టెట్రాహైడ్రోఫ్యూరాన్

From LTRC
పేర్లు
ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC నామం ఆక్సోలేన్
క్రమబద్ధమైన IUPAC నామం 1,4-ఎపాక్సీబ్యూటేన్ 1-ఆక్సాసైక్లోపెంటేన్
ఇతర పేర్లు టెట్రాహైడ్రోఫ్యూరాన్ THF 1,4-బ్యూటిలీన్ ఆక్సైడ్ సైక్లోటెట్రామిథైలీన్ ఆక్సైడ్ ఫ్రాక్షన్ ఫ్యూరానిడిన్ టెట్రా-మిథైలీన్ ఆక్సైడ్ ఆక్సోలేన్
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 109-99-9
సంక్షిప్త నామాలు THF
ChEBI CHEBI:26911
ChEMBL ChEMBL276521
ChemSpider 7737
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.003.389
PubChem CID 8028
RTECS సంఖ్య LU5950000
UNII 3N8FZZ6PY4
CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID1021328
InChI InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI
SMILES C1CCOC1
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C4H8O
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 72.107 g·mol
రూపం రంగులేని ద్రవం
వాసన ఈథర్ వంటిది
సాంద్రత 0.8876 g/cm 20 °C వద్ద, ద్రవం
ద్రవీభవన స్థానం −108.4 °C (−163.1 °F; 164.8 K)
బాష్పీభవన స్థానం 66 °C (151 °F; 339 K)
నీటిలో ద్రావణీయత మిశ్రణీయం
బాష్ప పీడనం 132 mmHg 20 °C వద్ద
వక్రీభవన గుణకం ( n D ) 1.4073 20 °C వద్ద
స్నిగ్ధత 0.48 cP 25 °C వద్ద
నిర్మాణం
అణు ఆకారం ఎన్వలప్
ద్విధ్రువ భ్రామకం 1.63 D (వాయువు)
ప్రమాదాలు
GHS లేబులింగ్ :
పిక్టోగ్రామ్‌లు ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఫ్లేమ్) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చ కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఎక్స్‌క్లమేషన్ మార్క్) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చ కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS హెల్త్ హజార్డ్) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చ కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›
సూచిక పదం ప్రమాదం
ప్రమాద సూచికలు H225, H302, H319, H335, H351
జాగ్రత్త సూచికలు P210, P280, P301+P312+P330, P305+P351+P338, P370+P378, P403+P235
NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) 2
3
2
ఫ్లాష్ పాయింట్ −14 °C (7 °F; 259 K)
స్వయం-జ్వలన ఉష్ణోగ్రత 215 °C (419 °F; 488 K)
పేలుడు పరిమితులు 2–11.8%
ప్రాణాంతక మోతాదు లేదా గాఢత (LD, LC):
LD 50 ( మధ్యస్థ మోతాదు ) 1650 mg/kg (ఎలుక, నోటి ద్వారా)
2300 mg/kg (మౌస్, నోటి ద్వారా)
2300 mg/kg (గినియా పిగ్, నోటి ద్వారా)
LC 50 ( మధ్యస్థ గాఢత ) 21000 ppm (ఎలుక, 3 గంటలు)
NIOSH (US ఆరోగ్య బహిర్గత పరిమితులు):
PEL (అనుమతించదగినది) TWA 200 ppm (590 mg/m)
REL (సిఫార్సు చేయబడినది) TWA 200 ppm (590 mg/m) ST 250 ppm (735 mg/m)
IDLH (తక్షణ ప్రమాదం) 2000 ppm
సంబంధిత సమ్మేళనాలు
సంబంధిత హెటెరోసైకిల్స్ ఫ్యూరాన్
పైరోలిడిన్
డయాక్సేన్
సంబంధిత సమ్మేళనాలు డైఇథైల్ ఈథర్
అనుబంధ డేటా పేజీ
టెట్రాహైడ్రోఫ్యూరాన్ (డేటా పేజీ)
పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( అంటే ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

టెట్రాహైడ్రోఫ్యూరాన్ (THF), లేదా ఆక్సోలేన్, అనేది (CH2)4O ఫార్ములా కలిగిన ఒక సేంద్రీయ సమ్మేళనం. ఈ సమ్మేళనం హెటెరోసైక్లిక్ సమ్మేళనంగా, ప్రత్యేకించి ఒక చక్రీయ ఈథర్గా వర్గీకరించబడింది. ఇది తక్కువ స్నిగ్ధత కలిగిన, రంగులేని, నీటిలో కలిసే స్వభావం గల సేంద్రీయ ద్రవం. ఇది ప్రధానంగా పాలిమర్‌లకు ముడి పదార్థంగా ఉపయోగించబడుతుంది. ధ్రువ అణువు కావడం మరియు విస్తృత ద్రవ పరిధిని కలిగి ఉండటం వల్ల, THF ఒక బహుముఖ ద్రావణి. ఇది మరొక ద్రావణి అయిన బ్యూటనోన్ యొక్క ఐసోమర్.

