ఎసిటాల్డిహైడ్

From LTRC

Acetaldehyde[1] Ethanal[1] ఎసిటిక్ ఆల్డిహైడ్
ఇథైల్ ఆల్డిహైడ్[2]
ఎసిటైల్ ఆల్డిహైడ్[3] 0.784 g·cm−3 (20 °C)[4] 0.7904–0.7928 g·cm−3 (10 °C)[4] 0.21 mPa-s at 20 °C (0.253 mPa-s at 9.5 °C)[5] 13.57 (25 °C, )[6] 740 mmHg (20 °C)[7] [8] [9] 351[9] 305+351+338[9] [7] 200 ppm (360 mg/m3)[7] 2000 ppm[7][10] క్యాన్సర్ కారకంగా అనుమానించబడింది[10] 13,000 ppm (ఎలుక),
17,000 ppm (హామ్స్టర్),
20,000 ppm (ఎలుక)[10]

ఎసిటాల్డిహైడ్ (IUPAC క్రమబద్ధమైన పేరు ఇథనాల్) అనేది CH3CH\dO రసాయన ఫార్ములా కలిగిన ఒక సేంద్రీయ రసాయన సమ్మేళనం. ఇది గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద మరిగే రంగులేని ద్రవం లేదా వాయువు. ఇది అత్యంత ముఖ్యమైన ఆల్డిహైడ్లలో ఒకటి, ఇది ప్రకృతిలో విస్తృతంగా కనిపిస్తుంది మరియు పరిశ్రమలలో పెద్ద ఎత్తున ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది. ఎసిటాల్డిహైడ్ కాఫీ, రొట్టె మరియు పండిన పండ్లలో సహజంగా లభిస్తుంది,[11] మరియు మొక్కల ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది. ఇది కాలేయ ఎంజైమ్ ఆల్కహాల్ డీహైడ్రోజినేస్ ద్వారా ఇథనాల్ యొక్క పాక్షిక ఆక్సీకరణం ద్వారా కూడా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది మరియు ఆల్కహాల్ వినియోగం తర్వాత వచ్చే హ్యాంగోవర్కు ఇది ఒక కారణం.[12] గాలి, నీరు, భూమి లేదా భూగర్భ జలాలు, అలాగే పానీయాలు మరియు పొగ ద్వారా దీనికి గురయ్యే అవకాశం ఉంది.[13] డైసల్ఫిరామ్ వినియోగం ఎసిటాల్డిహైడ్ జీవక్రియకు బాధ్యత వహించే ఎంజైమ్ అయిన ఎసిటాల్డిహైడ్ డీహైడ్రోజినేస్ను నిరోధిస్తుంది, తద్వారా ఇది శరీరంలో పేరుకుపోయేలా చేస్తుంది.

ఇంటర్నేషనల్ ఏజెన్సీ ఫర్ రీసెర్చ్ ఆన్ క్యాన్సర్ ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను గ్రూప్ 1 క్యాన్సర్ కారకంగా జాబితా చేసినప్పటికీ, ఎసిటాల్డిహైడ్ బహిర్గతం మరియు క్యాన్సర్ మధ్య కారణ-ప్రభావ సంబంధాన్ని నిరూపించడానికి మానవ అధ్యయనాల నుండి తగినంత ఆధారాలు లేవు.

చరిత్ర

ఎసిటాల్డిహైడ్ మొదట స్వీడిష్ ఫార్మసిస్ట్/కెమిస్ట్ కార్ల్ విల్హెల్మ్ షీలే (1774) ద్వారా గమనించబడింది;[14] ఆ తర్వాత దీనిని ఫ్రెంచ్ రసాయన శాస్త్రవేత్తలు ఆంటోయిన్ ఫ్రాంకోయిస్, కామ్టే డి ఫోర్క్రోయ్ మరియు లూయిస్ నికోలస్ వాక్వెలిన్ (1800),[15] మరియు జర్మన్ రసాయన శాస్త్రవేత్తలు జోహన్ వోల్ఫ్గ్యాంగ్ డోబెరీనర్ (1821, 1822, 1832)[16] మరియు జస్టస్ వాన్ లీబిగ్ (1835) పరిశోధించారు.[17][18]

1835లో, లీబిగ్ దీనికి "ఆల్డిహైడ్" అని పేరు పెట్టారు,[19] మరియు శతాబ్దం మధ్యలో ఈ పేరు "ఎసిటాల్డిహైడ్"గా మార్చబడింది.[20]

ఉత్పత్తి

2013లో, ప్రపంచ ఉత్పత్తి సుమారు 438,000 టన్నులు.[21] 1962కి ముందు, ఇథనాల్ మరియు ఎసిటిలీన్ ఎసిటాల్డిహైడ్‌కు ప్రధాన వనరులు. అప్పటి నుండి, ఇథిలీన్ ప్రధాన ఫీడ్‌స్టాక్గా మారింది.[22]

ఉత్పత్తికి ప్రధాన పద్ధతి వాకర్ ప్రక్రియ ద్వారా ఇథిలీన్ యొక్క ఆక్సీకరణం, ఇది సజాతీయ పల్లాడియం/రాగి ఉత్ప్రేరక వ్యవస్థను ఉపయోగించి ఇథిలీన్ యొక్క ఆక్సీకరణను కలిగి ఉంటుంది:

2 CH2\dCH2 + O2 -> 2 CH3CH\dO

1970లలో, వాకర్-హోచ్స్ట్ డైరెక్ట్ ఆక్సిడేషన్ ప్రక్రియ యొక్క ప్రపంచ సామర్థ్యం ఏటా రెండు మిలియన్ టన్నులను మించిపోయింది.

తక్కువ పరిమాణాలను ఎక్సోథెర్మిక్ ప్రతిచర్యలో ఇథనాల్ యొక్క పాక్షిక ఆక్సీకరణ ద్వారా తయారు చేయవచ్చు. ఈ ప్రక్రియ సాధారణంగా వెండి ఉత్ప్రేరకంపై సుమారు 500–650 వద్ద నిర్వహించబడుతుంది.[22]

2 CH3CH2OH + O2 -> 2 CH3CH\dO + 2 H2O

ఈ పద్ధతి ఎసిటాల్డిహైడ్ యొక్క పారిశ్రామిక తయారీకి పురాతన మార్గాలలో ఒకటి.

