एलिसिन

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2-Propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
3-[(Prop-2-ene-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-ene
S-Allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate
Other names 2-Propene-1-sulfinothioic acid S-2-propenyl ester
3-[(Prop-2-ene-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-ene
S-Allyl prop-2-ene-1-sulfinothioate
Pin S-(Prop-2-en-1-yl) prop-2-ene-1-sulfinothioate
Identifiers
CAS Number 539-86-6
PubChem CID 65036
ChemSpider 58548
EC Number 208-727-7
KEGG C07600
ChEBI 28411
Iuphar ligand 2419
Beilstein Reference 1752823
UNII 3C39BY17Y6
SMILES O=S(SC\C=C)C\C=C
ChEMBL 359965
Properties
Formula C6H10OS2
Appearance रंगहीन तरल
Density 1.112 g cm−3
Melting point <
Boiling point अपघटित हो जाता है
Melting point 25 °C

एलिसिन (Allicin) एक ऑर्गनोसल्फर यौगिक है जो लहसुन और लीक (leeks) से प्राप्त होता है।[1] जब ताजे लहसुन को काटा या कुचला जाता है, तो एलिनिएज (alliinase) एंजाइम एलिन (alliin) को एलिसिन में परिवर्तित कर देता है, जो ताजे लहसुन की सुगंध के लिए जिम्मेदार होता है।[2] एलिसिन अस्थिर होता है और जल्दी ही अन्य सल्फर-युक्त यौगिकों जैसे डायलिल डाइसल्फाइड (diallyl disulfide) की एक श्रृंखला में बदल जाता है।[3] एलिसिन एक एंटीफीडेंट (antifeedant) है, यानी यह लहसुन के पौधे पर कीटों के हमलों के खिलाफ एक रक्षा तंत्र है।[4]

एलिसिन एक तैलीय, हल्का पीला तरल है जो लहसुन को उसकी विशिष्ट गंध देता है। यह एक सल्फिनिक एसिड का थियोएस्टर है। इसे एलिल थायोसल्फिनेट के रूप में भी जाना जाता है।[5] इसकी जैविक गतिविधि को इसकी एंटीऑक्सीडेंट गतिविधि और थियोल-युक्त प्रोटीन के साथ इसकी प्रतिक्रिया, दोनों के लिए जिम्मेदार ठहराया जा सकता है।[6]

संरचना और प्राप्ति

एलिसिन में थायोसल्फिनेट कार्यात्मक समूह, R-S(O)-S-R होता है। यह यौगिक लहसुन में तब तक मौजूद नहीं होता जब तक कि ऊतक क्षति न हो,[1] और यह एलिन पर एलिनिएज एंजाइम की क्रिया द्वारा बनता है।[1] एलिसिन कायरल (chiral) है लेकिन प्राकृतिक रूप से केवल एक रेसिमेट (racemate) के रूप में होता है।[7] रेसिमिक रूप को डायलिल डाइसल्फाइड के ऑक्सीकरण द्वारा भी उत्पन्न किया जा सकता है:[8][9]

1=(SCH2CH=CH2)2 + 2 RCO3H + H2O → 2 CH2=CHCH2SOH + 2 RCO2H 1=2 CH2=CHCH2SOH → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + H2O

एलिनिएज pH 3 से नीचे अपरिवर्तनीय रूप से निष्क्रिय हो जाता है; इसलिए, एलिसिन आमतौर पर ताजे या पाउडर वाले लहसुन के सेवन से शरीर में उत्पन्न नहीं होता है।[10][11] इसके अलावा, एलिसिन अस्थिर हो सकता है, जो 23 °C पर 16 घंटों के भीतर टूट जाता है।[12]

जैवसंश्लेषण

एलिसिन का जैवसंश्लेषण सिस्टीन के S-एलिल-L-सिस्टीन में रूपांतरण के साथ शुरू होता है। इस थियोईथर का ऑक्सीकरण सल्फोक्साइड (एलिन) देता है। एलिनिएज एंजाइम, जिसमें पाइरिडोक्सल फॉस्फेट (PLP) होता है, एलिन को तोड़ता है, जिससे एलिलसल्फेनिक एसिड (CH2=CHCH2SOH), पाइरूवेट, और अमोनियम आयन उत्पन्न होते हैं।[6] कमरे के तापमान पर, एलिलसल्फेनिक एसिड के दो अणु संघनित होकर एलिसिन बनाते हैं।[5][9]