ఉత్పత్తి

ప్రతి సంవత్సరం సుమారు 200,000 టన్నుల టెట్రాహైడ్రోఫ్యూరాన్ ఉత్పత్తి అవుతుంది.[1] అత్యంత విస్తృతంగా ఉపయోగించే పారిశ్రామిక ప్రక్రియలో 1,4-బ్యూటేన్‌డయోల్ యొక్క ఆమ్ల-ఉత్ప్రేరక నిర్జలీకరణం (dehydration) ఉంటుంది. ఆష్లాండ్/ISP ఈ రసాయన మార్గంలో అతిపెద్ద ఉత్పత్తిదారులలో ఒకటి. ఈ పద్ధతి ఇథనాల్ నుండి డైఇథైల్ ఈథర్ ఉత్పత్తిని పోలి ఉంటుంది. బ్యూటేన్‌డయోల్ ఎసిటిలీన్ మరియు ఫార్మాల్డిహైడ్ ల సంక్షేపణం ద్వారా, ఆపై హైడ్రోజనేషన్ ద్వారా పొందబడుతుంది. DuPont సంస్థ n-బ్యూటేన్ ను ముడి మేలిక్ అన్‌హైడ్రైడ్ గా ఆక్సీకరణం చేసి, ఆపై ఉత్ప్రేరక హైడ్రోజనేషన్ చేయడం ద్వారా THF ను ఉత్పత్తి చేసే ప్రక్రియను అభివృద్ధి చేసింది. మూడవ ప్రధాన పారిశ్రామిక మార్గంలో అలైల్ ఆల్కహాల్ యొక్క హైడ్రోఫార్మిలేషన్ మరియు దానిని 1,4-బ్యూటేన్‌డయోల్‌గా హైడ్రోజనేషన్ చేయడం ఉంటుంది.

ఇతర పద్ధతులు

THF ను ఫ్యూరాన్ యొక్క ఉత్ప్రేరక హైడ్రోజనేషన్ ద్వారా కూడా సంశ్లేషణ చేయవచ్చు.[2] ఇది కొన్ని చక్కెరలను ఆమ్ల-ఉత్ప్రేరక జీర్ణక్రియ ద్వారా ఫర్‌ఫ్యూరల్ గా మార్చి, ఆపై డీకార్బోనైలేషన్ ద్వారా ఫ్యూరాన్‌గా మార్చడానికి అనుమతిస్తుంది,[3] అయినప్పటికీ ఈ పద్ధతి విస్తృతంగా ఆచరణలో లేదు. అందువల్ల THF ను పునరుత్పాదక వనరుల నుండి పొందవచ్చు.

అనువర్తనాలు

పాలిమరైజేషన్

బలమైన ఆమ్లాల సమక్షంలో, THF అనేది పాలీ(టెట్రామిథైలీన్ ఈథర్) గ్లైకాల్ (PTMEG) అని పిలువబడే ఒక సరళ పాలిమర్‌గా మారుతుంది, దీనిని పాలీటెట్రామిథైలీన్ ఆక్సైడ్ (PTMO) అని కూడా పిలుస్తారు:

n \, C4H8O [{{strong} {acid}}] [\!\!\! -CH2CH2CH2CH2O - \!\!\! ]_n

ఈ పాలిమర్ ప్రధానంగా స్పాండెక్స్ వంటి ఎలాస్టోమెరిక్ పాలీయురేథేన్ ఫైబర్‌లను తయారు చేయడానికి ఉపయోగించబడుతుంది.[4]

