ఫార్మిక్ ఆమ్లం

From LTRC
పేర్లు
ప్రాధాన్య IUPAC పేరు ఫార్మిక్ యాసిడ్
క్రమబద్ధమైన IUPAC పేరు మెథనోయిక్ యాసిడ్
ఇతర పేర్లు ఫార్మిలిక్ యాసిడ్ మెథైలిక్ యాసిడ్ హైడ్రోజన్ కార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్ హైడ్రాక్సీ(ఆక్సో)మీథేన్ మెటాకార్బోనిక్ యాసిడ్ ఆక్సోకార్బినిక్ యాసిడ్ ఆక్సోమెథనాల్ హైడ్రాక్సీమిథైలీన్ ఆక్సైడ్
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS నంబర్ 64-18-6
బెయిల్‌స్టెయిన్ రిఫరెన్స్ 1209246
ChEBI CHEBI:30751
ChEMBL ChEMBL116736
ChemSpider 278
DrugBank DB01942
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.000.527
EC నంబర్ 200-579-1
E నంబర్ E236 (ప్రిజర్వేటివ్స్)
గ్మెలిన్ రిఫరెన్స్ 1008
KEGG C00058
PubChem CID 284
RTECS నంబర్ LQ4900000
UNII 0YIW783RG1
కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID2024115
InChI InChI=1S/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3)
Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3)
Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT
SMILES O=CO
ధర్మాలు
రసాయన ఫార్ములా CH2O2
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 46.025 g·mol
రూపం రంగులేని పొగలు వచ్చే ద్రవం
వాసన ఘాటైన, చొచ్చుకుపోయే, వెనిగర్ (ఎసిటిక్ యాసిడ్) వంటి వాసన
సాంద్రత 1.220 g/mL
ద్రవీభవన స్థానం 8.4 °C (47.1 °F; 281.5 K)
మరిగే స్థానం 100.8 °C (213.4 °F; 373.9 K)
నీటిలో ద్రావణీయత మిశ్రణీయం
ద్రావణీయత ఈథర్, ఎసిటోన్, ఇథైల్ ఎసిటేట్, గ్లిసరాల్, మెథనాల్, ఇథనాల్‌లతో మిశ్రణీయం
బెంజీన్, టోలుయిన్, జైలీన్‌లలో పాక్షికంగా కరుగుతుంది
log P −0.54
బాష్ప పీడనం 35 mmHg (20 °C)
ఆమ్లత్వం (p K a ) 3.745
కాంజుగేట్ బేస్ ఫార్మేట్
అయస్కాంత సున్నితత్వం (χ) −19.90×10 cm/mol
వక్రీభవన గుణకం ( n D ) 1.3714 (20 °C)
స్నిగ్ధత 1.57 cP at 268 °C
నిర్మాణం
అణు ఆకారం సమతలం
డైపోల్ మొమెంట్ 1.41 D (వాయువు)
థర్మోకెమిస్ట్రీ
ప్రామాణిక మోలార్ ఎంట్రోపీ ( S 298 ) 131.8 J/mol K
ప్రామాణిక సంయోగ ఎంథాల్పీ (Δ f H 298 ) −425.0 kJ/mol
ప్రామాణిక దహన ఎంథాల్పీ (Δ c H 298 ) −254.6 kJ/mol
ఫార్మకాలజీ
ATCvet కోడ్ QP53AG01 (WHO)
ప్రమాదాలు
వృత్తిపరమైన భద్రత మరియు ఆరోగ్యం (OHS/OSH):
ప్రధాన ప్రమాదాలు తినివేయునది (Corrosive); చికాకు కలిగించేది;
సెన్సిటైజర్
GHS లేబులింగ్ :
పిక్టోగ్రామ్‌లు ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఫ్లేమ్) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలనలో ఉంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS కోరోషన్) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలనలో ఉంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›
సిగ్నల్ పదం ప్రమాదం
ప్రమాద సూచికలు H314
జాగ్రత్త సూచికలు P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) 3
2
0
ఫ్లాష్ పాయింట్ 69 °C (156 °F; 342 K)
స్వయం-జ్వలన ఉష్ణోగ్రత 601 °C (1,114 °F; 874 K)
పేలుడు పరిమితులు 14–34%
18–57% (90% ద్రావణం)
ప్రాణాంతక మోతాదు లేదా గాఢత (LD, LC):
LD 50 ( మధ్యస్థ మోతాదు ) 700 mg/kg (ఎలుక, నోటి ద్వారా), 1100 mg/kg (రాట్, నోటి ద్వారా), 4000 mg/kg (కుక్క, నోటి ద్వారా)
LC 50 ( మధ్యస్థ గాఢత ) 7853 ppm (రాట్, 15 నిమిషాలు)
3246 ppm (ఎలుక, 15 నిమిషాలు)
NIOSH (US ఆరోగ్య ఎక్స్‌పోజర్ పరిమితులు):
PEL (అనుమతించదగినది) TWA 5 ppm (9 mg/m)
REL (సిఫార్సు చేయబడినది) TWA 5 ppm (9 mg/m)
IDLH (తక్షణ ప్రమాదం) 30 ppm
సేఫ్టీ డేటా షీట్ (SDS) JT బేకర్ నుండి MSDS
సంబంధిత సమ్మేళనాలు
సంబంధిత కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఎసిటిక్ యాసిడ్
ప్రొపియోనిక్ యాసిడ్
సంబంధిత సమ్మేళనాలు ఫార్మాల్డిహైడ్
మెథనాల్
అనుబంధ డేటా పేజీ
ఫార్మిక్ యాసిడ్ (డేటా పేజీ)
పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( అంటే ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ రిఫరెన్స్‌లు

ఫార్మిక్ ఆమ్లం (చీమ), దీనిని పద్ధతి ప్రకారం మెథనోయిక్ ఆమ్లం అని పిలుస్తారు, ఇది అత్యంత సరళమైన కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం. దీని రసాయన ఫార్ములా HCOOH మరియు నిర్మాణం H\sC(\dO)\sO\sH. ఈ ఆమ్లం రసాయన సంశ్లేషణలో ఒక ముఖ్యమైన మధ్యంతర పదార్థం మరియు ఇది సహజంగా, ముఖ్యంగా కొన్ని రకాల చీమలలో లభిస్తుంది. ఫార్మిక్ ఆమ్లం నుండి ఉత్పన్నమయ్యే ఈస్టర్లు, లవణాలు మరియు అయాన్లను ఫార్మేట్లు అని పిలుస్తారు. పారిశ్రామికంగా, ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని కార్బన్ మోనాక్సైడ్ నుండి ఉత్పత్తి చేస్తారు.[1]

