टोल्यूनि

From LTRC
Methyl benzene[1]
Benzylane
Phenylmethane
Toluol (historic, German)
Anisen
Other names Methyl benzene[1]
Benzylane
Phenylmethane
Toluol (historic, German)
Anisen
Pin Toluene[2]
Identifiers
Abbreviations MB
PhMe
MePh
PhCH3
BnH
Tol
Iuphar ligand 5481
Drugbank DB01900
ChEBI 17578
SMILES Cc1ccccc1
PubChem CID 1140
UNII 3FPU23BG52
UN number 1294
ChEMBL 9113
KEGG C01455
CAS Number 108-88-3
ChemSpider 1108
RTECS number XS5250000
Properties
Formula C7H8
Formula C7H8
Appearance Colorless liquid[3]
Odor sweet, pungent, benzene-like[4]
Density 0.8623 g/mL (25 °C)[1]
Solubility in water 0.54 g/L (5 °C)
0.519 g/L (25 °C)
0.63 g/L (45 °C)
1.2 g/L (90 °C)[5]
Vapor pressure 2.8 kPa (20 °C)[4]
Magnetic susceptibility −66.1·10−6 cm3/mol[6]
Logp 2.73[7]
Viscosity 0.560 mPa·s (25 °C)[8]
Thermal conductivity 0.1310 W/(m·K) (25 °C)[9]
Melting point -95.0 °C
Boiling point 110.60 °C
Structure
Dipole moment 0.375 D[10]
Thermochemistry
Std enthalpy of formation 12.4 kJ/mol
Deltahc 3.910 MJ/mol
Heat capacity 157.3 J/(mol·K)
Hazards
Externalsds SIRI.org
Main hazards highly flammable
Nfpa-h 2
Nfpa-f 3
Nfpa-r 0
Ghspictograms exclamation mark
Ghssignalword Danger
Hphrases 336
Pphrases 403+233
Tlv 50 mL/m3, 190 mg/m3
Idlh 500 ppm[4]
Rel TWA 100 ppm (375 mg/m3) ST 150 ppm (560 mg/m3)[4]
PEL (permissible) TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (10-minute maximum peak)[4]
Explolimits 1.1–7.1%
Lc50 >26700 ppm (rat, 1 h)
400 ppm (mouse, 24 h)[11]
Lclo 55,000 ppm (rabbit, 40 min)[11]
Flash point 4 °C
Autoignition temperature 480 °C[12]
Related
Otherfunction label aromatic hydrocarbons
Otherfunction benzene
xylene
naphthalene
Related compounds methylcyclohexane
methylcyclohexene

टोल्यूनि (IPA: /ˈtɒl.jui:n/), जिसे टोल्यूओल (IPA: /ˈtɒl.ju.ɒl,_ɔːl,_oʊl/) के नाम से भी जाना जाता है, एक प्रतिस्थापित एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन[13] है जिसका रासायनिक सूत्र C6H5CH3 है, जिसे अक्सर PhCH3 के रूप में संक्षिप्त किया जाता है, जहाँ Ph का अर्थ फेनिल समूह है। टोल्यूनि एक रंगहीन, जल-अघुलनशील तरल है जिसमें मीठी गंध होती है, और यह गैसोलीन और पेंट के धुएं की सुगंध के लिए आंशिक रूप से जिम्मेदार है। यह एक मोनो-प्रतिस्थापित बेंजीन व्युत्पन्न है, जिसमें एक मिथाइल समूह (CH3) एक एकल बंधन द्वारा फेनिल समूह से जुड़ा होता है। इस प्रकार, इसका व्यवस्थित IUPAC नाम मिथाइल-बेंजीन है। टोल्यूनि का उपयोग मुख्य रूप से औद्योगिक फीडस्टॉक और विलायक के रूप में किया जाता है।

कुछ प्रकार के पेंट थिनर, परमानेंट मार्कर, कॉन्टैक्ट सीमेंट और कुछ प्रकार के गोंद में विलायक के रूप में, टोल्यूनि का उपयोग कभी-कभी मनोरंजक इनहेलेंट[14] के रूप में किया जाता है और इसमें गंभीर तंत्रिका संबंधी नुकसान पहुँचाने की क्षमता होती है।[15][16]

