एलिल आइसोथियोसाइनेट

From LTRC
एलिल आइसोथियोसाइनेट
Other names सिंथेटिक मस्टर्ड ऑयल (कृत्रिम सरसों का तेल)
Pin 3-Isothiocyanatoprop-1-ene
Identifiers
Iuphar ligand 2420
UNII BN34FX42G3
ChEBI 73224
KEGG D02818
Kegg1 C19317
CAS Number 57-06-7
ChEMBL 233248
ChemSpider 21105854
SMILES C=CCN=C=S
PubChem CID 5971
EC Number 200-309-2
RTECS number NX8225000
UN number 1545
Properties
Formula C4H5NS
Density 1.013–1.020 g/cm3
Melting point −102 °C
Boiling point 148 to 154 °C
Hazards
Ghspictograms 09
Ghssignalword Danger
Hphrases 410
Pphrases 501

एलिल आइसोथियोसाइनेट (AITC) एक प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला असंतृप्त आइसोथियोसाइनेट है। यह रंगहीन तेल क्रूसिफेरस सब्जियों जैसे सरसों, मूली, हॉर्सरैडिश और वसाबी के तीखे स्वाद के लिए जिम्मेदार है। AITC का यह तीखापन और अश्रुजनक प्रभाव TRPA1 और TRPV1 आयन चैनलों के माध्यम से संचालित होता है।[1][2][3] यह पानी में थोड़ा घुलनशील है, लेकिन अधिकांश कार्बनिक विलायकों में अधिक घुलनशील है।[4]

जैवसंश्लेषण और जैविक कार्य

एलिल आइसोथियोसाइनेट को काली सरसों (Rhamphospermum nigrum) या भूरी भारतीय सरसों (Brassica juncea) के बीजों से प्राप्त किया जा सकता है। जब इन सरसों के बीजों को तोड़ा जाता है, तो एंजाइम माइरोसिनेस मुक्त होता है और सिनिग्रिन नामक ग्लूकोसिनोलेट पर कार्य करके एलिल आइसोथियोसाइनेट बनाता है।[5] यह पौधे के लिए शाकाहारी जीवों (herbivores) के खिलाफ रक्षा के रूप में कार्य करता है; क्योंकि यह स्वयं पौधे के लिए हानिकारक है,[6] इसे ग्लूकोसिनोलेट के हानिरहित रूप में, माइरोसिनेस एंजाइम से अलग संग्रहित किया जाता है। जब कोई जानवर पौधे को चबाता है, तो एलिल आइसोथियोसाइनेट मुक्त हो जाता है, जो जानवर को दूर भगाता है। तीखेपन के प्रति मनुष्यों की सराहना सीखी जाती है।[7]:105

यह यौगिक फायर एंट्स (Solenopsis invicta) को मजबूती से दूर भगाने के लिए दिखाया गया है।[8] AITC वाष्प का उपयोग खाद्य पैकेजिंग में रोगाणुरोधी और शेल्फ-लाइफ बढ़ाने वाले के रूप में भी किया जाता है।[7]:118–120

उत्पादन और अनुप्रयोग

एलिल आइसोथियोसाइनेट का व्यावसायिक उत्पादन एलिल क्लोराइड और पोटेशियम थायोसाइनेट की प्रतिक्रिया से किया जाता है:[4]

CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl

इस प्रकार प्राप्त उत्पाद को कभी-कभी सिंथेटिक मस्टर्ड ऑयल कहा जाता है। एलिल थायोसाइनेट आइसोथियोसाइनेट में आइसोमेराइज़ हो जाता है:[9]

CH2\dCHCH2SCN -> CH2\dCHCH2NCS

एलिल आइसोथियोसाइनेट को बीजों के शुष्क आसवन द्वारा भी मुक्त किया जा सकता है। इस प्रकार प्राप्त उत्पाद को वाष्पशील सरसों का तेल कहा जाता है।

इसका उपयोग मुख्य रूप से खाद्य पदार्थों में स्वाद बढ़ाने वाले एजेंट के रूप में किया जाता है। सिंथेटिक एलिल आइसोथियोसाइनेट का उपयोग कीटनाशक, एंटी-मोल्ड एजेंट,[10] जीवाणुनाशक,[11] और नेमाटाइड के रूप में किया जाता है, और कुछ मामलों में फसल सुरक्षा के लिए उपयोग किया जाता है।[4] इसका उपयोग बहरे लोगों के लिए फायर अलार्म में भी किया जाता है।[12][13]

एलिल आइसोथियोसाइनेट के हाइड्रोलिसिस से एलिलमाइन प्राप्त होता है।[14]

सुरक्षा

एलिल आइसोथियोसाइनेट का LD50 151 mg/kg है और यह एक अश्रुजनक (आँसू गैस या मेस के समान) है।[4]

ऑन्कोलॉजी

इन विट्रो प्रयोगों और पशु मॉडलों के आधार पर, एलिल आइसोथियोसाइनेट कैंसर कीमोप्रिवेंटिव एजेंट के कई वांछनीय गुण प्रदर्शित करता है।[15]

इन्हें भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ (2011). "The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil". Current Biology. 21 (4) 316–321. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031.
  2. ↑ (2008). "Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor". Toxicology and Applied Pharmacology. 231 (2) 150–156. doi:10.1016/j.taap.2008.04.005.
  3. ↑ (2011). "Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 21 (16) 4857–4859. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 Romanowski, F.. "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic". doi:10.1002/14356007.a26_749.
  5. ↑ (2020). "Glucosinolate structural diversity, identification, chemical synthesis and metabolism in plants". Phytochemistry. 169. doi:10.1016/j.phytochem.2019.112100.
  6. ↑ (2023-09-30). "Effects of allyl isothiocyanate fumigation on medicinal plant root knot disease control, plant survival, and the soil bacterial community". BMC Microbiology. 23 (1) 278. doi:10.1186/s12866-023-02992-w.
  7. ↑ 7.0 7.1 (2019). "The Encyclopedia of Food Chemistry". Elsevier. ISBN 978-0-12-814045-1.
  8. ↑ (2019). Wasabi versus red imported fire ants: Preliminary test of repellency of microencapsulated allyl isothiocyanate against Solenopsis invicta (Hymenoptera: Formicidae) using bait traps in Taiwan. Applied Entomology and Zoology. 54 (2) 193–196. doi:10.1007/s13355-019-00613-5.
  9. ↑ (1971). "The Preparation and Isomerization of Allyl Thiocyanate. An Organic Chemistry Experiment". Journal of Chemical Education. 48 (1) 81. doi:10.1021/ed048p81.
  10. ↑ US Patent No. 8691042
  11. ↑ (April 2017). "Improvement Effects of Wasabi (Wasabia japonica) Leaves and Allyl Isothiocyanate on Stomach Lesions of Mongolian Gerbils Infected with Helicobacter pylori". Natural Product Communications. 12 (4) 595–598. doi:10.1177/1934578X1701200431.
  12. ↑ "Odor generation alarm and method for informing unusual situation". (20100308995A1).
  13. ↑ (29 August 2018). Why would you want a wasabai fire alarm?. National Museums Scotland Blog.
  14. ↑ Leffler, M. T.. (1938). "Allylamine". 18 5.
  15. ↑ (2010). "Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical". Molecular Nutrition & Food Research. 54 (1) 127–35. doi:10.1002/mnfr.200900323.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Allyl isothiocyanate" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Allyl_isothiocyanate यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=एलिल_आइसोथियोसाइनेट&oldid=8353"