ద్రావణిగా

THF యొక్క మరొక ప్రధాన అనువర్తనం పాలీవినైల్ క్లోరైడ్ (PVC) కోసం మరియు వార్నిష్‌లలో పారిశ్రామిక ద్రావణిగా ఉపయోగించడం. ఇది 7.6 డైఎలెక్ట్రిక్ స్థిరాంకం కలిగిన ఒక అప్రోటిక్ ద్రావణి. ఇది మధ్యస్థంగా ధ్రువ ద్రావణి మరియు విస్తృత శ్రేణి నాన్-పోలార్ మరియు పోలార్ రసాయన సమ్మేళనాలను కరిగించగలదు.[5] THF నీటిలో కరుగుతుంది మరియు తక్కువ ఉష్ణోగ్రతల వద్ద నీటితో ఘన క్లాత్రేట్ హైడ్రేట్ నిర్మాణాలను ఏర్పరుస్తుంది.[6]

పునరుత్పాదక ప్లాట్‌ఫారమ్ రసాయనాలు మరియు జీవ ఇంధనాలకు సంభావ్య పూర్వగాములుగా చక్కెరల ఉత్పత్తి కోసం మొక్కల లిగ్నోసెల్యులోజిక్ బయోమాస్ యొక్క ద్రవీకరణ మరియు డీలిగ్నిఫికేషన్‌లో సహాయపడటానికి జల ద్రావణంలో మిశ్రణీయ కో-సాల్వెంట్‌గా THF అన్వేషించబడింది.[7] జల THF బయోమాస్ నుండి గ్లైకాన్‌ల జలవిశ్లేషణను పెంచుతుంది మరియు బయోమాస్ లిగ్నిన్‌లో ఎక్కువ భాగాన్ని కరిగిస్తుంది, ఇది బయోమాస్ ప్రీట్రీట్‌మెంట్‌కు తగిన ద్రావణిగా మారుస్తుంది.

THF తరచుగా పాలిమర్ సైన్స్‌లో ఉపయోగించబడుతుంది. ఉదాహరణకు, జెల్ పర్మియేషన్ క్రోమాటోగ్రఫీని ఉపయోగించి వాటి పరమాణు ద్రవ్యరాశిని నిర్ణయించే ముందు పాలిమర్‌లను కరిగించడానికి దీనిని ఉపయోగించవచ్చు. THF PVCని కూడా కరిగిస్తుంది, కాబట్టి ఇది PVC అడెసివ్‌లలో ప్రధాన పదార్ధం. ఇది పాత PVC సిమెంట్‌ను ద్రవీకరించడానికి ఉపయోగించవచ్చు మరియు లోహ భాగాలను డీగ్రీజ్ చేయడానికి పారిశ్రామికంగా తరచుగా ఉపయోగించబడుతుంది.

THF రివర్స్డ్-ఫేజ్ లిక్విడ్ క్రోమాటోగ్రఫీ కోసం మొబైల్ ఫేజ్‌లలో ఒక భాగంగా ఉపయోగించబడుతుంది. ఇది మిథనాల్ లేదా ఎసిటోనైట్రైల్ కంటే ఎక్కువ ఎల్యూషన్ బలాన్ని కలిగి ఉంటుంది, కానీ ఈ ద్రావణుల కంటే తక్కువగా ఉపయోగించబడుతుంది.

PLA, PETG మరియు గణనీయంగా ఇలాంటి ఫిలమెంట్లతో ప్రింట్ చేసేటప్పుడు 3D ప్రింటింగ్‌లో THF ద్రావణిగా ఉపయోగించబడుతుంది. ఇది అడ్డుపడిన 3D ప్రింటర్ భాగాలను శుభ్రం చేయడానికి, ఎక్స్‌ట్రూడర్ లైన్‌లను తొలగించడానికి మరియు పూర్తయిన ఉత్పత్తికి మెరుపును జోడించడానికి, అలాగే ముద్రించిన భాగాలను సాల్వెంట్ వెల్డ్ చేయడానికి ఉపయోగించవచ్చు.

ప్రయోగశాల ఉపయోగం

ప్రయోగశాలలో, నీటితో మిశ్రణీయం కావడం సమస్య కానప్పుడు THF ఒక ప్రసిద్ధ ద్రావణి. ఇది డైఇథైల్ ఈథర్ కంటే ఎక్కువ క్షారగుణం కలిగి ఉంటుంది[8] మరియు Li+, Mg2+, మరియు బోరేన్‌లతో బలమైన కాంప్లెక్స్‌లను ఏర్పరుస్తుంది. ఇది హైడ్రోబోరేషన్ చర్యలకు మరియు ఆర్గానోలిథియం మరియు గ్రిగ్నార్డ్ రియాజెంట్ల వంటి ఆర్గానోమెటాలిక్ సమ్మేళనాల కోసం ఒక ప్రసిద్ధ ద్రావణి.[9] అందువల్ల, కొన్ని చర్యలకు (ఉదా. గ్రిగ్నార్డ్ చర్యలు) డైఇథైల్ ఈథర్ ఎంపిక చేసిన ద్రావణిగా ఉన్నప్పటికీ, బలమైన సమన్వయం కావాల్సిన అనేక ఇతర చర్యలలో THF ఆ పాత్రను పోషిస్తుంది.

