టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం
| పేర్లు | |
|---|---|
| ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC నామం | బెంజీన్-1,4-డైకార్బాక్సిలిక్ యాసిడ్ |
| ఇతర పేర్లు | టెరెఫ్తాలిక్ యాసిడ్ పారా-ఫ్తాలిక్ యాసిడ్ |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 100-21-0 |
| సంక్షిప్త నామాలు | TPA PTA BDC |
| బెయిల్‌స్టెయిన్ రిఫరెన్స్ | 1909333 |
| ChEBI | CHEBI:15702 |
| ChEMBL | ChEMBL1374420 |
| ChemSpider | 7208 |
| ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ | 100.002.573 |
| EC సంఖ్య | 202-830-0 |
| గ్మెలిన్ రిఫరెన్స్ | 50561 |
| KEGG | C06337 |
| PubChem CID | 7489 |
| RTECS సంఖ్య | WZ0875000 |
| UNII | 6S7NKZ40BQ |
| కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID6026080 |
| InChI | InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-NInChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
|
| SMILES | O=C(O)c1ccc(C(O)=O)cc1
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన సంకేతం | C8H6O4 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 166.132 g·mol |
| రూపం | తెల్లని స్పటికాలు లేదా పొడి |
| సాంద్రత | 1.519 g/cm |
| మరిగే స్థానం | 300 °C (572 °F; 573 K) ఉత్పతనం చెందుతుంది |
| నీటిలో ద్రావణీయత | కరగదు |
| కార్బన్ టెట్రాక్లోరైడ్‌లో ద్రావణీయత | కరుగుతుంది |
| ఆమ్లత్వం (p K a ) | దశ 1: 3.54, దశ 2: 4.34 |
| అయస్కాంత గ్రాహ్యత (χ) | 83.5×10 cm/mol |
| ద్విధ్రువ భ్రామకం | 2.6 D |
| థర్మోకెమిస్ట్రీ | |
| ప్రామాణిక సంశ్లేషణ ఎంథాల్పీ (Δ f H 298 ) | −816.1 kJ⋅mol (ఘనపదార్థం) −717.9 kJ⋅mol (వాయువు) |
| ప్రమాదాలు | |
| GHS | లేబులింగ్ : |
| పిక్టోగ్రామ్‌లు | ‹ దిగువన ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఆశ్చర్యార్థకం గుర్తు) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయం కోసం చర్చా పేజీలను చూడండి. › |
| సూచిక పదం | హెచ్చరిక |
| ప్రమాద సూచికలు | H315, H319, H335 |
| జాగ్రత్త సూచికలు | P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 |
| ఫ్లాష్ పాయింట్ | 260 °C (500 °F; 533 K) |
| స్వయం-జ్వలన ఉష్ణోగ్రత | 496 °C (925 °F; 769 K) |
| థ్రెషోల్డ్ లిమిట్ వాల్యూ (TLV) | 10 mg/m (STEL) |
| ప్రాణాంతక మోతాదు | లేదా గాఢత (LD, LC): |
| LD 50 ( మధ్యస్థ మోతాదు ) | >1000 mg/kg (నోటి ద్వారా, ఎలుక) |
| సేఫ్టీ డేటా షీట్ (SDS) | MSDS షీట్ |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | |
| సంబంధిత కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు | ఫ్తాలిక్ యాసిడ్ ఐసోఫ్తాలిక్ యాసిడ్ బెంజోయిక్ యాసిడ్ p-టొలుయిక్ యాసిడ్ |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | p-జైలీన్ పాలిథిలిన్ టెరెఫ్తలేట్ డైమిథైల్ టెరెఫ్తలేట్ |
| అనుబంధ డేటా పేజీ | |
| టెరెఫ్తాలిక్ యాసిడ్ (డేటా పేజీ) | |
| ప్రత్యేకంగా పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( అంటే ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ రిఫరెన్సులు |
టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం (Terephthalic acid) అనేది C8H6O4 అణు ఫార్ములా కలిగిన ఒక సేంద్రియ సమ్మేళనం (organic compound). ఇది బెంజీన్ కేంద్రకాన్ని కలిగిన ఒక డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం. ఈ రెండు ఆమ్ల సమూహాలు ఒకదానికొకటి పారా (para) స్థానంలో ఉంటాయి; ఇతర సాధ్యమయ్యే ఐసోమర్లు ఫ్తాలిక్ ఆమ్లం (ఆర్థో) మరియు ఐసోఫ్తాలిక్ ఆమ్లం (మెటా). ఈ తెల్లని ఘనపదార్థం ఒక కమోడిటీ కెమికల్, ఇది ప్రధానంగా పాలిథిలిన్ టెరెఫ్తలేట్ (PET) తయారీకి పూర్వగామిగా ఉపయోగపడుతుంది. PET అనేది దుస్తులు మరియు ప్లాస్టిక్ సీసాల తయారీలో ఉపయోగించే ఒక పాలిస్టర్. ఏటా దీనిని కొన్ని మిలియన్ల టన్నుల పరిమాణంలో ఉత్పత్తి చేస్తారు.
