টেট্রাহাইড্রোক্যানাবিভারিন

From LTRC

vanc

তথ্যছক
verifiedfields changed
watchedfields changed
verifiedrevid 470604108
iupac_name ৬,৬,৯-ট্রাইমিথাইল-৩-প্রোপাইল-৬এ,৭,৮,১০এ-টেট্রাহাইড্রোক্যানাবিনল-৬এইচ-বেনজো[সি]ক্রোমেন-১-অল
legal_us তফসিলভুক্ত নয়
legal_status যুক্তরাজ্য, কানাডা এবং নেদারল্যান্ডসেও বৈধ
routes_of_administration মুখের মাধ্যমে, ধূমপানের মাধ্যমে, নিশ্বাসের মাধ্যমে
excretion
iuphar_ligand ৬৪১৮
cas_number_ref CAS
cas_number ৩১২৬২-৩৭-০
atc_prefix নেই
pubchem ৩৪১৮০
unii_ref FDA
unii I5YE3I47D8
chemspiderid_ref chemspider
chemspiderid ৩১৫০০
c ১৯
h ২৬
o ২
smiles CCCC১=CC২=C(C৩C=C(CCC৩C(O২)(C)C)C)C(=C১)O
stdinchi_ref chemspider
stdinchi 1S/C19H26O2/c1-5-6-13-10-16(20)18-14-9-12(2)7-8-15(14)19(3,4)21-17(18)11-13/h9-11,14-15,20H,5-8H2,1-4H3/t14-,15-/m1/s1
stdinchikey_ref chemspider
stdinchikey ZROLHBHDLIHEMS-HUUCEWRRSA-N

টেট্রাহাইড্রোক্যানাবিভারিন (THCV, THV, O-4394, GWP42004) হলো টেট্রাহাইড্রোক্যানাবিনল (THC)-এর একটি সমগোত্রীয় যৌগ, যার পার্শ্ব-শিকলে পেন্টাইল (৫-কার্বন)-এর পরিবর্তে প্রোপাইল (৩-কার্বন) থাকে। এর ফলে এটি কম মাত্রায় অ-মনস্তাত্ত্বিক প্রভাব ফেলে। গবেষণায় দেখা গেছে যে, THC-এর তুলনায় এটি স্নায়ু সুরক্ষা, ক্ষুধা দমন, রক্তে শর্করার নিয়ন্ত্রণ এবং কম পার্শ্বপ্রতিক্রিয়া প্রদর্শন করে, যা একে স্থূলতা এবং ডায়াবেটিস ব্যবস্থাপনার জন্য একটি সম্ভাব্য চিকিৎসায় পরিণত করেছে।[1] ১৯৪২ সালের দিকে Roger Adams প্রথম THCV নিয়ে গবেষণা করেছিলেন।[2]

THCV নির্দিষ্ট কিছু মধ্য এশীয় এবং দক্ষিণ আফ্রিকান ক্যানাবিস (গাঁজা) প্রজাতিতে প্রচুর পরিমাণে পাওয়া যায়।[3][4]

ফার্মাকোলজি

কার্যপদ্ধতি

THCV হলো একটি আংশিক নির্বাচনী ক্যানাবিনয়েড রিসেপ্টর টাইপ ১ প্রতিপক্ষ (অ্যান্টাগনিস্ট) অথবা উচ্চ মাত্রায় এটি CB1 রিসেপ্টর অ্যাগোনিস্ট এবং ক্যানাবিনয়েড রিসেপ্টর টাইপ ২-এর আংশিক অ্যাগোনিস্ট হিসেবে কাজ করে।[5] Δ8-THCV আইসোমারটিও CB1 অ্যান্টাগনিস্ট হিসেবে কাজ করে।[6] THCV-এর অ্যান্টাগনিস্ট বৈশিষ্ট্যগুলো ইঁদুরের মডেলে প্রদর্শিত হয়েছে। THCV হলো CB1 রিসেপ্টরের একটি অ্যান্টাগনিস্ট যা THC-এর মনস্তাত্ত্বিক প্রভাব কমিয়ে দেয়।[7]