ఇతర పద్ధతులు

ఎసిటిలీన్ యొక్క హైడ్రేషన్

వాకర్ ప్రక్రియ మరియు చౌకైన ఇథిలీన్ లభ్యతకు ముందు, ఎసిటాల్డిహైడ్ ఎసిటిలీన్ యొక్క హైడ్రేషన్ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడింది.[23] ఈ ప్రతిచర్య పాదరసం(II) లవణాల ద్వారా ఉత్ప్రేరకం చేయబడుతుంది:

C2H2 + Hg^{2+} + H2O -> CH3CH\dO + Hg

ఈ యంత్రాంగం వినైల్ ఆల్కహాల్ యొక్క మధ్యంతర స్థితిని కలిగి ఉంటుంది, ఇది ఎసిటాల్డిహైడ్‌కు టాటోమర్ అవుతుంది. ప్రతిచర్య 90–95 వద్ద నిర్వహించబడుతుంది మరియు ఏర్పడిన ఎసిటాల్డిహైడ్ నీరు మరియు పాదరసం నుండి వేరు చేయబడి 25–30కి చల్లబడుతుంది. వెట్ ఆక్సిడేషన్ ప్రక్రియలో, పాదరసాన్ని తిరిగి పాదరసం(II) లవణంగా ఆక్సిడైజ్ చేయడానికి ఐరన్(III) సల్ఫేట్ ఉపయోగించబడుతుంది. ఫలితంగా వచ్చే ఐరన్(II) సల్ఫేట్ ప్రత్యేక రియాక్టర్‌లో నైట్రిక్ యాసిడ్తో ఆక్సిడైజ్ చేయబడుతుంది.[22]

అనరోబిక్ బ్యాక్టీరియం పెలోబాక్టర్ ఎసిటిలీనికస్లో కనుగొనబడిన ఎసిటిలీన్ హైడ్రేటేస్ ఎంజైమ్ పాదరసం యొక్క ఎటువంటి సమ్మేళనాలను ఉపయోగించకుండా సారూప్య ప్రతిచర్యను ఉత్ప్రేరకం చేయగలదు.[24] అయితే, ఇది ఇప్పటివరకు ఎటువంటి పెద్ద ఎత్తున లేదా వాణిజ్యపరమైన ఉపయోగానికి తీసుకురాలేదు.

ఇథనాల్ యొక్క డీహైడ్రోజనేషన్

సాంప్రదాయకంగా, ఎసిటాల్డిహైడ్ ఇథనాల్ యొక్క పాక్షిక డీహైడ్రోజనేషన్ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడింది:

CH3CH2OH -> CH3CH\dO + H2

ఈ ఎండోథెర్మిక్ ప్రక్రియలో, ఇథనాల్ ఆవిరి 260–290 °C వద్ద రాగి ఆధారిత ఉత్ప్రేరకంపై పంపబడుతుంది. హైడ్రోజన్ ఉప-ఉత్పత్తి విలువ కారణంగా ఈ ప్రక్రియ ఒకప్పుడు ఆకర్షణీయంగా ఉండేది,[22] కానీ ఆధునిక కాలంలో ఇది ఆర్థికంగా లాభదాయకం కాదు.

మిథనాల్ యొక్క హైడ్రోఫార్మిలేషన్

కోబాల్ట్, నికెల్ లేదా ఐరన్ లవణాలు వంటి ఉత్ప్రేరకాలతో మిథనాల్ యొక్క హైడ్రోఫార్మిలేషన్ కూడా ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను ఉత్పత్తి చేస్తుంది, అయితే ఈ ప్రక్రియకు పారిశ్రామిక ప్రాముఖ్యత లేదు. అదేవిధంగా, ఎసిటాల్డిహైడ్ సింథసిస్ గ్యాస్ నుండి స్వల్ప ఎంపికతో ఉద్భవిస్తుంది.[22]

ప్రతిచర్యలు

వినైల్ ఆల్కహాల్‌కు టాటోమెరైజేషన్

అనేక ఇతర కార్బొనిల్ సమ్మేళనాల వలె, ఎసిటాల్డిహైడ్ టాటోమర్ అయ్యి ఎనోల్ (వినైల్ ఆల్కహాల్; IUPAC పేరు: ఎథెనాల్) ఇస్తుంది:

CH3CH\dO <-> CH2\dCHOH ∆H298,g = +42.7 kJ/mol

గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద సమతుల్య స్థిరాంకం 6−7, కాబట్టి ఎసిటాల్డిహైడ్ నమూనాలో ఎనోల్ రూపం యొక్క సాపేక్ష మొత్తం చాలా తక్కువ.[25] గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద, ఎసిటాల్డిహైడ్ (CH3CH\dO) వినైల్ ఆల్కహాల్ (CH2\dCHOH) కంటే 42.7 kJ/mol ద్వారా మరింత స్థిరంగా ఉంటుంది:[26] మొత్తంమీద కీటో-ఎనోల్ టాటోమెరైజేషన్ నెమ్మదిగా జరుగుతుంది కానీ ఆమ్లాల ద్వారా ఉత్ప్రేరకం చేయబడుతుంది.

ఫోటో-ప్రేరిత కీటో-ఎనోల్ టాటోమెరైజేషన్ వాతావరణ లేదా స్ట్రాటోస్పిరిక్ పరిస్థితులలో సాధ్యమవుతుంది. ఈ ఫోటో-టాటోమెరైజేషన్ భూమి యొక్క వాతావరణానికి సంబంధించినది, ఎందుకంటే వినైల్ ఆల్కహాల్ వాతావరణంలో కార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్లకు పూర్వగామిగా భావించబడుతుంది.[27][28]

సంకలన మరియు కండెన్సేషన్ ప్రతిచర్యలు

ఎసిటాల్డిహైడ్ సేంద్రీయ సంశ్లేషణలో ఒక సాధారణ ఎలక్ట్రోఫైల్.[29] సంకలన ప్రతిచర్యలలో ఎసిటాల్డిహైడ్ ప్రోకైరల్. ఇది ప్రధానంగా ఆల్డాల్ ప్రతిచర్యలు మరియు సంబంధిత కండెన్సేషన్ ప్రతిచర్యలలో "CH3C+H(OH)" సింథాన్ వనరుగా ఉపయోగించబడుతుంది.[30] గ్రిగ్నార్డ్ రియాజెంట్స్ మరియు ఆర్గానోలిథియం సమ్మేళనాలు MeCHOతో ప్రతిచర్య జరిపి హైడ్రాక్సీ ఇథైల్ ఉత్పన్నాలను ఇస్తాయి. మరింత అద్భుతమైన సంకలన ప్రతిచర్యలలో ఒకటిగా, కాల్షియం హైడ్రాక్సైడ్ సమక్షంలో ఫార్మాల్డిహైడ్ MeCHOకి కలిసి పెంటాఎరిథ్రిటాల్, C(CH2OH)4 మరియు ఫార్మేట్ ఇస్తుంది.

స్ట్రెక్కర్ ప్రతిచర్యలో, ఎసిటాల్డిహైడ్ సైనైడ్ మరియు అమ్మోనియాతో కలిసి, జలవిశ్లేషణ తర్వాత, అమైనో యాసిడ్ అలనైన్ను ఇస్తుంది. ఎసిటాల్డిహైడ్ అమైన్లతో కలిసి ఇమైన్లను ఇస్తుంది; ఉదాహరణకు, సైక్లోహెక్సైలామైన్తో కలిసి N-ఇథైలిడిన్సైక్లోహెక్సైలామైన్ ఇస్తుంది. ఈ ఇమైన్‌లను ఆల్డాల్ కండెన్సేషన్ వంటి తదుపరి ప్రతిచర్యలను నిర్దేశించడానికి ఉపయోగించవచ్చు.

ఇది హెటెరోసైక్లిక్ సమ్మేళనాల సంశ్లేషణలో కూడా ఒక బిల్డింగ్ బ్లాక్. ఒక ఉదాహరణలో, ఇది అమ్మోనియాతో చికిత్స చేసినప్పుడు, 5-ఇథైల్-2-మిథైల్ పిరిడిన్ ("ఆల్డిహైడ్-కొల్లిడిన్")గా మారుతుంది.

