ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్

From LTRC
పేర్లు
ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC నామం ఆక్సిరేన్
క్రమబద్ధమైన IUPAC నామం ఎపాక్సీఈథేన్ ఆక్సాసైక్లోప్రొపేన్
ఇతర పేర్లు ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ డైమిథిలీన్ ఆక్సైడ్ 1,2-ఎపాక్సీఈథేన్ -క్రౌన్-1 ఎపాక్సైడ్
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 75-21-8
సంక్షిప్త నామాలు EO, EtO
బెయిల్స్టెయిన్ రిఫరెన్స్ 102378
ChEBI CHEBI:27561
ChEMBL ChEMBL1743219
ChemSpider 6114
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.000.773
EC సంఖ్య 200-849-9
గ్మెలిన్ రిఫరెన్స్ 676
KEGG D03474
MeSH Ethylene+Oxide
PubChem CID 6354
RTECS సంఖ్య KX2450000
UNII JJH7GNN18P
UN సంఖ్య 1040
కాంప్టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID0020600
InChI InChI=1S/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
Key: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
Key: IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYAX
SMILES O1CC1
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C2H4O
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 44.052 g·mol
భౌతిక స్థితి రంగులేని వాయువు
వాసన డైఇథైల్ ఈథర్ వలె
సాంద్రత 0.8821 g·cm
ద్రవీభవన స్థానం −112.46 °C (−170.43 °F; 160.69 K)
బాష్పీభవన స్థానం 10.4 °C (50.7 °F; 283.5 K)
నీటిలో ద్రావణీయత మిశ్రణీయం
బాష్ప పీడనం 1.46 atm (20 °C)
అయస్కాంత సున్నితత్వం (χ) −30.5·10 cm/mol
వక్రీభవన గుణకం ( n D ) 1.3597 (589 nm)
ద్విధ్రువ భ్రామకం 1.94 D
థర్మోకెమిస్ట్రీ
విశిష్ట ఉష్ణ సామర్థ్యం ( C ) 47.9 J·mol·K
ప్రామాణిక మోలార్ ఎంట్రోపీ ( S 298 ) 242.5 J·mol·K
ప్రామాణిక సంయోగ ఉష్ణగతి (Δ f H 298 ) −52.6 kJ·mol
గిబ్స్ స్వేచ్ఛా శక్తి (Δ f G ) −13.0 kJ·mol
ప్రమాదాలు
వృత్తిపరమైన భద్రత మరియు ఆరోగ్యం (OHS/OSH):
ప్రధాన ప్రమాదాలు క్యాన్సర్ కారకం
అత్యంత దహనశీలమైనది
GHS లేబులింగ్ :
పిక్టోగ్రామ్‌లు ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఫ్లేమ్) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చ కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS స్కల్ అండ్ క్రాస్‌బోన్స్) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చ కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS హెల్త్ హజార్డ్) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చ కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›
ప్రమాద సూచికలు H220, H230, H301, H314, H331, H335, H336, H340, H350, H360FD, H372
జాగ్రత్త సూచికలు P202, P210, P260, P280, P301+P310+P330, P303+P361+P353, P305+P351+P338+P310, P410+P403
NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) 3
4
3
ఫ్లాష్ పాయింట్ −20 °C (−4 °F; 253 K)
స్వయం-జ్వలన ఉష్ణోగ్రత 429 °C (804 °F; 702 K)
పేలుడు పరిమితులు 3 నుండి 100%
ప్రాణాంతక మోతాదు లేదా గాఢత (LD, LC):
LC 50 ( మధ్యస్థ గాఢత ) 836 ppm (ఎలుక, 4 గంటలు)
4000 ppm (ఉలుక, 4 గంటలు)
800 ppm (ఉలుక, 4 గంటలు)
819 ppm (గినియా పిగ్, 4 గంటలు)
1460 ppm (ఉలుక, 4 గంటలు)
835 ppm (ఎలుక, 4 గంటలు)
960 ppm (కుక్క, 4 గంటలు)
NIOSH (అమెరికా ఆరోగ్య బహిర్గత పరిమితులు):
PEL (అనుమతించదగినది) TWA 1 ppm 5 ppm [15-నిమిషాల విహారం]
REL (సిఫార్సు చేయబడినది) Ca TWA <0.1 ppm (0.18 mg/m) C 5 ppm (9 mg/m) [10-నిమిషాలు/రోజు]
IDLH (తక్షణ ప్రమాదం) Ca [800 ppm]
సేఫ్టీ డేటా షీట్ (SDS) ICSC 0155
సంబంధిత సమ్మేళనాలు
సంబంధిత హెటెరోసైకిల్స్ అజిరిడిన్,
థియిరేన్,
బోరిరేన్
పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. Y సరిచూడండి ( అంటే ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ అనేది C2H4O రసాయన సంకేతాన్ని కలిగిన ఒక సేంద్రియ సమ్మేళనం. ఇది ఒక చక్రీయ ఈథర్ మరియు అత్యంత సరళమైన ఎపాక్సైడ్: ఇది ఒక ఆక్సిజన్ పరమాణువు మరియు రెండు కార్బన్ పరమాణువులతో కూడిన మూడు-సభ్యుల వలయం. ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ రంగులేని మరియు జ్వలనశీల వాయువు, ఇది స్వల్ప తీపి వాసనను కలిగి ఉంటుంది. ఇది ఒక స్ట్రెయిన్డ్ రింగ్ (ఒత్తిడికి లోనైన వలయం) కావడం వల్ల, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ రింగ్-ఓపెనింగ్‌కు దారితీసే అనేక సంకలన చర్యలలో సులభంగా పాల్గొంటుంది. ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్, ఎసిటాల్డిహైడ్ మరియు వినైల్ ఆల్కహాల్ లతో ఐసోమర్ (సమావయవి) గా ఉంటుంది. ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ పారిశ్రామికంగా వెండి ఉత్ప్రేరకం సమక్షంలో ఇథిలీన్ యొక్క ఆక్సీకరణ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది.

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క అనేక ప్రమాదాలకు కారణమయ్యే రియాక్టివిటీ (చర్యాశీలత), దీనిని ఉపయోగకరంగా కూడా చేస్తుంది. నేరుగా గృహ వినియోగానికి ఇది చాలా ప్రమాదకరమైనది మరియు వినియోగదారులకు సాధారణంగా తెలియదు, అయినప్పటికీ ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ అనేక వినియోగదారు ఉత్పత్తులతో పాటు, వినియోగదారుేతర రసాయనాలు మరియు మధ్యంతర పదార్థాల తయారీకి ఉపయోగించబడుతుంది. ఈ ఉత్పత్తులలో డిటర్జెంట్లు, చిక్కదనాన్ని పెంచే పదార్థాలు, ద్రావకాలు, ప్లాస్టిక్‌లు మరియు ఇథిలీన్ గ్లైకాల్, ఇథనోలమైన్లు, సరళ మరియు సంక్లిష్ట గ్లైకాల్‌లు, పాలీగ్లైకాల్ ఈథర్‌లు మరియు ఇతర సమ్మేళనాలు వంటి వివిధ సేంద్రియ రసాయనాలు ఉన్నాయి. ఇది ఒక ముఖ్యమైన ముడి పదార్థం మరియు పాలీసార్బేట్ 20 మరియు పాలీఇథిలీన్ గ్లైకాల్ (PEG) వంటి ఉత్పత్తుల తయారీతో సహా విభిన్న అనువర్తనాలను కలిగి ఉంది, ఇవి తరచుగా ప్రత్యామ్నాయ పదార్థాల కంటే ప్రభావవంతంగా మరియు తక్కువ విషపూరితంగా ఉంటాయి, అయినప్పటికీ ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ స్వయంగా చాలా ప్రమాదకరమైన పదార్థం. గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద ఇది చాలా జ్వలనశీల, కార్సినోజెనిక్ (క్యాన్సర్ కారక), మ్యుటాజెనిక్ (జన్యు మార్పులను కలిగించే), చికాకు కలిగించే మరియు అనస్థీషియా (మత్తు) కలిగించే వాయువు.[1]

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ అనేది ఒక ఉపరితల క్రిమిసంహారిణి, ఇది ఆసుపత్రులు మరియు వైద్య పరికరాల పరిశ్రమలో వేడి-సున్నితమైన పరికరాలు మరియు సాధనాల, ఉదాహరణకు డిస్పోజబుల్ ప్లాస్టిక్ సిరంజిల, స్టెరిలైజేషన్ కోసం ఆవిరిని భర్తీ చేయడానికి విస్తృతంగా ఉపయోగించబడుతుంది.[2] ఇది చాలా జ్వలనశీల మరియు అత్యంత పేలుడు స్వభావం కలిగి ఉంటుంది, అందుకే దీనిని థర్మోబారిక్ ఆయుధాల ప్రధాన భాగంలో ఉపయోగిస్తారు;[3][4] అందువల్ల, దీని ప్రమాదకర స్వభావాన్ని నియంత్రించడానికి దీనిని సాధారణంగా శీతలీకరించిన ద్రవంగా హ్యాండిల్ చేస్తారు మరియు రవాణా చేస్తారు.[1][5]

చరిత్ర

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ గురించి మొదటిసారిగా 1859లో ఫ్రెంచ్ రసాయన శాస్త్రవేత్త చార్లెస్-అడాల్ఫ్ వుర్ట్జ్ నివేదించారు,[6] ఆయన దీనిని 2-క్లోరోఇథనాల్ ను పొటాషియం హైడ్రాక్సైడ్ తో చర్య జరిపించడం ద్వారా తయారు చేశారు:

Cl\sCH2CH2\sOH + KOH -> (CH2CH2)O + KCl + H2O

వుర్ట్జ్ ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క మరిగే స్థానంను 13.5 Cగా కొలిచారు, ఇది ప్రస్తుత విలువ కంటే కొంచెం ఎక్కువ, మరియు ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ ఆమ్లాలు మరియు లోహాల లవణాలతో చర్య జరిపే సామర్థ్యాన్ని కనుగొన్నారు.[7] వుర్ట్జ్ పొరపాటున ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ ఒక సేంద్రియ క్షారం యొక్క లక్షణాలను కలిగి ఉందని భావించారు. ఈ అపోహ 1896 వరకు కొనసాగింది, అప్పుడు జార్జ్ బ్రెడిగ్ ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ ఒక ఎలక్ట్రోలైట్ కాదని కనుగొన్నారు.[7][8] ఇది ఇతర ఈథర్‌ల కంటే భిన్నంగా ఉందని — ముఖ్యంగా అసంతృప్త సమ్మేళనాలకు విలక్షణమైన సంకలన చర్యలలో పాల్గొనే దాని ప్రవృత్తి ద్వారా — చాలా కాలంగా చర్చనీయాంశమైంది. ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క హెటెరోసైక్లిక్ త్రిభుజాకార నిర్మాణం 1868 లేదా అంతకు ముందే ప్రతిపాదించబడింది.[9]

వుర్ట్జ్ యొక్క 1859 సంశ్లేషణ చాలా కాలం పాటు ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను తయారు చేసే ఏకైక పద్ధతిగా మిగిలిపోయింది, వుర్ట్జ్ స్వయంగా చేసిన ప్రయత్నాలతో సహా అనేక ప్రయత్నాలు చేసినప్పటికీ, ఇథిలీన్ నుండి నేరుగా ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను ఉత్పత్తి చేయలేకపోయారు.[10] 1931లో మాత్రమే ఫ్రెంచ్ రసాయన శాస్త్రవేత్త థియోడర్ లెఫోర్ట్ వెండి ఉత్ప్రేరకం సమక్షంలో ఇథిలీన్ యొక్క ప్రత్యక్ష ఆక్సీకరణ పద్ధతిని అభివృద్ధి చేశారు.[11] 1940 నుండి, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క దాదాపు అన్ని పారిశ్రామిక ఉత్పత్తి ఈ ప్రక్రియపైనే ఆధారపడి ఉంది.[12] సుగంధ ద్రవ్యాల సంరక్షణ కోసం ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ ద్వారా స్టెరిలైజేషన్ 1938లో అమెరికన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త లాయిడ్ హాల్ చేత పేటెంట్ చేయబడింది. మొదటి ప్రపంచ యుద్ధం సమయంలో కూలెంట్ ఇథిలీన్ గ్లైకాల్ మరియు రసాయన ఆయుధం మస్టర్డ్ గ్యాస్ రెండింటికీ పూర్వగామిగా ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ పారిశ్రామిక ప్రాముఖ్యతను పొందింది.

