సమస్యలను కలిగించింది.

1874లో స్కాటిష్ వైద్యుడు థామస్ మాక్లాగన్ తీవ్రమైన రుమాటిజం చికిత్సగా సాలిసిన్ ప్రయోగం చేశారు, ఇది 1876లో The Lancetలో నివేదించినట్లుగా గణనీయమైన విజయాన్ని సాధించింది.[42] ఇంతలో, జర్మన్ శాస్త్రవేత్తలు సోడియం సాలిసైలేట్‌ను తక్కువ విజయంతో మరియు మరింత తీవ్రమైన దుష్ప్రభావాలతో ప్రయత్నించారు.[43][44]

1979లో, టొబాకో మొజాయిక్ వైరస్‌కు వ్యతిరేకంగా పొగాకు మొక్క యొక్క ప్రేరేపిత రక్షణలో సాలిసైలేట్లు పాల్గొంటాయని కనుగొనబడింది.[45] 1987లో, సాలిసిలిక్ ఆమ్లం థర్మోజెనిక్ మొక్కలను, వూడూ లిల్లీ, Sauromatum guttatum వంటి వాటిని వేడిని ఉత్పత్తి చేయడానికి కారణమయ్యే సంకేతంగా గుర్తించబడింది.[46]

ఆహార వనరులు

సాలిసిలిక్ ఆమ్లం మొక్కలలో ఉచిత సాలిసిలిక్ ఆమ్లం మరియు దాని కార్బాక్సిలేటెడ్ ఎస్టర్లు మరియు ఫినోలిక్ గ్లైకోసైడ్లుగా సంభవిస్తుంది. అనేక అధ్యయనాలు మానవులు ఈ మొక్కల నుండి సాలిసిలిక్ ఆమ్లాన్ని కొలవదగిన పరిమాణంలో జీవక్రియ చేస్తారని సూచిస్తున్నాయి.[47] అధిక-సాలిసైలేట్ పానీయాలు మరియు ఆహారాలలో బీర్, కాఫీ, టీ, అనేక పండ్లు మరియు కూరగాయలు, చిలగడదుంప, నట్స్, మరియు ఆలివ్ నూనె ఉన్నాయి.[14] మాంసం, పౌల్ట్రీ, చేపలు, గుడ్లు, పాల ఉత్పత్తులు, చక్కెర, బ్రెడ్ మరియు తృణధాన్యాలు తక్కువ సాలిసైలేట్ కంటెంట్‌ను కలిగి ఉంటాయి.[14][48]

ఆహార సాలిసైలేట్ల పట్ల సున్నితత్వం ఉన్న కొంతమంది వ్యక్తులు అలెర్జీ ప్రతిచర్య లక్షణాలను కలిగి ఉండవచ్చు, ఉదాహరణకు బ్రోన్కియల్ ఆస్తమా, రైనిటిస్, జీర్ణశయాంతర రుగ్మతలు, లేదా అతిసారం, కాబట్టి వారు తక్కువ-సాలిసైలేట్ ఆహారాన్ని తీసుకోవలసి రావచ్చు.[14]

