cis-THC

From LTRC

vanc

Drug
drug_name cis-THC
iupac_name (6aS,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
width 200
width2 220
routes_of_administration
excretion
cas_number 6087-73-6
cas_supplemental
43009-38-7
unii_ref FDA
unii 7JN0PAV0CJ
pubchem 12831993
chemspiderid 52083428
chebi
c 21
h 30
o 2
smiles CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3C=C(CC[C@@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
stdinchi 1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17+/m1/s1
stdinchikey CYQFCXCEBYINGO-SJORKVTESA-N

cis-THC (যা cis-delta-9-tetrahydrocannabinol এবং (-)-cis-Δ9-THC নামেও পরিচিত) হলো টেট্রাহাইড্রোক্যানাবিনল (THC)-এর একটি আইসোমার, যা ক্যানাবিস উদ্ভিদে পাওয়া যায়। তবে এটি অধিক পরিচিত trans আইসোমারের তুলনায় অনেক কম পরিমাণে থাকে। সিবিডি (CBD)-কে টিএইচসি (THC)-তে রূপান্তরের সময় অ্যাসিড-অনুঘটক সাইক্লাইজেশনের সাথে সম্পর্কিত এপিমারাইজেশন প্রক্রিয়ায় সিস-টিএইচসি তৈরি হতে পারে।[1] ইঁদুরের ওপর পরীক্ষায় দেখা গেছে যে, এর সাইকোঅ্যাক্টিভ (psychoactive) প্রভাব trans-Δ9-THC-এর মতোই, তবে এর কার্যকারিতা প্রায় পাঁচ ভাগের এক ভাগ। সমতুল্য Δ8 আইসোমারটি একটি কৃত্রিম যৌগ হিসেবে পরিচিত, কিন্তু এটি ক্যানাবিস উদ্ভিদের উপাদান থেকে পৃথক করা যায়নি। চারটি সিস/ট্রান্স আইসোমারই পরিচিত, যদিও শুধুমাত্র (6aR,10aR) এবং (6aS,10aR) এন্যানশিওমারগুলোই সাইকোঅ্যাক্টিভ। অন্যদিকে, বাকিগুলো GPR18 এবং GPR55-এর মতো লক্ষ্যবস্তুতে তাদের কার্যকারিতা বজায় রাখে।[2][3][4][5][6][7][8][9]

ডেল্টা-৯-টিএইচসি-এর আইসোমারগুলো প্রদর্শনকারী একটি চিত্র, যেখানে ডাইবেনজোপাইরান নামকরণের নিয়ম অনুযায়ী কার্বন সংখ্যা নির্দেশিত হয়েছে। কান-ইনগোল্ড-প্রেলগ (Cahn-Ingold-Prelog) R/S বিন্যাস নির্দেশ করা হয়েছে। অনুগ্রহ করে লক্ষ্য করুন যে, এখানে "সিন্থেটিক" বা কৃত্রিম বলতে ম্যাক্রোস্কোপিক পরিমাণকে বোঝানো হয়েছে এবং যে স্টেরিওআইসোমারগুলোকে কৃত্রিম হিসেবে চিহ্নিত করা হয়েছে, সেগুলো C. sativa বা অন্যান্য জীবে trans-(-)-d9-THC-এর তুলনায় অতি সামান্য পরিমাণে থাকতে পারে।

আরও দেখুন

তথ্যসূত্র

  1. ↑ (2025-06-01). Acid-Catalyzed Conversion of Cannabidiol to Tetrahydrocannabinols: En Route to Demystifying Manufacturing Processes and Controlling the Reaction Outcomes. Cannabis and Cannabinoid Research. 10 (3) 377–388. doi:10.1089/can.2025.0015.
  2. ↑ (February 1975). "Hashish. Importance of the phenolic hydroxyl group in tetrahydrocannabinols". Journal of Medicinal Chemistry. 18 (2) 213–215. doi:10.1021/jm00236a025.
  3. ↑ (January 1977). "Δ1-3, 4-cis-tetrahydrocannabinol in Cannabis sativa.". Phytochemistry. 16 (7) 1088–1089. doi:10.1016/S0031-9422(00)86745-X.
  4. ↑ (July 1983). "Synthetic tetrahydrocannabinol". Journal of Forensic Sciences. 28 (3) 762–772. doi:10.1520/JFS11571J.
  5. ↑ (June 2009). "High pressure Diels-Alder approach to hydroxy-substituted 6a-cyano-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-ones: a route to delta(6)-cis-cannabidiol". The Journal of Organic Chemistry. 74 (11) 4311–4317. doi:10.1021/jo9005365.
  6. ↑ (July 2011). "High-pressure access to the Δ9-cis- and Δ9-trans-tetrahydrocannabinols family". The Journal of Organic Chemistry. 76 (13) 5392–5403. doi:10.1021/jo200796b.
  7. ↑ (December 2014). "Stereodivergent total synthesis of Δ9-tetrahydrocannabinols". Angewandte Chemie. 53 (50) 13898–13901. doi:10.1002/anie.201408380.
  8. ↑ (September 2021). Δ9-cis-Tetrahydrocannabinol: Natural Occurrence, Chirality, and Pharmacology. Journal of Natural Products. 84 (9) 2502–2510. doi:10.1021/acs.jnatprod.1c00513.
  9. ↑ (April 2023). "Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Synthesis of cis-Tetrahydrocannabinoids". Angewandte Chemie. 62 (24). doi:10.1002/anie.202302475.


উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “Cis-THC” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/Cis-THC এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=Cis-THC&oldid=6543"