रूपांतरण के लिए प्रतिक्रिया योजना: एलिन → 2-प्रोपिनसल्फेनिक एसिड (एलिलसल्फेनिक एसिड) → एलिसिन
रूपांतरण के लिए प्रतिक्रिया योजना: एलिन → 2-प्रोपिनसल्फेनिक एसिड (एलिलसल्फेनिक एसिड) → एलिसिन

अनुसंधान

एलिसिन का अध्ययन विभिन्न प्रकार के मल्टीपल ड्रग रेजिस्टेंस (बहु-दवा प्रतिरोध) जीवाणु संक्रमणों, साथ ही इन विट्रो वायरल और फंगल संक्रमणों के इलाज के लिए इसकी क्षमता के लिए किया गया है, लेकिन 2016 तक, लोगों में संक्रमण के इलाज के लिए एलिसिन की सुरक्षा और प्रभावकारिता स्पष्ट नहीं थी।[13]

एक कोचरन समीक्षा (Cochrane review) में पाया गया कि सामान्य सर्दी को रोकने या उसका इलाज करने में एलिसिन के प्रभावों के संबंध में अपर्याप्त नैदानिक साक्ष्य हैं।[14]

इतिहास

इसे पहली बार 1944 में चेस्टर जे. कैवलिटो (Chester J. Cavallito) और जॉन हेस बेली द्वारा प्रयोगशाला में अलग किया गया और अध्ययन किया गया था।[15][7] एलिसिन की खोज 1940 के दशक में थायमिन (thiamine) डेरिवेटिव बनाने के प्रयासों के हिस्से के रूप में हुई थी, मुख्य रूप से जापान में। एलिसिन अन्य थायमिन डाइसल्फाइड बनाने के लिए औषधीय रसायन विज्ञान (medicinal chemistry) के प्रयासों के लिए एक मॉडल बन गया। परिणामों में सल्बुटियामाइन, फुरसल्टियामाइन (थायमिन टेट्राहाइड्रोफुरफुरिल डाइसल्फाइड) और बेनफोथियामाइन शामिल थे। ये यौगिक हाइड्रोफोबिक होते हैं, आसानी से आंतों से रक्तप्रवाह में चले जाते हैं, और सिस्टीन या ग्लूटाथियोन द्वारा थायमिन में कम हो जाते हैं।[16]:302

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 (March 1985). "The Chemistry of Garlic and Onions". Scientific American. 252 (3) 114–9. doi:10.1038/scientificamerican0385-114.
  2. ↑ (November 1991). "Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder". Research Communications in Chemical Pathology and Pharmacology. 74 (2) 249–52.
  3. ↑ (2011). Allicin and related compounds: Biosynthesis, synthesis and pharmacological activity. Facta Universitatis. 9 (1) 9–20. doi:10.2298/FUPCT1101009I.
  4. ↑ (August 2014). "Allicin: chemistry and biological properties". Molecules. 19 (8) 12591–618. doi:10.3390/molecules190812591.
  5. ↑ 5.0 5.1 (January 2004). "Mechanism and kinetics of synthesis of allicin". Die Pharmazie. 59 (1) 10–4.
  6. ↑ 6.0 6.1 (February 1998). "The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. 1379 (2) 233–44. doi:10.1016/s0304-4165(97)00104-9.
  7. ↑ 7.0 7.1 Block, Eric. (2010). "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science". Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-190-9.
  8. ↑ (1996). "An introduction to organosulfur chemistry". Wiley. ISBN 0-471-95512-4.
  9. ↑ 9.0 9.1 (August 2014). "Allicin: chemistry and biological properties". Molecules. 19 (8) 12591–12618. doi:10.3390/molecules190812591.
  10. ↑ (1971). "Flavor components of garlic extract". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 19 (2) 273–275. doi:10.1021/jf60174a007.
  11. ↑ (1989). "Stability of Allicin in Garlic Juice". Journal of Food Science. 54 (4) 977. doi:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
  12. ↑ (1996). "Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species". 1–24. Williams and Wilkins. ISBN 978-0-683-18147-0.
  13. ↑ (2016). "Antifungal and antibacterial activities of allicin: A review". Trends in Food Science and Technology. 52 49–56. doi:10.1016/j.tifs.2016.03.010.
  14. ↑ (November 2014). "Garlic for the common cold". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (11). doi:10.1002/14651858.CD006206.pub4.
  15. ↑ (1944). "Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action". Journal of the American Chemical Society. 66 (11) 1950. doi:10.1021/ja01239a048.
  16. ↑ (2014). "Handbook of vitamins". 267–324. CRC Press. ISBN 978-1-4665-1557-4.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Allicin" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Allicin यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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