పాలిమెరిక్ రూపాలు

ఎసిటాల్డిహైడ్ యొక్క మూడు అణువులు కలిసి "పారాల్డిహైడ్"ను ఏర్పరుస్తాయి, ఇది C-O సింగిల్ బాండ్లను కలిగి ఉన్న చక్రీయ ట్రైమర్. అదేవిధంగా ఎసిటాల్డిహైడ్ యొక్క నాలుగు అణువుల కండెన్సేషన్ చక్రీయ అణువు మెటాల్డిహైడ్ను ఇస్తుంది. పారాల్డిహైడ్‌ను సల్ఫ్యూరిక్ యాసిడ్ ఉత్ప్రేరకాన్ని ఉపయోగించి మంచి దిగుబడితో ఉత్పత్తి చేయవచ్చు. మెటాల్డిహైడ్ కేవలం కొన్ని శాతం దిగుబడితో మరియు శీతలీకరణతో మాత్రమే పొందబడుతుంది, తరచుగా H2SO4 కంటే HBrని ఉత్ప్రేరకంగా ఉపయోగిస్తారు. ఆమ్ల ఉత్ప్రేరకాల సమక్షంలో −40 C వద్ద, పాలీఎసిటాల్డిహైడ్ ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది.[22] పారాల్డిహైడ్ యొక్క రెండు స్టీరియోమర్లు మరియు మెటాల్డిహైడ్ యొక్క నాలుగు ఉన్నాయి.

జర్మన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త వాలెంటిన్ హెర్మన్ వీడెన్‌బుష్ (1821–1893) 1848లో ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను ఆమ్లంతో (సల్ఫ్యూరిక్ లేదా నైట్రిక్ యాసిడ్) చికిత్స చేసి 0 Cకి చల్లబరచడం ద్వారా పారాల్డిహైడ్‌ను సంశ్లేషణ చేశారు. పారాల్డిహైడ్‌ను అదే ఆమ్లం యొక్క జాడతో వేడి చేసినప్పుడు, ప్రతిచర్య వ్యతిరేక దిశలో జరిగి, ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను తిరిగి సృష్టించడం చాలా విశేషమని ఆయన కనుగొన్నారు.[31]

వినైల్ ఆల్కహాల్ ఎసిటాల్డిహైడ్ యొక్క టాటోమెరిక్ రూపం అయినప్పటికీ (వినైల్ ఆల్కహాల్‌కు టాటోమెరైజేషన్), పాలీవినైల్ ఆల్కహాల్ను ఎసిటాల్డిహైడ్ నుండి ఉత్పత్తి చేయలేము.

ఎసిటల్ ఉత్పన్నాలు

ఎసిటాల్డిహైడ్ డీహైడ్రేషన్‌కు అనుకూలమైన పరిస్థితులలో ఇథనాల్తో ప్రతిచర్యపై స్థిరమైన ఎసిటల్ను ఏర్పరుస్తుంది. ఉత్పత్తి, CH3CH(OCH2CH3)2, అధికారికంగా 1,1-డై ఇథాక్సీ ఈథేన్ అని పిలువబడుతుంది కానీ సాధారణంగా "ఎసిటల్" అని పిలువబడుతుంది. ఇది గందరగోళాన్ని కలిగించవచ్చు, ఎందుకంటే "ఎసిటల్" అనేది సాధారణంగా ఈ నిర్దిష్ట సమ్మేళనాన్ని సూచించడానికి బదులుగా RCH(OR')2 లేదా RR'C(OR'')2 ఫంక్షనల్ గ్రూప్లు కలిగిన సమ్మేళనాలను వివరించడానికి ఉపయోగించబడుతుంది — వాస్తవానికి, 1,1-డై ఇథాక్సీ ఈథేన్ కూడా ఎసిటాల్డిహైడ్ యొక్క డై ఇథైల్ ఎసిటల్‌గా వర్ణించబడింది.

వినైల్ ఫాస్ఫోనిక్ యాసిడ్‌కు పూర్వగామి

ఎసిటాల్డిహైడ్ వినైల్ ఫాస్ఫోనిక్ యాసిడ్కు పూర్వగామి, ఇది అడెసివ్స్ మరియు అయాన్ వాహక పొరలను తయారు చేయడానికి ఉపయోగించబడుతుంది. సంశ్లేషణ క్రమం ఫాస్ఫరస్ ట్రైక్లోరైడ్తో ప్రతిచర్యతో ప్రారంభమవుతుంది:[32]

  1. PCl3 + CH3CHO -> CH3CH(O−)PCl3+
  2. CH3CH(O−)PCl3+ + 2 CH3CO2H -> CH3CH(Cl)PO(OH)2 + 2 CH3COCl
  3. CH3CH(Cl)PO(OH)2 -> CH2\dCHPO(OH)2 + HCl

జీవరసాయన శాస్త్రం

కాలేయంలో, ఎంజైమ్ ఆల్కహాల్ డీహైడ్రోజినేస్ ఇథనాల్ను ఎసిటాల్డిహైడ్‌గా ఆక్సిడైజ్ చేస్తుంది, ఇది తర్వాత ఎసిటాల్డిహైడ్ డీహైడ్రోజినేస్ ద్వారా హానిలేని ఎసిటిక్ యాసిడ్గా మరింత ఆక్సిడైజ్ చేయబడుతుంది. ఈ రెండు ఆక్సీకరణ ప్రతిచర్యలు NAD+ యొక్క NADHకి తగ్గింపుతో జత చేయబడతాయి.[33] మెదడులో, కాటలేస్ ఎంజైమ్ ప్రధానంగా ఇథనాల్‌ను ఎసిటాల్డిహైడ్‌గా ఆక్సిడైజ్ చేయడానికి బాధ్యత వహిస్తుంది మరియు ఆల్కహాల్ డీహైడ్రోజినేస్ చిన్న పాత్రను పోషిస్తుంది.[33] బ్యాక్టీరియా, మొక్కలు మరియు ఈస్ట్లలో ఆల్కహాలిక్ కిణ్వ ప్రక్రియ యొక్క చివరి దశలు పైరువేట్ను ఎసిటాల్డిహైడ్ మరియు కార్బన్ డయాక్సైడ్గా పైరువేట్ డీకార్బాక్సిలేస్ ఎంజైమ్ ద్వారా మార్చడం, ఆ తర్వాత ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను ఇథనాల్‌గా మార్చడం కలిగి ఉంటాయి. రెండో ప్రతిచర్య మళ్ళీ ఆల్కహాల్ డీహైడ్రోజినేస్ ద్వారా ఉత్ప్రేరకం చేయబడుతుంది, ఇప్పుడు వ్యతిరేక దిశలో పనిచేస్తుంది.