इतिहास

यह यौगिक पहली बार 1837 में पियरे जोसेफ पेलेटियर और फिलिप नेरियस वाल्टर द्वारा पाइन तेल के आसवन के माध्यम से अलग और संरक्षित किया गया था, जिन्होंने इसे रेटिनाफ्थे (rétinnaphte) नाम दिया था।[17][18] 1841 में, हेनरी एटियेन सेंट-क्लेयर डेविले ने टोल बालसम (उष्णकटिबंधीय कोलंबियाई पेड़ मायरोक्सिलोन बालसामम से प्राप्त एक सुगंधित अर्क) से एक हाइड्रोकार्बन को अलग किया, जिसे डेविले ने वाल्टर के रेटिनाफ्थे और बेंजीन के समान पहचाना; इसलिए उन्होंने नए हाइड्रोकार्बन को बेंजोएन (benzoène) कहा।[19][20][21] 1843 में, जोंस जैकब बर्ज़ेलियस ने इसके लिए वैकल्पिक नाम टोलुइन (toluin) की सिफारिश की।[22] 1850 में, फ्रांसीसी रसायनज्ञ अगस्त काहर्स ने लकड़ी के आसवन से एक हाइड्रोकार्बन को अलग किया जिसे उन्होंने डेविले के बेंजोएन के समान पहचाना और जिसे काहर्स ने टोलुएन (toluène) नाम दिया।[23][24]

रासायनिक गुण

टोल्यूनि वलय में कार्बन परमाणुओं के बीच की दूरी 0.1399 nm है। C-CH3 बंधन 0.1524 nm पर लंबा है, जबकि औसत C-H बंधन लंबाई 0.111 nm है।[25]

वलय अभिक्रियाएँ

टोल्यूनि इलेक्ट्रोफिलिक एरोमैटिक प्रतिस्थापन में एक सामान्य एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन के रूप में प्रतिक्रिया करता है।[26][27][28] क्योंकि मिथाइल समूह में उसी स्थिति में हाइड्रोजन परमाणु की तुलना में अधिक इलेक्ट्रॉन-विमोचन गुण होते हैं, टोल्यूनि इलेक्ट्रोफाइल के प्रति बेंजीन की तुलना में अधिक प्रतिक्रियाशील है। यह पी-टोल्यूनसल्फोनिक एसिड देने के लिए सल्फोनेशन से गुजरता है, और FeCl3 की उपस्थिति में Cl2 द्वारा क्लोरीनीकरण से क्लोरोटोल्यूनि के ऑर्थो- और पैरा- आइसोमर देता है।

टोल्यूनि का नाइट्रेशन मोनो-, डाई- और ट्राई-नाइट्रोटोल्यूनि देता है, जिनका व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है। डाइनाइट्रोटोल्यूनि टोल्यूनि डायसोसायनेट का अग्रदूत है, जो पॉलीयुरेथेन फोम का अग्रदूत है। ट्रिनिट्रोटोल्यूनि (TNT) एक विस्फोटक है।

टोल्यूनि का पूर्ण हाइड्रोजनीकरण मिथाइलसाइक्लोहेक्सेन देता है। इस प्रतिक्रिया के लिए हाइड्रोजन के उच्च दबाव और एक उत्प्रेरक की आवश्यकता होती है।

पार्श्व श्रृंखला अभिक्रियाएँ

टोल्यूनि में मिथाइल समूह के C-H बंधन बेंज़िलिक होते हैं, इसलिए वे सरल एल्केन में C-H बंधनों की तुलना में कमजोर होते हैं। इस कमजोरी को दर्शाते हुए, टोल्यूनि में मिथाइल समूह विभिन्न मुक्त मूलक (free radical) अभिक्रियाओं से गुजरता है। उदाहरण के लिए, AIBN की उपस्थिति में N-ब्रोमोसक्सिनिमाइड (NBS) के साथ गर्म करने पर, टोल्यूनि बेंज़िल ब्रोमाइड में परिवर्तित हो जाता है। यही रूपांतरण UV प्रकाश या सूर्य के प्रकाश की उपस्थिति में मौलिक ब्रोमीन के साथ किया जा सकता है।

टोल्यूनि को प्रकाश की उपस्थिति में HBr और H2O2 के साथ उपचारित करके भी ब्रोमिनेट किया जा सकता है।[29]