దీని సాధారణ నామం టర్పెంటైన్ ఉత్పత్తి చేసే పిస్టేసియా టెరెబింథస్ (Pistacia terebinthus) వృక్షం మరియు ఫ్తాలిక్ ఆమ్లం నుండి ఉద్భవించింది.
టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం పాలిబ్యూటిలీన్ టెరెఫ్తలేట్ (PBT) ఉత్పత్తిలో కూడా ఉపయోగించబడుతుంది.[1]
చరిత్ర
టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లాన్ని మొదటిసారిగా 1846లో ఫ్రెంచ్ రసాయన శాస్త్రవేత్త అమీడీ కైలియోట్ (1805–1884) (టర్పెంటైన్ నుండి) వేరు చేశారు.[2] రెండవ ప్రపంచ యుద్ధం తర్వాత ఇది పారిశ్రామికంగా ప్రాముఖ్యత సంతరించుకుంది. దీనిని 30-40% నైట్రిక్ ఆమ్లంతో p-జైలీన్ ఆక్సీకరణం చేయడం ద్వారా ఉత్పత్తి చేసేవారు. p-జైలీన్ యొక్క గాలి ఆక్సీకరణం p-టొలుయిక్ ఆమ్లాన్ని ఇస్తుంది, ఇది తదుపరి గాలి ఆక్సీకరణకు నిరోధకతను చూపుతుంది. p-టొలుయిక్ ఆమ్లాన్ని మిథైల్ p-టొలుయేట్ (CH3C6H4CO2CH3) గా ఎస్టెరిఫికేషన్ చేయడం ద్వారా మోనోమిథైల్ టెరెఫ్తలేట్‌కు తదుపరి ఆక్సీకరణకు మార్గం సుగమం అవుతుంది.
డైనమైట్-నోబెల్ ప్రక్రియలో ఈ రెండు ఆక్సీకరణలు మరియు ఎస్టెరిఫికేషన్ ఒకే రియాక్టర్‌లో నిర్వహించబడ్డాయి. ప్రతిచర్య పరిస్థితులు రెండవ ఎస్టెరిఫికేషన్‌కు దారితీసి, డైమిథైల్ టెరెఫ్తలేట్ను ఉత్పత్తి చేస్తాయి, దీనిని టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లంగా జలవిశ్లేషణ చేయవచ్చు.
1955లో, మిడ్-సెంచరీ కార్పొరేషన్ మరియు ICI సంస్థలు, మధ్యంతర పదార్థాలను వేరు చేయాల్సిన అవసరం లేకుండా మరియు గాలిని ఆక్సిడెంట్‌గా ఉపయోగిస్తూ, p-టొలుయిక్ ఆమ్లాన్ని నేరుగా టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లంగా మార్చే బ్రోమైడ్-ఉత్ప్రేరక ఆక్సీకరణను ప్రకటించాయి. అమోకో (స్టాండర్డ్ ఆయిల్ ఆఫ్ ఇండియానాగా) ఈ మిడ్-సెంచరీ/ICI సాంకేతికతను కొనుగోలు చేసింది, ఈ ప్రక్రియ ఇప్పుడు వారి పేరుతోనే పిలువబడుతోంది.[3]
సంశ్లేషణ
అమోకో ప్రక్రియ
ప్రపంచవ్యాప్తంగా విస్తృతంగా అనుసరించబడుతున్న అమోకో ప్రక్రియలో, టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం p-జైలీన్ యొక్క ఉత్ప్రేరక ఆక్సీకరణ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది:[3]
ఈ ప్రక్రియలో కోబాల్ట్–మాంగనీస్–బ్రోమైడ్ ఉత్ప్రేరకం ఉపయోగించబడుతుంది. బ్రోమైడ్ వనరుగా సోడియం బ్రోమైడ్, హైడ్రోజన్ బ్రోమైడ్, లేదా టెట్రాబ్రోమోఈథేన్ ఉండవచ్చు. బ్రోమిన్ ఒక పునరుత్పత్తి చేయగల ఫ్రీ రాడికల్స్ వనరుగా పనిచేస్తుంది. ఎసిటిక్ ఆమ్లం ద్రావణిగా మరియు సంపీడన గాలి (compressed air) ఆక్సిడెంట్‌గా పనిచేస్తాయి. బ్రోమిన్ మరియు ఎసిటిక్ ఆమ్లాల కలయిక అత్యంత తుప్పు పట్టించేది (corrosive), దీనికి టైటానియం వంటి పదార్థాలతో లైనింగ్ చేయబడిన ప్రత్యేక రియాక్టర్లు అవసరం. p-జైలీన్, ఎసిటిక్ ఆమ్లం, ఉత్ప్రేరక వ్యవస్థ మరియు సంపీడన గాలి మిశ్రమాన్ని రియాక్టర్‌లోకి పంపుతారు.
