सिनेमिक एसिड
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| Other names | ट्रांस-सिनेमिक एसिड फेनिलऐक्रेलिक एसिड[1] सिनेमिलिक एसिड 3-फेनिलऐक्रेलिक एसिड (E)-सिनेमिक एसिड बेंजीनप्रोपिनोइक एसिड आइसोसिनेमिक एसिड |
|---|---|
| Pin | सिनेमिक एसिड |
| Identifiers | |
| Iuphar ligand | 3203 |
| ChemSpider | 392447 |
| ChEMBL | 27246 |
| ChEBI | 35697 |
| SMILES | O=C(O)\C=C\c1ccccc1 |
| CAS Number | 140-10-3 |
| UNII | U14A832J8D |
| PubChem CID | 444539 |
| KEGG | C00423 |
| Gmelin Reference | 3731 |
| Beilstein Reference | 1905952 |
| EC Number | 205-398-1 |
| Properties | |
| Formula | C9H8O2 |
| Appearance | सफेद मोनोक्लिनिक क्रिस्टल |
| Odor | शहद जैसा[2] |
| Solubility in water | 500 mg/L[3] |
| Density | 1.2475 g/cm3[3] |
| Acidity (pKa) | 4.44 |
| Magnetic susceptibility | -7.836e-5 cm3/mol |
| Melting point | 133 °C |
| Boiling point | 300 °C |
| Hazards | |
| Nfpa-h | 1 |
| Nfpa-f | 1 |
| Nfpa-r | 0 |
| Ghspictograms | 07 |
| Ghssignalword | चेतावनी |
| Hphrases | 335 |
| Pphrases | 501 |
| Flash point | > |
| Flash point | 100 °C |
| Related | |
| Related compounds | बेंजोइक एसिड, फेनिलऐसीटिक एसिड, फेनिलप्रोपानोइक एसिड |
सिनेमिक एसिड एक कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र C6H5−CH=CH−COOH है। यह एक सफेद क्रिस्टलीय यौगिक है जो पानी में थोड़ा विलेय है, और कई कार्बनिक विलायकों में आसानी से घुलनशील है।[4] एक असंतृप्त कार्बोक्सिलिक एसिड के रूप में वर्गीकृत, यह प्राकृतिक रूप से कई पौधों में पाया जाता है। यह सिस और ट्रांस समावयवी दोनों के रूप में मौजूद होता है, हालांकि बाद वाला अधिक सामान्य है।[5] सिस-समावयवी को आइसोसिनेमिक एसिड कहा जाता है।
प्राप्ति और उत्पादन
जैवसंश्लेषण
सिनेमिक एसिड असंख्य प्राकृतिक उत्पादों के जैवसंश्लेषण में एक केंद्रीय मध्यवर्ती है, जिसमें लिग्नोल (लिग्निन और लिग्नोसेलुलोज के अग्रदूत), फ्लेवोनोइड्स, आइसोफ्लेवोनोइड्स, कौमारिन, ऑरोन्स, स्टिलबीन्स, कैटेचिन, और फेनिलप्रोपानोइड्स शामिल हैं। इसके जैवसंश्लेषण में फेनिलएलनिन पर एंजाइम फेनिलएलनिन अमोनिया-लायस (PAL) की क्रिया शामिल है।[6]
प्राकृतिक प्राप्ति
यह दालचीनी के तेल से, या बालसम जैसे स्टोरैक्स से प्राप्त किया जाता है।[4] यह शिया बटर में भी पाया जाता है। सिनेमिक एसिड में शहद जैसी गंध होती है;[2] और इसका अधिक वाष्पशील एथिल एस्टर, एथिल सिनेमेट, दालचीनी के आवश्यक तेल में एक स्वाद घटक है, जिसमें संबंधित सिनेमाल्डिहाइड मुख्य घटक है। यह कई विविध वृक्ष प्रजातियों की लकड़ी में भी पाया जाता है।[7]