మొక్కల హార్మోన్

సాలిసిలిక్ యాసిడ్ అనేది ఒక ఫినోలిక్ మొక్కల హార్మోన్. ఇది మొక్కలలో ఉండి, మొక్కల పెరుగుదల మరియు అభివృద్ధి, కిరణజన్య సంయోగక్రియ, బాష్పోత్సేకం, మరియు అయాన్ గ్రహణ మరియు రవాణాలో కీలక పాత్ర పోషిస్తుంది.[49] సాలిసిలిక్ యాసిడ్ అంతర్జాత సంకేతాలలో పాల్గొంటూ, రోగకారకాల నుండి మొక్కలకు రక్షణ కల్పిస్తుంది.[50] ఇది పాథోజెనిసిస్-సంబంధిత ప్రోటీన్లు మరియు ఇతర రక్షణ మెటాబోలైట్ల ఉత్పత్తిని ప్రేరేపించడం ద్వారా రోగకారకాలకు వ్యతిరేకంగా నిరోధకతను (అంటే సిస్టమిక్ అక్వైర్డ్ రెసిస్టెన్స్) కల్పిస్తుంది.[51] SA యొక్క రక్షణ సంకేతాల పాత్రను దానిని తొలగించే ప్రయోగాల ద్వారా స్పష్టంగా నిరూపించవచ్చు: డెలానీ మరియు ఇతరులు (1994), గాఫ్నీ మరియు ఇతరులు (1993), లాటన్ మరియు ఇతరులు (1995), మరియు వెర్నూయిజ్ మరియు ఇతరులు (1994) వంటి వారు, సాలిసైలేట్ హైడ్రాక్సిలేస్ కోసం nahGని వ్యక్తీకరించే Nicotiana tabacum లేదా అరబిడాప్సిస్ను ఉపయోగించారు. రోగకారకాలను ప్రవేశపెట్టినప్పుడు, సాధారణంగా ఉండే అధిక SA స్థాయిలు ఉత్పత్తి కాలేదు, SAR ఏర్పడలేదు, మరియు సిస్టమిక్ ఆకులలో ఎటువంటి పాథోజెనిసిస్-సంబంధిత (PR) జన్యువులు వ్యక్తీకరించబడలేదు. నిజానికి, ఈ మొక్కలు ప్రమాదకరమైన మరియు సాధారణంగా ప్రమాదకరం కాని రోగకారకాలకు కూడా మరింత సులభంగా ప్రభావితమయ్యాయి.[49]

బాహ్యంగా, సాలిసిలిక్ యాసిడ్ విత్తనాల మొలకలు, మొగ్గలు పూయడం మరియు పండ్లు పక్వానికి రావడాన్ని మెరుగుపరచడం ద్వారా మొక్కల అభివృద్ధికి సహాయపడుతుంది, అయితే సాలిసిలిక్ యాసిడ్ గాఢత మరీ ఎక్కువగా ఉంటే ఈ అభివృద్ధి ప్రక్రియలను ప్రతికూలంగా నియంత్రించవచ్చు.[52]

సాలిసిలిక్ యాసిడ్ యొక్క బాష్పశీల మిథైల్ ఈస్టర్ అయిన మిథైల్ సాలిసైలేట్, గాలి ద్వారా వ్యాపించి, మొక్కల మధ్య సంభాషణను సులభతరం చేస్తుంది.[53] మిథైల్ సాలిసైలేట్ సమీపంలోని మొక్కల పత్రరంధ్రాల ద్వారా గ్రహించబడుతుంది, అక్కడ అది తిరిగి సాలిసిలిక్ యాసిడ్‌గా మారిన తర్వాత రోగనిరోధక ప్రతిస్పందనను ప్రేరేపిస్తుంది.[54]

సిగ్నల్ ట్రాన్స్‌డక్షన్

మొక్కలలో SAతో సంకర్షణ చెందే అనేక ప్రోటీన్లు గుర్తించబడ్డాయి, ముఖ్యంగా సాలిసిలిక్ యాసిడ్ బైండింగ్ ప్రోటీన్లు (SABPs) మరియు NPR జన్యువులు (నాన్-ఎక్స్‌ప్రెసర్ ఆఫ్ పాథోజెనిసిస్-రిలేటెడ్ జీన్స్), ఇవి సంభావ్య గ్రాహకాలుగా పనిచేస్తాయి.[55]

