डायलिल डाइसल्फाइड

From LTRC
डायलिल डाइसल्फाइड
Other names डायलिल डाइसल्फाइड
Garlicin
1,2-Diallyldisulfane (अनुशंसित नहीं)
4,5-Dithia-1,7-octadiene
Pin 3-[(Prop-2-en-1-yl)disulfanyl]prop-1-ene
Identifiers
ChemSpider 15730
KEGG C08369
ChEMBL 366603
CAS Number 2179-57-9
UNII 5HI47O6OA7
PubChem CID 16590
Beilstein Reference 1699241
Gmelin Reference 217847
Ec number 218-548-6
ChEBI 4488
SMILES S(SC\C=C)C\C=C
Properties
Formula C6H10S2
Appearance हल्का पीला स्पष्ट तरल[1]
Odor तीव्र लहसुन जैसी गंध[1]
Density 1.01 g/cm3[2]
Solubility in water इथेनॉल और तेलों में घुलनशील[1]
Boiling point 180 °C
Hazards
Ghspictograms 07
Ghssignalword खतरा
Hphrases 319
Pphrases 501

डायलिल डाइसल्फाइड (DADS या 4,5-dithia-1,7-octadiene) एक ऑर्गनोसल्फर यौगिक है जो लहसुन और Allium वंश के कुछ अन्य पौधों से प्राप्त होता है।[3] डायलिल ट्राइसल्फाइड और डायलिल टेट्रासल्फाइड के साथ, यह लहसुन के आसवित तेल के मुख्य घटकों में से एक है। यह एक पीले रंग का तरल है जो पानी में अघुलनशील है और इसमें लहसुन की तीव्र गंध होती है। यह एलिसिन के अपघटन के दौरान उत्पन्न होता है, जो लहसुन और Alliaceae परिवार के अन्य पौधों को कुचलने पर निकलता है। डायलिल डाइसल्फाइड में लहसुन के कई स्वास्थ्य लाभ होते हैं, लेकिन यह एक एलर्जन भी है जो लहसुन एलर्जी का कारण बनता है। अत्यधिक पतला होने पर, इसका उपयोग भोजन में स्वाद बढ़ाने के लिए किया जाता है। यह मानव शरीर में एलिल मिथाइल सल्फाइड जैसे अन्य यौगिकों में विघटित हो जाता है।

इतिहास

1844 में, थियोडोर वर्थाइम ने भाप आसवन द्वारा लहसुन से एक तीखी गंध वाला पदार्थ अलग किया और इसे "एलिल सल्फर" नाम दिया। हालाँकि, केवल 1892 में फ्रेडरिक विल्हेम सेम्लर डायलिल डाइसल्फाइड को आसवित लहसुन के तेल के घटकों में से एक के रूप में पहचान सके। डायलिल डाइसल्फाइड का प्राकृतिक अग्रदूत, एलिसिन, 1944 में चेस्टर जे. कैवलिटो और जॉन हेस बेली द्वारा खोजा गया था। 1947 में, ए. स्टोल और ई. सीबेक ने पाया कि एलिसिन को बदले में एलिनिएज एंजाइम का उपयोग करके सिस्टीन व्युत्पन्न एलिन से उत्पादित किया जा सकता है।[3][4]

प्राप्ति

डायलिल डाइसल्फाइड और संबंधित ट्राइसल्फाइड एलिसिन के अपघटन द्वारा उत्पन्न होते हैं, जो Alliaceae पौधों, विशेष रूप से लहसुन की कोशिकाओं को तोड़ने पर निकलता है। डायलिल डाइसल्फाइड की उपज लहसुन के बल्बों के भाप आसवन के लिए सबसे अधिक होती है, जिसमें लगभग 2 wt.% डायलिल डाइसल्फाइड-समृद्ध तेल होता है। डायलिल डाइसल्फाइड को लहसुन की पत्तियों से भी निकाला जा सकता है, लेकिन उनकी तेल सामग्री 0.06 wt.% पर काफी कम होती है।[5][6]