చాలా మంది తూర్పు ఆసియా ప్రజలు ALDH2 ఉత్పరివర్తనను కలిగి ఉంటారు, ఇది ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను ఎసిటిక్ యాసిడ్గా ఆక్సిడైజ్ చేయడంలో వారిని గణనీయంగా తక్కువ సమర్థవంతంగా చేస్తుంది. ఆల్కహాల్ తీసుకున్నప్పుడు, వారి శరీరాలు అధిక మొత్తంలో ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను పేరుకుపోయేలా చేస్తాయి, దీనివల్ల ఆల్కహాల్ ఫ్లష్ రియాక్షన్ వస్తుంది.[34] వారు ముఖం మరియు శరీరంపై చర్మం ఎర్రబడటం, వికారం, తలనొప్పి మరియు సాధారణ శారీరక అసౌకర్యంతో బాధపడతారు.[35]

ఉపయోగాలు

సాంప్రదాయకంగా, ఎసిటాల్డిహైడ్ ప్రధానంగా ఎసిటిక్ ఆమ్లానికి పూర్వగామిగా (precursor) ఉపయోగించబడేది. మాన్సాంటో మరియు కాటివా ప్రక్రియల ద్వారా మెథనాల్ నుండి ఎసిటిక్ ఆమ్లాన్ని మరింత సమర్థవంతంగా ఉత్పత్తి చేయడం వల్ల ఈ అప్లికేషన్ తగ్గింది. ఎసిటాల్డిహైడ్ అనేది పిరిడిన్ ఉత్పన్నాలు, పెంటాఎరిథ్రిటాల్ మరియు క్రోటోనాల్డిహైడ్లకు ఒక ముఖ్యమైన పూర్వగామి. యూరియా మరియు ఎసిటాల్డిహైడ్ కలిసి ఒక ఉపయోగకరమైన రెసిన్ను ఇస్తాయి. ఎసిటిక్ అన్హైడ్రైడ్ ఎసిటాల్డిహైడ్‌తో చర్య జరిపి ఇథైలిడిన్ డైఅసిటేట్ను ఇస్తుంది, ఇది వినైల్ అసిటేట్కు పూర్వగామి, దీనిని పాలీవినైల్ అసిటేట్ ఉత్పత్తి చేయడానికి ఉపయోగిస్తారు.[22]

ఎసిటాల్డిహైడ్ కోసం ప్రపంచ మార్కెట్ క్షీణిస్తోంది. ప్లాస్టిసైజర్ ఆల్కహాల్‌ల ఉత్పత్తిలో మార్పుల వల్ల డిమాండ్ ప్రభావితమైంది, ఎందుకంటే n-బ్యూటరాల్డిహైడ్ ఎసిటాల్డిహైడ్ నుండి తక్కువగా ఉత్పత్తి చేయబడుతోంది, బదులుగా ప్రొపైలిన్ యొక్క హైడ్రోఫార్మిలేషన్ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతోంది. అదేవిధంగా, ఒకప్పుడు ఎసిటాల్డిహైడ్ నుండి ఉత్పత్తి చేయబడిన ఎసిటిక్ ఆమ్లం, ఇప్పుడు ప్రధానంగా తక్కువ ఖర్చుతో కూడిన మెథనాల్ కార్బోనైలేషన్ ప్రక్రియ ద్వారా తయారు చేయబడుతోంది.[36] డిమాండ్‌పై ప్రభావం ధరల పెరుగుదలకు మరియు తద్వారా మార్కెట్‌లో మందగమనానికి దారితీసింది.

2003లో ఎసిటాల్డిహైడ్ వినియోగం (103 టన్నులు)[22]
(* ఇతరులలో చేర్చబడింది - గ్లైయోక్సల్/గ్లైయోక్సాలిక్ ఆమ్లం, క్రోటోనాల్డిహైడ్, లాక్టిక్ ఆమ్లం, n-బ్యూటనాల్, 2-ఇథైల్ హెక్సనాల్)
ఉత్పత్తి USA మెక్సికో పశ్చిమ ఐరోపా జపాన్ మొత్తం
ఎసిటిక్ ఆమ్లం/ఎసిటిక్ అన్హైడ్రైడ్ - 11 89 47 147
అసిటేట్ ఈస్టర్లు 35 8 54 224 321
పెంటాఎరిథ్రిటాల్ 26 – 43 11 80
పిరిడిన్ మరియు పిరిడిన్ బేస్‌లు 73 – 10 * 83
పెరాసిటిక్ ఆమ్లం 23 – – * 23
1,3-బ్యూటిలీన్ గ్లైకాల్ 14 – – * 14
ఇతరులు 5 3 10 80 98
మొత్తం 176 22 206 362 766

చైనా ప్రపంచంలోనే ఎసిటాల్డిహైడ్ యొక్క అతిపెద్ద వినియోగదారు, 2012లో ప్రపంచ వినియోగంలో దాదాపు సగం వాటాను కలిగి ఉంది. ఎసిటిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తి దీని ప్రధాన ఉపయోగం. పిరిడిన్లు మరియు పెంటాఎరిథ్రిటాల్ వంటి ఇతర ఉపయోగాలు ఎసిటిక్ ఆమ్లం కంటే వేగంగా పెరుగుతాయని అంచనా వేయబడింది, కానీ ఎసిటిక్ ఆమ్లం క్షీణతను భర్తీ చేయడానికి ఈ పరిమాణాలు సరిపోవు. ఫలితంగా, చైనాలో మొత్తం ఎసిటాల్డిహైడ్ వినియోగం 2018 వరకు సంవత్సరానికి 1.6% స్వల్పంగా పెరగవచ్చు. పశ్చిమ ఐరోపా ప్రపంచవ్యాప్తంగా రెండవ అతిపెద్ద ఎసిటాల్డిహైడ్ వినియోగదారు, 2012లో ప్రపంచ వినియోగంలో 20% వాటాను కలిగి ఉంది. చైనా మాదిరిగానే, పశ్చిమ ఐరోపా ఎసిటాల్డిహైడ్ మార్కెట్ 2012–2018 కాలంలో సంవత్సరానికి 1% మాత్రమే స్వల్పంగా పెరుగుతుందని అంచనా. అయితే, బ్యూటాడైన్ వాణిజ్య ఉత్పత్తిలో కొత్తగా కనుగొన్న ఉపయోగం కారణంగా వచ్చే ఐదేళ్లలో జపాన్ ఎసిటాల్డిహైడ్ కోసం సంభావ్య వినియోగదారుగా ఉద్భవించవచ్చు. జపాన్ మరియు మిగిలిన ఆసియాలో బ్యూటాడైన్ సరఫరా అస్థిరంగా ఉంది. 2013 నాటికి, ఇది స్థిరంగా ఉన్న మార్కెట్‌కు ఎంతో అవసరమైన ప్రోత్సాహాన్ని అందించాలి.[37]

భద్రత

ఎక్స్‌పోజర్ పరిమితులు

థ్రెషోల్డ్ లిమిట్ వాల్యూ 25 ppm (STEL/సీలింగ్ విలువ) మరియు MAK (గరిష్ట కార్యాలయ సాంద్రత) 50 ppm. 50 ppm ఎసిటాల్డిహైడ్ వద్ద, నాసికా శ్లేష్మ పొరలో ఎటువంటి చికాకు లేదా స్థానిక కణజాల నష్టం గమనించబడదు. జీవిలోకి తీసుకున్నప్పుడు, ఎసిటాల్డిహైడ్ కాలేయంలో వేగంగా ఎసిటిక్ ఆమ్లంగా జీవక్రియ చేయబడుతుంది. కేవలం స్వల్ప భాగం మాత్రమే మార్పు లేకుండా బయటకు వదలబడుతుంది. ఇంట్రావీనస్ ఇంజెక్షన్ తర్వాత, రక్తంలో దీని హాఫ్-లైఫ్ సుమారు 90 సెకన్లు.[22]