సహజ లభ్యత

ఇవి కూడా చూడండి: Insect defenses

ఘాటైన, చొచ్చుకుపోయే వాసన కలిగిన ఫార్మిక్ ఆమ్లం కీటకాలు, కలుపు మొక్కలు, పండ్లు, కూరగాయలు మరియు అటవీ ఉద్గారాలలో సహజంగా కనిపిస్తుంది. ఇది చాలా చీమలలో మరియు Oxytrigona ప్రజాతికి చెందిన కుట్టని తేనెటీగలలో కనిపిస్తుంది.[2][3] Formica ప్రజాతికి చెందిన వుడ్ యాంట్స్ (చెక్క చీమలు) తమ ఆహారంపై లేదా గూడును రక్షించుకోవడానికి ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని చిమ్మగలవు. పుస్ మాత్ క్యాటర్పిల్లర్ (Cerura vinula) కూడా వేటాడే జంతువుల నుండి ముప్పు పొంచి ఉన్నప్పుడు దీనిని చిమ్ముతుంది. ఇది దూలగొండి (Urtica dioica) యొక్క ట్రైకోమ్లలో కూడా కనిపిస్తుంది. అది కాకుండా, ఈ ఆమ్లం పైనాపిల్ (100 గ్రాములకు 0.21 మి.గ్రా), ఆపిల్ (100 గ్రాములకు 2 మి.గ్రా) మరియు కివీ (100 గ్రాములకు 1 మి.గ్రా) వంటి అనేక పండ్లలో, మరియు ఉల్లిపాయ (100 గ్రాములకు 45 మి.గ్రా), వంకాయ (100 గ్రాములకు 1.34 మి.గ్రా) వంటి అనేక కూరగాయలలో, మరియు దోసకాయలో (100 గ్రాములకు 0.11 మి.గ్రా) అత్యల్ప గాఢతలలో ఉంటుంది.[4] ఫార్మిక్ ఆమ్లం ప్రధానంగా అటవీ ఉద్గారాల కారణంగా వాతావరణంలో సహజంగా ఉండే ఒక భాగం.[5]

చరిత్ర

15వ శతాబ్దంలోనే, కొంతమంది రసవాదులు (alchemists) మరియు ప్రకృతి శాస్త్రవేత్తలు చీమల పుట్టలు ఆమ్ల ఆవిరిని విడుదల చేస్తాయని గుర్తించారు. ఈ పదార్థాన్ని (పెద్ద సంఖ్యలో చీమలను స్వేదనం చేయడం ద్వారా) వేరు చేసినట్లు వివరించిన మొదటి వ్యక్తి ఇంగ్లీష్ ప్రకృతి శాస్త్రవేత్త జాన్ రే, 1671లో.[6][7] చీమలు దాడి మరియు రక్షణ ప్రయోజనాల కోసం ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని స్రవిస్తాయి. ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని మొదట ఫ్రెంచ్ రసాయన శాస్త్రవేత్త జోసెఫ్ గే-లుసాక్ హైడ్రోసయానిక్ ఆమ్లం నుండి సంశ్లేషణ చేశారు. 1855లో, మరొక ఫ్రెంచ్ రసాయన శాస్త్రవేత్త, మార్సెలిన్ బెర్థెలోట్, నేడు ఉపయోగిస్తున్న ప్రక్రియకు సమానమైన కార్బన్ మోనాక్సైడ్ నుండి సంశ్లేషణను అభివృద్ధి చేశారు.[8]

ఫార్మిక్ ఆమ్లం రసాయన పరిశ్రమలో తక్కువ ఆసక్తి కలిగిన రసాయన సమ్మేళనంగా చాలా కాలం పరిగణించబడింది. 1960ల చివరలో, ఎసిటిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తిలో ఉపఉత్పత్తిగా గణనీయమైన పరిమాణంలో ఇది అందుబాటులోకి వచ్చింది. ఇప్పుడు ఇది పశుగ్రాసంలో సంరక్షణకారిగా మరియు యాంటీ బాక్టీరియల్ ఏజెంట్‌గా పెరుగుతున్న వినియోగాన్ని పొందుతోంది.[8]

ధర్మాలు

ఫార్మిక్ ఆమ్లం గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద ఘాటైన, చొచ్చుకుపోయే వాసన కలిగిన రంగులేని ద్రవం[9], ఇది సంబంధిత ఎసిటిక్ ఆమ్లంతో పోల్చదగినది. ఫార్మిక్ ఆమ్లం ఎసిటిక్ ఆమ్లం కంటే సుమారు 10 రెట్లు బలమైన ఆమ్లం; దీని (లాగరిథమిక్) వియోజన స్థిరాంకం (pKa) 3.745, ఎసిటిక్ ఆమ్లం యొక్క pKa 4.756తో పోలిస్తే.

ఇది నీరు మరియు చాలా ధ్రువ సేంద్రీయ ద్రావణిలతో మిశ్రణీయం, మరియు హైడ్రోకార్బన్‌లలో కొంతవరకు కరుగుతుంది. హైడ్రోకార్బన్‌లలో మరియు ఆవిరి దశలో, ఇది వ్యక్తిగత అణువుల కంటే హైడ్రోజన్-బంధిత డైమర్‌లుగా ఉంటుంది.[10][11] హైడ్రోజన్-బంధం ఏర్పరచుకునే ధోరణి కారణంగా, వాయు రూప ఫార్మిక్ ఆమ్లం ఆదర్శ వాయు నియమంను పాటించదు.[11] ఘన ఫార్మిక్ ఆమ్లం, రెండు పాలీమార్ఫ్‌లలో దేనిలోనైనా ఉండగలదు, ఇది హైడ్రోజన్-బంధిత ఫార్మిక్ ఆమ్ల అణువుల యొక్క సమర్థవంతంగా అనంతమైన నెట్‌వర్క్‌ను కలిగి ఉంటుంది. ఫార్మిక్ ఆమ్లం నీటితో అధిక మరిగే స్థానం కలిగిన అజియోట్రోప్ను (107.3 °C; 77.5% ఫార్మిక్ ఆమ్లం) ఏర్పరుస్తుంది. ద్రవ ఫార్మిక్ ఆమ్లం సూపర్ కూల్ అయ్యే ధోరణిని కలిగి ఉంటుంది.