మెకానిజం
p-జైలీన్ యొక్క ఆక్సీకరణ ఫ్రీ రాడికల్ ప్రక్రియ ద్వారా జరుగుతుంది. బ్రోమిన్ రాడికల్స్ కోబాల్ట్ మరియు మాంగనీస్ హైడ్రోపెరాక్సైడ్‌లను విచ్ఛిన్నం చేస్తాయి. ఫలితంగా ఏర్పడే ఆక్సిజన్ ఆధారిత రాడికల్స్, ఆరోమాటిక్ రింగ్ కంటే బలహీనమైన C\sH బంధాలను కలిగి ఉన్న మిథైల్ గ్రూప్ నుండి హైడ్రోజన్‌ను తొలగిస్తాయి. అనేక మధ్యంతర పదార్థాలు వేరు చేయబడ్డాయి. p-జైలీన్ p-టొలుయిక్ ఆమ్లంగా మారుతుంది, ఇది ఎలక్ట్రాన్-విత్‌డ్రాయింగ్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం గ్రూప్ ప్రభావం వల్ల p-జైలీన్ కంటే తక్కువ రియాక్టివ్‌గా ఉంటుంది. అసంపూర్ణ ఆక్సీకరణ వల్ల 4-కార్బాక్సీబెంజాల్డిహైడ్ (4-CBA) ఏర్పడుతుంది, ఇది తరచుగా సమస్యాత్మకమైన మలినంగా మారుతుంది.[3][4][5]
సవాళ్లు
సుమారు 5% ఎసిటిక్ ఆమ్ల ద్రావణి వియోగం లేదా "మండటం" ద్వారా నష్టపోతుంది. డీకార్బాక్సిలేషన్ ద్వారా బెంజోయిక్ ఆమ్లం ఏర్పడటం వల్ల ఉత్పత్తి నష్టం సాధారణం. అధిక ఉష్ణోగ్రత ఇప్పటికే ఆక్సిజన్ తక్కువగా ఉన్న వ్యవస్థలో ఆక్సిజన్ ద్రావణీయతను తగ్గిస్తుంది. మండే స్వభావం గల ఆర్గానిక్–O2 మిశ్రమాల ప్రమాదాల కారణంగా సాంప్రదాయ వ్యవస్థలో స్వచ్ఛమైన ఆక్సిజన్‌ను ఉపయోగించలేము. దీనికి బదులుగా వాతావరణ గాలిని ఉపయోగించవచ్చు, కానీ ప్రతిచర్య జరిగిన తర్వాత విడుదల చేయడానికి ముందు మిథైల్ బ్రోమైడ్ వంటి విషపూరిత పదార్థాలు మరియు ఓజోన్ పొర క్షీణత కలిగించే పదార్థాల నుండి దానిని శుద్ధి చేయాలి. అదనంగా, అధిక ఉష్ణోగ్రతల వద్ద బ్రోమైడ్‌ల తుప్పు పట్టించే స్వభావం కారణంగా, ఈ ప్రతిచర్యను ఖరీదైన టైటానియం రియాక్టర్లలో నిర్వహించాల్సి ఉంటుంది.[6][7]
ప్రత్యామ్నాయ ప్రతిచర్య మాధ్యమాలు
