फेनिलएसेटिक एसिड
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| Other names | α-टोलुइक एसिड बेंजीनएसेटिक एसिड 2-फेनिलएसेटिक एसिड β-फेनिलएसेटिक एसिड |
|---|---|
| Pin | फेनिलएसेटिक एसिड |
| Identifiers | |
| Abbreviations | BnCOOH BnCO2H PhCH2COOH PhCH2CO2H |
| ChemSpider | 10181341 |
| UNII | ER5I1W795A |
| ChEMBL | 1044 |
| PubChem CID | 999 |
| EC Number | 203-148-6 |
| RTECS number | AJ2430000 |
| Drugbank | DB09269 |
| KEGG | C07086 |
| Beilstein Reference | 1099647 |
| Gmelin Reference | 68976 |
| CAS Number | 103-82-2 |
| ChEBI | 30745 |
| SMILES | O=C(O)Cc1ccccc1 |
| Properties | |
| Formula | C8H8O2 |
| Appearance | सफेद ठोस |
| Odor | शहद जैसा (कम सांद्रता में)[1] पेशाब जैसा (उच्च सांद्रता में)[1] |
| Density | 1.0809 g/cm3 |
| Acidity (pKa) | 4.31 (H2O)[2] |
| Conjugatebase | फेनिलएसीटेट |
| Solubility in water | 15 g/L |
| Magnetic susceptibility | −82.72·10−6 cm3/mol |
| Melting point | 76 से 77 °C |
| Boiling point | 265.5 °C |
| Hazards | |
| Externalsds | बाहरी MSDS |
| Ghspictograms | 07 |
| Ghssignalword | खतरा |
| Hphrases | 319 |
| Pphrases | 337+313 |
| Nfpa-h | 2 |
| Nfpa-f | 1 |
| Nfpa-r | 0 |
| Legal Status | |
| Legal br | D1 |
| Related | |
| Related compounds | बेंजोइक एसिड, फेनिलप्रोपानोइक एसिड, सिनेमिक एसिड |
फेनिलएसेटिक एसिड (संयुग्मी क्षार फेनिलएसीटेट) एक कार्बनिक यौगिक है जिसमें एक फेनिल क्रियात्मक समूह और एक कार्बोक्सिलिक एसिड क्रियात्मक समूह होता है। यह एक सफेद ठोस है जिसमें शहद जैसी तीव्र गंध होती है। अंतर्जात रूप से, यह फेनिलएलनिन का एक अपचय उत्पाद है। एक व्यावसायिक रसायन के रूप में, क्योंकि इसका उपयोग फेनिलएसीटोन (जिसका उपयोग प्रतिस्थापित एम्फ़ैटेमिन के निर्माण में किया जाता है) के अवैध उत्पादन में किया जा सकता है, यह संयुक्त राज्य अमेरिका और चीन सहित कई देशों में नियंत्रण के अधीन है।[3]
प्राप्ति
फेनिलएसेटिक एसिड एक सक्रिय ऑक्सिन (एक प्रकार का पादप हार्मोन) पाया गया है,[4] जो मुख्य रूप से फलों में पाया जाता है। हालाँकि, इसका प्रभाव मूल ऑक्सिन अणु इंडोल-3-एसेटिक एसिड के प्रभाव की तुलना में बहुत कमजोर है। इसके अलावा, यह अणु प्राकृतिक रूप से अधिकांश चींटी प्रजातियों की मेटाप्लुरल ग्रंथि द्वारा निर्मित होता है और इसका उपयोग रोगाणुरोधी के रूप में किया जाता है। यह मनुष्यों में मोनोएमाइन ऑक्सीडेज द्वारा चयापचय और उसके बाद एल्डिहाइड डिहाइड्रोजनेज एंजाइम द्वारा मध्यवर्ती उत्पाद, फेनिलएसीटैल्डिहाइड, के चयापचय के बाद फेनेथिलामाइन का ऑक्सीकरण उत्पाद भी है; ये एंजाइम कई अन्य जीवों में भी पाए जाते हैं। यह शहद के स्वाद के लिए जिम्मेदार मुख्य यौगिकों में से एक है।[5] यह अनुपचारित फेनिलकेटोनुरिया की सीलन भरी गंध के लिए भी जिम्मेदार है।[6]
तैयारी
यह यौगिक बेंज़िल साइनाइड के जल-अपघटन द्वारा तैयार किया जा सकता है:[7][8]
अभिक्रियाएँ