విషపూరితం

తీవ్రమైన మత్తుకు సంబంధించిన కేసులు నమోదయ్యాయి.[22] ఎసిటాల్డిహైడ్ మానవ శరీరంలో సహజంగా విచ్ఛిన్నమవుతుంది.[13]

చికాకు

ఎసిటాల్డిహైడ్ చర్మం, కళ్ళు, శ్లేష్మ పొరలు, గొంతు మరియు శ్వాసనాళాలకు చికాకు కలిగిస్తుంది. ఇది 1000 ppm వంటి తక్కువ సాంద్రతల వద్ద సంభవిస్తుంది. ఈ సమ్మేళనానికి గురికావడం వల్ల వికారం, వాంతులు మరియు తలనొప్పి వంటి లక్షణాలు కనిపిస్తాయి. ఈ లక్షణాలు వెంటనే సంభవించకపోవచ్చు. గాలిలో ఎసిటాల్డిహైడ్ కోసం అవగాహన పరిమితి 0.07 మరియు 0.25 ppm మధ్య ఉంటుంది.[22] అటువంటి సాంద్రతల వద్ద, ఎసిటాల్డిహైడ్ యొక్క పండ్ల వాసన స్పష్టంగా కనిపిస్తుంది. 25 మరియు 50 ppm సాంద్రతలకు 15 నిమిషాల ఎక్స్‌పోజర్ తర్వాత కండ్లకలక చికాకులు గమనించబడ్డాయి, కానీ 200 ppm ఎసిటాల్డిహైడ్‌కు 15 నిమిషాల పాటు గురైన తర్వాత తాత్కాలిక కండ్లకలక మరియు శ్వాసకోశ మార్గంలో చికాకు సంభవించినట్లు నివేదించబడింది.

కార్సినోజెనిసిటీ సామర్థ్యం

US నేషనల్ టాక్సికాలజీ ప్రోగ్రామ్ ద్వారా జంతు అధ్యయనాల యొక్క 2021 అంచనా ప్రకారం, ఎసిటాల్డిహైడ్ మానవ క్యాన్సర్ కారకంగా పరిగణించబడుతుంది,[38] అయినప్పటికీ ఎపిడెమియోలాజికల్ అధ్యయనాలు మానవ క్యాన్సర్ మరియు నిర్దిష్ట ఎసిటాల్డిహైడ్ ఎక్స్‌పోజర్ మధ్య సంబంధాన్ని స్థాపించడానికి తగినంత ఆధారాలను అందించలేదు.[38][39][40] 2023లో, ఇంటర్నేషనల్ ఏజెన్సీ ఫర్ రీసెర్చ్ ఆన్ క్యాన్సర్ (IARC) యొక్క వర్కింగ్ గ్రూప్, ఆల్కహాల్ వినియోగాన్ని మానేయడం ద్వారా నోటి మరియు అన్నవాహిక క్యాన్సర్ ప్రమాదాలను తగ్గించవచ్చని నిర్ధారించింది, తద్వారా ఆల్కహాల్ జీవక్రియ చెందినప్పుడు సాధ్యమయ్యే క్యాన్సర్ కారకంగా చిక్కుకున్న ఎసిటాల్డిహైడ్ తీసుకోవడం తగ్గుతుంది.[41]

2009లో, IARC మద్యపాన పానీయాలలోని ఎసిటాల్డిహైడ్ గ్రూప్ I మానవ క్యాన్సర్ కారకమని నిర్ధారించింది, ఇది ఆల్కహాల్ వినియోగం మరియు నోరు మరియు అన్నవాహికలో క్యాన్సర్ల సంభవం మధ్య డోస్-రెస్పాన్స్ రిలేషన్‌షిప్ల నుండి అంచనా వేయబడింది.[38][42]

అధిక సాంద్రతలలో దాని సంభావ్య క్యాన్సర్ కారకతపై ఆందోళనలు ఉన్నప్పటికీ, ఎసిటాల్డిహైడ్ యూరోపియన్ యూనియన్ మరియు యునైటెడ్ స్టేట్స్‌లో ఆమోదించబడిన ఆహార రుచి పదార్ధం, ఇక్కడ ఫుడ్ అండ్ డ్రగ్ అడ్మినిస్ట్రేషన్ దీనిని సాధారణంగా సురక్షితమైనదిగా గుర్తించబడింది (generally recognized as safe) అని జాబితా చేస్తుంది.[38] ఆహారాలలో సాధారణంగా 0.05% కంటే తక్కువ సాంద్రతతో, ఎసిటాల్డిహైడ్ తయారీ పాల ఉత్పత్తులు, బేకరీ వస్తువులు, రసాలు మరియు శీతల పానీయాలు, మిఠాయిలు మరియు డెజర్ట్‌లలో పండు లేదా వెన్న రుచిగా ఉపయోగించబడుతుంది.[38] యూరోపియన్ కమిషన్ కోసం భద్రతా కమిటీ చేసిన 2012 శాస్త్రీయ సమీక్ష ప్రకారం, ఆహారాలు లేదా పానీయాలలో రోజుకు ఒక వ్యక్తికి 11 mg అంచనా మొత్తంలో ఎసిటాల్డిహైడ్ భద్రతా ఆందోళన కలిగించదని నిర్ధారించింది.[39] జర్మన్ రీసెర్చ్ ఫౌండేషన్ చేసిన 2023 సమీక్ష ప్రకారం, ఎసిటాల్డిహైడ్ యొక్క విషపూరిత సామర్థ్యం కారణంగా ఆహార పదార్ధంగా దాని వినియోగాన్ని తిరిగి అంచనా వేయాలని పేర్కొంది.[43]

ఒక సమీక్ష ప్రకారం, ఎసిటాల్డిహైడ్ "క్యాన్సర్ ప్రమాదం ఉన్న గాలిలోని విషపూరిత పదార్థాలలో" ఒకటి.[44]

జన్యు పరిస్థితులు

818 మంది భారీ మద్యపానం చేసేవారిపై చేసిన అధ్యయనంలో, ADH1C, ADH1C*1 జన్యువును ఎన్కోడ్ చేసే జన్యు వైవిధ్యం ద్వారా సాధారణం కంటే ఎక్కువ ఎసిటాల్డిహైడ్‌కు గురైన వారు ఎగువ జీర్ణశయాంతర ప్రేగు మరియు కాలేయ క్యాన్సర్లు వచ్చే ప్రమాదం ఎక్కువగా ఉందని కనుగొన్నారు.[45]

ఎక్స్‌పోజర్ మూలాలు

ఇండోర్ గాలి

ఎసిటాల్డిహైడ్ కార్యాలయం, ఇండోర్ మరియు పరిసర వాతావరణాలలో సంభావ్య కలుషితం. అంతేకాకుండా, మెజారిటీ మానవులు తమ సమయంలో 90% కంటే ఎక్కువ ఇండోర్ వాతావరణంలో గడుపుతారు, ఇది ఏదైనా ఎక్స్‌పోజర్ మరియు మానవ ఆరోగ్యానికి ప్రమాదాన్ని పెంచుతుంది.[46]

ఫ్రాన్స్లో చేసిన ఒక అధ్యయనంలో, 16 ఇళ్లలో కొలిచిన సగటు ఇండోర్ ఎసిటాల్డిహైడ్ సాంద్రత బయటి ఎసిటాల్డిహైడ్ సాంద్రత కంటే సుమారు ఏడు రెట్లు ఎక్కువగా ఉంది. లివింగ్ రూమ్ సగటున 18.1±17.5 μg m−3 మరియు బెడ్‌రూమ్ 18.2±16.9 μg m−3 కలిగి ఉండగా, బయటి గాలి సగటున 2.3±2.6 μg m−3 సాంద్రతను కలిగి ఉంది.