THCV এছাড়াও GPR55 এবং l-α-lysophosphatidylinositol (LPI)-এর অ্যাগোনিস্ট হিসেবে কাজ করে। এন্ডোক্যানাবিনয়েড সিস্টেমের বাইরে, THCV 5-HT1A রিসেপ্টরকে সক্রিয় করে অ্যান্টিসাইকোটিক প্রভাব তৈরি করে, যা সিজোফ্রেনিয়া-এর নেতিবাচক, জ্ঞানীয় এবং ইতিবাচক লক্ষণগুলো উপশমে থেরাপিউটিক সম্ভাবনা দেখিয়েছে। অধিকন্তু, THCV বিভিন্ন ট্রানজিয়েন্ট রিসেপ্টর পটেনশিয়াল (TRP) চ্যানেল যেমন TRPV2-এর সাথে মিথস্ক্রিয়া করে, যা ক্যানাবিনয়েড এবং গাঁজার নির্যাসের ব্যথানাশক, প্রদাহরোধী এবং ক্যান্সারবিরোধী প্রভাবে অবদান রাখতে পারে। এটি মৃগী-বিরোধী এবং খিঁচুনি-বিরোধী বৈশিষ্ট্যও প্রদর্শন করেছে, যা দুরারোগ্য মৃগীর মতো প্যাথোফিজিওলজিক্যাল হাইপার-এক্সাইটেবিলিটি অবস্থার চিকিৎসায় সম্ভাব্য থেরাপিউটিক প্রয়োগের ইঙ্গিত দেয়।[8]

THCV মাইক্রোমোলার ঘনত্বেও fatty acid amide hydrolase (FAAH) এবং মনোঅ্যাসাইল গ্লিসারল লাইপেজ (MGL)-এর কার্যকলাপকে বাধা দেয়। এর ফলে এটি এন্ডোক্যানাবিনয়েড anandamide (AEA) এবং 2-Arachidonoylglycerol (2-AG)-এর হাইড্রোলাইসিস বা আর্দ্রবিশ্লেষণ রোধ করতে পারে। এইভাবে, এটি এন্ডোক্যানাবিনয়েড সিস্টেমের (ECS) কার্যকলাপ বাড়িয়ে পরোক্ষভাবে ক্যানাবিনয়েড রিসেপ্টরে অ্যাগোনিস্ট হিসেবে কাজ করতে পারে।[9][10]

রসায়ন

THC-এর মতো, THCV-এর ৭টি সম্ভাব্য দ্বিবন্ধন আইসোমার এবং ৩০টি স্টেরিওআইসোমার রয়েছে। বিকল্প আইসোমার Δ8-THCV একটি কৃত্রিম যৌগ হিসেবে পরিচিত যার কোড নম্বর O-4395,[11] তবে এটি গাঁজা গাছ থেকে পৃথক করা হয়েছে এমন কোনো তথ্য নেই।

Δ8-THCV-এর রাসায়নিক গঠন, যা THCV-এর একটি কৃত্রিম অ্যানালগ। গঠনটি একটি কার্বন-কার্বন দ্বিবন্ধনের অবস্থানের পরিবর্তনের মাধ্যমে সামান্য ভিন্ন।
Δ8-THCV-এর রাসায়নিক গঠন, যা THCV-এর একটি কৃত্রিম অ্যানালগ। অন্যান্য নামের মধ্যে রয়েছে O-4395, CAS 31262-38-1 [1]

সংশ্লেষণ

THC, cannabidiol (CBD) এবং cannabichromene (CBC)-এর বিপরীতে, THCV cannabigerolic acid (CBGA) থেকে শুরু হয় না। CBGA তৈরির জন্য olivetolic acid-এর সাথে যুক্ত হওয়ার পরিবর্তে, geranyl pyrophosphate দুটি কম কার্বন পরমাণু বিশিষ্ট divarinolic acid-এর সাথে যুক্ত হয়। এর ফলে cannabigerovarin acid (CBGVA) তৈরি হয়। CBGVA তৈরির পর, প্রক্রিয়াটি THC-এর মতোই চলতে থাকে। CBGVA এনজাইম THCV synthase দ্বারা tetrahydrocannabivarin carboxylic acid (THCVA)-তে ভেঙে যায়। এরপর, THCVA-কে তাপ বা অতিবেগুনী রশ্মির মাধ্যমে ডিকার্বক্সিলেশন করে THCV তৈরি করা যায়।[12]