C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr

बेंजोइक एसिड और बेंज़ल्डिहाइड का उत्पादन व्यावसायिक रूप से ऑक्सीजन के साथ टोल्यूनि के आंशिक ऑक्सीकरण द्वारा किया जाता है। विशिष्ट उत्प्रेरकों में कोबाल्ट या मैंगनीज नेफ्थेनेट शामिल हैं।[30] संबंधित लेकिन प्रयोगशाला-स्तर के ऑक्सीकरण में बेंजोइक एसिड प्राप्त करने के लिए पोटेशियम परमैंगनेट और बेंज़ल्डिहाइड (एटार्ड अभिक्रिया) प्राप्त करने के लिए क्रोमिल क्लोराइड का उपयोग शामिल है।

toluene oxidation

टोल्यूनि में मिथाइल समूह केवल बहुत मजबूत आधारों के साथ डीप्रोटोनेशन से गुजरता है; डाइमिथाइल सल्फोक्साइड (DMSO) में अम्लता प्रवृत्तियों का उपयोग करके इसके pKa का अनुमान लगभग 43 लगाया गया है[31][32] और ब्रोंस्टेड सहसंबंध का उपयोग करके साइक्लोहेक्सिलमाइन (सीज़ियम साइक्लोहेक्सिलामाइड) में इसकी आयन जोड़ी अम्लता 41.2 होने का अनुमान लगाया गया है।[33][34]

मिश्रणीयता

टोल्यूनि इथेनॉल, बेंजीन, डाइथाइल ईथर, एसीटोन, क्लोरोफॉर्म, ग्लेशियल एसिटिक एसिड और कार्बन डाइसल्फाइड के साथ मिश्रणीय (सभी अनुपातों में घुलनशील) है, लेकिन पानी के साथ अमिश्रणीय है।[35]

उत्पादन

टोल्यूनि कच्चे तेल में कम स्तर पर प्राकृतिक रूप से पाया जाता है और उत्प्रेरक सुधारक या एथिलीन क्रैकर द्वारा गैसोलीन के उत्पादन में एक उप-उत्पाद है। यह कोयला से कोक के उत्पादन का भी एक उप-उत्पाद है। अंतिम पृथक्करण और शुद्धिकरण BTX एरोमैटिक्स (बेंजीन, टोल्यूनि, और जाइलीन आइसोमर्स) के लिए उपयोग की जाने वाली किसी भी आसवन या विलायक निष्कर्षण प्रक्रियाओं द्वारा किया जाता है।[13]

अन्य तैयारी मार्ग

टोल्यूनि को विभिन्न तरीकों से तैयार किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, बेंजीन ठोस एसिड की उपस्थिति में मेथनॉल के साथ प्रतिक्रिया करके टोल्यूनि और पानी देता है:[13]

CA6HA6+CHA3OH→tAoCA6HA5CHA3+HA2O

उपयोग

टोल्यूनि सबसे प्रचुर मात्रा में उत्पादित रसायनों में से एक है। इसके मुख्य उपयोग हैं (1) बेंजीन और जाइलीन के अग्रदूत के रूप में, (2) थिनर, पेंट, लैकर्स, चिपकने वाले पदार्थों के लिए विलायक के रूप में, और (3) गैसोलीन के लिए एक योजक के रूप में।[13] 2013 में, टोल्यूनि की दुनिया भर में बिक्री लगभग 24.5 बिलियन अमेरिकी डॉलर थी।[36]

बेंजीन और जाइलीन का अग्रदूत

टोल्यूनि को हाइड्रोडीअल्काइलेशन के माध्यम से बेंजीन में परिवर्तित किया जाता है:

C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

इसका ट्रांसअल्काइलेशन बेंजीन और जाइलीन का मिश्रण देता है।

विलायक

टोल्यूनि का उपयोग पेंट, डाई, रबर, रसायन, गोंद, छपाई और दवा उद्योगों में विलायक के रूप में व्यापक रूप से किया जाता है।[37] नेल पॉलिश, पेंटब्रश क्लीनर और दाग हटाने वाले पदार्थों में टोल्यूनि हो सकता है। विस्फोटकों (TNT) के निर्माण में भी इसका उपयोग होता है। टोल्यूनि सिगरेट के धुएं और कार के निकास में भी पाया जाता है। यदि हवा के संपर्क में न हो, तो टोल्यूनि मिट्टी या पानी में लंबे समय तक अपरिवर्तित रह सकता है।[38]

टोल्यूनि एक सामान्य विलायक है, उदाहरण के लिए पेंट, पेंट थिनर, स्ट्रिपर्स, सिलिकॉन सीलेंट,[39] कई रासायनिक अभिकारक, रबर, छपाई स्याही, चिपकने वाले (गोंद), लैकर्स, चमड़ा टैनर, और कीटाणुनाशक के लिए।[13]