వాణిజ్య THF లో గణనీయమైన నీరు ఉంటుంది, దీనిని సున్నితమైన కార్యకలాపాల కోసం, ఉదాహరణకు ఆర్గానోమెటాలిక్ సమ్మేళనాలతో కూడిన వాటి కోసం తొలగించాలి. THF సాంప్రదాయకంగా సోడియం వంటి బలమైన డెసికెంట్ నుండి స్వేదనం ద్వారా ఎండబెట్టబడినప్పటికీ, మాలిక్యులర్ సీవ్‌లు మెరుగైన నీటి స్కావెంజర్లుగా నిరూపించబడ్డాయి.[10]

హైడ్రోజన్ సల్ఫైడ్‌తో చర్య

ఘన ఆమ్ల ఉత్ప్రేరకం సమక్షంలో, THF హైడ్రోజన్ సల్ఫైడ్ తో చర్య జరిపి టెట్రాహైడ్రోథియోఫిన్ ను ఇస్తుంది.

లూయిస్ క్షారత్వం

[11]

THF అనేది ఒక లూయిస్ క్షారం, ఇది I2, ఫినాల్స్, ట్రైఇథైల్ అల్యూమినియం మరియు బిస్(హెక్సాఫ్లోరోఎసిటైలాసెటోనాటో)కాపర్(II) వంటి వివిధ లూయిస్ ఆమ్లాలకు బంధించబడుతుంది. THF ECW మోడల్లో వర్గీకరించబడింది మరియు క్షార బలాల క్రమం ఒకేలా ఉండదని చూపబడింది.[12] అనేక కాంప్లెక్స్‌లు MCl3(THF)3 స్టోయికియోమెట్రీని కలిగి ఉంటాయి.[13]

జాగ్రత్తలు

THF అనేది సాపేక్షంగా తీవ్రమైన విషపూరితం కాని ద్రావణి, దీని LD50 ఎసిటోన్ తో సమానంగా ఉంటుంది. అయితే, దీర్ఘకాలిక బహిర్గతం క్యాన్సర్‌కు కారణమవుతుందని అనుమానిస్తున్నారు.[14] దీని అసాధారణ ద్రావణి లక్షణాలను ప్రతిబింబిస్తూ, ఇది చర్మం ద్వారా చొచ్చుకుపోయి, వేగవంతమైన డీహైడ్రేషన్‌కు కారణమవుతుంది. ఇది అత్యంత దహనశీలమైనది. THF చాలా పాలిమర్ గ్లోవ్ పదార్థాలను చాలా తక్కువ సమయంలో కరిగిస్తుంది లేదా చొచ్చుకుపోతుంది; కేవలం LLDPE లామినేటెడ్ గ్లోవ్స్ మాత్రమే దీని నుండి ఎక్కువ కాలం రక్షించగలవు.[15] పాలీవినైల్ ఆల్కహాల్ (PVA) పూత గల గ్లోవ్స్ దాదాపు గంటసేపు రక్షణ కల్పించగలవు, కానీ PVA నీటిలో కరుగుతుంది కాబట్టి అవి తక్కువ తేమ ఉన్న వాతావరణంలో మరియు అన్‌హైడ్రస్ ద్రావణులతో పనిచేసేటప్పుడు మాత్రమే ప్రభావవంతంగా ఉంటాయి.[16] చాలా మందపాటి నైట్రైల్ లేదా నైట్రైల్-నియోప్రేన్ గ్లోవ్స్ కూడా 10 నిమిషాల లోపు క్షీణిస్తాయి.[17]

THF వల్ల కలిగే ఒక ప్రమాదం గాలితో చర్య జరిపి పేలుడు స్వభావం గల పెరాక్సైడ్‌లను ఏర్పరిచే ధోరణి:

ఈ సమస్యను తగ్గించడానికి, వాణిజ్య THF సరఫరాలు తరచుగా బ్యూటైలేటెడ్ హైడ్రాక్సీటొల్యూన్ (BHT) తో స్థిరీకరించబడతాయి. THF ను పొడిగా స్వేదనం చేయడం అసురక్షితం ఎందుకంటే పేలుడు పెరాక్సైడ్‌లు అవశేషాలలో కేంద్రీకృతమై ఉండవచ్చు.