फेनिलएसेटिक एसिड कीटोन बनाने के लिए कीटोनिक डीकार्बोक्सिलेशन से गुजरता है।[9] इसे डिबेंज़िल कीटोन बनाने के लिए स्वयं के साथ संघनित किया जा सकता है, या फेनिलएसीटोन बनाने के लिए एसिटिक एनहाइड्राइड जैसे किसी अन्य कार्बोक्सिलिक एसिड (एक एसिड एनहाइड्राइड के रूप में) की बड़ी अधिकता के साथ संघनित किया जा सकता है।
अनुप्रयोग
फेनिलएसेटिक एसिड का उपयोग कुछ इत्रों में किया जाता है, क्योंकि इसमें कम सांद्रता पर शहद जैसी स्थायी गंध होती है।[1][10] इसका उपयोग पेनिसिलिन G उत्पादन और डिक्लोफेनाक उत्पादन में भी किया जाता है। इसका उपयोग टाइप II हाइपरअमोनिया के इलाज के लिए भी किया जाता है ताकि फेनिलएसेटाइल-CoA बनाकर रोगी के रक्तप्रवाह में अमोनिया की मात्रा को कम करने में मदद मिल सके, जो फिर नाइट्रोजन-समृद्ध ग्लूटामाइन के साथ प्रतिक्रिया करके फेनिलएसेटाइलग्लूटामाइन बनाता है। यह यौगिक फिर रोगी के शरीर से उत्सर्जित हो जाता है। इसका उपयोग फेनिलएसीटोन के अवैध उत्पादन में भी किया जाता है, जिसका उपयोग मेथामफेटामाइन के निर्माण में किया जाता है।
फेनिलएसेटिक एसिड का सोडियम लवण, सोडियम फेनिलएसीटेट, का उपयोग यूरिया चक्र विकारों के उपचार के लिए एक दवा के रूप में किया जाता है, जिसमें संयोजन दवा सोडियम फेनिलएसीटेट/सोडियम बेंजोएट (Ammonul) शामिल है।[11]
फेनिलएसेटिक एसिड का उपयोग कई दवाओं की तैयारी में किया जाता है और उनसे प्राप्त होता है, जिनमें कैमिलोफिन, बेंडाज़ोल, ट्रायफंगिन, फेनासेमाइड, लोरकेनॉइड, फेनिंडियोन, फेनेलज़ीन और साइक्लोपेंटोलेट शामिल हैं।
लोकप्रिय संस्कृति में
क्राइम ड्रामा ब्रेकिंग बैड में, फेनिलएसेटिक एसिड को मेथामफेटामाइन के अग्रदूत के रूप में दो बार दिखाया गया है, पहली बार "A No-Rough-Stuff-Type Deal" नामक एपिसोड में, फिर "Salud" में।[12]
यह भी देखें
संदर्भ
- ↑ 1.0 1.1 1.2 (2009). Perfumes: the A-Z Guide. 378. Profile Books. ISBN 9781846681271.
- ↑ (2016). "CRC Handbook of Chemistry and Physics". 5–89. CRC Press. ISBN 978-1498754286.
- ↑ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China.
- ↑ (1982). "Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants". Physiologia Plantarum. 55 (1) 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.
- ↑ (September 2010). Flavor Bites: 2-Phenylacetic Acid. Perfumer & Flavorist. 35 (9) 24–25.
- ↑ (1990). "Phenylketonuria and Hyperphenylalaninemia". Inborn Metabolic Diseases. 161–174. doi:10.1007/978-3-662-02613-7_13.
- ↑ Adams R.. (1922). "Phenylacetic acid". 2 59.
- ↑ Wenner, W.. (1952). "Phenylacetamide". 32 92.
- ↑ (2000). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a15_077.
- ↑ (2001). Common fragrance and flavor materials: preparation, properties, and uses. 119. Wiley-VCH. ISBN 3-527-30364-2.
- ↑ Sodium Phenylacetate and Sodium Benzoate Monograph for Professionals. Drugs.com.
- ↑ The Chemistry of Breaking Bad. Chemistry Views.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Phenylacetic acid" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Phenylacetic_acid यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