అణు నిర్మాణం మరియు లక్షణాలు

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క ఎపాక్సీ చక్రం సుమారు 60° బంధ కోణాలతో దాదాపు క్రమ త్రిభుజం మరియు 105 kJ/mol శక్తికి అనుగుణంగా గణనీయమైన కోణీయ స్ట్రెయిన్ (ఒత్తిడి) కలిగి ఉంటుంది.[13][14] పోలిక కోసం, ఆల్కహాల్‌లలో C–O–H కోణం సుమారు 110°; ఈథర్‌లలో, C–O–C కోణం 120°. ప్రధాన అక్షాల ప్రతి దాని చుట్టూ జడత్వ భ్రామకం (moment of inertia) IA = 32.921×10^-40 g·cm2, IB = 37.926×10^-40 g·cm2 మరియు IC = 59.510×10^-40 g·cm2.[15]

అణువులోని కార్బన్-ఆక్సిజన్ బంధాల సాపేక్ష అస్థిరత, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌లోని రెండు C–O బంధాలను లేదా ఇథనాల్ మరియు డైమిథైల్ ఈథర్ లోని ఒక C–O బంధాన్ని విచ్ఛిన్నం చేయడానికి అవసరమైన శక్తిని పట్టికలో పోల్చడం ద్వారా వెల్లడవుతుంది:[16]

చర్య ΔH°298, kJ/mol పద్ధతి
(C2H4)O -> C2H4 + O (రెండు బంధాల విచ్ఛిన్నం) 354.38 లెక్కించబడింది, పరమాణు ఎంథాల్పీల నుండి
C2H5OH -> C2H5 + OH (ఒక బంధం విచ్ఛిన్నం) 405.85 ఎలక్ట్రాన్ ప్రభావం
CH3OCH3 -> CH3O + CH3 (ఒక బంధం విచ్ఛిన్నం) 334.72 రాడికల్స్ ఏర్పడే ఎంథాల్పీలను ఉపయోగించి లెక్కించబడింది

ఈ అస్థిరత దాని అధిక చర్యాశీలతతో సంబంధం కలిగి ఉంటుంది, ఇది దాని రింగ్-ఓపెనింగ్ చర్యల (చూడండి #Chemical properties) సౌలభ్యాన్ని వివరిస్తుంది.

భౌతిక లక్షణాలు

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ 25 C వద్ద రంగులేని వాయువు మరియు 0 C వద్ద మొబైల్ ద్రవం — 0 °C వద్ద ద్రవ ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క స్నిగ్ధత నీటి కంటే సుమారు 5.5 రెట్లు తక్కువ. ఈ వాయువు ఈథర్ యొక్క లక్షణమైన తీపి వాసనను కలిగి ఉంటుంది, గాలిలో దీని గాఢత 500 ppm దాటినప్పుడు ఇది గుర్తించదగినది.[17] ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ నీరు, ఇథనాల్, డైఇథైల్ ఈథర్ మరియు అనేక సేంద్రియ ద్రావకాలలో సులభంగా కరుగుతుంది.[18]

ప్రధాన థర్మోడైనమిక్ స్థిరాంకాలు ఇవి:[19]

  • ద్రవ ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క ఉపరితల తన్యత, దాని స్వంత ఆవిరితో ఇంటర్‌ఫేస్ వద్ద, -50.1 C వద్ద 35.8 mJ/m2 మరియు -0.1 C వద్ద 27.6 mJ/m2.[20]
  • మరిగే స్థానం ఆవిరి పీడనంతో పాటు ఈ క్రింది విధంగా పెరుగుతుంది:[21] 57.7 C (2 atm), 83.6 C (5 atm), మరియు 114.0 C (10 atm).
  • స్నిగ్ధత ఉష్ణోగ్రతతో తగ్గుతుంది, -49.8 C వద్ద 0.577 kPa·s, -38.2 C వద్ద 0.488 kPa·s, -21.0 C వద్ద 0.394 kPa·s, మరియు 0 C వద్ద 0.320 kPa·s విలువలతో.[22]

−91 and 10.5 C మధ్య, ఆవిరి పీడనం p (mmHg లో) ఉష్ణోగ్రతతో (T °C లో) ఈ విధంగా మారుతుంది

lg⁡p=6.251−1115.1244.14+T.[23]
ద్రవ ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క లక్షణాలు[10]
ఉష్ణోగ్రత, °C ఆవిరి పీడనం, kPa ద్రవం యొక్క ఎంథాల్పీ, J/g బాష్పీభవన ఎంథాల్పీ, J/g సాంద్రత, kg/L ఉష్ణ సామర్థ్యం, J/(kg·K) ఉష్ణ వాహకత, W/(m·K)
−40 8.35 0 628.6 0.9488 1878 0.20
−20 25.73 38.8 605.4 0.9232 1912 0.18
0 65.82 77.3 581.7 0.8969 1954 0.16
20 145.8 115.3 557.3 0.8697 2008 0.15
40 288.4 153.2 532.1 0.8413 2092 0.14
60 521.2 191.8 505.7 0.8108 2247 0.14
80 875.4 232.6 477.4 0.7794 2426 0.14
100 1385.4 277.8 445.5 0.7443 2782 0.13
120 2088 330.4 407.5 0.7052 3293 N/A*
140 3020 393.5 359.4 0.6609 4225 N/A
160 4224 469.2 297.1 0.608 N/A N/A
180 5741 551.2 222.5 0.533 N/A N/A
195.8 7191 N/A N/A N/A N/A N/A

*N/A – డేటా అందుబాటులో లేదు.

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ ఆవిరి యొక్క లక్షణాలు [10]
ఉష్ణోగ్రత, K ఎంట్రోపీ, J/(mol·K) ఏర్పడే ఉష్ణం, kJ/mol ఏర్పడే స్వేచ్ఛా శక్తి, kJ/mol స్నిగ్ధత, μPa·s ఉష్ణ వాహకత, W/(m·K) ఉష్ణ సామర్థ్యం, J/(mol·K)
298 242.4 −52.63 −13.10 N/A N/A 48.28
300 242.8 −52.72 −12.84 9.0 0.012 48.53
400 258.7 −56.53 1.05 13.5 0.025 61.71
500 274.0 −59.62 15.82 15.4 0.038 75.44
600 288.8 −62.13 31.13 18.2 0.056 86.27
700 302.8 −64.10 46.86 20.9 0.075 95.31
800 316.0 −65.61 62.80 N/A 0.090 102.9

*N/A – డేటా అందుబాటులో లేదు.

రసాయన లక్షణాలు

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ రింగ్ తెరుచుకోవడంతో వివిధ సమ్మేళనాలతో సులభంగా చర్య జరుపుతుంది. దీని విలక్షణమైన చర్యలు న్యూక్లియోఫైల్స్‌తో ఉంటాయి, ఇవి ఆమ్ల (బలహీనమైన న్యూక్లియోఫైల్స్: నీరు, ఆల్కహాల్‌లు) మరియు క్షార మాధ్యమాలలో (బలమైన న్యూక్లియోఫైల్స్: OH−, RO−, NH3, RNH2, RR'NH, మొదలైనవి) SN2 మెకానిజం ద్వారా జరుగుతాయి.[14] సాధారణ చర్య పథకం

మరియు మరింత నిర్దిష్టమైన చర్యలు క్రింద వివరించబడ్డాయి.

నీరు మరియు ఆల్కహాల్‌ల సంకలనం

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క జల ద్రావణాలు చాలా స్థిరంగా ఉంటాయి మరియు ఎటువంటి గుర్తించదగిన రసాయన చర్య లేకుండా ఎక్కువ కాలం ఉండగలవు. అయితే, బలహీనంగా పలుచన చేసిన సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లం వంటి చిన్న మొత్తంలో ఆమ్లాన్ని జోడించడం వల్ల, గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద కూడా వెంటనే ఇథిలీన్ గ్లైకాల్ ఏర్పడుతుంది:

(CH2CH2)O + H2O → HO–CH2CH2–OH

ఈ చర్య వాయు దశలో కూడా జరుగుతుంది, ఫాస్పోరిక్ ఆమ్లం లవణం ఉత్ప్రేరకంగా ఉన్నప్పుడు.[24]

ఏర్పడిన ఇథిలీన్ గ్లైకాల్ ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌తో చర్య జరిపి డై- మరియు ట్రైఇథిలీన్ గ్లైకాల్ ఏర్పడకుండా నిరోధించడానికి, ఈ చర్య సాధారణంగా సుమారు 60 C వద్ద ఎక్కువ మొత్తంలో నీటితో నిర్వహించబడుతుంది:[25]

2 (CH2CH2)O + H2O → HO–CH2CH2–O–CH2CH2–OH
3 (CH2CH2)O + H2O → HO–CH2CH2–O–CH2CH2–O–CH2CH2–OH

క్షార ఉత్ప్రేరకాలను ఉపయోగించడం వల్ల పాలీఇథిలీన్ గ్లైకాల్ ఏర్పడవచ్చు:

n (CH2CH2)O + H2O → HO–(–CH2CH2–O–)n–H

ఆల్కహాల్‌లతో చర్యలు ఇలాగే జరిగి ఇథిలీన్ గ్లైకాల్ ఈథర్‌లను ఇస్తాయి:

(CH2CH2)O + C2H5OH → HO–CH2CH2–OC2H5
2 (CH2CH2)O + C2H5OH → HO–CH2CH2–O–CH2CH2–OC2H5

తక్కువ ఆల్కహాల్‌లతో చర్యలు నీటితో కంటే తక్కువ చురుకుగా జరుగుతాయి మరియు 160 C వరకు వేడి చేయడం, 3 MPa వరకు పీడనం పెంచడం మరియు ఆమ్ల లేదా క్షార ఉత్ప్రేరకాన్ని జోడించడం వంటి కఠినమైన పరిస్థితులు అవసరమవుతాయి.

కొవ్వు ఆల్కహాల్‌లతో ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ చర్యలు సోడియం లోహం, సోడియం హైడ్రాక్సైడ్ లేదా బోరాన్ ట్రైఫ్లోరైడ్ సమక్షంలో జరుగుతాయి మరియు సర్ఫాక్టెంట్ల సంశ్లేషణ కోసం ఉపయోగించబడతాయి.[24]

కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు మరియు వాటి ఉత్పన్నాల సంకలనం

ఉత్ప్రేరకం సమక్షంలో కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలతో ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ చర్యలు గ్లైకాల్ మోనో- మరియు డైఎస్టర్‌లను ఇస్తాయి:

(CH2CH2)O + CH3CO2H → HOCH2CH2–O2CCH3
(CH2CH2)O + (CH3CO)2O → CH3CO2CH2CH2O2CCH3

ఆమ్ల అమైడ్ల సంకలనం కూడా ఇలాగే జరుగుతుంది:

(CH2CH2)O + CH3CONH2 → HOCH2CH2NHC(O)CH3

అధిక కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలకు ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను జోడించడం అనేది అధిక ఉష్ణోగ్రతలు (సాధారణంగా 140-180) మరియు పీడనం (0.3-0.5) వద్ద జడ వాతావరణంలో, క్షార ఉత్ప్రేరకం (గాఢత 0.01–2%) సమక్షంలో, సోడియం లేదా పొటాషియం యొక్క హైడ్రాక్సైడ్ లేదా కార్బోనేట్ వంటి వాటితో నిర్వహించబడుతుంది.[26] కార్బాక్సిలేట్ అయాన్ చర్యలో న్యూక్లియోఫైల్ గా పనిచేస్తుంది:

(CH2CH2)O + RCO2− → RCO2CH2CH2O−
RCO2CH2CH2O− + RCO2H → RCO2CH2CH2OH + RCO2−

అమ్మోనియా మరియు అమైన్ల సంకలనం

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ అమ్మోనియాతో చర్య జరిపి మోనో-, డై-, మరియు ట్రై- ఇథనోలమైన్ల మిశ్రమాన్ని ఏర్పరుస్తుంది. కొద్దిగా నీటిని జోడించడం ద్వారా ఈ చర్య ప్రేరేపించబడుతుంది.