ईंधन

टोल्यूनि आंतरिक दहन इंजन के लिए गैसोलीन ईंधन में एक ऑक्टेन बूस्टर है, साथ ही जेट ईंधन और फॉर्मूला वन में टर्बोचार्ज्ड इंजन के लिए भी।[40]

2003 में ऑस्ट्रेलिया में, टोल्यूनि को मानक वाहन ईंधन के रूप में बिक्री के लिए ईंधन आउटलेट्स पर पेट्रोल के साथ अवैध रूप से मिलाया हुआ पाया गया था। टोल्यूनि पर कोई ईंधन उत्पाद शुल्क नहीं लगता है, जबकि अन्य ईंधन पर 40% से अधिक कर लगाया जाता है, जो ईंधन आपूर्तिकर्ताओं के लिए अधिक लाभ मार्जिन प्रदान करता है। टोल्यूनि प्रतिस्थापन की सीमा 60% होने का दावा किया गया है।[41][42]

विशिष्ट अनुप्रयोग

प्रयोगशाला में, टोल्यूनि का उपयोग कार्बन नैनोमटेरियल्स, जिसमें नैनोट्यूब और फुलरीन शामिल हैं, के लिए विलायक के रूप में किया जाता है, और इसे फुलरीन संकेतक के रूप में भी इस्तेमाल किया जा सकता है। C60 के टोल्यूनि घोल का रंग चमकीला बैंगनी होता है। टोल्यूनि का उपयोग महीन पॉलीस्टाइनिन किट के लिए सीमेंट के रूप में किया जाता है (सतहों को घोलकर और फिर जोड़कर) क्योंकि इसे ब्रश द्वारा बहुत सटीक रूप से लगाया जा सकता है और इसमें किसी गोंद का थोक नहीं होता है। टोल्यूनि का उपयोग जैव रसायन प्रयोगों में हीमोग्लोबिन निकालने के लिए लाल रक्त कोशिकाओं को तोड़ने के लिए किया जा सकता है। टोल्यूनि का उपयोग परमाणु रिएक्टर सिस्टम लूप में उपयोग किए जाने वाले सोडियम कोल्ड ट्रैप में इसकी अच्छी गर्मी हस्तांतरण क्षमताओं के लिए शीतलक के रूप में भी किया गया है। कोका-कोला सिरप के उत्पादन में कोका के पत्तों से कोकीन हटाने की प्रक्रिया में भी टोल्यूनि का उपयोग किया गया था।[43]

विष विज्ञान और चयापचय

मुख्य लेख: Toluene toxicity

टोल्यूनि के पर्यावरणीय और विषैले प्रभावों का व्यापक रूप से अध्ययन किया गया है।[44]

टोल्यूनि आँखों, त्वचा और श्वसन पथ के लिए परेशान करने वाला है। यह त्वचा के माध्यम से धीरे-धीरे अवशोषित होता है। यह साँस लेने या निगलने से प्रणालीगत विषाक्तता पैदा कर सकता है। साँस लेना जोखिम का सबसे सामान्य मार्ग है। टोल्यूनि विषाक्तता के लक्षणों में केंद्रीय तंत्रिका तंत्र के प्रभाव (सिरदर्द, चक्कर आना, उनींदापन, अटैक्सिया, यूफोरिया, कंपन, मतिभ्रम, दौरे, और कोमा), रासायनिक न्यूमोनाइटिस, श्वसन अवसाद, वेंट्रिकुलर अतालता, मतली, उल्टी, और इलेक्ट्रोलाइट असंतुलन शामिल हैं।[37]

कम से मध्यम स्तर पर टोल्यूनि को साँस में लेने से थकान, भ्रम, कमजोरी, नशे जैसी हरकतें, याददाश्त की कमी, मतली, भूख न लगना, सुनने की क्षमता का नुकसान,[45][46][47] और रंग दृष्टि की हानि हो सकती है।[48] इनमें से कुछ लक्षण आमतौर पर जोखिम बंद होने पर गायब हो जाते हैं। कम समय में उच्च स्तर के टोल्यूनि को साँस में लेने से हल्का सिरदर्द, मतली, या नींद आना, बेहोशी, और यहाँ तक कि मृत्यु भी हो सकती है।[49][50] हालाँकि, टोल्यूनि बेंजीन की तुलना में बहुत कम विषैला है, और परिणामस्वरूप, रासायनिक तैयारी में एरोमैटिक विलायक के रूप में काफी हद तक इसकी जगह ले ली है। अमेरिकी पर्यावरण संरक्षण एजेंसी (EPA) का कहना है कि अपर्याप्त जानकारी के कारण टोल्यूनि की कार्सिनोजेनिक क्षमता का मूल्यांकन नहीं किया जा सकता है।[51]