సంబంధిత సమ్మేళనాలు

టెట్రాహైడ్రోఫ్యూరాన్‌లు

టెట్రాహైడ్రోఫ్యూరాన్ రింగ్ లిగ్నాన్‌లు, ఎసిటోజెనిన్‌లు, మరియు పాలీకెటైడ్ సహజ ఉత్పత్తులతో సహా విభిన్న సహజ ఉత్పత్తులలో కనిపిస్తుంది.[18] ప్రతిక్షేపిత THFల సంశ్లేషణ కోసం విభిన్న పద్ధతులు అభివృద్ధి చేయబడ్డాయి.[19]

ఆక్సోలేన్‌లు

టెట్రాహైడ్రోఫ్యూరాన్ అనేది ఆక్సోలేన్‌లు అని పిలువబడే ఐదు-సభ్యుల సంతృప్త కార్బన్/ఆక్సిజన్ రింగుల తరగతికి చెందినది. ఏడు సాధ్యమైన నిర్మాణాలు ఉన్నాయి, అవి:[20]

ఇవి కూడా చూడండి

సూచనలు

  1. ↑ (2004). "Ethers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.
  2. ↑ (1972). "Organic Chemistry". 569. Allyn and Bacon.
  3. ↑ (2007). "Furfural and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
  4. ↑ (1996). "Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology.
  5. ↑ Chemical Reactivity. Michigan State University.
  6. ↑ NMR–MRI study of clathrate hydrate mechanisms. Fileave.com.
  7. ↑ (13 August 2013). "THF co-solvent enhances hydrocarbon fuel precursor yields from lignocellulosic biomass". Green Chemistry. 15 (11) 3140–3145. doi:10.1039/C3GC41214H.
  8. ↑ (1999). Lithium Hexamethyldisilazide: A View of Lithium Ion Solvation through a Glass-Bottom Boat. Accounts of Chemical Research. 32 (12) 1035–1042. doi:10.1021/ar960300e.
  9. ↑ (1992). "Organometallics: A Concise Introduction". Wiley-VCH. ISBN 3-527-28165-7.
  10. ↑ (2010). "Drying of Organic Solvents: Quantitative Evaluation of the Efficiency of Several Desiccants". Journal of Organic Chemistry. 75 (24) 8351–4. doi:10.1021/jo101589h.
  11. ↑ F.A. Cotton. (1986). "Comparative Structural Studies of the First Row Early Transition Metal(III) Chloride Tetrahydrofuran Solvates". Inorg. Chim. Acta. 113 81. doi:10.1016/S0020-1693(00)86863-2.
  12. ↑ (1996). "The ECW Model". Journal of Chemical Education. 73 (8) 701–707. doi:10.1021/ed073p701.
  13. ↑ Manzer, L. E. "Tetrahydrofuran Complexes of Selected Early Transition Metals," Inorganic Synthesis. 21, 135–140, (1982).
  14. ↑ Material Safety Data Sheet Tetrahydrofuran, 99.5+%, for spectroscopy.. Fisher Scientific.
  15. ↑ Ansell AlphaTec® 02-100 laminated chemical-resistant gloves | Ansell USA. www.ansell.com.
  16. ↑ Ansell AlphaTec® 15-554 medium-duty PVA work gloves | Ansell USA. www.ansell.com.
  17. ↑ Ansell TouchNTuff® 92-600 nitrile disposable gloves | Ansell USA. www.ansell.com.
  18. ↑ (2013). "Tetrahydrofuran-Containing Macrolides: A Fascinating Gift from the Deep Sea". Chemical Reviews. 113 (7) 4567–4610. doi:10.1021/cr3004778.
  19. ↑ (2007). "Recent advances in the stereoselective synthesis of tetrahydrofurans". Tetrahedron. 63 (2) 261–290. doi:10.1016/j.tet.2006.08.105.
  20. ↑ (1983). "Theoretical Determination of Molecular Structure and Conformation. XI. The Puckering of Oxolanes". Israel Journal of Chemistry. 23 72–84. doi:10.1002/ijch.198300010.

సాధారణ సూచన

బాహ్య లింకులు


మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Tetrahydrofuran” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrofuran ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.