బెంజీన్, ఫార్మాల్డిహైడ్, ఎసిటాల్డిహైడ్, టోలుయిన్ మరియు జైలీన్ల వంటి అస్థిర సేంద్రియ సమ్మేళనాలు (VOC) ఆరోగ్య ప్రభావాల పరంగా ప్రాధాన్యత కలిగిన కాలుష్య కారకాలుగా పరిగణించబడాలని నిర్ధారించబడింది. పునరుద్ధరించబడిన లేదా పూర్తిగా కొత్త భవనాలలో, VOCల సాంద్రత స్థాయిలు తరచుగా అనేక రెట్లు ఎక్కువగా ఉంటాయని సూచించబడింది. ఇళ్లలో ఎసిటాల్డిహైడ్ యొక్క ప్రధాన మూలాలలో నిర్మాణ సామగ్రి, లామినేట్, PVC ఫ్లోరింగ్, వార్నిష్డ్ వుడ్ ఫ్లోరింగ్ మరియు వార్నిష్డ్ కార్క్/పైన్ ఫ్లోరింగ్ (చెక్కలో కాదు, వార్నిష్‌లో కనిపిస్తుంది) ఉన్నాయి. ఇది ప్లాస్టిక్స్, ఆయిల్-ఆధారిత మరియు నీటి-ఆధారిత పెయింట్లు, కాంపోజిట్ వుడ్ సీలింగ్‌లు, పార్టికల్-బోర్డ్, ప్లైవుడ్, ట్రీటెడ్ పైన్ వుడ్ మరియు లామినేటెడ్ చిప్‌బోర్డ్ ఫర్నిచర్‌లో కూడా కనిపిస్తుంది.[47]

అవుట్‌డోర్ గాలి

ఎసిటాల్డిహైడ్ వినియోగం వివిధ పరిశ్రమలలో విస్తృతంగా ఉంది, మరియు ఇది ఉత్పత్తి, వినియోగం, రవాణా మరియు నిల్వ సమయంలో వ్యర్థ జలాల్లోకి లేదా గాలిలోకి విడుదల కావచ్చు. ఎసిటాల్డిహైడ్ మూలాలలో శిలాజ ఇంధనాలు, కలప లేదా చెత్తను కాల్చే స్థిరమైన అంతర్గత దహన యంత్రాలు మరియు విద్యుత్ ప్లాంట్ల నుండి ఇంధన దహన ఉద్గారాలు, చమురు మరియు గ్యాస్ వెలికితీత, రిఫైనరీలు, సిమెంట్ కిల్న్‌లు, లంబర్ మరియు వుడ్ మిల్లులు మరియు పేపర్ మిల్లులు ఉన్నాయి.[48] ఎసిటాల్డిహైడ్ ఆటోమొబైల్ మరియు డీజిల్ ఎగ్జాస్ట్లో కూడా ఉంటుంది.[49] ఫలితంగా, ఎసిటాల్డిహైడ్ "మిలియన్లలో ఒకటి కంటే ఎక్కువ క్యాన్సర్ ప్రమాదం ఉన్న గాలిలోని విషపూరిత పదార్థాలలో ఒకటి".[44]

పొగాకు పొగ

సెల్యులోజ్ పొగాకు పొగలో ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను ఒక ముఖ్యమైన అంశంగా మార్చే ప్రాథమిక పూర్వగామి అని చూపబడింది.[50][51] వ్యసనంపై ఎలుకల అధ్యయనాలలో నికోటిన్తో కలిసి ఇది సినర్జిస్టిక్ ప్రభావాన్ని చూపుతుందని నిరూపించబడింది.[52][53] ఎసిటాల్డిహైడ్ పొగాకు పొగలో అత్యంత సమృద్ధిగా ఉండే ధ్రువ క్యాన్సర్ కారకం; ఇది ధూమపానం చేసేటప్పుడు లాలాజలంలో కరిగిపోతుంది.

గంజాయి పొగ

గంజాయి పొగలో ఎసిటాల్డిహైడ్ కనుగొనబడింది. ఈ అన్వేషణ కొత్త రసాయన పద్ధతుల ద్వారా వెలుగులోకి వచ్చింది, ఇది ప్రయోగశాల సెట్టింగులలో ఎసిటాల్డిహైడ్ DNA నష్టాన్ని కలిగిస్తుందని నిరూపించింది.[54]

మద్యపాన వినియోగం

అనేక సూక్ష్మజీవులు ఇథనాల్ నుండి ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను ఉత్పత్తి చేస్తాయి, కానీ వాటికి ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను తొలగించే సామర్థ్యం తక్కువగా ఉంటుంది, ఇది లాలాజలం, కడుపు ఆమ్లం మరియు ప్రేగు కంటెంట్లలో ఎసిటాల్డిహైడ్ పేరుకుపోవడానికి దారితీస్తుంది. పులియబెట్టిన ఆహారం మరియు అనేక మద్య పానీయాలు కూడా గణనీయమైన మొత్తంలో ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను కలిగి ఉండవచ్చు. ఇథనాల్, పొగాకు పొగ మరియు ఆహారం యొక్క శ్లేష్మ లేదా సూక్ష్మజీవుల ఆక్సీకరణ నుండి ఉద్భవించిన ఎసిటాల్డిహైడ్, మానవుల ఎగువ జీర్ణవ్యవస్థలో సంచిత క్యాన్సర్ కారకంగా పనిచేస్తున్నట్లు కనిపిస్తుంది.[55] యూరోపియన్ కమిషన్ యొక్క సైంటిఫిక్ కమిటీ ఆన్ కన్స్యూమర్ సేఫ్టీ (SCCS) "ఒపీనియన్ ఆన్ ఎసిటాల్డిహైడ్" (2012) ప్రకారం, సౌందర్య సాధనాల ఉత్పత్తుల ప్రత్యేక ప్రమాద పరిమితి 5 mg/L మరియు ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను మౌత్‌వాష్ ఉత్పత్తులలో ఉపయోగించకూడదు.[56]

ప్లాస్టిక్స్

ఎసిటాల్డిహైడ్ పాలీఇథిలీన్ టెరెఫ్తలేట్ (PET) యొక్క ఫోటోలిసిస్ ద్వారా, టైప్ II నోరిష్ చర్య ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది.[57]

ఈ ప్రక్రియ సాధారణంగా మానవులకు హానిచేయనిది అయినప్పటికీ, ఎసిటాల్డిహైడ్ సుమారు 30 పార్ట్స్ పర్ బిలియన్ యొక్క అత్యల్ప వాసన పరిమితిని కలిగి ఉంటుంది మరియు అందువల్ల బాటిల్ నీటిలో అసాధారణ రుచులు మరియు వాసనలను కలిగిస్తుంది.[58][59]