రసాయన చర్యలు

నిర్జలీకరణం (Dehydration)

ఫార్మిక్ ఆమ్లం గాఢ సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లం సమక్షంలో నిర్జలీకరణం ద్వారా సులభంగా వియోగం చెంది కార్బన్ మోనాక్సైడ్ మరియు నీటిని ఏర్పరుస్తుంది:

HCO2H → H2O + CO

ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లంతో చికిత్స చేయడం అనేది ప్రయోగశాలలో COని పొందడానికి ఒక అనుకూలమైన మార్గం.[12]

ఇదే విధమైన చర్య ఇతర ఖనిజ ఆక్సియామ్లాలతో కూడా సాధ్యమే, కానీ ఫ్లోరోయామ్లాలతో కాదు (ఉదా. అన్హైడ్రస్ హైడ్రోజన్ ఫ్లోరైడ్లో హైడ్రోజన్ టెట్రాఫ్లోరోబోరేట్). ఈ వ్యత్యాసానికి ఆమ్ల ఆక్సిజన్‌లతో హైడ్రోజన్ బంధం ద్వారా స్థిరీకరించబడిన పరివర్తన స్థితి కారణమని చెప్పబడింది.[13]

అస్థిరమైన ఫార్మిక్ అన్హైడ్రైడ్, H(C=O)−O−(C=O)H, తక్కువ ఉష్ణోగ్రత వద్ద ఈథర్‌లో N,'-డైసైక్లోహెక్సైల్ కార్బోడైమైడ్తో ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని నిర్జలీకరణం చేయడం ద్వారా పొందవచ్చు.[14] దీనికి విరుద్ధంగా, మిశ్రమ అన్హైడ్రైడ్లు సాధారణంగా స్థిరమైన ఫార్మైలేటింగ్ ఏజెంట్లు.[13]

హైడ్రైడ్ మూలం

ఫార్మిక్ ఆమ్లం ఆల్డిహైడ్ల యొక్క కొన్ని క్షయకరణ ధర్మాలను పంచుకుంటుంది, లోహ ఆక్సైడ్ల ద్రావణాలను వాటి సంబంధిత లోహాలుగా క్షయకరణం చేస్తుంది,[15][13] మరియు సల్ఫర్ డయాక్సైడ్ను డైథియోనైట్ ద్వారా థియోసల్ఫేట్గా మారుస్తుంది.[13]

సేంద్రీయ సంశ్లేషణలో, ఇది తరచుగా హైడ్రైడ్ అయాన్ మూలంగా ఉపయోగించబడుతుంది, ఉదాహరణకు ఎష్‌వీలర్-క్లార్క్ చర్యలో:

వివిధ ఉత్కృష్ట లోహాలు లేదా కాపర్ క్రోమైట్ సమక్షంలో, ఫార్మిక్ ఆమ్లం హైడ్రోజన్ మరియు కార్బన్ డయాక్సైడ్ విడుదలతో వియోగం చెందుతుంది:[13]

HCO2H → H2 + CO2

కరిగే రుథీనియం ఉత్ప్రేరకాలు కూడా కార్బన్ మోనాక్సైడ్ లేని హైడ్రోజన్‌ను ఉత్పత్తి చేయడానికి ప్రభావవంతంగా ఉంటాయి.[16]

ఇది ట్రాన్స్‌ఫర్ హైడ్రోజనేషన్లో హైడ్రోజన్ మూలంగా ఉపయోగించబడుతుంది, ఉదాహరణకు అమైన్లను తయారు చేయడానికి ల్యూకార్ట్ చర్యలో మరియు కీటోన్ల హైడ్రోజనేషన్ కోసం (జల ద్రావణంలో లేదా ట్రైఇథైలమైన్తో దాని అజియోట్రోప్లో).[17]

ఆమ్లం

ఫార్మిక్ ఆమ్లం ఇతర కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాల యొక్క చాలా రసాయన ధర్మాలను పంచుకుంటుంది. దీని అధిక ఆమ్లత్వం కారణంగా, ఆల్కహాల్‌లలోని ద్రావణాలు స్వయంచాలకంగా ఈస్టర్‌లను ఏర్పరుస్తాయి; ఫార్మిక్ ఆమ్లం యొక్క ఫిషర్ ఎస్టెరిఫికేషన్లలో, ఇది చర్యను స్వయంగా ఉత్ప్రేరకపరుస్తుంది మరియు అదనపు ఆమ్ల ఉత్ప్రేరకం అవసరం లేదు.[18][13]

ఫార్మిక్ ఆమ్లం ఆల్కీన్లతో సంకలన చర్యలలో పాల్గొనే సామర్థ్యంలో ప్రత్యేకమైనది. ఫార్మిక్ ఆమ్లాలు మరియు ఆల్కీన్లు సులభంగా చర్య జరిపి ఫార్మేట్ ఈస్టర్లను ఏర్పరుస్తాయి. అయితే, సల్ఫ్యూరిక్ మరియు హైడ్రోఫ్లోరిక్ ఆమ్లాలతో సహా కొన్ని ఆమ్లాల సమక్షంలో, కోచ్ చర్య యొక్క ఒక వైవిధ్యం జరుగుతుంది, మరియు ఫార్మిక్ ఆమ్లం ఆల్కీన్‌కు కలిసి పెద్ద కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాన్ని ఉత్పత్తి చేస్తుంది.[19]

ఫార్మిక్ ఆమ్లం ఫార్మైల్ సమూహానికి మూలం, ఉదాహరణకు టోలుయిన్లో N-మిథైల్ ఎనిలిన్ నుండి N-మిథైల్ ఫార్మనలైడ్ యొక్క ఫార్మైలేషన్లో.