మూలాలు

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 (2000). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a23_477.
  2. ↑ (2008). Hazardous Chemicals Desk Reference. 1217. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-33445-4.
  3. ↑ Salicylic acid. Drugs.com.
  4. ↑ (2009). "WHO Model Formulary 2008". 310. World Health Organization. ISBN 978-92-4-154765-9.
  5. ↑ (April 2014). "A review of toxicity from topical salicylic acid preparations". Journal of the American Academy of Dermatology. 70 (4) 788–792. doi:10.1016/j.jaad.2013.12.005.
  6. ↑ Regulation (EC) No 1223/2009 on cosmetic products, consolidated text, Annex III. EUR-Lex.
  7. ↑ Salicylic Acid – EU cosmetic ingredient status (Annex III). Cosmadex.
  8. ↑ Definition of Salicylic acid. MedicineNet.com.
  9. ↑ (2013). Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew. ISBN 978-0-8155-1903-4.
  10. ↑ Medicines containing the active ingredient salicylic acid - (emc). www.medicines.org.uk.
  11. ↑ λ » LambdaSyn – Synthese von Pikrinsäure. www.lambdasyn.org.
  12. ↑ (2011). Pharmaceutical chemistry. 273. Churchill Livingstone. ISBN 978-0-7020-4850-0.
  13. ↑ (November 1999). ACETYLSALICYLIC ACID, SODIUM ACETYLSALICYLATE, ACETYLSALICYLIC ACID DL-LYSINE AND CARBASALATE CALCIUM SUMMARY REPORT. (EMEA/MRL/695/99–FINAL). COMMITTEE FOR VETERINARY MEDICINAL PRODUCTS.
  14. ↑ 14.0 14.1 14.2 14.3 (19 February 2019). Low salicylate diet. Drugs.com.
  15. ↑ (22 December 2019). "Choline Salicylate Analysis: Chemical Stability and Degradation Product Identification". Molecules. 25 (1) 51. doi:10.3390/molecules25010051.
  16. ↑ Aminosalicylic acid. Drugbank Online.
  17. ↑ Samson, James (1976). Techniques of Vacuum Ultraviolet Spectroscopy. Wiley, .
  18. ↑ (July 2018). "Uridine 5′-diphospho-glucronosyltrasferase: Its role in pharmacogenomics and human disease". Experimental and Therapeutic Medicine. 16 (1) 3–11. doi:10.3892/etm.2018.6184.
  19. ↑ 19.0 19.1 19.2 (April 2018). "A kinetic-based safety assessment of consumer exposure to salicylic acid from cosmetic products demonstrates no evidence of a health risk from developmental toxicity". Regulatory Toxicology and Pharmacology. 94 245–251. doi:10.1016/j.yrtph.2018.01.026.
  20. ↑ (October 1992). "Salicylate intoxication after use of topical salicylic acid ointment by a patient with psoriasis". Cutis. 50 (4) 307–309.
  21. ↑ Dempsey, D'Maris Amick; Vlot, A. Corina; Wildermuth, Mary C.; Klessig, Daniel F.. (2011). Salicylic Acid biosynthesis and metabolism. The Arabidopsis Book. 9. doi:10.1199/tab.0156.
  22. ↑ Hydrolysis of ASA to SA.
  23. ↑ (2004). "Selective Synthesis of Phenyl Salicylate (Salol) by Esterification Reaction over Solid Acid Catalysts". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 223 (1–2) 155–159. doi:10.1016/j.molcata.2004.03.057.
  24. ↑ (1983). "Metal(III)-Salicylate Complexes: Protonated Species and Rate-Controlling Formation Steps". Inorganic Chemistry. 22 (26) 4160–4161. doi:10.1021/ic00168a070.
  25. ↑ (1 September 1964). "Oxidation of Aromatic Acids. IV. Decarboxylation of Salicylic Acids". The Journal of Organic Chemistry. 29 (9) 2556–2559. doi:10.1021/jo01032a016.
  26. ↑ De Materia Medica.
  27. ↑ The Herball, or Generall Historie of Plantes.
  28. ↑ (18 October 2020). Hippocrates and willow bark? What you know about the history of aspirin is probably wrong. doi:10.64628/AA.ga4ayhwa5.
  29. ↑ (2009). "From willow bark to acetylsalicylic acid". Dansk Medicinhistorisk Årbog. 37 79–98.
  30. ↑ (2000). "The fight against rheumatism: from willow bark to COX-1 sparing drugs". Journal of Physiology and Pharmacology. 51 (4 Pt 1) 573–586.
  31. ↑ Willow bark. University of Maryland Medical Center.