కాండిడా అతివ్యాప్తి

క్యాన్సర్ కారక నోటి వ్యాధులు ఉన్న రోగులలో ఈస్ట్ కాండిడా అల్బికాన్స్ సమస్యలను కలిగించడానికి సరిపడా ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను ఉత్పత్తి చేస్తుందని చూపబడింది.[60]

ఇవి కూడా చూడండి

సూచనలు

  1. ↑ 1.0 1.1 (2014). "Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)". 908. ది రాయల్ సొసైటీ ఆఫ్ కెమిస్ట్రీ. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648.
  2. ↑ SciFinderScholar (4 నవంబర్ 2009న సేకరించబడింది). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
  3. ↑ (2014). Molecular Pathology and Diagnostics of Cancer. 16 177–210 పేజీ 190 చూడండి. స్ప్రింగర్. ISBN 978-94-007-7192-5. doi:10.1007/978-94-007-7192-5_6.
  4. ↑ 4.0 4.1 Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. ఆర్కైవ్ చేసిన కాపీ డిసెంబర్ 1999 నాటికి.
  5. ↑ 3.2.17 స్నిగ్ధత (Viscosity). Acetaldehyde (Compound).
  6. ↑ (2016). "CRC Handbook of Chemistry and Physics". 5–88. CRC Press. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  7. ↑ 7.0 7.1 7.2 7.3 0001
  8. ↑ (2018). "CRC Handbook of Chemistry and Physics". 5–3. CRC Press. ISBN 978-1-138-56163-2.
  9. ↑ 9.0 9.1 9.2 sial
  10. ↑ 10.0 10.1 10.2 (4 డిసెంబర్ 2014). Acetaldehyde. NIOSH.
  11. ↑ (2011-06-13). "Quantitative Determination of Acetaldehyde in Foods Using Automated Digestion with Simulated Gastric Fluid Followed by Headspace Gas Chromatography". Journal of Automated Methods and Management in Chemistry. 2011. doi:10.1155/2011/907317.
  12. ↑ లేసీ పెర్రీ. (12 అక్టోబర్ 2004). How Hangovers Work: Biology of a Hangover: Acetaldehyde. health.howstuffworks.com.
  13. ↑ 13.0 13.1 (ఆగస్టు 1994). Chemicals in the Environment: Acetaldehyde (CAS NO. 75-07-0). epa.gov.
  14. ↑ Scheele, C. W. (1774) "Om Brunsten eller Magnesia nigra och dess egenskaper" (బ్రౌన్-స్టోన్ లేదా బ్లాక్ మెగ్నీషియా [అంటే, మాంగనీస్ ధాతువు] మరియు దాని లక్షణాలపై), Kungliga Svenska vetenskapsakademiens handlingar (రాయల్ స్వీడిష్ అకాడమీ ఆఫ్ సైన్సెస్ ప్రొసీడింగ్స్), 35 : 89–116; 177–194. పేజీలు 109–110లో, షీలే ఇథనాల్ (Alkohol vini) ను మాంగనీస్ డయాక్సైడ్ (Brunsten) మరియు హైడ్రోక్లోరిక్ యాసిడ్ (Spirtus salis) లేదా సల్ఫ్యూరిక్ యాసిడ్ (Spiritus Vitrioli) తో రిఫ్లక్సింగ్ ("జీర్ణం చేయడం") చేయడం ద్వారా "Aether nitri" (నైట్రిక్ యాసిడ్‌తో చికిత్స చేసిన ఇథనాల్) వంటి వాసన వస్తుందని పేర్కొన్నాడు. తర్వాతి పరిశోధకులు షీలే ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను ఉత్పత్తి చేశారని గ్రహించారు.
  15. ↑ గమనిక:
    • నాంటెస్, ఫ్రాన్స్‌లోని ఒక ఫార్మసిస్ట్ డాబిట్, వరుస ప్రయోగాలను నిర్వహించి, ఇథనాల్‌లోని హైడ్రోజన్ సల్ఫ్యూరిక్ యాసిడ్‌లోని ఆక్సిజన్‌తో కలిసి నీటిని ఏర్పరిచినప్పుడు ఎసిటాల్డిహైడ్ ఏర్పడుతుందని నిర్ధారించారు: Dabit. (1800). Extrait du mémoire du cit. Dabit sur l'éther. Annales de Chimie. 34 289–305.
    • ఫోర్క్రోయ్ మరియు వాక్వెలిన్ ఎసిటాల్డిహైడ్ ఉత్పత్తిలో సల్ఫ్యూరిక్ యాసిడ్ వినియోగించబడలేదని పేర్కొన్నారు: (1800). Sur l'éther préparé à la manière du cit. Dabit. Annales de Chimie. 34 318–332.
  16. ↑ చూడండి:
    • Döbereiner, J.W.. (1821). Neue Aether. Journal für Chemie und Physik. 32 269–270. డోబెరీనర్ కొత్త "ఈథర్"కు "Sauerstoffäther" (ఆక్సిజన్-ఈథర్) అని పేరు పెట్టారు.
    • Döbereiner, J.W.. (1822). Döbereiner's Apparat zur Darstellung des Sauerstoffaethers. Journal für Chemie und Physik. 34 124–5.
    • Döbereiner, J.W.. (1832). Bildung des Sauerstoff-Aethers durch atmosphärische Oxidation des Alkohols. Journal für Chemie und Physik. 64 466–8. ఈ పత్రంలో, డోబెరీనర్ ప్లాటినం బ్లాక్ సమక్షంలో ఇథనాల్ ఆవిరిని గాలికి బహిర్గతం చేయడం ద్వారా ఎసిటాల్డిహైడ్‌ను తయారు చేశారు.
  17. ↑ Liebig, Justus. (1835). Ueber die Producte der Oxydation des Alkohols. Annalen der Chemie. 14 133–167.
  18. ↑ Brock, William H.. (1997). "Justus von Liebig: The Chemical Gatekeeper". pp. 83–84. కేంబ్రిడ్జ్ యూనివర్శిటీ ప్రెస్. ISBN 0-521-52473-3.
  19. ↑ Liebig, J.. (1835). Sur les produits de l'oxidation de l'alcool. Annales de Chimie et de Physique. 59 289–327 పేజీ 290 చూడండి.
  20. ↑ Schlossberger, Julius Eugen. (1850). Lehrbuch der organischen Chemie mit besonderer Rücksicht auf Physiologie und Pathologie, auf Pharmacie, Technik und Landwirthschaft. ముల్లర్.
  21. ↑ (20 మే 2019). The Global Acetaldehyde Market Projected to Drop to 406 Thousand Tons by 2023. విలియమ్స్ & మార్షల్ స్ట్రాటజీ.
  22. ↑ 22.00 22.01 22.02 22.03 22.04 22.05 22.06 22.07 22.08 22.09 22.10 ఎకెర్ట్, మార్క్ మరియు ఇతరులు. (2007) "Acetaldehyde" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, విలే-విసిహెచ్, వెయిన్‌హైమ్ 10.1002/14356007.a01_031.pub2
  23. ↑ (2007). Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary. J. Chem. Educ.. 84 (10) 1725. doi:10.1021/ed084p1725.
  24. ↑ (2016). Acetylene hydratase: A non-redox enzyme with tungsten and iron–sulfur centers at the active site. Journal of Biological Inorganic Chemistry. 21 (1) 29–38. doi:10.1007/s00775-015-1330-y.
  25. ↑ (1990). "Keto-enol equilibrium constants of simple monofunctional aldehydes and ketones in aqueous solution". Journal of the American Chemical Society. 112 (12) 4862–8. doi:10.1021/ja00168a035.
  26. ↑ జాన్సన్, ఆర్.డి. III "CCCBDB NIST Standard Reference Database". nist.gov
  27. ↑ (2011). "Near-threshold H/D exchange in CD3CHO photodissociation". Nature Chemistry. 3 (6) 443–8. doi:10.1038/nchem.1052.
  28. ↑ (2012). "Photo-Tautomerization of Acetaldehyde to Vinyl Alcohol: A Potential Route to Tropospheric Acids". Science. 337 (6099) 1203–6. doi:10.1126/science.1220712.