(CH2CH2)O + NH3 → HO–CH2CH2–NH2
2 (CH2CH2)O + NH3 → (HO–CH2CH2)2NH
3 (CH2CH2)O + NH3 → (HO–CH2CH2)3N

ప్రాథమిక మరియు ద్వితీయ అమైన్లతో చర్యలు కూడా ఇలాగే జరుగుతాయి:

(CH2CH2)O + RNH2 → HO–CH2CH2–NHR

డైఅల్కైలామినో ఇథనాల్‌లు ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌తో మరింత చర్య జరిపి, అమైనో పాలీఇథిలీన్ గ్లైకాల్‌లను ఏర్పరుస్తాయి:[10]

n (CH2CH2)O + R2NCH2CH2OH → R2NCH2CH2O–(–CH2CH2O–)n–H

ట్రైమిథైలామైన్ నీటి సమక్షంలో ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌తో చర్య జరిపి కోలిన్ ఏర్పరుస్తుంది:[27]

(CH2CH2)O + (CH3)3N + H2O → [HOCH2CH2N (CH3)3]+OH−

సుగంధ ప్రాథమిక మరియు ద్వితీయ అమైన్లు కూడా ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌తో చర్య జరిపి, సంబంధిత ఆర్యలామినో ఆల్కహాల్‌లను ఏర్పరుస్తాయి.

హాలైడ్ సంకలనం

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ హైడ్రోక్లోరిక్, హైడ్రోబ్రోమిక్, మరియు హైడ్రోఅయోడిక్ ఆమ్లంల జల ద్రావణాలతో సులభంగా చర్య జరిపి హలోహైడ్రిన్‌లను ఏర్పరుస్తుంది. చివరి రెండు ఆమ్లాలతో చర్య సులభంగా జరుగుతుంది:

(CH2CH2)O + HCl → HO–CH2CH2–Cl

ఈ ఆమ్లాలతో చర్య, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క ఆమ్ల-ఉత్ప్రేరక హైడ్రేషన్‌తో పోటీపడుతుంది; అందువల్ల, డైఇథిలీన్ గ్లైకాల్ మిశ్రమంతో కూడిన ఇథిలీన్ గ్లైకాల్ ఎల్లప్పుడూ ఉప-ఉత్పత్తిగా ఉంటుంది. స్వచ్ఛమైన ఉత్పత్తి కోసం, చర్య వాయు దశలో లేదా సేంద్రియ ద్రావకంలో నిర్వహించబడుతుంది.

ఇథిలీన్ ఫ్లోరోహైడ్రిన్ భిన్నంగా, డైఇథైల్ ఈథర్ లో 5–6% ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ ద్రావణంతో హైడ్రోజన్ ఫ్లోరైడ్ ను మరిగించడం ద్వారా పొందబడుతుంది. ఈథర్ సాధారణంగా 1.5–2% నీటిని కలిగి ఉంటుంది; నీరు లేకపోతే, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ పాలిమరైజ్ అవుతుంది.[28]

హలోహైడ్రిన్‌లను లోహ హాలైడ్ల జల ద్రావణాల ద్వారా ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను పంపడం ద్వారా కూడా పొందవచ్చు:[24]

2 (CH2CH2)O + CuCl2 + 2 H2O → 2 HO–CH2CH2–Cl + Cu(OH)2↓

మెటలోర్గానిక్ సంకలనం

గ్రిగ్నార్డ్ రియాజెంట్స్ అయిన ఆర్గానోమెగ్నీషియం సమ్మేళనాలతో ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క పరస్పర చర్యను, కార్బానియాన్ ఆర్గానోమెటాలిక్ సమ్మేళనాలచే ప్రభావితమైన న్యూక్లియోఫిలిక్ సబ్‌స్టిట్యూషన్ గా పరిగణించవచ్చు. చర్య యొక్క తుది ఉత్పత్తి ప్రాథమిక ఆల్కహాల్:

(CH2CH2)O + RMgBr → R-CH2CH2-OMgBr →[H2O] {primary~alcohol}{R-CH2CH2-OH}

ఇదే మెకానిజం ఆల్కైల్ లిథియం వంటి ఇతర ఆర్గానోమెటాలిక్ సమ్మేళనాలకు కూడా వర్తిస్తుంది:

(CH2CH2)O + {alkyl~lithium}{RLi} → R-CH2CH2-OLi →[H2O] R-CH2CH2-OH

ఇతర సంకలన చర్యలు

హైడ్రోజన్ సైనైడ్ సంకలనం

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ హైడ్రోజన్ సైనైడ్ తో సులభంగా చర్య జరిపి ఇథిలీన్ సైనోహైడ్రిన్ ఏర్పరుస్తుంది:

(CH2CH2)O + HCN → HO–CH2CH2–CN

HCN కి బదులుగా కాల్షియం సైనైడ్ యొక్క స్వల్పంగా చల్లబరిచిన (10–20 °C) జల ద్రావణాన్ని ఉపయోగించవచ్చు:

2 (CH2CH2)O + Ca(CN)2 + 2 H2O → 2 HO–CH2CH2–CN + Ca(OH)2

ఇథిలీన్ సైనోహైడ్రిన్ సులభంగా నీటిని కోల్పోయి, అక్రిలోనిట్రైల్ ను ఉత్పత్తి చేస్తుంది:

HO–CH2CH2–CN → CH2=CH–CN + H2O

హైడ్రోజన్ సల్ఫైడ్ మరియు మెర్కాప్టాన్ల సంకలనం

హైడ్రోజన్ సల్ఫైడ్ తో చర్య జరిపినప్పుడు, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ 2-మెర్కాప్టోఇథనాల్ మరియు థయోడిగ్లైకాల్ ను ఏర్పరుస్తుంది, మరియు ఆల్కైల్ మెర్కాప్టాన్లతో ఇది 2-ఆల్కైల్ మెర్కాప్టోఇథనాల్ ను ఉత్పత్తి చేస్తుంది:

(CH2CH2)O + H2S → HO–CH2CH2–HS
2 (CH2CH2)O + H2S → (HO–CH2CH2)2S
(CH2CH2)O + RHS → HO–CH2CH2–SR

హైడ్రోజన్ సల్ఫైడ్ యొక్క జల ద్రావణంతో ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క అదనపు మొత్తం ట్రై-(హైడ్రాక్సీఇథైల్) సల్ఫోనిల్ హైడ్రాక్సైడ్‌కు దారితీస్తుంది:

3 (CH2CH2)O + H2S → [(HO–CH2CH2)3S+]OH−

నైట్రస్ మరియు నైట్రిక్ ఆమ్లాల సంకలనం

బేరియం నైట్రైట్, కాల్షియం నైట్రైట్, మెగ్నీషియం నైట్రైట్, జింక్ నైట్రైట్, లేదా సోడియం నైట్రైట్ ల జల ద్రావణాలతో ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ చర్య 2-నైట్రోఇథనాల్ ఏర్పడటానికి దారితీస్తుంది:

2 (CH2CH2)O + Ca(NO2)2 + 2 H2O → 2 HO–CH2CH2–NO2 + Ca(OH)2

నైట్రిక్ ఆమ్లంతో, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ మోనో- మరియు డైనిట్రోగ్లైకాల్‌లను ఏర్పరుస్తుంది:[29]

(CH2CH2)O + {nitric acid}{HNO3} → HO-CH2CH2-ONO2 →[+HNO3] [-H2O] O2NO-CH2CH2-ONO_2

క్రియాశీల మిథైలీన్ సమూహాలను కలిగి ఉన్న సమ్మేళనాలతో చర్య

ఆల్కాక్సైడ్ల సమక్షంలో, క్రియాశీల మిథైలీన్ సమూహాన్ని కలిగి ఉన్న సమ్మేళనాలతో ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ చర్యలు బ్యూటిరోలాక్టోన్‌ల ఏర్పడటానికి దారితీస్తాయి:[30]

సుగంధ సమ్మేళనాల ఆల్కైలేషన్

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ బెంజీన్‌తో ఫ్రీడెల్-క్రాఫ్ట్స్ చర్యలో పాల్గొని ఫినెథైల్ ఆల్కహాల్ ను ఏర్పరుస్తుంది:

ఈ చర్యను అధిక ఉష్ణోగ్రతలు (315–440) మరియు పీడనాల (0.35–0.7) వద్ద, అల్యూమినోసిలికేట్ ఉత్ప్రేరకం సమక్షంలో నిర్వహిస్తే స్టైరీన్ ను ఒకే దశలో పొందవచ్చు.[31]

క్రౌన్ ఈథర్ల సంశ్లేషణ

క్రౌన్ ఈథర్ల అని పిలువబడే పాలీనామియల్ హెటెరోసైక్లిక్ సమ్మేళనాల శ్రేణిని ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌తో సంశ్లేషణ చేయవచ్చు. ఒక పద్ధతి ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క కాటానిక్ సైక్లోపాలిమరైజేషన్, ఇది ఏర్పడిన చక్రం యొక్క పరిమాణాన్ని పరిమితం చేస్తుంది:[32]

n (CH2CH2)O → (–CH2CH2–O–)n

ఇతర సరళ పాలిమర్‌ల ఏర్పడటాన్ని అణచివేయడానికి ఈ చర్యను అత్యంత పలుచని ద్రావణంలో నిర్వహిస్తారు.[32]

సీసియం లవణాల సమక్షంలో సల్ఫర్ డయాక్సైడ్ తో ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ చర్య, క్రౌన్ ఈథర్ల కాంప్లెక్సింగ్ లక్షణాలను కలిగి ఉన్న 11-సభ్యుల హెటెరోసైక్లిక్ సమ్మేళనం ఏర్పడటానికి దారితీస్తుంది:[33]

ఐసోమెరైజేషన్

సుమారు 400 C వద్ద వేడి చేసినప్పుడు, లేదా ఉత్ప్రేరకం (Al2O3, H3PO4, మొదలైనవి) సమక్షంలో 150–300 వద్ద, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ ఐసోమెరైజేషన్ చెంది ఎసిటాల్డిహైడ్ గా మారుతుంది:[34]

(CH2CH2)O →[200^ C] [Al2O3] {acetaldehyde}{CH3CHO}

వాయు దశలో ఈ చర్యను వివరించడానికి రాడికల్ మెకానిజం ప్రతిపాదించబడింది; ఇది క్రింది దశలను కలిగి ఉంటుంది:[35]

1

2

3

చర్య (3) లో, M అనేది రియాక్షన్ వెసెల్ యొక్క గోడను లేదా హెటెరోజీనియస్ ఉత్ప్రేరకాన్ని సూచిస్తుంది. CH3CHO* అనే భాగం ఎసిటాల్డిహైడ్ యొక్క స్వల్పకాలిక (10−8.5 సెకన్ల జీవితకాలం), ఉత్తేజిత అణువును సూచిస్తుంది. దీని అదనపు శక్తి సుమారు 355.6 kJ/mol, ఇది ఎసిటాల్డిహైడ్‌లోని C-C బంధం యొక్క బంధ శక్తి కంటే 29.3 kJ/mol ఎక్కువ.[35]

ఉత్ప్రేరకం లేనప్పుడు, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క ఉష్ణ ఐసోమెరైజేషన్ ఎప్పుడూ ఎంపిక చేయబడదు మరియు ఎసిటాల్డిహైడ్ కాకుండా గణనీయమైన మొత్తంలో ఉప-ఉత్పత్తులను ఇస్తుంది (విభాగం ఉష్ణ వియోగం చూడండి).