निष्कर्षण और निरूपण

औद्योगिक स्तर पर, डायलिल डाइसल्फाइड का उत्पादन सोडियम डाइसल्फाइड और एलिल ब्रोमाइड या एलिल क्लोराइड से 40–60 °C के तापमान पर अक्रिय गैस वातावरण में किया जाता है; सोडियम डाइसल्फाइड को सोडियम सल्फाइड के साथ सल्फर की प्रतिक्रिया कराकर इन-सिटू उत्पन्न किया जाता है। प्रतिक्रिया ऊष्माक्षेपी है और इसकी 88% की सैद्धांतिक दक्षता व्यवहार में प्राप्त की गई है।[7]

छोटी मात्रा को उन्हीं शुरुआती सामग्रियों से संश्लेषित किया जा सकता है, लेकिन हवा में और टेट्राब्यूटिलअमोनियम ब्रोमाइड का उत्प्रेरक के रूप में उपयोग करके। संबंधित उपज 82% से कम है।[8] औद्योगिक संश्लेषण और पौधों से निष्कर्षण दोनों में मुख्य समस्या उच्च सल्फाइड (डायलिल ट्राइसल्फाइड (DATS), आदि) से डायलिल डाइसल्फाइड को अलग करना है। उनके भौतिक गुण बहुत समान होते हैं और इसलिए, एक विशिष्ट व्यावसायिक उत्पाद में केवल 80% डायलिल डाइसल्फाइड होता है। एलिसिन का डायलिल डाइसल्फाइड और ट्राइसल्फाइड में रूपांतरण विशेष रूप से 37 °C से ऊपर तेजी से होता है।[9]

गुण

भौतिक विशेषताएं

डायलिल डाइसल्फाइड में लहसुन की तीव्र गंध होती है। यह एक स्पष्ट, पीला तरल है जो 138–139 °C पर उबलता है (विशिष्ट 80% शुद्धता के लिए) और इसका फ्लैश पॉइंट 50 °C, घनत्व लगभग 1.0 g/mL और 20 °C पर वाष्प दबाव 1 mmHg है। यह गैर-ध्रुवीय है; इसलिए, डायलिल डाइसल्फाइड पानी में अघुलनशील है और वसा, तेल, लिपिड और हेक्सेन या टोल्यूनि जैसे गैर-ध्रुवीय सॉल्वैंट्स में घुलनशील है।[1][2]

रासायनिक प्रतिक्रियाएं

डायलिल डाइसल्फाइड को हाइड्रोजन पेरोक्साइड या पेरएसिटिक एसिड के साथ आसानी से एलिसिन में ऑक्सीकृत किया जा सकता है। एलिसिन बदले में डायलिल डाइसल्फाइड और ट्राइसल्फाइड देकर हाइड्रोलाइज हो सकता है। तरल सल्फर के साथ डायलिल डाइसल्फाइड की प्रतिक्रिया से एक मिश्रण प्राप्त होता है जिसमें डायलिल पॉलीसल्फाइड होते हैं, जिसमें एक निरंतर श्रृंखला में 22 तक सल्फर परमाणु पहचाने गए हैं।[3][10] जब डायलिल डाइसल्फाइड को गर्म किया जाता है तो यह विघटित होकर एक जटिल मिश्रण देता है। डायलिल डाइसल्फाइड का कार्बन-सल्फर बंधन सल्फर-सल्फर बंधन (क्रमशः 46 kcal mol−1 बनाम 62 kcal mol−1) की तुलना में 16 kcal mol−1 कमजोर होता है, जिसका परिणाम यह होता है कि गर्म करने पर डायलिल डाइसल्फाइड एलिलडाइथियो रेडिकल (AllSS•) देता है, जो डायलिल डाइसल्फाइड में दोहरे बंधन के अतिरिक्त होने के बाद विखंडन और बाद की प्रतिक्रियाओं के माध्यम से कई ऑर्गनोसल्फर यौगिक उत्पन्न करता है, जिनमें से कई आसवित लहसुन के तेल में ट्रेस मात्रा में पाए जाते हैं।[3][11] उत्प्रेरक की उपस्थिति में, डायलिल डाइसल्फाइड अल्काइल हैलाइड के साथ मिलकर 1-अल्काइलथियो-3-एलिलथियो-1-प्रोपीन और 1,3-डि(अल्काइलथियो)प्रोपीन बना सकता है।[12]