  29. ↑ సోవిన్, టి. జె.; మెల్చర్, ఎల్. ఎం. (2004) "Acetaldehyde" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: ఎల్. పాక్వెట్), జె. విలే & సన్స్, న్యూయార్క్. 10.1002/047084289X
  30. ↑ .
  31. ↑ వీడెన్‌బుష్, హెచ్.. (1848). Ueber einige Producte der Einwirkung von Alkalien und Säuren auf den Aldehyd. Annalen der Chemie. 66 (2) 152–165; see pp. 155–8. doi:10.1002/jlac.18480660204.
  32. ↑ (2010). "Poly(vinylphosphonic acid) and its derivatives". Progress in Polymer Science. 35 (8) 1078–92. doi:10.1016/j.progpolymsci.2010.04.001.
  33. ↑ 33.0 33.1 (2007). "Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update". Curr. Drug Metab.. 8 (7) 716–727. doi:10.2174/138920007782109797.
  34. ↑ (2014). "Asian flushing: genetic and sociocultural factors of alcoholism among East asians". గ్యాస్ట్రోఎంటరాలజీ నర్సింగ్. 37 (5) 327–36. doi:10.1097/SGA.0000000000000062.
  35. ↑ (21 నవంబర్ 2009). Esophageal Cancer and the 'Asian Glow'. డార్ట్‌మౌత్ అండర్ గ్రాడ్యుయేట్ జర్నల్ ఆఫ్ సైన్స్.
  36. ↑ "Acetaldehyde". ihs.com.
  37. ↑ Research and Markets ltd. "Acetaldehyde — Global Business Strategic Report".
  38. ↑ 38.0 38.1 38.2 38.3 38.4 (21 December 2021). Acetaldehyde. 15th Report on Carcinogens, US National Toxicology Program.
  39. ↑ 39.0 39.1 Scientific Committee on Consumer Safety. (18 September 2012). Opinion on Acetaldehyde. European Commission.
  40. ↑ (2026). Acetaldehyde. CAREX Canada, School of Population and Public Health, University of British Columbia.
  41. ↑ (December 2023). The IARC Perspective on Alcohol Reduction or Cessation and Cancer Risk. The New England Journal of Medicine. 389 (26) 2486–2494. doi:10.1056/NEJMsr2306723.
  42. ↑ (November 2009). "A review of human carcinogens—Part E: tobacco, areca nut, alcohol, coal smoke, and salted fish". Lancet Oncology. 10 (11) 1033–4. doi:10.1016/s1470-2045(09)70326-2.
  43. ↑ (December 2023). Acetaldehyde as a Food Flavoring Substance: Aspects of Risk Assessment. Molecular Nutrition and Food Research. 67 (23). doi:10.1002/mnfr.202200661.
  44. ↑ 44.0 44.1 (2015-10-07). "Carcinogenic Air Toxics Exposure and Their Cancer-Related Health Impacts in the United States". PLOS ONE. 10 (10). doi:10.1371/journal.pone.0140013.
  45. ↑ (2006). "Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers". International Journal of Cancer. 118 (8) 1998–2002. doi:10.1002/ijc.21583.
  46. ↑ Spengler, John D.. (2000). Indoor Air Quality Handbook. 761. McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-445549-4.
  47. ↑ (2010). "Indoor exposure from building materials: A field study". Atmospheric Environment. 44 (35) 4388–95. doi:10.1016/j.atmosenv.2010.07.049.
  48. ↑ (2021-09-16). "Detailed Chemical Kinetic Study of Acetaldehyde Oxidation and Its Interaction with NOx". Energy & Fuels. 35 (18) 14963–83. doi:10.1021/acs.energyfuels.1c01948.
  49. ↑ (2009). "Air pollutant concentrations near three Texas roadways, part II: Chemical characterization and transformation of pollutants". Atmospheric Environment. 43 (30) 4523–34. doi:10.1016/j.atmosenv.2009.06.044.
  50. ↑ (Oct 2007). "Role of acetaldehyde in tobacco smoke addiction". Eur Neuropsychopharmacol. 17 (10) 627–36. doi:10.1016/j.euroneuro.2007.02.013.
  51. ↑ (2011). "Hazardous Compounds in Tobacco Smoke". International Journal of Environmental Research and Public Health. 8 (12) 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613.
  52. ↑ "NIDA — Publications — NIDA Notes — Vol. 20, No. 3" ఆర్కైవ్ చేసిన కాపీ. drugabuse.gov.
  53. ↑ Nicotine's addictive hold increases when combined with other tobacco smoke chemicals, UCI study finds. University of California. 2004-10-28
  54. ↑ (2009). "Evaluation of the DNA Damaging Potential of Cannabis Cigarette Smoke by the Determination of Acetaldehyde Derived N2-Ethyl-2'-deoxyguanosine Adducts". Chem. Res. Toxicol.. 22 (6) 1181–8. doi:10.1021/tx900106y.
  55. ↑ Salaspuro, M.. (2009). "Acetaldehyde as a common denominator and cumulative carcinogen in digestive tract cancers". Scandinavian Journal of Gastroenterology. 44 (8) 912–925. doi:10.1080/00365520902912563.
  56. ↑ Scientific Committee on Consumer Safety SCCS OPINION ON Acetaldehyde. European Commission. 18 September 2012
  57. ↑ (January 1972). "Photochemical degradation of poly(ethylene terephthalate). III. Determination of decomposition products and reaction mechanism". Journal of Applied Polymer Science. 16 (1) 203–215. doi:10.1002/app.1972.070160118.
  58. ↑ (November 2002). "Investigation of carbonyl compounds in bottled waters from Poland". Water Research. 36 (19) 4893–4901. doi:10.1016/S0043-1354(02)00201-4.
  59. ↑ Do Acetaldehyde and Formaldehyde from Pet Bottles Result in Unacceptable Flavor or Aroma in Bottled Water?. PET Resin Association.
  60. ↑ (March 2013). Production of carcinogenic acetaldehyde by Candida albicans from patients with potentially malignant oral mucosal disorders. Journal of Oral Pathology and Medicine. 42 (3) 243–9. doi:10.1111/j.1600-0714.2012.01203.x.

బాహ్య లింకులు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Acetaldehyde” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Acetaldehyde ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=ఎసిటాల్డిహైడ్&oldid=1408"