CBD-DMH
| তথ্যছক | |
|---|---|
| iupac_name | 5-(1,1-Dimethylheptyl)-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)-2-cyclohexen-1-yl]-1,3-benzenediol |
| width | 220 |
| tradename | |
| cas_number_ref | CAS |
| cas_number | 97452-63-6 |
| unii_ref | FDA |
| unii | P28FSD6QS7 |
| cas_supplemental | (−)-এনানশিওমার |
| pubchem | 126670 |
| chemspiderid | 112525 |
| stdinchi | 1S/C25H38O2/c1-7-8-9-10-13-25(5,6)19-15-22(26)24(23(27)16-19)21-14-18(4)11-12-20(21)17(2)3/h14-16,20-21,26-27H,2,7-13H2,1,3-6H3/t20-,21+/m0/s1 |
| stdinchikey | MPJURNPNPDQYSY-LEWJYISDSA-N |
| c | 25 |
| h | 38 |
| o | 2 |
| smiles | CCCCCCC(C)(C)c1cc(c(c(c1)O)[C@@H]2C=C(CC[C@H]2C(=C)C)C)O |
ক্যানাবিডিওল-ডাইমিথাইলহেপটিল (CBD-DMH বা DMH-CBD) হলো ক্যানাবিডিওল (cannabidiol)-এর একটি কৃত্রিম সমসংস্থ (homologue), যেখানে পেন্টাইল শৃঙ্খলটিকে একটি ডাইমিথাইলহেপটিল শৃঙ্খল দ্বারা প্রতিস্থাপিত করা হয়েছে। এই যৌগের বেশ কয়েকটি আইসোমার (isomer) জানা গেছে। গবেষণায় সবচেয়ে বেশি ব্যবহৃত আইসোমারটি হলো (−)-CBD-DMH, যার স্টেরিওকেমিস্ট্রি প্রাকৃতিক ক্যানাবিডিওলের মতোই এবং এতে একটি ১,১-ডাইমিথাইলহেপটিল পার্শ্ব-শৃঙ্খল রয়েছে। এই যৌগটি সাইকোঅ্যাক্টিভ বা মনস্তাত্ত্বিক প্রভাব ফেলে না এবং এটি মূলত একটি অ্যানান্ডামাইড (anandamide) পুনঃগ্রহণ নিরোধক (reuptake inhibitor) হিসেবে কাজ করে। তবে এটি ক্যানাবিডিওলের তুলনায় শক্তিশালী খিঁচুনি-বিরোধী (anticonvulsant) ওষুধ হিসেবে কাজ করে এবং এর প্রদাহ-বিরোধী (antiinflammatory) কার্যকারিতা ক্যানাবিডিওলের প্রায় সমান।[1][2][3][4] অপ্রত্যাশিতভাবে, "অপ্রাকৃতিক" এনানশিওমার (enantiomer) (+)-CBD-DMH, যার স্টেরিওকেমিস্ট্রি ক্যানাবিডিওলের বিপরীত, সেটিকে সরাসরি কার্যকরী ক্যানাবিনয়েড রিসেপ্টর অ্যাগোনিস্ট হিসেবে পাওয়া গেছে। এর CB1 রিসেপ্টরে বিয়োজন ধ্রুবক (dissociation constant) বা Ki মান ১৭.৪ nM এবং CB2 রিসেপ্টরে ২১১ nM। প্রাণীদেহে গবেষণায় এটি সাধারণ ক্যানাবিনয়েড প্রভাব প্রদর্শন করে,[5] এবং এর ৭-OH ডেরিভেটিভও একই ধরনের প্রভাব ফেলে।[6]
-CBD-DMH_structure.png)
আরও একটি ঘনিষ্ঠভাবে সম্পর্কিত যৌগের বর্ণনা পাওয়া গেছে, যেখানে সাইক্লোহেক্সিন (cyclohexene) বলয়ের দ্বিবন্ধনটি ২,৩-অবস্থানের পরিবর্তে ১,৬-অবস্থানে স্থানান্তরিত হয়েছে (অর্থাৎ, এটি প্যারাহেক্সিল (parahexyl)-এর মতো কৃত্রিম THC অ্যানালগগুলোর সমতুল্য)। এতে আইসোপ্রোপিনাইল গ্রুপটি আইসোপ্রোপাইল হিসেবে সম্পৃক্ত থাকে এবং একটি ১,২-ডাইমিথাইলহেপটিল পার্শ্ব-শৃঙ্খল থাকে। এটি ক্যানাবিডিওলের ১,২-ডাইমিথাইলহেপটিল অ্যানালগ থেকে বার্চ বিজারণ (Birch reduction) প্রক্রিয়ার মাধ্যমে সংশ্লেষিত হয়। এই যৌগটিও প্রাণীদের মধ্যে শক্তিশালী ক্যানাবিনয়েড-সদৃশ প্রভাব তৈরি করে, তবে এতে তিনটি কাইরাল কেন্দ্র (chiral center) রয়েছে এবং এটি আটটি স্টেরিওআইসোমার (stereoisomer)-এর মিশ্রণ। যেহেতু এগুলোকে পৃথকভাবে অধ্যয়ন করা হয়নি, তাই কোন স্টেরিওআইসোমারগুলো সক্রিয় তা জানা যায়নি।[7][8]
আরও দেখুন
- Δ8-THC-DMH
- 7-OH-CBD
- Abnormal cannabidiol
- ক্যানাবিনয়েড রিসেপ্টর
- Cannabidiphorol
- Cis-THC
- HU-211
- HUF-101
- KLS-13019
- O-1656
- O-1871
- O-1918
- Nabilone
- Tetrahydrocannabiphorol
- NESS-040C5
তথ্যসূত্র
- ↑ (1982). "Anticonvulsant effects of the (-) and (+)isomers of cannabidiol and their dimethylheptyl homologs". Pharmacology. 24 (3) 141–6. doi:10.1159/000137588.
- ↑ (October 2001). "Molecular targets for cannabidiol and its synthetic analogues: effect on vanilloid VR1 receptors and on the cellular uptake and enzymatic hydrolysis of anandamide". British Journal of Pharmacology. 134 (4) 845–52. doi:10.1038/sj.bjp.0704327.
- ↑ (February 2006). "New cannabidiol derivatives: synthesis, binding to cannabinoid receptor, and evaluation of their antiinflammatory activity". Journal of Medicinal Chemistry. 49 (3) 1113–7. doi:10.1021/jm050709m.
- ↑ (May 2016). "Anti-inflammatory effects of the cannabidiol derivative dimethylheptyl-cannabidiol - studies in BV-2 microglia and encephalitogenic T cells". Journal of Basic and Clinical Physiology and Pharmacology. 27 (3) 289–96. doi:10.1515/jbcpp-2015-0071.
- ↑ (March 2005). "Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors". Organic & Biomolecular Chemistry. 3 (6) 1116–23. doi:10.1039/B416943C.
- ↑ (June 2005). "Peripheral, but not central effects of cannabidiol derivatives: mediation by CB(1) and unidentified receptors". Neuropharmacology. 48 (8) 1117–29. doi:10.1016/j.neuropharm.2005.01.023.
- ↑ (1974). "Lithium-ammonia reduction of tetrahydrocannabinols". Tetrahedron Letters. 15 (49–50) 4315–4318. doi:10.1016/S0040-4039(01)92152-5.
- ↑ (1981). The Total Synthesis of Natural Products. 245. Wiley Interscience. ISBN 978-0-471-05460-3.
উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “CBD-DMH” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/CBD-DMH এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।