अनुप्रयोग

आयरन क्लोराइड या कॉपर क्लोराइड उत्प्रेरक, या 120 °C पर तरल सल्फर की उपस्थिति में[3][13] डायलिल डाइसल्फाइड का उपयोग उच्च डायलिल पॉलीसल्फाइड (पॉलीसल्फेंस) के संश्लेषण के लिए एक अग्रदूत के रूप में किया जा सकता है। कृषि में, डायलिल डाइसल्फाइड और संबंधित डायलिल पॉलीसल्फाइड पर्यावरण के अनुकूल नेमाटाइड के रूप में उपयोगी गतिविधि दिखाते हैं।[3] डायलिल डाइसल्फाइड एलिसिन के संश्लेषण के लिए भी एक प्रारंभिक सामग्री है। खाद्य उद्योग में, डायलिल डाइसल्फाइड का उपयोग मांस, सब्जियों और फलों के स्वाद को बेहतर बनाने के लिए किया जाता है।[1][14]

जैविक महत्व

गंध और स्वाद

डायलिल डाइसल्फाइड की अप्रिय गंध ट्रांजिएंट रिसेप्टर पोटेंशियल केशन चैनल, मेंबर A1 (TRPA1) के माध्यम से महसूस की जाती है। यह आयन चैनल लंबे समय से न केवल मनुष्यों और जानवरों में, बल्कि कवक में भी मौजूद था। इस प्रकार, Alliaceae पौधों ने संभवतः विकास के शुरुआती चरणों में शिकारियों के खिलाफ डायलिल डाइसल्फाइड-TRPA1 सुरक्षा तंत्र विकसित किया है।[15][16]

विषाक्तता और विषहरण

डायलिल डाइसल्फाइड कोशिकाओं के विषहरण के लिए एक कुशल एजेंट है। यह ग्लूटाथियोन S-ट्रांसफरेज (GST) एंजाइम के उत्पादन को काफी बढ़ाता है, जो कोशिका में इलेक्ट्रोफिलिक विषाक्त पदार्थों को बांधता है। इसलिए लहसुन, उदाहरण के लिए, इन विट्रो यकृत कोशिकाओं के विषहरण कार्य का समर्थन करता है और तंत्रिका कोशिकाओं को ऑक्सीडेटिव तनाव से बचाता है, यह भी इन विट्रो में।[17][18][19][20][21][22][23][24] विषहरण प्रभाव सूजन के लक्षणों को रोक सकता है। इसकी पुष्टि चूहों पर किए गए एक अध्ययन में हुई थी जहाँ डायलिल डाइसल्फाइड के लंबे समय तक प्रशासन ने उनकी आंतों की कोशिकाओं को विषाक्तता से बचाया। इस अध्ययन ने यह भी दिखाया कि लहसुन के तेल की उच्च खुराक के कुछ दुष्प्रभाव डायलिल डाइसल्फाइड के कारण नहीं होते हैं।[25] यकृत में विषहरण गतिविधि का समर्थन करके, डायलिल डाइसल्फाइड कीमोथेरेपी के दौरान यकृत सुरक्षा प्रदान कर सकता है, उदाहरण के लिए साइनाइड विषहरण के खिलाफ।[26][27]