  32. ↑ (Summer 2009). Aspirin: Turn of the Century Miracle Drug. Chemical Heritage Magazine. 27 (2) 26–30.
  33. ↑ (1975). "Cherokee Plants and Their Uses – A 400 Year History". Herald Publishing Co.. Cited in A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants. A search of this database for "salix AND medicine" finds 63 entries.
  34. ↑ (12 August 2014). 1,300-Year-Old Pottery Found in Colorado Contains Ancient 'Natural Aspirin'.
  35. ↑ (1763). "An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 53 195–200. doi:10.1098/rstl.1763.0033.
  36. ↑ 2013.0503. Collections Online.
  37. ↑ Buchner, A.. (1828). "Repertorium für die Pharmacie". 405–. Bei J. L. Schrag.
  38. ↑
    • Leroux, H.. (1830). "Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine". Journal de Chimie Médicale, de Pharmacie et de Toxicologie. 6 340–342.
    • A report on Leroux's presentation to the French Academy of Sciences also appeared in: (1838). "Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut de France". 20ff. Institut de France.
  39. ↑ Piria. (1838). Sur de neuveaux produits extraits de la salicine. Comptes rendus. 6 620–624. Piria mentions "Hydrure de salicyle" (hydrogen salicylate, i.e., salicylic acid).
  40. ↑ Jeffreys, Diarmuid. (2005). "Aspirin: the remarkable story of a wonder drug". 38–40. Bloomsbury. ISBN 978-1-58234-600-7.
  41. ↑ (1839). "III. Untersuchungen mit dem destillierten Wasser der Blüthen von Spiraea Ulmaria". Annalen der Physik und Chemie; Beiträge zur Organischen Chemie. (46) 57–83. Löwig and Weidman called salicylic acid Spiräasäure (spiraea acid).
  42. ↑ (28 October 1876). The treatment of acute rheumatism by salicin. The Lancet. 108 (2774) 383. doi:10.1016/S0140-6736(02)49509-8.
  43. ↑ (1900). "The treatment of acute rheumatism". The Lancet. 155 (3998) 1904. doi:10.1016/S0140-6736(01)70583-1.
  44. ↑ (June 2002). "The Treatment of Acute Rheumatism by Salicin, by T. J. Maclagan – The Lancet, 1876". The Journal of Rheumatology. 29 (6) 1321–1323.
  45. ↑ (July 1992). "Salicylate, A New Plant Hormone". Plant Physiology. 99 (3) 799–803. doi:10.1104/pp.99.3.799.
  46. ↑ (September 1987). "Salicylic Acid: A Natural Inducer of Heat Production in Arum Lilies". Science. 237 (4822) 1601–02. doi:10.1126/science.237.4822.1601.
  47. ↑ (1 April 2017). "Naturally occurring dietary salicylates: A closer look at common Australian foods". Journal of Food Composition and Analysis. 57 31–39. doi:10.1016/j.jfca.2016.12.008.
  48. ↑ (August 1985). Salicylates in foods. Journal of the American Dietetic Association. 85 (8) 950–960. doi:10.1016/S0002-8223(21)03743-3.
  49. ↑ 49.0 49.1 (2009). "Salicylic Acid, a multifaceted hormone to combat disease". Annual Review of Phytopathology. 47 (1) 177–206. doi:10.1146/annurev.phyto.050908.135202.
  50. ↑ (2007). Salicylic Acid – A Plant Hormone. Springer. ISBN 978-1-4020-5183-8.
  51. ↑ (1986). "Induction by Salicylic Acid of Pathogenesis-related Proteins or Resistance to Alfalfa Mosaic Virus Infection in Various Plant Species". Journal of General Virology. 67 (10) 2135–2143. doi:10.1099/0022-1317-67-10-2135.
  52. ↑ (February 2020). "Salicylic Acid as a Safe Plant Protector and Growth Regulator". The Plant Pathology Journal. 36 (1) 1–10. doi:10.5423/PPJ.RW.12.2019.0295.
  53. ↑ (2002). Plant physiology. 306. Sinauer Associates. ISBN 0-87893-823-0.
  54. ↑ (2012). "What A Plant Knows - A Field Guide to the Senses of your Garden - and Beyond". Oneworld. ISBN 978-1-85168-910-1.
  55. ↑ Kumar, D. 2014. Salicylic acid signaling in disease resistance. Plant Science 228:127–134.

మరింత సమాచారం

బాహ్య లింకులు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Salicylic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=సాలిసిలిక్_ఆమ్లం&oldid=3690"