కార్బన్ డయాక్సైడ్ వాడకం అసలు పారిశ్రామిక ప్రక్రియలోని అనేక సమస్యలను అధిగమిస్తుంది. అనేది N2 కంటే మెరుగైన మంట నిరోధకం కాబట్టి, వాతావరణం గాలికి బదులుగా స్వచ్ఛమైన ఆక్సిజన్‌ను నేరుగా ఉపయోగించడానికి అనుమతిస్తుంది, తద్వారా మంట ప్రమాదాలు తగ్గుతాయి. వాతావరణంలో ద్రావణంలో అణు ఆక్సిజన్ ద్రావణీయత కూడా పెరుగుతుంది. వ్యవస్థకు ఎక్కువ ఆక్సిజన్ అందుబాటులో ఉన్నందున, సూపర్ క్రిటికల్ కార్బన్ డయాక్సైడ్ (Tc = 31 C) వాణిజ్య ప్రక్రియ కంటే తక్కువ ఉప-ఉత్పత్తులు, తక్కువ కార్బన్ మోనాక్సైడ్ ఉత్పత్తి, తక్కువ డీకార్బాక్సిలేషన్ మరియు అధిక స్వచ్ఛతతో పూర్తి ఆక్సీకరణను కలిగి ఉంటుంది.[6][7]
సూపర్ క్రిటికల్ వాటర్ మాధ్యమంలో, మధ్యస్థ-అధిక ఉష్ణోగ్రత వద్ద స్వచ్ఛమైన తో MnBr2 ద్వారా ఆక్సీకరణను సమర్థవంతంగా ఉత్ప్రేరకపరచవచ్చు. ద్రావణిగా ఎసిటిక్ ఆమ్లానికి బదులుగా సూపర్ క్రిటికల్ వాటర్‌ను ఉపయోగించడం వల్ల పర్యావరణ ప్రభావం తగ్గుతుంది మరియు ఖర్చు పరంగా ప్రయోజనం లభిస్తుంది. అయితే, ఇటువంటి ప్రతిచర్య వ్యవస్థల పరిధి పారిశ్రామిక ప్రక్రియ కంటే కఠినమైన పరిస్థితుల (300-400, >200 bar) వల్ల పరిమితం చేయబడింది.[8]
ప్రమోటర్లు మరియు సంకలితాలు
ఏదైనా పెద్ద-స్థాయి ప్రక్రియ వలె, అనేక సంకలితాలు (additives) సంభావ్య ప్రయోజనకరమైన ప్రభావాల కోసం పరిశోధించబడ్డాయి. కింది వాటితో ఆశాజనక ఫలితాలు నివేదించబడ్డాయి:[3]
- కీటోన్లు క్రియాశీల కోబాల్ట్(III) ఉత్ప్రేరకం ఏర్పడటానికి ప్రమోటర్లుగా పనిచేస్తాయి. ముఖ్యంగా, α-మిథైలిన్ గ్రూపులు కలిగిన కీటోన్లు హైడ్రోపెరాక్సైడ్‌లుగా ఆక్సీకరణం చెందుతాయి, ఇవి కోబాల్ట్(II)ను ఆక్సీకరణం చేస్తాయని తెలుసు. బ్యూటనోన్ తరచుగా ఉపయోగించబడుతుంది.
- జిర్కోనియం లవణాలు Co-Mn-Br ఉత్ప్రేరకాల పనితీరును మెరుగుపరుస్తాయి. ఎంపిక సామర్థ్యం (selectivity) కూడా మెరుగుపడుతుంది.
- N-హైడ్రాక్సీఫ్తాలిమైడ్ అనేది అత్యంత తుప్పు పట్టించే బ్రోమైడ్‌కు సంభావ్య ప్రత్యామ్నాయం. ఫ్తాలిమైడ్ ఆక్సిల్ రాడికల్, \sO^{•} ఏర్పడటం ద్వారా పనిచేస్తుంది.
- గ్వానిడిన్ మొదటి మిథైల్ ఆక్సీకరణను నిరోధిస్తుంది కానీ సాధారణంగా నెమ్మదిగా జరిగే టొలుయిక్ ఆమ్ల ఆక్సీకరణను పెంచుతుంది.