প্রাকৃতিক উপস্থিতি

চীন, ভারত, নেপাল, থাইল্যান্ড, আফগানিস্তান এবং পাকিস্তান, সেইসাথে দক্ষিণ ও পশ্চিম আফ্রিকার Cannabis sativa L. ssp. indica (= Cannabis indica Lam.) প্রজাতিতে প্রোপাইল ক্যানাবিনয়েডের (THCV সহ) উচ্চ মাত্রা পাওয়া গেছে। মোট ক্যানাবিনয়েডের ২০% পর্যন্ত THCV থাকার খবর পাওয়া গেছে।[13]

গবেষণা

রক্তে শর্করা কমানো

THCV স্থূলতা-সম্পর্কিত গ্লুকোজ অসহিষ্ণুতার বিরুদ্ধে একটি নতুন সম্ভাব্য চিকিৎসা, যার ফার্মাকোলজি CB1 ইনভার্স অ্যাগোনিস্ট/অ্যান্টাগনিস্টদের থেকে ভিন্ন।[14] GW Pharmaceuticals টাইপ ২ ডায়াবেটিসের জন্য metformin-এর পাশাপাশি উদ্ভিদ-জাত টেট্রাহাইড্রোক্যানাবিভারিন (GWP42004 হিসেবে) নিয়ে গবেষণা করছে।[15]

ক্ষুধা নিয়ন্ত্রণ

THC ক্ষুধা বাড়ায়, যাকে অনেক সময় "দ্য মাঞ্চিস" বলা হয়। THC একটি CB1 অ্যাগোনিস্ট হিসেবে কাজ করে। CB1 অ্যান্টাগনিস্ট হিসেবে, THCV ইঁদুরের মডেলে ক্ষুধা কমাতে দেখা গেছে।[16]

শক্তি এবং অনুপ্রেরণা

একটি ডাবল-ব্লাইন্ড প্লেসবো ক্লিনিকাল গবেষণায় দেখা গেছে যে, প্রাকৃতিকভাবে প্রাপ্ত THCV এবং THC-এর ২:১ অনুপাত ব্যবহারকারীদের মধ্যে শক্তি এবং অনুপ্রেরণামূলক প্রভাব ফেলে। এই গবেষণার ফলাফল ব্যবহারকারীদের স্ব-প্রতিবেদিত জরিপের ওপর ভিত্তি করে তৈরি করা হয়েছে।[17][18]

সমাজ ও সংস্কৃতি

আইনি অবস্থা

এটি সাইকোট্রপিক পদার্থ কনভেনশন দ্বারা তফসিলভুক্ত নয়।

মার্কিন যুক্তরাষ্ট্র

মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে THCV ফেডারেল স্তরে তফসিলভুক্ত নয়, যতক্ষণ না এটি এমন গাঁজার জাত থেকে উদ্ভূত হয় যা শুষ্ক ওজনের ভিত্তিতে ০.৩%-এর বেশি THC উৎপাদন করে।[19]

২০১৮ সালের মার্কিন ফার্ম বিল THCV-এর উৎপাদন এবং বিক্রয়কে বৈধ করেছে, যদি এটি ফার্ম বিলের সাথে সামঞ্জস্যপূর্ণ হেম্প (hemp) থেকে উদ্ভূত হয়।[20]December 2020