ఉత్పత్తి

2009లో, ఫార్మిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తికి ప్రపంచవ్యాప్త సామర్థ్యం సంవత్సరానికి 720 e3t, ఇది ఐరోపా (350 e3t, ప్రధానంగా జర్మనీలో) మరియు ఆసియా (370 e3t, ప్రధానంగా చైనాలో) మధ్య సమానంగా విభజించబడింది, అయితే ఇతర ఖండాలన్నింటిలో ఉత్పత్తి సంవత్సరానికి 1 e3t కంటే తక్కువగా ఉంది.[20] ఇది 85 నుండి 99 w/w % మధ్య వివిధ గాఢతలలోని ద్రావణాలలో వాణిజ్యపరంగా అందుబాటులో ఉంది.[10] 2009, అతిపెద్ద నిర్మాతలు BASF, ఈస్ట్‌మన్ కెమికల్ కంపెనీ, LC ఇండస్ట్రియల్, మరియు ఫెయిచెంగ్ యాసిడ్ కెమికల్స్, అతిపెద్ద ఉత్పత్తి సౌకర్యాలు లుడ్విగ్షాఫెన్ (సంవత్సరానికి 200 e3t, BASF, జర్మనీ), ఓలు (105 e3t, ఈస్ట్‌మన్, ఫిన్లాండ్), నఖోన్ పతోమ్ (n/a, LC ఇండస్ట్రియల్), మరియు ఫెయిచెంగ్ (100 e3t, ఫెయిచెంగ్, చైనా) లలో ఉన్నాయి. 2010 ధరలు పశ్చిమ ఐరోపాలో టన్నుకు సుమారు €650 (సుమారు $800/టన్నుకు సమానం) నుండి యునైటెడ్ స్టేట్స్‌లో $1250/టన్ను వరకు ఉన్నాయి.[20]

మిథైల్ ఫార్మేట్ మరియు ఫార్మామైడ్ నుండి

మిథనాల్ మరియు కార్బన్ మోనాక్సైడ్ బలమైన క్షారం సమక్షంలో కలిసినప్పుడు, ఫలితం మిథైల్ ఫార్మేట్, రసాయన సమీకరణం ప్రకారం:[10]

CH3OH + CO → HCO2CH3

పరిశ్రమలో, ఈ చర్యను అధిక పీడనం వద్ద ద్రవ దశలో నిర్వహిస్తారు. సాధారణ చర్య పరిస్థితులు 80 °C మరియు 40 atm. అత్యంత విస్తృతంగా ఉపయోగించే క్షారం సోడియం మెథాక్సైడ్. మిథైల్ ఫార్మేట్ యొక్క జల విశ్లేషణ ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని ఉత్పత్తి చేస్తుంది:

HCO2CH3 + H2O → HCOOH + CH3OH

మిథైల్ ఫార్మేట్ యొక్క సమర్థవంతమైన జల విశ్లేషణకు పెద్ద మొత్తంలో నీరు అవసరం. కొన్ని మార్గాలు పరోక్షంగా మిథైల్ ఫార్మేట్‌ను అమ్మోనియాతో చికిత్స చేసి ఫార్మామైడ్ను ఇచ్చి, దానిని సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లంతో జల విశ్లేషణ చేస్తాయి:

HCO2CH3 + NH3 → HC(O)NH2 + CH3OH
2 HC(O)NH2 + 2H2O + H2SO4 → 2HCO2H + (NH4)2SO4

ఈ విధానం యొక్క ప్రతికూలత అమ్మోనియం సల్ఫేట్ ఉపఉత్పత్తిని పారవేయాల్సిన అవసరం. ఈ సమస్య కొంతమంది తయారీదారులు ప్రత్యక్ష జల విశ్లేషణలో ఉపయోగించే అదనపు నీటి నుండి ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని వేరు చేయడానికి శక్తి-సమర్థవంతమైన పద్ధతులను అభివృద్ధి చేయడానికి దారితీసింది. ఈ ప్రక్రియలలో ఒకదానిలో, BASF ద్వారా ఉపయోగించబడింది, ఫార్మిక్ ఆమ్లం ఒక సేంద్రీయ క్షారంతో ద్రవ-ద్రవ వెలికితీత ద్వారా నీటి నుండి తొలగించబడుతుంది.

నిచ్ మరియు వాడుకలో లేని రసాయన మార్గాలు

ఎసిటిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తి యొక్క ఉపఉత్పత్తి

ఇతర రసాయనాల తయారీలో ఉపఉత్పత్తిగా గణనీయమైన మొత్తంలో ఫార్మిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తి అవుతుంది. ఒకప్పుడు, ఎసిటిక్ ఆమ్లం ఆల్కేన్ల ఆక్సీకరణ ద్వారా పెద్ద ఎత్తున ఉత్పత్తి చేయబడింది, ఈ ప్రక్రియ గణనీయమైన ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని సహ-ఉత్పత్తి చేస్తుంది.[10] ఎసిటిక్ ఆమ్లానికి ఈ ఆక్సీకరణ మార్గం ప్రాముఖ్యతను కోల్పోయింది, కాబట్టి ఫార్మిక్ ఆమ్లానికి పైన పేర్కొన్న ప్రత్యేక మార్గాలు మరింత ముఖ్యమైనవిగా మారాయి.

కార్బన్ డయాక్సైడ్ హైడ్రోజనేషన్

CO2 నుండి ఫార్మిక్ ఆమ్లానికి ఉత్ప్రేరక హైడ్రోజనేషన్ చాలా కాలంగా అధ్యయనం చేయబడింది. ఈ చర్యను సజాతీయంగా నిర్వహించవచ్చు.[21][22][23] CO2 నుండి ఫార్మేట్‌కు విద్యుద్విశ్లేషణ క్షయకరణం పరిశోధించబడింది కానీ వాణిజ్యీకరించబడలేదు.

బయోమాస్ ఆక్సీకరణ

ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని OxFA ప్రక్రియ ద్వారా తడి బయోమాస్ యొక్క జల ఉత్ప్రేరక పాక్షిక ఆక్సీకరణ ద్వారా కూడా పొందవచ్చు.[24][25] చక్కెరలు, కలప, వ్యర్థ కాగితం లేదా సైనోబాక్టీరియాను ఫార్మిక్ ఆమ్లం మరియు CO2గా మార్చడానికి కెగ్గిన్-రకం పాలీఆక్సోమెటలేట్ (H5PV2Mo10O40) సజాతీయ ఉత్ప్రేరకంగా ఉపయోగించబడుతుంది. 53% వరకు ఫార్మిక్ ఆమ్లం దిగుబడిని సాధించవచ్చు.