ప్రత్యామ్నాయ మార్గాలు
టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లాన్ని టొలుయిన్ నుండి గాటర్మాన్-కోచ్ ప్రతిచర్య ద్వారా కూడా తయారు చేయవచ్చు, ఇది 4-మిథైల్ బెంజాల్డిహైడ్ను ఇస్తుంది. దీని ఆక్సీకరణ ద్వారా టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం లభిస్తుంది.
టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లాన్ని ప్రయోగశాలలో బెంజీన్ యొక్క అనేక పారా-డైసబ్‌స్టిట్యూటెడ్ ఉత్పన్నాలను, క్యారవే ఆయిల్ లేదా సైమీన్ మరియు క్యూమినోల్ మిశ్రమాన్ని క్రోమిక్ ఆమ్లంతో ఆక్సీకరణం చేయడం ద్వారా తయారు చేయవచ్చు.
వాణిజ్యపరంగా ప్రాముఖ్యత లేకపోయినప్పటికీ, "హెంకెల్ ప్రక్రియ" లేదా "రేకే ప్రక్రియ" అని పిలువబడే పద్ధతి కూడా ఉంది. ఈ మార్గం కార్బాక్సిలేట్ గ్రూపుల బదిలీని కలిగి ఉంటుంది. పొటాషియం బెంజోయేట్ పొటాషియం టెరెఫ్తలేట్ మరియు బెంజీన్గా విడిపోతుంది లేదా పొటాషియం ఫ్తాలేట్ టెరెఫ్తలేట్‌గా మారుతుంది.[9][10] ఫ్తాలిక్ అన్హైడ్రైడ్ను ముడి పదార్థంగా ఉపయోగించవచ్చు మరియు పొటాషియంను రీసైకిల్ చేయవచ్చు.[11]
అనువర్తనాలు
ప్రపంచవ్యాప్తంగా టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం మరియు డైమిథైల్ టెరెఫ్తలేట్ సరఫరాలో దాదాపు మొత్తం పాలిథిలిన్ టెరెఫ్తలేట్ (PET) తయారీకి పూర్వగామిగా వినియోగించబడుతుంది. పాలిబ్యూటిలీన్ టెరెఫ్తలేట్ మరియు ఇతర ఇంజనీరింగ్ పాలిమర్‌ల ఉత్పత్తిలో టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లానికి తక్కువ, కానీ ముఖ్యమైన డిమాండ్ ఉంది.[12] కెవ్లర్ (Kevlar) అనేది టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం నుండి ఉద్భవించిన ఒక పాలిమైడ్. పాలి(ఎస్టర్ అమైడ్)లు కొత్త లక్షణాలను కలిగి ఉన్న మరొక రకమైన పాలిమర్లు.[13]
ఇతర ఉపయోగాలు
- డియోక్టైల్ టెరెఫ్తలేట్ మరియు డైబ్యూటైల్ టెరెఫ్తలేట్ వంటి ప్లాస్టిసైజర్ల తయారీకి ముడి పదార్థంగా.
- ఔషధ పరిశ్రమలో కొన్ని మందుల తయారీకి ముడి పదార్థంగా.
- మెటల్-ఆర్గానిక్ ఫ్రేమ్‌వర్క్ల సంశ్లేషణకు ఒక భాగంగా.
- ఆక్సికోడోన్ వంటి కొన్ని ఔషధాల టెరెఫ్తలేట్ లవణాలను ఏర్పరచడానికి.
- కొన్ని సైనిక స్మోక్ గ్రెనేడ్లలో, ముఖ్యంగా అమెరికన్ M83 స్మోక్ గ్రెనేడ్ మరియు M90 వాహన-ఉపయోగిత స్మోక్ గ్రెనేడ్లలో ప్రాథమిక అస్పష్టత కారకంగా (obscurant), ఇది దట్టమైన తెల్లని పొగను ఉత్పత్తి చేస్తుంది (ఆవిరైన టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం తిరిగి ఘనీభవించడం వల్ల). ఇది దృశ్య మరియు నియర్-ఇన్‌ఫ్రారెడ్ స్పెక్ట్రమ్‌లో అస్పష్టతను కలిగిస్తుంది.[14]
జీవ విచ్ఛిన్నం (Biodegradation)
కొమామోనాస్ థియోఆక్సిడెన్స్ (Comamonas thiooxydans) స్ట్రెయిన్ E6లో, టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం టెరెఫ్తలేట్ 1,2-డైఆక్సిజనేస్ ద్వారా ప్రారంభించబడిన ప్రతిచర్య మార్గం ద్వారా సాధారణ సహజ ఉత్పత్తి అయిన ప్రోటోకాటెచుయిక్ ఆమ్లంగా జీవ విచ్ఛిన్నం చెందుతుంది.[15] గతంలో తెలిసిన PETase మరియు MHETaseలతో కలిపి, PET ప్లాస్టిక్ విచ్ఛిన్నానికి పూర్తి మార్గాన్ని ఇంజనీరింగ్ చేయవచ్చు.[16]
సూచనలు
- ↑ Polybutylene Terephthalate (PBT) Material Guide & Properties Info. omnexus.specialchem.com.