క్షయకరణ చర్య (Reduction reaction)

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను నికెల్, ప్లాటినం, పల్లాడియం, బోరేన్లు, లిథియం అల్యూమినియం హైడ్రైడ్ మరియు కొన్ని ఇతర హైడ్రైడ్ల వంటి ఉత్ప్రేరకం సమక్షంలో హైడ్రోజనేషన్ చేసి ఇథనాల్‌గా మార్చవచ్చు.[36]

(CH2CH2)O + H2 →[Ni, Pt, Pd, BH3, LiAlH4{ or other hydrides}] [80^ C] {ethanol}{C2H5OH}

దీనికి భిన్నంగా, కొన్ని ఇతర ఉత్ప్రేరకాలతో, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను హైడ్రోజన్‌తో క్షయకరణం (reduce) చేయడం ద్వారా 70% వరకు దిగుబడితో ఇథిలీన్‌ను పొందవచ్చు. ఈ క్షయకరణ ఉత్ప్రేరకాలలో జింక్ డస్ట్ మరియు ఎసిటిక్ ఆమ్లం మిశ్రమాలు, లిథియం అల్యూమినియం హైడ్రైడ్ మరియు టైటానియం ట్రైక్లోరైడ్ (ఇక్కడ క్షయకరణ కారకం వాస్తవానికి LiAlH4 మరియు TiCl3 మధ్య చర్య వల్ల ఏర్పడే టైటానియం డైక్లోరైడ్) మరియు టెట్రాహైడ్రోఫ్యూరాన్లో ఐరన్(III) క్లోరైడ్ మరియు బ్యూటైల్ లిథియం మిశ్రమాలు ఉంటాయి.[36]

(CH2CH2)O + H2 → [}

ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క ప్రపంచ అతిపెద్ద ఉత్పత్తిదారులు డౌ కెమికల్ కంపెనీ (2006లో 3-3.5[37]), సౌదీ బేసిక్ ఇండస్ట్రీస్ (2006లో 2000-2500[37]), రాయల్ డచ్ షెల్ (2008–2009లో 1.328 Mt[38][39][40]), BASF (2008–2009లో 1.175 Mt[41]), చైనా పెట్రోకెమికల్ కార్పొరేషన్ (2006లో ~1 Mt[37]), ఫార్మోసా ప్లాస్టిక్స్ (2006లో ~1 Mt[37]), మరియు ఇనియోస్ (2008–2009లో 0.92 Mt).[42]

అప్లికేషన్లు

[43]

ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ భారీ స్థాయి రసాయన ఉత్పత్తిలో ఉపయోగించే అత్యంత ముఖ్యమైన ముడి పదార్థాలలో ఒకటి. ప్రపంచ వినియోగంలో 75% వరకు వాటా కలిగిన డైఎథిలీన్ గ్లైకాల్ మరియు ట్రైఎథిలీన్ గ్లైకాల్‌లతో సహా ఎథిలీన్ గ్లైకాల్ల సంశ్లేషణ కోసం చాలా వరకు ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ ఉపయోగించబడుతుంది. ఇతర ముఖ్యమైన ఉత్పత్తులలో ఎథిలీన్ గ్లైకాల్ ఈథర్లు, ఇథనోలమైన్లు మరియు ఇథాక్సిలేట్లు ఉన్నాయి. గ్లైకాల్‌లలో, ఎథిలీన్ గ్లైకాల్‌ను యాంటీఫ్రీజ్గా, పాలిస్టర్ మరియు పాలిథిలీన్ టెరెఫ్తలేట్ (PET – ప్లాస్టిక్ బాటిళ్లకు ముడి పదార్థం), ద్రవ శీతలీకరణలు మరియు ద్రావణాల ఉత్పత్తిలో ఉపయోగిస్తారు.

{ }

పాలిథిలీన్ గ్లైకాల్‌లను పెర్ఫ్యూమ్‌లు, సౌందర్య సాధనాలు, ఫార్మాస్యూటికల్స్, లూబ్రికెంట్లు, పెయింట్ థిన్నర్లు మరియు ప్లాస్టిసైజర్లలో ఉపయోగిస్తారు. ఎథిలీన్ గ్లైకాల్ ఈథర్లు బ్రేక్ ఫ్లూయిడ్స్, డిటర్జెంట్లు, ద్రావణాలు, లాక్కర్లు మరియు పెయింట్లలో భాగంగా ఉంటాయి. ఇథనోలమైన్‌లను సోపు మరియు డిటర్జెంట్ల తయారీలో మరియు సహజ వాయువు శుద్దీకరణలో ఉపయోగిస్తారు. ఇథాక్సిలేట్లు అనేవి ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ మరియు అధిక ఆల్కహాల్‌లు, ఆమ్లాలు లేదా అమైన్‌ల ప్రతిచర్య ఉత్పత్తులు. వీటిని డిటర్జెంట్లు, సర్ఫాక్టెంట్లు, ఎమల్సిఫైయర్లు మరియు డిస్పర్సెంట్ల తయారీలో ఉపయోగిస్తారు.[44]

ఎథిలీన్ గ్లైకాల్‌ల సంశ్లేషణ ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క ప్రధాన అప్లికేషన్ అయినప్పటికీ, దాని శాతం ప్రాంతాన్ని బట్టి చాలా మారుతూ ఉంటుంది: పశ్చిమ ఐరోపాలో 44%, జపాన్లో 63%, మరియు ఉత్తర అమెరికాలో 73% నుండి మిగిలిన ఆసియాలో 90%, మరియు ఆఫ్రికాలో 99% వరకు ఉంటుంది.[45]

ఎథిలీన్ గ్లైకాల్ ఉత్పత్తి

ఎథిలీన్ గ్లైకాల్ పారిశ్రామికంగా 200 C ఉష్ణోగ్రత మరియు 1.5-2 పీడనం వద్ద ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క నాన్-కెటలిటిక్ హైడ్రేషన్ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది:[46]

<chem>(CH2CH2)O + H2O → HOCH2CH2OH

ఈ ప్రతిచర్య యొక్క ఉప-ఉత్పత్తులు డైఎథిలీన్ గ్లైకాల్, ట్రైఎథిలీన్ గ్లైకాల్ మరియు సుమారు 10% మొత్తం కలిగిన పాలిగ్లైకాల్‌లు, వీటిని తగ్గిన పీడనం వద్ద స్వేదనం (distillation) ద్వారా ఎథిలీన్ గ్లైకాల్ నుండి వేరు చేస్తారు.[47]

మరొక సంశ్లేషణ పద్ధతి ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ మరియు CO2 (ఉష్ణోగ్రత 80–120 మరియు పీడనం 5.2 MPa) ల ప్రతిచర్య, ఇది ఎథిలీన్ కార్బోనేట్ను ఇస్తుంది మరియు దాని తదుపరి డీకార్బాక్సిలేషన్‌తో కూడిన జలవిశ్లేషణ (hydrolysis):[46]

(CH2CH2)O + CO2 → {ethylene carbonate}{(O-CH2CH_2-O)C=O} →[+H2O] [-CO2] HOCH2CH2OH

ఎథిలీన్ గ్లైకాల్ ఉత్పత్తి యొక్క ఆధునిక సాంకేతికతలు కింది వాటిని కలిగి ఉంటాయి.[48] షెల్ OMEGA సాంకేతికత (Only Mono-Ethylene Glycol Advantage) అనేది ఫాస్ఫోనియం హాలైడ్‌ను ఉత్ప్రేరకంగా ఉపయోగించి ఎథిలీన్ కార్బోనేట్ యొక్క రెండు-దశల సంశ్లేషణ. గ్లైకాల్ దిగుబడి 99–99.5%, ఇతర గ్లైకాల్‌లు ఆచరణాత్మకంగా ఉండవు. ఈ ప్రక్రియ యొక్క ప్రధాన ప్రయోజనం ఏమిటంటే, తదుపరి శుద్దీకరణ అవసరం లేకుండా స్వచ్ఛమైన ఎథిలీన్ గ్లైకాల్ ఉత్పత్తి. ఈ పద్ధతిని ఉపయోగించే మొదటి వాణిజ్య ప్లాంట్ 2008లో దక్షిణ కొరియాలో ప్రారంభించబడింది.[49] డౌ METEOR (Most Effective Technology for Ethylene Oxide Reactions) అనేది ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ ఉత్పత్తి మరియు దాని తదుపరి జలవిశ్లేషణ ద్వారా ఎథిలీన్ గ్లైకాల్‌గా మార్చడానికి ఒక సమగ్ర సాంకేతికత. గ్లైకాల్ దిగుబడి 90–93%. ఈ ప్రక్రియ యొక్క ప్రధాన ప్రయోజనం సాపేక్ష సరళత, తక్కువ దశలు మరియు తక్కువ పరికరాలను ఉపయోగించడం.

ఎథిలీన్ గ్లైకాల్‌గా మార్చడం అనేది వ్యర్థ ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను పర్యావరణంలోకి విడుదల చేయడానికి ముందు శుభ్రం చేసే మార్గం. సాధారణంగా EtO ను సల్ఫ్యూరిక్ యాసిడ్ లేదా పొటాషియం పర్మాంగనేట్ కలిగిన మాతృకపై పంపుతారు.

గ్లైకాల్ ఈథర్ల ఉత్పత్తి

మోనో-, డై-, మరియు ట్రైఎథిలీన్ గ్లైకాల్‌ల యొక్క ప్రధాన పారిశ్రామిక ఈస్టర్లు మిథైల్, ఇథైల్ మరియు సాధారణ బ్యూటైల్ ఈథర్లు, అలాగే వాటి ఎసిటేట్లు మరియు థాలేట్లు. సంశ్లేషణలో తగిన ఆల్కహాల్ మరియు ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ ప్రతిచర్య ఉంటుంది:[50]

(CH2CH2)O + ROH → HOCH2CH2OR
(CH2CH2)O + HOCH2CH2OR → HOCH2CH2OCH2CH2OR
(CH2CH2)O + HOCH2CH2OCH2CH2OR → HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OR

మోనోఈస్టర్లు ఆమ్లం లేదా దాని అన్‌హైడ్రైడ్‌తో ప్రతిచర్య జరపడం వల్ల ఈస్టర్ల ఏర్పాటు జరుగుతుంది:

CH3CO2H + HOCH2CH2OR → ROCH2CH2OCOCH3 + H2O

ఇథనోలమైన్ల ఉత్పత్తి

పరిశ్రమలో, ఇథనోలమైన్లు (మోనో-, డై-, మరియు ట్రైఇథనోలమైన్లు) 40-70 ఉష్ణోగ్రత మరియు 1.5-3.5 పీడనం వద్ద అన్‌హైడ్రస్ మాధ్యమంలో అమ్మోనియా మరియు ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను ప్రతిచర్య జరపడం ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడతాయి:[51]

(CH2CH2)O + NH3 → HOCH2CH2NH2
2 (CH2CH2)O + NH3 → (HOCH2CH2)2NH
3 (CH2CH2)O + NH3 → (HOCH2CH2)3N

మూడు ఇథనోలమైన్లు ఈ ప్రక్రియలో ఉత్పత్తి చేయబడతాయి, అయితే అమ్మోనియా మరియు కొంత భాగం మిథైలమైన్ రీసైకిల్ చేయబడతాయి. తుది ఉత్పత్తులు వాక్యూమ్ స్వేదనం ద్వారా వేరు చేయబడతాయి. హైడ్రాక్సీఅల్కైలమైన్లు ఇలాంటి ప్రక్రియలోనే ఉత్పత్తి చేయబడతాయి:

(CH2CH2)O + RNH2 → HOCH2CH2NHR
2 (CH2CH2)O + RNH2 → (HOCH2CH2)2NR

మోనోసబ్‌స్టిట్యూటెడ్ ఉత్పత్తులు నీటి సమక్షంలో మరియు 100 C కంటే తక్కువ ఉష్ణోగ్రత వద్ద ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్‌తో అమైన్ యొక్క పెద్ద అదనపు మొత్తాన్ని ప్రతిచర్య జరపడం ద్వారా ఏర్పడతాయి. డైసబ్‌స్టిట్యూటెడ్ ఉత్పత్తులు ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క చిన్న అదనపు మొత్తంతో, 120–140 ఉష్ణోగ్రత మరియు 0.3-0.5 పీడనం వద్ద పొందబడతాయి.[52][53]

ఇథాక్సిలేట్ల ఉత్పత్తి

ప్రధాన వ్యాసం: ఇథాక్సిలేషన్

ఇథాక్సిలేట్ల పారిశ్రామిక ఉత్పత్తి 120–180 ఉష్ణోగ్రత వద్ద క్షార ఉత్ప్రేరకం సమక్షంలో ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్‌తో అధిక ఆల్కహాల్‌లు, ఆమ్లాలు లేదా అమైన్‌ల ప్రత్యక్ష ప్రతిచర్య ద్వారా గ్రహించబడుతుంది. ఇథాక్సిలేట్లను ఉత్పత్తి చేసే ఆధునిక ప్లాంట్లు సాధారణంగా BUSS LOOP రియాక్టర్ల సాంకేతికతపై ఆధారపడి ఉంటాయి,[54] ఇది మూడు-దశల నిరంతర ప్రక్రియపై ఆధారపడి ఉంటుంది. మొదటి దశలో, ప్రతిచర్య యొక్క ఇనిషియేటర్ లేదా ఉత్ప్రేరకం మరియు ఫీడ్‌స్టాక్ కంటైనర్‌లోకి పంపబడతాయి, అక్కడ అవి కలపబడతాయి, వేడి చేయబడతాయి మరియు వాక్యూమ్ డ్రై చేయబడతాయి. అప్పుడు ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క పేలుడును నివారించడానికి జడ వాతావరణంలో (నైట్రోజన్) ప్రత్యేక ఇన్సులేటెడ్ రియాక్టర్‌లో ప్రతిచర్య నిర్వహించబడుతుంది. చివరగా, ప్రతిచర్య మిశ్రమం తటస్థీకరించబడుతుంది, డీగ్యాస్ చేయబడుతుంది మరియు శుద్ధి చేయబడుతుంది.[55]

అక్రిలోనిట్రైల్ ఉత్పత్తి

ప్రస్తుతం, చాలా వరకు అక్రిలోనిట్రైల్ (2008లో 90%) SOHIO పద్ధతి ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది, ఇది అమ్మోనియా మరియు బిస్మత్ ఫాస్ఫోమోలిబ్డేట్ సమక్షంలో ప్రొపైలిన్ యొక్క ఉత్ప్రేరక ఆక్సీకరణపై ఆధారపడి ఉంటుంది. అయితే, 1960 వరకు ఒక కీలక ఉత్పత్తి ప్రక్రియ ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్‌కు హైడ్రోజన్ సైనైడ్ను జోడించడం, ఆపై ఫలితంగా వచ్చే సైనోహైడ్రిన్ యొక్క డీహైడ్రేషన్:[56] [57]

(CH2CH2)O + HCN → HOCH2CH2CN → CH2\dCH\sCN

ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్‌కు హైడ్రోసైనక్ యాసిడ్ జోడింపు ఉత్ప్రేరకం (సోడియం హైడ్రాక్సైడ్ మరియు డైఇథైలమైన్) సమక్షంలో నిర్వహించబడుతుంది, మరియు సైనోహైడ్రిన్ యొక్క డీహైడ్రేషన్ అల్యూమినియం ఆక్సైడ్ యొక్క ఉత్ప్రేరక చర్యపై వాయు దశలో జరుగుతుంది.[58]

పారిశ్రామికేతర ఉపయోగాలు

ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క ప్రత్యక్ష ఉపయోగం దాని ప్రపంచ ఉత్పత్తిలో కేవలం 0.05% (2004 డేటా) మాత్రమే.[43] ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ కార్బన్ డయాక్సైడ్ (8.5–80% ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్), నైట్రోజన్, లేదా డైక్లోరోడైఫ్లోరోమీథేన్ (12% ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్) తో మిశ్రమంగా స్టెరిలైజింగ్ ఏజెంట్, డిసిన్ఫెక్టింగ్ ఏజెంట్ మరియు ఫ్యూమిగెంట్గా ఉపయోగించబడుతుంది. ఇది వైద్య పరికరాలు మరియు సాధనాలు, ప్యాకేజింగ్ పదార్థాలు, దుస్తులు, మరియు శస్త్రచికిత్స మరియు శాస్త్రీయ పరికరాల గ్యాస్-ఫేజ్ స్టెరిలైజేషన్ కోసం వర్తించబడుతుంది;[43] నిల్వ సౌకర్యాల (పొగాకు, ధాన్యపు ప్యాకేజీలు, బియ్యం సంచులు, మొదలైనవి), దుస్తులు, బొచ్చు మరియు విలువైన పత్రాల ప్రాసెసింగ్ కోసం ఉపయోగించబడుతుంది.[59]

హెల్త్‌కేర్ స్టెరిలెంట్

ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ ఆరోగ్య సంరక్షణ పరిశ్రమలో అత్యంత సాధారణంగా ఉపయోగించే స్టెరిలైజేషన్ పద్ధతుల్లో ఒకటి, ఎందుకంటే ఇది స్టెరిలైజేషన్ అవసరమయ్యే సున్నితమైన సాధనాలు మరియు పరికరాలపై హాని కలిగించదు మరియు విస్తృతమైన పదార్థ అనుకూలతను కలిగి ఉంటుంది.[60] ఇది ఎలక్ట్రానిక్స్, ఆప్టికల్ పరికరాలు, కాగితం, రబ్బరు మరియు ప్లాస్టిక్‌ల వంటి వేడి, తేమ లేదా రాపిడి రసాయనాలను తట్టుకోలేని సాధనాల కోసం ఉపయోగించబడుతుంది.[61] ఇది అత్యంత సాధారణ రసాయన స్టెరిలైజేషన్ పద్ధతి, మొత్తం స్టెరిలైజేషన్లలో సుమారు 70% మరియు అన్ని డిస్పోజబుల్ వైద్య పరికరాలలో 50% కంటే ఎక్కువ వాటికి ఉపయోగించబడుతుంది.[62]

ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ చికిత్స 1940లలో US మిలిటరీ ద్వారా స్టెరిలెంట్‌గా అభివృద్ధి చేయబడింది, మరియు వైద్య స్టెరిలెంట్‌గా దీని ఉపయోగం 1950ల చివరలో ప్రారంభమైంది, అప్పుడు వైద్య పరికరాల కోసం మెక్‌డొనాల్డ్ ప్రక్రియ పేటెంట్ పొందింది.[63] Anprolene వ్యవస్థ 1960లలో[64] ఆండర్సన్ ప్రొడక్ట్స్ ద్వారా పేటెంట్ పొందింది,[65] మరియు ఇది అనేక సముచిత మార్కెట్లలో, ముఖ్యంగా వెటర్నరీ మార్కెట్ మరియు కొన్ని అంతర్జాతీయ మార్కెట్లలో అత్యంత సాధారణంగా ఉపయోగించే వ్యవస్థగా మిగిలిపోయింది.[66] ఇది చిన్న వాల్యూమ్ స్టెరిలైజేషన్ కోసం ఫ్లెక్సిబుల్ స్టెరిలైజేషన్ ఛాంబర్ మరియు EtO కార్ట్రిడ్జ్ వాడకంపై ఆధారపడి ఉంటుంది, మరియు పర్యావరణ మరియు/లేదా పోర్టబిలిటీ పరిగణనలు తక్కువ మోతాదును ఉపయోగించమని నిర్దేశించినప్పుడు ఇది ఉపయోగించబడుతుంది. అందువల్ల దీనిని "ఫ్లెక్సిబుల్ ఛాంబర్ స్టెరిలైజేషన్" పద్ధతి లేదా "గ్యాస్ డిఫ్యూజన్ స్టెరిలైజేషన్" పద్ధతి అని పిలుస్తారు.

యునైటెడ్ స్టేట్స్‌లో, EtO స్టెరిలైజేషన్ యొక్క ఆపరేషన్ EPA ద్వారా National Emissions Standards for Hazardous Air Pollutants (NESHAP) ద్వారా పర్యవేక్షించబడుతుంది.[67] మరింత సమాచారం: Sterilization (microbiology)#Ethylene oxide

సముచిత ఉపయోగాలు

ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ శిలీంద్రనాశినిగా మరియు పొగాకు ఆకుల పరిపక్వతను వేగవంతం చేసేదిగా ఉపయోగించబడుతుంది.[59] ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ థర్మోబారిక్ ఆయుధాల (ఇంధన-గాలి పేలుడు పదార్థాలు) యొక్క ప్రధాన భాగం వలె కూడా ఉపయోగించబడుతుంది.[3][4][68]

ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ గుర్తింపు

గ్యాస్ క్రోమాటోగ్రఫీ అనేది ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ విశ్లేషణ మరియు గుర్తింపు కోసం ప్రధాన పద్ధతి.[43]

ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ కోసం ఒక చౌకైన పరీక్ష దాని లవణాల జల ద్రావణాల ద్వారా పంపినప్పుడు లోహాల ఘన హైడ్రాక్సైడ్‌లను అవక్షేపించడంపై ఆధారపడి ఉంటుంది:

2 (CH2CH2)O + MnCl2 + 2 H2O → 2 HO-CH2CH2-Cl + Mn(OH)2 v

అదేవిధంగా, ఫినాల్‌ఫ్తలీన్ జోడింపుతో సోడియం లేదా పొటాషియం (క్లోరైడ్లు, అయోడైడ్లు, థియోసల్ఫేట్లు, మొదలైనవి) యొక్క కొన్ని లవణాల జల ద్రావణాల ద్వారా గాలిని పంపినప్పుడు ఇండికేటర్ యొక్క ప్రకాశవంతమైన గులాబీ రంగు ద్వారా ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ గుర్తించబడుతుంది:[69]

(CH2CH2)O + NaCl + H2O → HO-CH2CH2-Cl + NaOH

ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ గుర్తింపు యొక్క ఇతర పద్ధతులు పిరిడిన్ ఉత్పన్నాలతో రంగు ప్రతిచర్యలు మరియు పీరియోడిక్ యాసిడ్తో ఎథిలీన్ గ్లైకాల్ యొక్క జలవిశ్లేషణ.[69] ఉత్పత్తి చేయబడిన అయోడిక్ యాసిడ్ సిల్వర్ నైట్రేట్తో గుర్తించబడుతుంది.