ప్రయోగశాల పద్ధతులు

ప్రయోగశాలలో, ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని గ్లిసరాల్లో ఆక్సాలిక్ ఆమ్లంను వేడి చేసి, ఆపై స్టీమ్ డిస్టిలేషన్ ద్వారా పొందవచ్చు.[26] గ్లిసరాల్ ఉత్ప్రేరకంగా పనిచేస్తుంది, ఎందుకంటే చర్య గ్లిసరిల్ ఆక్సలేట్ మధ్యంతర పదార్థం ద్వారా జరుగుతుంది. చర్య మిశ్రమాన్ని అధిక ఉష్ణోగ్రతలకు వేడి చేస్తే, అలైల్ ఆల్కహాల్ ఏర్పడుతుంది. నికర చర్య:

C2O4H2 → HCO2H + CO2

మరొక వివరణాత్మక పద్ధతి లెడ్ ఫార్మేట్ మరియు హైడ్రోజన్ సల్ఫైడ్ మధ్య చర్యను కలిగి ఉంటుంది, ఇది లెడ్ సల్ఫైడ్ ఏర్పడటం ద్వారా నడపబడుతుంది.[27]

Pb(HCOO)2 + H2S → 2HCOOH + PbS

విద్యుత్ రసాయన ఉత్పత్తి

ఫార్మేట్ CO2 యొక్క విద్యుత్ రసాయన క్షయకరణం ద్వారా (బైకార్బోనేట్ రూపంలో) pH 8.6 వద్ద లెడ్ కాథోడ్ వద్ద ఏర్పడుతుంది:[28]

- + O + 2e− → - + 2-

లేదా

2 + O + 2e− → - + -

ఫీడ్ 2 అయితే మరియు ఆనోడ్ వద్ద ఆక్సిజన్ పరిణామం చెందితే, మొత్తం చర్య:

+ - → - + 1/2

జీవ సంశ్లేషణ

ఫార్మిక్ ఆమ్లం చీమల పేరు మీద పెట్టబడింది, ఇవి తమ విషంలో సమ్మేళనం యొక్క అధిక గాఢతలను కలిగి ఉంటాయి, ఇవి సెరిన్ నుండి 5,10-మెథెనైల్ టెట్రాహైడ్రోఫోలేట్ మధ్యంతర పదార్థం ద్వారా ఉత్పన్నమవుతాయి.[29] ఫార్మిక్ ఆమ్లం యొక్క సంయుగ్మ క్షారం, ఫార్మేట్, కూడా ప్రకృతిలో విస్తృతంగా కనిపిస్తుంది. మిథనాల్ విషప్రయోగం తర్వాత ఫార్మేట్ నిర్ధారణ కోసం రూపొందించబడిన శరీర ద్రవాలలో ఫార్మిక్ ఆమ్లం కోసం ఒక అస్సే (assay), బాక్టీరియల్ ఫార్మేట్ డీహైడ్రోజినేస్తో ఫార్మేట్ చర్యపై ఆధారపడి ఉంటుంది.[30]

ఉపయోగాలు

వ్యవసాయం

ఫార్మిక్ ఆమ్లం యొక్క ప్రధాన ఉపయోగం పశుగ్రాసంలో సంరక్షణకారి మరియు యాంటీ బాక్టీరియల్ ఏజెంట్‌గా ఉంటుంది. ఇది కొన్ని క్షయం ప్రక్రియలను ఆపుతుంది మరియు గ్రాసం దాని పోషక విలువను ఎక్కువ కాలం నిలుపుకునేలా చేస్తుంది.

ఐరోపాలో, ఇది లాక్టిక్ ఆమ్లం యొక్క కిణ్వ ప్రక్రియను ప్రోత్సహించడానికి మరియు బ్యూట్రిక్ ఆమ్లం ఏర్పడటాన్ని అణచివేయడానికి తాజా గడ్డితో సహా సైలేజ్పై వర్తించబడుతుంది; ఇది కిణ్వ ప్రక్రియ త్వరగా మరియు తక్కువ ఉష్ణోగ్రత వద్ద జరగడానికి అనుమతిస్తుంది, పోషక విలువ కోల్పోవడాన్ని తగ్గిస్తుంది.[10] ఇది పశువుల కోసం శీతాకాలపు గ్రాసాన్ని సంరక్షించడానికి విస్తృతంగా ఉపయోగించబడుతుంది,[31] మరియు కొన్నిసార్లు E. coli బాక్టీరియాను చంపడానికి కోళ్ల మేతకు జోడించబడుతుంది.[32][33] సైలేజ్ మరియు ఇతర పశుగ్రాసం కోసం సంరక్షణకారిగా ఉపయోగించడం 2009లో ప్రపంచ వినియోగంలో 30% ఉంది.[20]

తేనెటీగల పెంపకందారులు ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని ట్రాకియల్ మైట్ (Acarapis woodi) మరియు Varroa destructor మైట్ మరియు Varroa jacobsoni మైట్కు వ్యతిరేకంగా మైటిసైడ్గా ఉపయోగిస్తారు.[34]

శక్తి

ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని నేరుగా ఫార్మిక్ ఆమ్ల ఇంధన ఘటాలలో లేదా పరోక్షంగా హైడ్రోజన్ ఇంధన ఘటాలలో ఉపయోగించవచ్చు.[35][36]

విద్యుత్ శక్తిని రసాయన ఇంధనంగా విద్యుద్విశ్లేషణ మార్పిడిని వివిధ సమూహాల ద్వారా ఫార్మేట్ యొక్క పెద్ద-స్థాయి మూలంగా ప్రతిపాదించారు.[37][38] ఫార్మేట్‌ను బయోమాస్ ఉత్పత్తి చేయడానికి సవరించిన E. coli బాక్టీరియాకు ఫీడ్‌గా ఉపయోగించవచ్చు.[39][40] సహజ మిథైలోట్రోఫ్ సూక్ష్మజీవులు ఫార్మిక్ ఆమ్లం లేదా ఫార్మేట్‌పై ఆహారం పొందగలవు.

ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని హైడ్రోజన్ నిల్వ మార్గంగా పరిగణించారు.[41] ఈ వియోగం యొక్క సహ-ఉత్పత్తి, కార్బన్ డయాక్సైడ్, రెండవ దశలో తిరిగి ఫార్మిక్ ఆమ్లంగా హైడ్రోజనేట్ చేయబడుతుంది. ఫార్మిక్ ఆమ్లం గది ఉష్ణోగ్రత మరియు వాతావరణ పీడనం వద్ద 53 g/L హైడ్రోజన్‌ను కలిగి ఉంటుంది, ఇది 350 బార్ పీడనం వద్ద కంప్రెస్డ్ హైడ్రోజన్ గ్యాస్ (14.7 g/L) సాధించగల దానికంటే మూడున్నర రెట్లు ఎక్కువ. స్వచ్ఛమైన ఫార్మిక్ ఆమ్లం 69 °C ఫ్లాష్ పాయింట్ కలిగిన ద్రవం, ఇది గ్యాసోలిన్ (−40 °C) లేదా ఇథనాల్ (13 °C) కంటే చాలా ఎక్కువ.

సూక్ష్మజీవులను ఉపయోగించి నుండి ఐసోబ్యూటనాల్ ఉత్పత్తి చేయడానికి ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని మధ్యవర్తిగా ఉపయోగించడం సాధ్యమే.[42][43]

సోల్డరింగ్

ఫార్మిక్ ఆమ్లం సోల్డరింగ్లో సంభావ్య అనువర్తనాన్ని కలిగి ఉంది. ఆక్సైడ్ పొరలను తగ్గించే సామర్థ్యం కారణంగా, సోల్డర్ వెటబిలిటీని పెంచడానికి ఫార్మిక్ ఆమ్ల వాయువును ఆక్సైడ్ ఉపరితలంపైకి పంపవచ్చు.[44]

క్రోమాటోగ్రఫీ

ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని HPLC మరియు capillary electrophoresisలలో అస్థిర pH మాడిఫైయర్‌గా ఉపయోగిస్తారు. పెప్టైడ్స్, ప్రోటీన్లు మరియు సంపూర్ణ వైరస్‌లతో సహా మరింత సంక్లిష్టమైన నిర్మాణాల వంటి హైడ్రోఫోబిక్ స్థూల అణువులను వేరు చేయడానికి, రివర్స్డ్-ఫేజ్ high-performance liquid chromatography (RP-HPLC) విశ్లేషణ మరియు విభజన పద్ధతులలో మొబైల్ ఫేజ్‌లో భాగంగా ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని తరచుగా ఉపయోగిస్తారు. ముఖ్యంగా mass spectrometry డిటెక్షన్‌తో కలిపి ఉపయోగించినప్పుడు, సాంప్రదాయకంగా ఉపయోగించే phosphoric acid కంటే ఫార్మిక్ ఆమ్లం అనేక ప్రయోజనాలను అందిస్తుంది.[45][46]

ఇతర ఉపయోగాలు

ఫార్మిక్ ఆమ్లం తోలు పరిశ్రమలో, ముఖ్యంగా టానింగ్ ప్రక్రియలో (2009లో ప్రపంచ వినియోగంలో 23%[20]), మరియు దాని ఆమ్ల స్వభావం కారణంగా వస్త్రాల రంగులు వేయడం మరియు ఫినిషింగ్ చేయడంలో (2009లో ప్రపంచ వినియోగంలో 9%[20]) గణనీయంగా ఉపయోగించబడుతుంది. production of rubberలో కోగ్యులెంట్‌గా దీని వినియోగం 2009లో ప్రపంచ ఉత్పత్తిలో 6%గా ఉంది.[10]

ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని వివిధ శుభ్రపరిచే ఉత్పత్తులలో ఖనిజ ఆమ్లాలకు ప్రత్యామ్నాయంగా కూడా ఉపయోగిస్తారు,[10] ఉదాహరణకు limescale తొలగించే పదార్థాలు మరియు టాయిలెట్ బౌల్ క్లీనర్లలో దీనిని వాడతారు. కొన్ని ఫార్మేట్ esters కృత్రిమ సువాసనలు మరియు పెర్ఫ్యూమ్‌లుగా ఉపయోగపడతాయి.

wartల చికిత్సకు ఫార్మిక్ ఆమ్లం అప్లికేషన్ ప్రభావవంతమైన చికిత్సగా నివేదించబడింది.[47]

అణు పరిశ్రమలో, ఖర్చు చేసిన అణు ఇంధనాన్ని తిరిగి ప్రాసెస్ చేసేటప్పుడు డీనైట్రిఫికేషన్‌లో మిగిలిపోయిన నైట్రిక్ ఆమ్లాన్ని విచ్ఛిన్నం చేయడానికి ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని ప్రధాన భాగంగా ఉపయోగిస్తారు.[48] ఈ ప్రక్రియను రసాయనికంగా లేదా ఉత్ప్రేరకాలను ఉపయోగించి నిర్వహించవచ్చు.[49]

భద్రత

ఫార్మిక్ ఆమ్లం తక్కువ విషపూరితమైనది (అందుకే దీనిని ఆహార సంకలితంగా ఉపయోగిస్తారు), దీని 1.8 g/kg (ఎలుకలపై నోటి ద్వారా పరీక్షించబడింది). గాఢత కలిగిన ఆమ్లం చర్మానికి హానికరమైనది (corrosive).[10]

ఫార్మిక్ ఆమ్లం శరీరం ద్వారా సులభంగా జీవక్రియ చేయబడి విసర్జించబడుతుంది. అయినప్పటికీ, ఇది కొన్ని నిర్దిష్ట toxic ప్రభావాలను కలిగి ఉంటుంది; methanol యొక్క మెటాబోలైట్లుగా ఉత్పత్తి అయ్యే ఫార్మిక్ ఆమ్లం మరియు formaldehyde optic nerve దెబ్బతినడానికి కారణమవుతాయి, దీనివల్ల methanol poisoningలో అంధత్వం కలుగుతుంది.[50] ఫార్మిక్ ఆమ్లం బహిర్గతం కావడం వల్ల కలిగే కొన్ని దీర్ఘకాలిక ప్రభావాలు డాక్యుమెంట్ చేయబడ్డాయి. బాక్టీరియా జాతులపై చేసిన కొన్ని ప్రయోగాలు ఇది ఒక mutagen అని నిరూపించాయి.[51] మానవులలో దీర్ఘకాలికంగా బహిర్గతం కావడం వల్ల మూత్రపిండాలు దెబ్బతినవచ్చు.[51] దీర్ఘకాలిక బహిర్గతం వల్ల కలిగే మరొక సాధ్యమైన ప్రభావం చర్మ allergy, ఇది రసాయనానికి మళ్లీ బహిర్గతమైనప్పుడు కనిపిస్తుంది.