रोगाणुरोधी प्रभाव

Alliaceae पौधों की कोशिकाओं के विनाश पर ऑर्गनोसल्फर यौगिकों का निकलना बहुत महत्वपूर्ण है, क्योंकि इन यौगिकों के रोगाणुरोधी, कीटनाशक और लार्विसाइडल गुण होते हैं।[28] विशेष रूप से, डायलिल डाइसल्फाइड लहसुन के तेल द्वारा मोल्ड और बैक्टीरिया के विकास को रोकने का मुख्य कारण है। यह पेट के अल्सर के कीटाणु Helicobacter pylori के खिलाफ भी काम करता है, हालांकि एलिसिन जितना कुशलता से नहीं।[29][30] अपने रोगाणुरोधी प्रभावों के कारण, डायलिल डाइसल्फाइड, टोब्रामाइसिन के साथ, उन तैयारियों में शामिल है जिनका उपयोग सर्जिकल ऑपरेशन से पहले अंगों (जैसे आंत) के चयनात्मक विषहरण के लिए किया जाता है। एक नैदानिक अध्ययन ने दिखाया कि ऐसी तैयारी हृदय वाल्व ऑपरेशन में एंडोटॉक्सिमिया को रोकती है।[31]

कोलन कैंसर से सुरक्षा

लहसुन कोलोरेक्टल कैंसर को रोक सकता है,[32] और कई अध्ययनों से पता चला है कि डायलिल डाइसल्फाइड इस क्रिया के लिए जिम्मेदार एक प्रमुख घटक है। चूहों पर प्रदर्शित प्रभाव खुराक पर निर्भर है।[33][34] डायलिल डाइसल्फाइड सामान्य कोशिकाओं की तुलना में कैंसर कोशिकाओं को अधिक मजबूती से प्रभावित करता है।[35] यह कई एजेंटों के मजबूत और खुराक पर निर्भर संचय में भी परिणाम देता है, जैसे कि प्रतिक्रियाशील ऑक्सीजन प्रजातियां, जो एंजाइम को सक्रिय करती हैं और कैंसर कोशिकाओं के विनाश का कारण बनती हैं।[36]

हृदय रोग से सुरक्षा

इस बात के प्रमाण हैं कि लहसुन हृदय रोगों के विकास को रोक सकता है। इन बीमारियों में से कुछ के लिए एक संभावित कारण, जैसे एथेरोस्क्लेरोसिस या कोरोनरी हृदय रोग ऑक्सीडेटिव तनाव है। बाद वाले को डायलिल डाइसल्फाइड द्वारा कोशिका के विषहरण में सहायता करके, साथ ही कुछ अन्य तंत्रों द्वारा कम किया जाता है।[4] TRPA1 आयन चैनल को सक्रिय करके, डायलिल डाइसल्फाइड रक्तचाप में अल्पकालिक कमी लाता है।[15]

सुरक्षा

डायलिल डाइसल्फाइड एक त्वचा उत्तेजक और एक एलर्जन है। विशेष रूप से, यह लहसुन एलर्जी (एलर्जिक कॉन्टैक्ट डर्मेटाइटिस से लहसुन) का मुख्य कारण है। एलर्जी आमतौर पर उंगलियों पर शुरू होती है और दस्ताने पहनकर इसे रोका नहीं जा सकता है क्योंकि डायलिल डाइसल्फाइड अधिकांश व्यावसायिक दस्ताने प्रकारों के माध्यम से प्रवेश कर जाता है।[37][38][39][40]

चूहों में मौखिक सेवन के लिए औसत घातक खुराक (LD50) शरीर के वजन के प्रति किलो 260 mg है और त्वचीय सेवन के लिए यह 3.6 g/kg है। बिल्लियों की त्वचा पर रखी गई 5 g/kg की उच्च खुराक हेमोलिटिक एनीमिया के माध्यम से मृत्यु का कारण बनती है।[1][41]

डायलिल डाइसल्फाइड को गैस क्रोमैटोग्राफी के साथ हवा में या रक्त में आसानी से पता लगाया जा सकता है।[42] डायलिल डाइसल्फाइड के त्वचीय उत्सर्जन को त्वचा गैस के नमूनों के संग्रह के बाद गैस क्रोमैटोग्राफी द्वारा मापा जा सकता है।[43][44]

यह भी देखें

संदर्भ

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  2. ↑ 2.0 2.1 Diallyl disulfide at Sigma Aldrich
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स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Diallyl disulfide" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Diallyl_disulfide यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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