Fire and explosion hazards

ప్రమాదాలు

ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ అత్యంత మండే స్వభావం కలిగి ఉంటుంది, మరియు గాలితో దాని మిశ్రమాలు పేలుడు స్వభావం కలిగి ఉంటాయి. వేడి చేసినప్పుడు అది వేగంగా విస్తరించవచ్చు, దీనివల్ల అగ్ని మరియు పేలుడు సంభవించవచ్చు.[70] అనేక పారిశ్రామిక ప్రమాదాలు ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ పేలుడుకు కారణమని చెప్పబడ్డాయి.[71][72][73]

ఆటోఇగ్నిషన్ ఉష్ణోగ్రత 429 C, 101.3 kPa వద్ద వియోగ ఉష్ణోగ్రత 571 C, గాలిలో కనీస మండే కంటెంట్ 2.7%,[74] మరియు గరిష్ట పరిమితి 100%. NFPA 704 రేటింగ్ హెల్త్, 3; ఫ్లేమబిలిటీ, 4; ఇన్‌స్టెబిలిటీ 2.[75] నీటి సమక్షంలో ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ ఎథిలీన్ గ్లైకాల్‌గా జలవిశ్లేషణ చెంది పాలిథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను ఏర్పరుస్తుంది, ఇది చివరికి గాలి ద్వారా ఆక్సీకరణం చెందుతుంది మరియు హాట్‌స్పాట్‌లకు దారితీస్తుంది, ఇది పేలుడు వియోగాన్ని ప్రేరేపించగలదు.

ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ వల్ల కలిగే మంటలను ఫోమ్, కార్బన్ డయాక్సైడ్ లేదా నీటితో సహా సాధారణ మాధ్యమాలతో ఆర్పవచ్చు. మొత్తం పీడనం పేలుడు లేని పరిధికి చేరుకునే వరకు జడ వాయువుతో కప్పడం ద్వారా ఈ చర్యను అణచివేయవచ్చు. మండుతున్న ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను ఆర్పడం దాని జడ వాతావరణంలో మరియు నీటి ద్రావణాలలో కూడా మండుతూనే ఉండే సామర్థ్యం వల్ల క్లిష్టంగా ఉంటుంది. 22:1 కంటే ఎక్కువ నీటితో కరిగించినప్పుడు మాత్రమే అగ్ని అణచివేత సాధించబడుతుంది.[76]

లా కాంజోన్యా, స్పెయిన్ ప్రమాదం

14 జనవరి 2020న టారాగోనా సమీపంలోని ఒక పారిశ్రామిక ఎస్టేట్‌లో, కెమికల్ కంపెనీ ఇండస్ట్రియస్ క్విమికాస్ డి ఆక్సిడో డి ఎథిలీనో (IQOXE, CL ఇండస్ట్రియల్ గ్రూప్‌లో భాగం) యాజమాన్యంలోని ఇథాక్సిలేషన్ రియాక్టర్ పేలుడు సంభవించింది.[77][78] ఈ ప్రమాదం సుమారు రెండున్నర కిలోమీటర్ల వ్యాసార్థంలో గణనీయమైన శిధిలాలను విసిరింది, ఒక ముక్క దూరంగా ఉన్న ఇంటిలోకి చొచ్చుకుపోయి ఒక వ్యక్తిని చంపింది.[79] పేలుడు ఫలితంగా కనీసం ముగ్గురు వ్యక్తులు మరణించారని మరియు ఏడుగురు గాయపడ్డారని నివేదించబడింది.[80]

ఈ కంపెనీ, పేలుడు సమయం వరకు, స్పెయిన్‌లో 140,000 టన్నులు/సంవత్సరం సామర్థ్యంతో ఎథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క ఏకైక ఉత్పత్తిదారుగా ఉంది. ఆ ఉత్పత్తిలో సగం PET ఉత్పత్తి కోసం ఎథిలీన్ గ్లైకాల్‌ను తయారు చేయడానికి ఉపయోగించబడింది.[81] ఈ ప్రమాదం యూరోపియన్ ఏజెన్సీ ఫర్ సేఫ్టీ అండ్ హెల్త్ ఎట్ వర్క్ సందర్భంలో EU నిబంధనల ప్రకారం దర్యాప్తు చేయబడుతుంది.?=yes

2020 నువ్వుల కలుషితం

సెప్టెంబర్ 2020లో, భారతదేశం నుండి దిగుమతి చేసుకున్న 268 టన్నుల నువ్వులలో అధిక స్థాయి పురుగుమందులు ఉన్నట్లు కనుగొనబడింది. ఈ కలుషితం ఐరోపాలో అనుమతించబడిన 0.05 మిల్లీగ్రాముల పర్ కిలోగ్రాము ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ పరిమితి కంటే 1000 నుండి 3500 రెట్లు ఎక్కువగా ఉంది. ఈ పురుగుమందు ఐరోపాలో నిషేధించబడింది, అక్కడ ఇది క్యాన్సర్ కారకం (carcinogenic) మరియు జన్యు పరివర్తన కారకం (mutagenic) అని గుర్తించబడింది. దీనిపై ఉత్పత్తి ఉపసంహరణ (product recall) చేపట్టారు, ఉపసంహరించిన ఉత్పత్తులలో సగం సేంద్రీయ ధృవీకరణ (organic certification) కలిగి ఉన్నాయి.[82][83]

సెప్టెంబర్‌లో, బెల్జియం RASFF ద్వారా హెచ్చరికను జారీ చేసింది, అయితే ఈ ఉత్పత్తి ఫ్రాన్స్[84] మరియు ఐర్లాండ్ వంటి ఇతర EU సింగిల్ మార్కెట్ దేశాలలో కూడా విక్రయించబడింది.

వైద్య సామాగ్రి గిడ్డంగుల సమీపంలో నివసించే వారిపై దీర్ఘకాలిక ప్రభావం

టెక్సాస్‌లోని ఎల్ పాసోలో స్టెరిలైజ్ చేసిన వైద్య సామాగ్రిని నిల్వ చేసే కార్డినల్ హెల్త్ గిడ్డంగి సమీపంలో నివసించే నివాసితులు 2021లో శ్వాసకోశ లక్షణాలను నివేదించారు. స్టెరిలైజ్ చేసిన వైద్య పరికరాలను ఉంచే ఈ పెద్ద గిడ్డంగులు, తక్కువ నిబంధనల కారణంగా కొన్ని స్టెరిలైజేషన్ ప్లాంట్ల కంటే ఎక్కువ ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను విడుదల చేస్తున్నాయని కొన్ని వర్గాలు అంచనా వేస్తున్నాయి. తదుపరి విచారణలో, ఈ గిడ్డంగుల సమీపంలో నివసించే ప్రజలు క్యాన్సర్ ప్రమాదాన్ని 10,000లో 1 కంటే ఎక్కువకు పెంచే స్థాయి ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌కు గురవుతున్నారని కనుగొనబడింది.[85]

శరీరధర్మ ప్రభావాలు

సూక్ష్మజీవులపై ప్రభావం

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ వాయువుకు గురికావడం వల్ల సూక్ష్మజీవులకు కేంద్రక స్థాయిలో ఆల్కైలేషన్ (alkylation) జరుగుతుంది.[86] ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క క్రిమిసంహారక ప్రభావం వేడి ద్వారా చేసే స్టెరిలైజేషన్ మాదిరిగానే ఉంటుంది, కానీ పరిమిత చొచ్చుకుపోయే సామర్థ్యం కారణంగా, ఇది ఉపరితలంపై మాత్రమే ప్రభావం చూపుతుంది. ETO స్టెరిలైజేషన్ సూక్ష్మజీవులపై నెమ్మదిగా పనిచేయడం మరియు సుదీర్ఘమైన ప్రాసెసింగ్ మరియు ఏరేషన్ సమయం కారణంగా 12 గంటల వరకు పట్టవచ్చు.[87]

మనుషులు మరియు జంతువులపై ప్రభావాలు

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ ఒక ఆల్కైలేటింగ్ ఏజెంట్; ఇది చికాకు కలిగించే, సున్నితత్వం కలిగించే మరియు మత్తు ప్రభావాలను కలిగి ఉంటుంది.[88] దీర్ఘకాలికంగా ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌కు గురికావడం కూడా మ్యుటాజెనిక్ (mutagenic). ఇంటర్నేషనల్ ఏజెన్సీ ఫర్ రీసెర్చ్ ఆన్ క్యాన్సర్ (IARC) ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను గ్రూప్ 1లో వర్గీకరించింది, అంటే ఇది నిరూపితమైన క్యాన్సర్ కారకం.[89][90] ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ జర్మన్ MAK కమిషన్ ద్వారా క్లాస్ 2 క్యాన్సర్ కారకంగా మరియు ACGIH ద్వారా క్లాస్ A2 క్యాన్సర్ కారకంగా వర్గీకరించబడింది. అమెరికాలోని వాణిజ్య స్టెరిలైజేషన్ సౌకర్యాలలో పనిచేసే 7,576 మంది మహిళలపై 2003లో చేసిన ఒక అధ్యయనం, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ రొమ్ము క్యాన్సర్ సంభవించడంతో సంబంధం కలిగి ఉందని సూచిస్తుంది.[91] 1987 నుండి 1998 వరకు ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌కు గురైన 18,235 మంది పురుషులు మరియు మహిళా కార్మికులను విశ్లేషించిన 2004 నాటి ఫాలో-అప్ అధ్యయనం ఇలా ముగించింది: "తక్కువ సంఖ్యలో ఉన్న ఎముక క్యాన్సర్ మినహా, మొత్తం సమూహానికి సంబంధించి క్యాన్సర్ మరణాల రేటు ఎక్కువగా ఉన్నట్లు ఎటువంటి ఆధారాలు లేవు. పురుషులలో మాత్రమే లింఫోయిడ్ కణితుల కోసం సానుకూల ఎక్స్‌పోజర్-ప్రతిస్పందన ధోరణులు కనుగొనబడ్డాయి. ఈ ప్రభావం యొక్క లింగ నిర్దిష్టతకు కారణాలు తెలియవు. రొమ్ము క్యాన్సర్ మరణాల కోసం సానుకూల ఎక్స్‌పోజర్-ప్రతిస్పందనకు కూడా కొంత ఆధారాలు ఉన్నాయి."[92] రెండు సంవత్సరాల కాలంలో 10 , సాంద్రతలలో ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను పీల్చిన ఎలుకలలో మెదడు కణితులు మరియు మోనోన్యూక్లియర్ సెల్ ల్యుకేమియా పెరిగినట్లు కనుగొనబడింది.[93] 33 and 100 mL/m3 సాంద్రతలకు గురైన జంతువులలో పెరిటోనియల్ మెసోథెలియోమాస్ పెరిగినట్లు కూడా గమనించబడింది. ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌కు గురైన కార్మికులపై మానవ ఎపిడెమియోలాజికల్ అధ్యయనాల ఫలితాలు భిన్నంగా ఉన్నాయి. ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ పీల్చడం వల్ల అనేక రకాల క్యాన్సర్ ప్రభావాలు సంభవించవచ్చని మానవ మరియు జంతు అధ్యయనాల నుండి ఆధారాలు ఉన్నాయి.