గాఢత కలిగిన ఫార్మిక్ ఆమ్లం నెమ్మదిగా కార్బన్ మోనాక్సైడ్ మరియు నీరుగా విచ్ఛిన్నమవుతుంది, దీనివల్ల నిల్వ ఉంచిన పాత్రలో ఒత్తిడి పెరుగుతుంది. ఈ కారణంగా, ఫార్మిక్ ఆమ్లాన్ని గాలి ఆడే ప్రదేశంలో డీగ్యాసింగ్ క్యాప్‌లతో నిల్వ చేస్తారు.[52]

ఫార్మిక్ ఆమ్ల ద్రావణాల ప్రమాదాలు వాటి గాఢతపై ఆధారపడి ఉంటాయి. కింది పట్టిక ఫార్మిక్ ఆమ్ల ద్రావణాల కోసం Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicalsను జాబితా చేస్తుంది:

Concentration (weight percent) Pictogram H-Phrases
2–10% 315
10–90% 313
>90% 314

85% గాఢత కలిగిన ఫార్మిక్ ఆమ్లం మండే స్వభావం కలిగి ఉంటుంది, మరియు పలుచన చేసిన ఫార్మిక్ ఆమ్లం U.S. ఫుడ్ అండ్ డ్రగ్ అడ్మినిస్ట్రేషన్ యొక్క ఆహార సంకలితాల జాబితాలో ఉంది.[53] ఫార్మిక్ ఆమ్లం వల్ల ప్రధాన ప్రమాదం గాఢత కలిగిన ద్రవం లేదా ఆవిరులు చర్మం లేదా కళ్లకు తగలడం వల్ల కలుగుతుంది. పని వాతావరణంలో ఫార్మిక్ ఆమ్ల ఆవిరి యొక్క U.S. OSHA అనుమతించదగిన బహిర్గత స్థాయి (PEL) గాలిలో 5 parts per million (ppm).[54]