टोल्यूनि इलेक्ट्रोसर्जरी सहित कई प्रक्रियाओं में इनडोर वायु प्रदूषक के रूप में होता है, और इसे सक्रिय कार्बन फिल्टर के साथ हवा से हटाया जा सकता है।[52]

1,1,1-ट्राइक्लोरोइथेन और कुछ अल्काइलबेंजीन जैसे कई अन्य विलायकों के समान, टोल्यूनि को गैर-प्रतिस्पर्धी NMDA रिसेप्टर प्रतिपक्षी और GABAA रिसेप्टर सकारात्मक एलोस्टेरिक मॉड्यूलेटर के रूप में कार्य करने के लिए दिखाया गया है।[53] इसके अतिरिक्त, टोल्यूनि को फोर्स्ड स्विम टेस्ट (FST) और टेल सस्पेंशन टेस्ट (TST) में कृंतकों में अवसादरोधी-जैसे प्रभाव प्रदर्शित करने के लिए दिखाया गया है,[53] जो संभवतः इसके NMDA प्रतिपक्षी गुणों के कारण है।

टोल्यूनि उत्तेजक आयन चैनलों जैसे NMDA रिसेप्टर, निकोटीनिक एसिटाइलकोलाइन रिसेप्टर, और सेरोटोनिन 5-HT3 रिसेप्टर को बाधित करता है। यह निरोधात्मक आयन चैनलों, जैसे GABAA और ग्लाइसिन रिसेप्टर के कार्य को भी बढ़ाता है। इसके अतिरिक्त, टोल्यूनि वोल्टेज-गेटेड कैल्शियम चैनल और ATP-गेटेड आयन चैनलों को बाधित करता है।[54]

मनोरंजक उपयोग

टोल्यूनि का उपयोग कभी-कभी मनोरंजक इनहेलेंट ("गोंद सूंघना") के रूप में किया जाता है, जो संभवतः इसके यूफोरिक (परमानंद) और डिसोसिएटिव प्रभावों के कारण होता है,[53] जो निर्माताओं द्वारा अनपेक्षित तरीके से किया जाता है। लोग टोल्यूनि-युक्त उत्पादों (जैसे, पेंट थिनर, कॉन्टैक्ट सीमेंट, करेक्शन पेन, मॉडल ग्लू, आदि) को इसके नशीले प्रभाव के लिए सूंघते हैं। टोल्यूनि और इसमें निहित उत्पादों का कब्जा और उपयोग कई न्यायालयों में विनियमित है, जिसका कथित कारण नाबालिगों को इन उत्पादों को मनोरंजक दवा के उद्देश्यों के लिए प्राप्त करने से रोकना है। 2007 तक, 24 अमेरिकी राज्यों में ऐसे इनहेलेंट के उपयोग, उपयोग के इरादे से कब्जे, और/या वितरण को दंडित करने वाले कानून थे।[55] 2005 में यूरोपीय संघ ने 0.5% से अधिक टोल्यूनि वाले उत्पादों की सामान्य बिक्री पर प्रतिबंध लगा दिया।[56]

बायोरेमेडिएशन

कई प्रकार के कवक जिनमें Cladophialophora, Exophiala, Leptodontidium (पर्याय Leptodontium), Pseudeurotium zonatum, और Cladosporium sphaerospermum शामिल हैं, तथा बैक्टीरिया की कुछ प्रजातियां टोल्यूनि को कार्बन और ऊर्जा के स्रोत के रूप में उपयोग करके इसे विघटित कर सकती हैं।[57]

संदर्भ

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  57. ↑ (April 2001). Isolation and characterisation of fungi growing on volatile aromatic hydrocarbons as their sole carbon and energy source. Mycological Research. 105 (4) 477–484. doi:10.1017/S0953756201003719.

उद्धृत स्रोत

बाहरी कड़ियाँ

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Toluene" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Toluene यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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