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ పీల్చడం ద్వారా విషపూరితం అవుతుంది, US OSHA అనుమతించదగిన ఎక్స్‌పోజర్ పరిమితిని 8 గంటల పాటు TWA (సమయం-భారిత సగటు)గా 1 ppmగా మరియు 15 నిమిషాల పాటు TWAగా 5 ppm స్వల్పకాలిక ఎక్స్‌పోజర్ పరిమితిగా లెక్కించారు.[94] గాలిలో 200 పార్ట్స్ పర్ మిలియన్ సాంద్రత వద్ద, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ ముక్కు మరియు గొంతు యొక్క శ్లేష్మ పొరలను (mucous membranes) చికాకు పరుస్తుంది; అధిక కంటెంట్ శ్వాసనాళం మరియు బ్రోంకికి నష్టం కలిగిస్తుంది, ఇది ఊపిరితిత్తుల పాక్షిక పతనం వరకు దారితీస్తుంది. అధిక సాంద్రతలు పల్మనరీ ఎడెమాకు కారణమవుతాయి మరియు హృదయనాళ వ్యవస్థను దెబ్బతీస్తాయి; ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క హానికరమైన ప్రభావం ఎక్స్‌పోజర్ జరిగిన 72 గంటల తర్వాత మాత్రమే సంభవించవచ్చు.[17] US ప్రమాణాల (ACGIH) ప్రకారం గాలిలో ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ గరిష్ట కంటెంట్ 1.8 mg/m3.[95] NIOSH ఇమ్మీడియట్లీ డేంజరస్ టు లైఫ్ అండ్ హెల్త్ (IDLH) స్థాయి 800 ppm అని నిర్ణయించింది.[96]

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ కోసం వాసన థ్రెషోల్డ్ 250 మరియు 700 ppm మధ్య మారుతూ ఉంటుంది కాబట్టి, దానిని వాసన చూడగలిగే సమయానికి గ్యాస్ ఇప్పటికే విషపూరిత సాంద్రతలలో ఉంటుంది. అప్పుడు కూడా, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ వాసన తీపి మరియు సుగంధంగా ఉంటుంది మరియు చాలా తక్కువ విషపూరితమైన సాధారణ ప్రయోగశాల ద్రావణి అయిన డై ఇథైల్ ఈథర్ వాసనతో సులభంగా తప్పుగా అర్థం చేసుకోవచ్చు. ఈ ప్రమాదకరమైన లక్షణాలను దృష్టిలో ఉంచుకుని, నిరంతర ఎలక్ట్రోకెమికల్ పర్యవేక్షణ ప్రామాణిక పద్ధతి, మరియు EU మరియు కొన్ని ఇతర అధికార పరిధిలలో భవనాల లోపలి భాగాలను ఫ్యూమిగేట్ చేయడానికి ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను ఉపయోగించడం నిషేధించబడింది.[97]

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ తీవ్రమైన విషప్రయోగానికి కారణమవుతుంది, ఇది వివిధ లక్షణాలతో కూడి ఉంటుంది.[88] వృత్తిపరమైన సెట్టింగులలో ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌కు గురికావడంతో కేంద్ర నాడీ వ్యవస్థ ప్రభావాలు తరచుగా సంబంధం కలిగి ఉంటాయి. తలనొప్పి, వికారం మరియు వాంతులు నివేదించబడ్డాయి. పెరిఫెరల్ న్యూరోపతి, బలహీనమైన కంటి-చేతి సమన్వయం మరియు జ్ఞాపకశక్తి కోల్పోవడం వంటివి 3 ppm (700 ppm వరకు స్వల్పకాలిక గరిష్టాలతో) తక్కువ సగటు ఎక్స్‌పోజర్ స్థాయిలలో దీర్ఘకాలికంగా గురైన కార్మికులపై ఇటీవలి కేస్ స్టడీలలో నివేదించబడ్డాయి.[93] ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ యొక్క జీవక్రియ పూర్తిగా తెలియదు. జంతు అధ్యయనాల నుండి వచ్చిన డేటా ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ జీవక్రియ కోసం రెండు సాధ్యమైన మార్గాలను సూచిస్తుంది: ఇథిలీన్ గ్లైకాల్‌గా జలవిశ్లేషణ మరియు మెర్కాప్ట్యూరిక్ యాసిడ్ మరియు మెథియో-మెటాబోలైట్‌లను ఏర్పరచడానికి గ్లూటాతియోన్ సంయోగం.

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ సాధారణ దుస్తులు మరియు పాదరక్షల ద్వారా సులభంగా చొచ్చుకుపోతుంది, ఇది చర్మంపై చికాకు మరియు బొబ్బలు, జ్వరం మరియు ల్యుకోసైటోసిస్ ఏర్పడటంతో డెర్మటైటిస్‌కు కారణమవుతుంది.[88]

ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ కోసం టాక్సిసిటీ డేటా ఈ క్రింది విధంగా ఉంది:[94]

  • కంటి ఎక్స్‌పోజర్: 18 mg/6 గంటలు (కుందేలు)
  • నోటి ద్వారా: 72 mg/kg (ఎలుక, LD50), 1186 mg/kg (ఎలుక, TDLo), 5112 mg/kg (ఎలుక, TD)
  • పీల్చడం ద్వారా: 12,500 ppm (మానవుడు, TCLo), 960 ppm/4 గంటలు (కుక్క, LC50) 33–50 ppm (ఎలుక లేదా మౌస్, TC), 800 ppm/4 గంటలు (ఎలుక లేదా మౌస్, LC50)
  • సబ్‌కటానియస్ ఇంజెక్షన్: 100 mg/kg (పిల్లి, LDLo), 292 mg/kg (మౌస్, TDLo) 900-2600 (మౌస్, TD), 187 mg/kg (ఎలుక, LD50).
  • ఇంట్రాపెరిటోనియల్ ఇంజెక్షన్: 750 mg/kg (మౌస్, TDLo), 175 mg/kg (మౌస్, LD50)
  • ఇంట్రావీనస్ ఇంజెక్షన్: 175 mg/kg (కుందేలు, LD50), 290 mg/kg (మౌస్, LD50)
  • US ఎన్విరాన్‌మెంటల్ ప్రొటెక్షన్ ఏజెన్సీ (USEPA) 2016లో అంచనా వేసింది[98] తక్కువ మోతాదుల కోసం, జీవితకాలం ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను పీల్చడం వల్ల ఒక వ్యక్తి యొక్క జీవితకాల క్యాన్సర్ ప్రమాదం 3.0 × 10−3 per μg/m3 వరకు పెరగవచ్చు (జీవిత ప్రారంభ దశలో ఎక్స్‌పోజర్లు మరింత శక్తివంతమైనవి అనే విషయాన్ని పరిగణనలోకి తీసుకోకుండా). USEPA అధిక మోతాదుల వద్ద డోస్-ప్రతిస్పందన క్షీణత యొక్క వాలును అంచనా వేసింది, మరియు అనేక వృత్తిపరమైన ఎక్స్‌పోజర్ దృశ్యాల కోసం అదనపు క్యాన్సర్ ప్రమాద అంచనాలు లెక్కించబడ్డాయి.

ప్రపంచ డిమాండ్

ప్రపంచ EO డిమాండ్ 2004లో 16.6 Mt నుండి 2009లో 20 Mtకి విస్తరించింది, అయితే రిఫైన్డ్ EO కోసం డిమాండ్ 2004లో 4.64 Mt నుండి 2008లో 5.6 Mtకి విస్తరించింది. 2009లో, డిమాండ్ సుమారు 5.2 Mtకి పడిపోయిందని అంచనా. మొత్తం EO డిమాండ్ 2005 నుండి 2009 కాలంలో సంవత్సరానికి 5.6% వృద్ధి రేటును నమోదు చేసింది మరియు 2009 నుండి 2013 వరకు సంవత్సరానికి 5.7% వృద్ధి చెందుతుందని అంచనా వేయబడింది.[99]

ఆరోగ్యం మరియు భద్రతా నిబంధనలు

యూరోపియన్ కెమికల్స్ ఏజెన్సీ యొక్క రిజిస్ట్రేషన్, ఎవాల్యుయేషన్, ఆథరైజేషన్ అండ్ రెస్ట్రిక్షన్ ఆఫ్ కెమికల్స్ (REACH)—ఒక 2006 యూరోపియన్ యూనియన్ నియంత్రణ,[100] కోసం మెర్క్ లైఫ్ సైన్స్ UK 2020 సేఫ్టీ డేటా షీట్ అందించిన దాని ప్రకారం, ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్ "మనుషులకు క్యాన్సర్ కలిగించే సామర్థ్యాన్ని కలిగి ఉంటుందని భావించబడుతోంది."

యునైటెడ్ స్టేట్స్ EPA 12 డిసెంబర్ 2019 ఫెడరల్ రిజిస్టర్‌లో EtO ఉద్గారాలను పరిమితం చేయడానికి నోటీస్ ఆఫ్ ప్రపోజ్డ్ రూల్ మేకింగ్ (NPRM)ను ప్రచురించింది.[101] తదుపరి కొన్ని సంవత్సరాలలో, సమాచారం సేకరించబడింది మరియు 13 ఏప్రిల్ 2023 ఫెడరల్ రిజిస్టర్‌లో ప్రతిపాదిత ఎయిర్ టాక్సిక్స్ నియమం ప్రచురించబడింది.[102] 60 రోజుల వ్యాఖ్యల కాలం తర్వాత, పొడిగింపును కోరుతూ అనేక వ్యాఖ్యల కారణంగా, EPA నియమాలు EtO ఉద్గారాలను, ప్రత్యక్ష మరియు అస్థిరమైన రెండింటినీ, 80% కంటే ఎక్కువ తగ్గించగలవు, ఫెడరల్ రిజిస్టర్‌లో తుది నియమాన్ని ప్రచురించిన 18 నెలలలోపు అమలు చేయబడవచ్చు.[103] ప్రయోగశాల EtO ఉద్గారకాలు కఠినమైన సమ్మతి నుండి మినహాయించబడతాయి. అదనంగా, USAలో EtO ఉద్గారాలను సమర్థవంతంగా అరికట్టేటప్పుడు, అనేక పారిశ్రామిక ఉద్గారకాలు తమ EtO ఉత్పత్తిని సమీపంలోని తక్కువ కఠినమైన దేశాలకు: కెనడా, మెక్సికో మొదలైన వాటికి మార్చవచ్చు.

2024లో, ప్రముఖ భారతీయ కర్రీ బ్రాండ్లు MDH మరియు ఎవరెస్ట్ స్పైసెస్ ఇథిలీన్ ఆక్సైడ్‌ను కలిగి ఉన్నాయని హాంకాంగ్ మరియు సింగపూర్ కనుగొని, వాటిపై అమలు చర్యలు తీసుకున్న తర్వాత, అమెరికా ఈ ఆరోపణలను విచారించింది.[104]