- ↑ Cailliot, Amédée. (1847). Études sur l'essence de térébenthine. Annales de Chimie et de Physique. 21 27–40. టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం 29వ పేజీలో పేర్కొనబడింది: "Je désignerai le premier de ces acides, celui qui is insoluble, sous le nom d'acide téréphtalique." (నేను ఈ ఆమ్లాలలో మొదటిదానిని, కరగని దానిని, టెరెఫ్తాలిక్ ఆమ్లం అనే పేరుతో పిలుస్తాను.)
- ↑ 3.0 3.1 3.2 3.3 (2013). "p-Xylene Oxidation to Terephthalic Acid: A Literature Review Oriented toward Process Optimization and Development". Chemical Reviews. 113 (10) 7421–69. doi:10.1021/cr300298j.
- ↑ (2007). "Semicontinuous Studies on the Reaction Mechanism and Kinetics for the Liquid-Phase Oxidation of p-Xylene to Terephthalic Acid". Industrial & Engineering Chemistry Research. 46 (26) 8980–8992. doi:10.1021/ie0615584.
- ↑ (2010). "Aerobic Oxidation of p-Toluic Acid to Terephthalic Acid over T(p-Cl)PPMnCl/Co(OAc)2 Under Moderate Conditions". Catalysis Letters. 134 (1–2) 155–161. doi:10.1007/s10562-009-0227-1.
- ↑ 6.0 6.1 (2008). "Liquid-Phase Oxidation of Toluene and p-Toluic Acid under Mild Conditions: Synergistic Effects of Cobalt, Zirconium, Ketones, and Carbon Dioxide". Industrial & Engineering Chemistry Research. 47 (3) 546–552. doi:10.1021/ie070896h.
- ↑ 7.0 7.1 (2010). "Liquid Phase Oxidation of p-Xylene to Terephthalic Acid at Medium-high Temperatures: Multiple Benefits of CO2-expanded Liquids". Green Chemistry. 12 (2) 260–267. doi:10.1039/B920262E.
- ↑ (2011). "Selective Aerobic Oxidation of para-Xylene in Sub- and Supercritical Water. Part 1. Comparison with Ortho-xylene and the Role of the Catalyst". Green Chemistry. 13 (12) 2389–2396. doi:10.1039/C1GC15137A.
- ↑ (1957). "The Preparation of Terephthalic Acid from Phthalic or Benzoic Acid". Journal of the American Chemical Society. 79 (22) 6005–6008. doi:10.1021/ja01579a043.
- ↑ (1960). "Further Studies on the Preparation of Terephthalic Acid from Phthalic or Benzoic Acid". Journal of Organic Chemistry. 25 (12) 2082–2087. doi:10.1021/jo01082a003.
- ↑ (1962). "The Synthesis of Terephthalic Acid from Phthalic Anhydride". Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan. 20 (1) 40–55. doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.20.40.
- ↑ (2011). "Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals". 8805. Wavelength. ISBN 978-0-9522674-3-0.
- ↑ (2024). "Poly(ester amide) from 6-amino-1-hexanol and terephthalic acid: Preparation and properties". Polymers for Advanced Technologies. 35 (7). doi:10.1002/pat.6495.
- ↑ (November 2018). "Combining Higher Efficiency with Lower Costs: an Alternative Hexamine-Based White Smoke Signal". Propellants, Explosives, Pyrotechnics. 43 (11) 1184–1189. doi:10.1002/prep.201800245.
- ↑ GTDB – Genome GCF_001010305.1. gtdb.ecogenomic.org.
- ↑ (29 March 2022). "Biochemical and structural characterization of an aromatic ring–hydroxylating dioxygenase for terephthalic acid catabolism". Proceedings of the National Academy of Sciences. 119 (13). doi:10.1073/pnas.2121426119.
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Terephthalic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Terephthalic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