আরও দেখুন

তথ্যসূত্র

  1. ↑ (January 2020). "Δ9-Tetrahydrocannabivarin (THCV): a commentary on potential therapeutic benefit for the management of obesity and diabetes". Journal of Cannabis Research. 2 (1) 6. doi:10.1186/s42238-020-0016-7.
  2. ↑ (1942). Tetrahydrocannabinol Homologs and Analogs with Marihuana Activity. XIII1. Journal of the American Chemical Society. 64 (3) 694–697. doi:10.1021/ja01255a061.
  3. ↑ (1980). Illicitly imported Cannabis products: some physical and chemical features indicative of their origin. Bulletin on Narcotics. 32 (2) 31–40.
  4. ↑ (June 2004). "A chemotaxonomic analysis of cannabinoid variation in Cannabis (Cannabaceae)". American Journal of Botany. 91 (6) 966–75. doi:10.3732/ajb.91.6.966.
  5. ↑ (January 2008). "The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: delta9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and delta9-tetrahydrocannabivarin". British Journal of Pharmacology. 153 (2) 199–215. doi:10.1038/sj.bjp.0707442.
  6. ↑ (March 2007). "The psychoactive plant cannabinoid, Delta9-tetrahydrocannabinol, is antagonized by Delta8- and Delta9-tetrahydrocannabivarin in mice in vivo". British Journal of Pharmacology. 150 (5) 586–94. doi:10.1038/sj.bjp.0707124.
  7. ↑ (December 2005). "Evidence that the plant cannabinoid Delta9-tetrahydrocannabivarin is a cannabinoid CB1 and CB2 receptor antagonist". British Journal of Pharmacology. 146 (7) 917–26. doi:10.1038/sj.bjp.0706414.
  8. ↑ Tetrahydrocannabivarin. PubChem.
  9. ↑ (February 2015). "Are cannabidiol and Δ(9) -tetrahydrocannabivarin negative modulators of the endocannabinoid system? A systematic review". British Journal of Pharmacology. 172 (3) 737–753. doi:10.1111/bph.12944.
  10. ↑ (2013-09-13). Efficacy and Safety of Cannabidiol and Tetrahydrocannabivarin on Glycemic and Lipid Parameters in Patients With Type 2 Diabetes: A Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled, Parallel Group Pilot Study. Diabetes Care. 39 (10).
  11. ↑ (April 1988). "In vivo metabolism of the n-propyl homologues of delta-8- and delta-9-tetrahydrocannabinol in the mouse". Biomedical & Environmental Mass Spectrometry. 15 (7) 403–10. doi:10.1002/bms.1200150708.
  12. ↑ (29 November 2021). "Minor Cannabinoids: Biosynthesis, Molecular Pharmacology and Potential Therapeutic Uses". Frontiers in Pharmacology. 12. doi:10.3389/fphar.2021.777804.
  13. ↑ Lester Black. (October 22, 2023). Extremely rare pot discovered 50 years ago is finally available in California. SFGATE.
  14. ↑ (May 2013). "The cannabinoid Δ(9)-tetrahydrocannabivarin (THCV) ameliorates insulin sensitivity in two mouse models of obesity". Nutrition & Diabetes. 3 (5) e68. doi:10.1038/nutd.2013.9.
  15. ↑ GW Pharmaceuticals plc. (2014-03-17). GW Pharmaceuticals Provides Update on Cannabinoid Pipeline. GlobeNewswire News Room.
  16. ↑ (2009). "Synthetic and plant-derived cannabinoid receptor antagonists show hypophagic properties in fasted and non-fasted mice". British Journal of Pharmacology. 156 (7) 1154–1166. doi:10.1111/j.1476-5381.2008.00107.x.
  17. ↑ Phylos. Phylos® and People Science® Announce Results of IRB-Backed Controlled Research Study on the Energizing Effects of THCV. www.prnewswire.com.
  18. ↑ THCV Efficacy Study_ Abstract and Method [C142-202402-003.pdf]. Dropbox.
  19. ↑ §1308.11 Schedule I. section (d) Hallucinogenic substances part (33). Drug Enforcement Agency.
  20. ↑ Summary of H.R. 2 (115th): Agriculture Improvement Act of 2018. GovTrack.

বহিঃসংযোগ

  • Erowid Cannabis sativa-তে প্রাপ্ত যৌগসমূহ

উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “Tetrahydrocannabivarin” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/Tetrahydrocannabivarin এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=টেট্রাহাইড্রোক্যানাবিভারিন&oldid=6733"