సూచనలు

  1. ↑ 1.0 1.1 Rebsdat, Siegfried and Mayer, Dieter (2005) "Ethylene Oxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. 10.1002/14356007.a10_117.
  2. ↑ (1984). Encyclopedia of Chemical Processing and Design. 20 309. CRC Press. ISBN 0-8247-2470-4.
  3. ↑ 3.0 3.1 (2005). Weapons of mass destruction: an encyclopedia of worldwide policy, technology, and history, Volume 2. 136. ABC-CLIO. ISBN 1-85109-490-3.
  4. ↑ 4.0 4.1 (2007). Explosives. 142. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31656-4.
  5. ↑ Ethylene Oxide Sterilization: Are ETO Treated Spices Safe?, SuperFoodly, 10 April 2017
  6. ↑ Wurtz, A.. (1859). Sur l'oxyde d'éthylène. Comptes rendus. 48 101–105.
  7. ↑ 7.0 7.1 (1967). "Ethylene oxide". 15–17. Khimiya.
  8. ↑ Bredig, G.. (1896). Ist Acetylen ein Elektrolyt?. Zeitschrift für Elektrochemie. 3 (6) 116–117. doi:10.1002/bbpc.189600028.
  9. ↑ Eugen F. von Gorup-Besanez, ed., Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten ... [Textbook of Organic Chemistry for Instruction at Universities ... ], 3rd ed. (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg und Sohn, 1868), vol. 2, p. 286.
    See also p. 253 of the 1876 edition: Eugen F. von Gorup-Besanez, ed., Lehrbuch der organischen Chemie für den Unterricht auf Universitäten ..., 5th ed. (Braunschweig, Germany: Friedrich Vieweg und Sohn, 1876), vol. 2.
  10. ↑ 10.0 10.1 10.2 10.3 (1994). "Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Elastomers, synthetic to Expert Systems". 9 450–466. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-48514-8.
  11. ↑ Lefort, T.E. (23 April 1935) "Process for the production of ethylene oxide". 1998878
  12. ↑ McClellan, P. P.. (1950). "Manufacture and Uses of Ethylene Oxide and Ethylene Glycol". Ind. Eng. Chem.. 42 (12) 2402–2407. doi:10.1021/ie50492a013.
  13. ↑ (1988). "Chemical Encyclopedia". Soviet encyclopedia. 3 330–334.
  14. ↑ 14.0 14.1 Traven VF. (2004). "Organic chemistry: textbook for schools". 2 102–106. ECC "Academkniga". ISBN 5-94628-172-0.
  15. ↑ Cunningham G. L.. (1948). "The Rotational Spectrum of Ethylene Oxide". Phys. Rev.. 74 (10) 1537. doi:10.1103/PhysRev.74.1537.
  16. ↑ (1974). "Energy of chemical bonds. Ionization potentials and electron affinity". 77–78. Nauka.
  17. ↑ 17.0 17.1 Medical Management Guidelines for Ethylene Oxide. Medical Management Guidelines (MMGs).
  18. ↑ Этилена окись (Ethylene oxide). Great Soviet Encyclopedia.
  19. ↑ (1 April 2009). Термодинамические показатели органических соединений. ChemAnalitica.com.
  20. ↑ (1 April 2009). Surface tension of liquefied gas at the border with its own steam. ChemAnalitica.com.
  21. ↑ (1 April 2009). Boiling point or sublimation (°C) organic matter in the vapor pressure above 101.3 kPa. ChemAnalitica.com.
  22. ↑ (1 April 2009). Viscosity of organic compounds. ChemAnalitica.com.
  23. ↑ (1 April 2009). Vapor pressure of organic compounds. ChemAnalitica.com.
  24. ↑ 24.0 24.1 24.2 (1967). "Ethylene oxide". 90–120. Khimiya.
  25. ↑ Epoxyethane (Ethylene Oxide). Alkenes menu.
  26. ↑ (1998). Nonionic surfactants: organic chemistry. 129–131. CRC Press. ISBN 978-0-8247-9997-7.
  27. ↑ (2002). "Organic chemistry". 286. ISBN 5-8194-0067-4.
  28. ↑ (1969). Organic Fluorine Chemistry. 98. W. A. Benjamin. ISBN 0-8053-8790-0.
  29. ↑ Orlova, EY. (1981). "Chemistry and technology of high explosives: Textbook for high schools". 278. Khimiya.
  30. ↑ Vogel, A. I.. (1989). Vogel's Textbook of practical organic chemistry. 1088. Longman Scientific & Technical. ISBN 0-582-46236-3.
  31. ↑ Watson, James M. and Forward, Cleve (17 April 1984) "Reaction of benzene with ethylene oxide to produce styrene" 4443643
  32. ↑ 32.0 32.1 Hiraoka M.. (1982). "Crown Compounds. Their Characteristics and Applications". 33–34. Kodansha. ISBN 4-06-139444-4.
  33. ↑ H. W. Roesky. (1985). "Reaction of Ethylene Oxide with Sulfur Dioxide in the Presence of Cesium Ions: Synthesis of 1,3,6,9,2 λ 4-Tetraoxathia-2-cycloundecanone". Angewandte Chemie International Edition. 24 (8) 695. doi:10.1002/anie.198506951.
  34. ↑ (2002). "Organic chemistry". 159–160. ISBN 5-8194-0067-4.
  35. ↑ 35.0 35.1 Benson S. W.. (1964). "Pyrolysis of Ethylene Oxide. A Hot Molecule Reaction". The Journal of Chemical Physics. 40 (1) 105. doi:10.1063/1.1729851.
  36. ↑ 36.0 36.1 Hudlický, M.. (1984). "Reductions in Organic Chemistry". 83. Ellis Horwood Limited. ISBN 0-85312-345-4.
  37. ↑ 37.0 37.1 37.2 37.3 Devanney M. T.. (ఏప్రిల్ 2007). Ethylene Oxide. SEH Peport.
  38. ↑ Overview. Mitsubishi Chemical Corporation.
  39. ↑ Shell Chemical LP – Geismar, United States of America. Manufacturing locations.
  40. ↑ Shell Nederland Chemie BV – Moerdijk, Netherlands. Manufacturing locations.
  41. ↑ (28 ఫిబ్రవరి 2009). Segment Chemicals – Products. BASF.
  42. ↑ Ethylene Oxide (EO). Ineos Oxide.
  43. ↑ 43.0 43.1 43.2 43.3 (2008). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. 185–287. International Agency for Research on Cancer. ISBN 978-92-832-1297-3.
  44. ↑ Ethylene oxide product overview. Ethylene oxide.
  45. ↑ Ethylene Oxide (EO) Uses and Market Data. Chemical Intelligence.
  46. ↑ 46.0 46.1 (1988). "Chemical Encyclopedia". Soviet encyclopedia. 5 984–985.
  47. ↑ (2008). "Handbook of Detergents, Part F: Production". 518–521. CRC Press. ISBN 978-0-8247-0349-3.
  48. ↑ Naqvi, Syed. (సెప్టెంబర్ 2009). Process Economics Program Report 2I. PEP Peport.
  49. ↑ OMEGA delivers for ethylene glycol makers, షెల్ (అక్టోబర్ 2008).
  50. ↑ (1984). "Encyclopedia of chemical processing and design". 20 259–260. Marcel Dekker, Inc. ISBN 0-8247-2470-4.
  51. ↑ Technology of ethanolamine. Technology.
  52. ↑ (1980). "The technology of organic dyes and intermediate products: A manual for technical". 185. Khimiya.
  53. ↑ Ethylene oxide NIOSH వర్క్‌ప్లేస్ సేఫ్టీ అండ్ హెల్త్ టాపిక్. 15 అక్టోబర్ 2012న సేకరించబడింది.
  54. ↑ (2006). "Chemistry and technology of surfactants". 133. Blackwell Publishing. ISBN 1-4051-2696-5.
  55. ↑ Alkoxylation. BUSS LOOP Reactor.
  56. ↑ The Sohio Acrylonitrile Process. National Historic Chemical Landmarks.
  57. ↑ (1 ఏప్రిల్ 2009). 13.1.3.5. Oxidative ammonolysis of hydrocarbons. ChemAnalitica.com.
  58. ↑ (1969). "Propylenchemie". 117–118. Akademie-Verlag.
  59. ↑ 59.0 59.1 Ethylene oxide. Chemical Backgrounders Index.
  60. ↑ Ethylene Oxide Sterilization. Isometrix.
  61. ↑ 3M on EtO sterilizers and EtO sterilization process..
  62. ↑ Ethylene oxide. Occupational Safety and Health Administration.
  63. ↑ History of Ethylene Oxide. Isometrix.
  64. ↑ Dr. H.W. Andersen's patent of Ethylene Oxide flexible chamber system..
  65. ↑ Andersen Products.
  66. ↑ University of Pennsylvania, EtO uses in veterinarian practices..
  67. ↑ US EPA, OAR. (25 జూన్ 2015). Ethylene Oxide Emissions Standards for Sterilization Facilities: National Emission Standards for Hazardous Air Pollutants (NESHAP).
  68. ↑ Hardy, Periam B.; Gay, Lewis L.; and Husler, Edward L. (2 జనవరి 1979) "Fuel-air type bomb" 4132170
  69. ↑ 69.0 69.1 (1967). "Ethylene oxide". 128–140. Khimiya.
  70. ↑ Ethylene oxide. ICSC/International Chemical Safety Cards.
  71. ↑ CSB Issues Final Report in 2004 Explosion at Sterigenics International Facility in Ontario, California: Notes Lack of Engineering Controls, Understanding of Process Hazards – Investigations – News – CSB. csb.gov.
  72. ↑ Ethylene Oxide Explosion at Sterigenics – Safety Videos – Multimedia – CSB. csb.gov.
  73. ↑ OSHA Inspection Detail. osha.gov.
  74. ↑ (1988). Ethylene Oxide. Health and Safety Guide.
  75. ↑ ETHYLENE OXIDE WITH NITROGEN | CAMEO Chemicals | NOAA. cameochemicals.noaa.gov.
  76. ↑ Ethylene Oxide Safety Literature. Shell Chemicals.
  77. ↑ Lopez, Jonathan. Tarragona chemicals park running normally after IQOXE blast leaves two dead. Icis.
  78. ↑ Galocha, A.; Zafra, M.; and Clemente, Y. (16 జనవరి 2020) [https://elpais.com/politica/2020/01/15/actualidad/1579111718_307276.html Reconstrucción visual Así fue la explosión en la petroquímica de Tarragona]. El País
  79. ↑ Spanish chemical plant explosion kills man 3km away. BBC. 15 జనవరి 2020
  80. ↑ Muere una tercera persona a causa de la explosión en la planta petroquímica de Tarragona. El Mundo. 15 జనవరి 2020
  81. ↑ Who we are. IQOXE కంపెనీ
  82. ↑ Clark, Marler. (30 September 2020). EU toughens rules for sesame seeds from India. Food Safety News.
  83. ↑ Mandalia, Bhavi. (21 November 2020). franceinfo conso. A carcinogenic pesticide in sesame seeds. Pledge Times.
  84. ↑ Sésame, psyllium, épices et autres produits rappelés comprenant ces ingrédients. economie.gouv.fr
  85. ↑ Younes, Naveena Sadasivam, Lylla. (2025-04-16). The unregulated link in a toxic supply chain. Grist.
  86. ↑ Ethylene Oxide Sterilization. NASPCO.
  87. ↑ (26 December 2013). Ethylene Oxide (ETO): Properties, Mode of Action and Uses. Microbe Online.
  88. ↑ 88.0 88.1 88.2 (1 April 2009). Harmful substances. Section 4. Heterocyclic compounds. Triplex heterocyclic compounds. ChemAnalitica.com.
  89. ↑ Collins J. L.. Epoxy compounds. Encyclopedia of the ILO.
  90. ↑ (1999). IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans. International Agency for Research on Cancer. ISBN 978-92-832-1297-3.
  91. ↑ (2003). "Ethylene oxide and breast cancer incidence in a cohort study of 7576 women (United States)". Cancer Causes and Control. 14 (6) 531–9. doi:10.1023/A:1024891529592.
  92. ↑ (2004). "Mortality analyses in a cohort of 18 235 ethylene oxide exposed workers: Follow up extended from 1987 to 1998". Occupational and Environmental Medicine. 61 (1) 2–7.
  93. ↑ 93.0 93.1 Toxicological Profile For Ethylene Oxide. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, US Public Health Services
  94. ↑ 94.0 94.1 Simmons, H. Leslie. (1997). Building Materials: Dangerous Properties of Products in MasterFormat Divisions 7 and 9. 146. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-442-02289-1. Codes ఆర్కైవ్ చేసిన కాపీ.
  95. ↑ (1994). "Hazardous Chemicals Handbooks". 85. Butterworth-Heinemann Ltd. ISBN 0-7506-0278-3.
  96. ↑ Immediately Dangerous To Life or Health (IDLH) Values. Cdc.gov. Retrieved on 8 May 2017.
  97. ↑ Chemicals Regulation Directorate. Banned and Non-Authorised Pesticides in the United Kingdom.
  98. ↑ (2016). Evaluation of the Inhalation Carcinogenicity of Ethylene Oxide. US Environmental Protection Agency.
  99. ↑ Dutia, Pankaj. (26 January 2010). Ethylene Oxide: A Techno-Commercial Profile. Chemical Weekly.
  100. ↑ Regulation (EC) No 1907/2006. European Parliament. 18 December 2006
  101. ↑ ETO Advance NPRM.
  102. ↑ Federal Register :: Request Access. unblock.federalregister.gov.
  103. ↑ (2 May 2023). U.S. EPA Public Meeting: ETO National Public Webinar.
  104. ↑ (2024-04-27). MDH and Everest: US health officials probe Indian spice mix pesticide claims.

ఉదహరించబడిన మూలాలు

  • (2011). "CRC Handbook of Chemistry and Physics". CRC Press. ISBN 978-1439855119.

బాహ్య లింకులు

[[Category:2 కార్బన్ పరమాణువులతో కూడిన సేంద్రీయ సమ్మేళనాలు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Ethylene oxide” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Ethylene_oxide ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=ఇథిలీన్_ఆక్సైడ్&oldid=3521"