ఇవి కూడా చూడండి

సూచనలు

  1. ↑ Formic acid. American Chemical Society.
  2. ↑ (2010). "Ant venoms". Current Opinion in Allergy and Clinical Immunology. 10 (4) 342–6. doi:10.1097/ACI.0b013e328339f325.
  3. ↑ (1987). "Formic acid in caustic cephalic secretions of stingless bee,Oxytrigona (Hymenoptera: Apidae)". J Chem Ecol. 13 (5) 1079–86. doi:10.1007/BF01020539.
  4. ↑ (2012). "Phenolic compounds analysis of root, stalk, and leaves of nettle". ScientificWorldJournal. 2012. doi:10.1100/2012/564367.
  5. ↑ (1991). "Emission of formic and acetic acids from tropical Savanna soils". Geophysical Research Letters. 18 (9) 1707–10. doi:10.1029/91GL01565.
  6. ↑ (1670). "Extract of a Letter, Written by Mr John Wray to the Publisher January 13. 1670. Concerning Some Un-Common Observations and Experiments Made with an Acid Juyce to be Found in Ants". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 5 (57–68) 2063–2066. doi:10.1098/rstl.1670.0052.
  7. ↑ (1803). History of the process and present state of animal chemistry.
  8. ↑ 8.0 8.1 What is Formic Acid?. Monarch Chemicals.
  9. ↑ OSHA Occupational Chemical Database – Occupational Safety and Health Administration. osha.gov.
  10. ↑ 10.0 10.1 10.2 10.3 10.4 10.5 10.6 10.7 (2000). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a12_013.
  11. ↑ 11.0 11.1 Roman M. Balabin. (2009). "Polar (Acyclic) Isomer of Formic Acid Dimer: Gas-Phase Raman Spectroscopy Study and Thermodynamic Parameters". The Journal of Physical Chemistry A. 113 (17) 4910–8. doi:10.1021/jp9002643.
  12. ↑ (1964). "1-Adamantanecarboxylic Acid". Organic Syntheses. 44 1. doi:10.15227/orgsyn.044.0001.
  13. ↑ 13.0 13.1 13.2 13.3 13.4 13.5 Gibson, Harry W.. (1969). "The chemistry of formic acid and its simple derivatives". Chemical Reviews. 69 (5) 673–692. doi:10.1021/cr60261a005.
  14. ↑ (1995). "Formic Anhydride in the Gas Phase, Studied by Electron Diffraction and Microwave and Infrared Spectroscopy, Supplemented with Ab-Initio Calculations of Geometries and Force Fields". The Journal of Physical Chemistry. 99 (21) 8589–98. doi:10.1021/j100021a022.
  15. ↑ (October 2016). "2016 11th International Microsystems, Packaging, Assembly and Circuits Technology Conference (IMPACT)". 148–151. ISBN 978-1-5090-4769-7. doi:10.1109/IMPACT.2016.7799990.
  16. ↑ (2008). "A Viable Hydrogen-Storage System Based on Selective Formic Acid Decomposition with a Ruthenium Catalyst". Angewandte Chemie International Edition. 47 (21) 3966–8. doi:10.1002/anie.200800320.
  17. ↑ Zhou, Xiaowei. (2012). "Varying the ratio of formic acid to triethylamine impacts on asymmetric transfer hydrogenation of ketones". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 357 133–140. doi:10.1016/j.molcata.2012.02.002.
  18. ↑ (1989). "Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry". 696, 701. Longman Scientific & Technical. ISBN 978-0-582-46236-6.
  19. ↑ (1966). "Die Synthese sekundärer Carbonsäuren nach der Ameisensäure-Methode". Chemische Berichte. 99 (4) 1149–52. doi:10.1002/cber.19660990410.
  20. ↑ 20.0 20.1 20.2 20.3 20.4 (June 2010). CEH Marketing Research Report: FORMIC ACID. Chemical Economics Handbook.
  21. ↑ P. G. Jessop. (2007). "Handbook of Homogeneous Hydrogenation". 489–511. Wiley-VCH.
  22. ↑ (2004). "Recent advances in the homogeneous hydrogenation of carbon dioxide". Coordination Chemistry Reviews. 248 (21–24) 2425. doi:10.1016/j.ccr.2004.05.019.
  23. ↑ Sampson, Joanna. (2 August 2020). Wireless device makes clean fuel from sunlight, CO2 and water. Gasworld.
  24. ↑ (2011). "Selective catalytic conversion of biobased carbohydrates to formic acid using molecular oxygen". Green Chemistry. 13 (10) 2759. doi:10.1039/C1GC15434F.
  25. ↑ (2012). "Selective oxidation of complex, water-insoluble biomass to formic acid using additives as reaction accelerators". Energy & Environmental Science. 5 (7) 7956. doi:10.1039/C2EE21428H.
  26. ↑ (1914). XX.—Interaction of glycerol and oxalic acid. Journal of the Chemical Society, Transactions. 105 151–6. doi:10.1039/CT9140500151.
  27. ↑ Arthur Sutcliffe. (1930). "Practical Chemistry for Advanced Students". John Murray.
  28. ↑ (Feb 2009). "Electro-reduction of carbon dioxide to formate on lead electrode in aqueous medium". Journal of Applied Electrochemistry. 39 (2) 227–232. doi:10.1007/s10800-008-9658-4.
  29. ↑ (1 November 1978). "Biosynthesis of formic acid by the poison glands of formicine ants". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 543 (4) 484–496. doi:10.1016/0304-4165(78)90303-3.
  30. ↑ (1975). "Formate assay in body fluids: Application in methanol poisoning". Biochemical Medicine. 13 (2) 117–26. doi:10.1016/0006-2944(75)90147-7.
  31. ↑ Organic Acids and Food Preservation, Maria M. Theron, J. F. Rykers Lues
  32. ↑ (2005). "Alternatives to Antibiotics for Organic Poultry Production". The Journal of Applied Poultry Research. 14 (4) 750. doi:10.1093/japr/14.4.750.
  33. ↑ (2007). "Effect of Formic Acid and Plant Extracts on Growth, Nutrient Digestibility, Intestine Mucosa Morphology, and Meat Yield of Broilers". The Journal of Applied Poultry Research. 16 (4) 555. doi:10.3382/japr.2006-00116.
  34. ↑ Hoppe, H.. (1989). "The control of parasitic bee mites: Varroa jacobsoni, Acarapis woodi and Tropilaelaps clareae with formic acid". American Bee Journal.
  35. ↑ (2005). "Performance characterization of Pd/C nanocatalyst for direct formic acid fuel cells". Journal of Power Sources. 144 (1) 28–34. doi:10.1016/j.jpowsour.2004.12.031.
  36. ↑ Jorn Madslien. (27 June 2017). Ant power: Take a ride on a bus that runs on formic acid. BBC News.
  37. ↑ (December 2016). "The formate bio-economy". Current Opinion in Chemical Biology. 35 1–9. doi:10.1016/j.cbpa.2016.07.005.
  38. ↑ (2026). "Thermodynamic Modeling of Formic Acid with SAFT-VR Mie DBD for Energy Applications: Heat Pumps, Rankine Cycles, and CO₂ Electrochemical Reduction". Fluid Phase Equilibria. 556. doi:10.1016/j.fluid.2026.114692.
  39. ↑ (Nov 2019). "Conversion of Escherichia coli to Generate All Biomass Carbon from CO2". Cell. 179 (6) 1255–1263.e12. doi:10.1016/j.cell.2019.11.009.
  40. ↑ (2020-02-10). Growth of E. coli on formate and methanol via the reductive glycine pathway. Nature Chemical Biology. 16 (5) 538–545. doi:10.1038/s41589-020-0473-5.
  41. ↑ (2008). "Breakthroughs in Hydrogen Storage-Formic Acid as a Sustainable Storage Material for Hydrogen". ChemSusChem. 1 (10) 805–8. doi:10.1002/cssc.200800133.
  42. ↑ (30 March 2012). UCLA Researchers Use Electricity and CO2 to Make Butanol.
  43. ↑ (30 March 2012). "Integrated Electromicrobial Conversion of CO2 to Higher Alcohols". Science. 335 (6076) 1596. doi:10.1126/science.1217643.
  44. ↑ (30 November 1999). "Study of fluxless soldering using formic acid vapor". IEEE Transactions on Advanced Packaging. 22 (4) 592–601. doi:10.1109/6040.803451.
  45. ↑ Archived copy.
  46. ↑ (1982). "Reversed-phase high-performance liquid chromatography of virus proteins and other large hydrophobic proteins in formic acid containing solvents". Journal of Chromatography A. 252 241–54. doi:10.1016/S0021-9673(01)88415-6.
  47. ↑ (2001). "Topical formic acid puncture technique for the treatment of common warts". International Journal of Dermatology. 40 (6) 415–9. doi:10.1046/j.1365-4362.2001.01242.x.
  48. ↑ Electrochemical Denitrification of Nuclear Wastewater. large.stanford.edu.
  49. ↑ (2025-02-15). Preparation of Pd(Mo2C) composites by palladium deposition under open-circuit conditions, their corrosion resistance and catalytic activity. Journal of Electroanalytical Chemistry. 979. doi:10.1016/j.jelechem.2024.118913.
  50. ↑ (2002). "Mitochondrial optic neuropathies". Journal of Neurology, Neurosurgery, and Psychiatry. 72 (4) 423–5. doi:10.1136/jnnp.72.4.423.
  51. ↑ 51.0 51.1 Occupational Safety and Health Guideline for Formic Acid. OSHA.
  52. ↑ Information on formic acid. Carl Roth.
  53. ↑ 1316, 515
  54. ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Formic acid. www.cdc.gov.

బాహ్య లింకులు

Formic Acid


మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Formic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Formic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.