संश्लेषण
सिनेमिक एसिड को पहली बार ऐसीटिल क्लोराइड और बेंजाल्डिहाइड के क्षार-उत्प्रेरित संघनन द्वारा संश्लेषित किया गया था, जिसके बाद एसिड क्लोराइड उत्पाद का जल-अपघटन किया गया।[5] 1890 में, रेनर लुडविग क्लेसेन ने क्षार के रूप में सोडियम की उपस्थिति में एथिल ऐसीटेट के साथ बेंजाल्डिहाइड की प्रतिक्रिया के माध्यम से एथिल सिनेमेट के संश्लेषण का वर्णन किया।[8] सिनेमिक एसिड तैयार करने का एक और तरीका नोवेनेगल संघनन प्रतिक्रिया है।[9] इसके लिए अभिकारक एक कमजोर क्षार की उपस्थिति में बेंजाल्डिहाइड और मैलोनिक एसिड हैं, जिसके बाद अम्ल-उत्प्रेरित डिकार्बोक्सिलेशन होता है। इसे सिनेमाल्डिहाइड के ऑक्सीकरण, बेंज़ल क्लोराइड और सोडियम ऐसीटेट के संघनन (बाद में अम्ल जल-अपघटन), और पर्किन प्रतिक्रिया द्वारा भी तैयार किया जा सकता है। सिनेमिक एसिड के लिए सबसे पुराना व्यावसायिक रूप से उपयोग किया जाने वाला मार्ग पर्किन प्रतिक्रिया है, जो निम्नलिखित योजना में दी गई है:[5]
पर्किन प्रतिक्रिया के माध्यम से सिनेमिक एसिड का संश्लेषण।[10]
चयापचय
सिनेमाल्डिहाइड के स्वतः-ऑक्सीकरण से प्राप्त सिनेमिक एसिड, यकृत में सोडियम बेंजोएट में चयापचयित हो जाता है।[11]
उपयोग
सिनेमिक एसिड का उपयोग फ्लेवरिंग, सिंथेटिक इंडिगो, और कुछ फार्मास्यूटिकल्स में किया जाता है। एक प्रमुख उपयोग इत्र उद्योग के लिए एस्टर जैसे मिथाइल सिनेमेट, एथिल सिनेमेट, और बेंजिल सिनेमेट का उत्पादन करने के लिए एक अग्रदूत के रूप में है।[4] सिनेमिक एसिड एस्टर का एक और उदाहरण प्रोपिल सिनेमेट है जिसका उपयोग फ्लेवरिंग के रूप में किया जाता है।[12] सिनेमिक एसिड फेनिलएलनिन के साथ एंजाइम-उत्प्रेरित अमीनन के माध्यम से स्वीटनर एस्पार्टेम का एक अग्रदूत है।[5] सिनेमिक एसिड गैर-ध्रुवीय विलायकों में डाइमेराइज़ हो सकता है, जिसके परिणामस्वरूप विभिन्न रैखिक मुक्त ऊर्जा संबंध बनते हैं।[13]
सिनेमिक एसिड को फ्लोरोसिनेमिक एसिड बनाने के लिए फेनिल रिंग में हाइड्रोजन के लिए एक या अधिक फ्लोरीन परमाणुओं को प्रतिस्थापित करके संशोधित किया जा सकता है। फ्लोरोसिनेमिक एसिड का उपयोग औषधीय रसायन विज्ञान और कार्यात्मक सामग्रियों में किया जा सकता है। यह फार्मास्यूटिकल्स और एग्रोकेमिकल्स के संश्लेषण में एक मध्यवर्ती के रूप में काम कर सकता है।[14]
संदर्भ
- ↑ cite EB1911, p. 376.
- ↑ 2.0 2.1 Cinnamic acid. flavornet.org.
- ↑ 3.0 3.1 GESTIS.
- ↑ 4.0 4.1 4.2 Merck12th.
- ↑ 5.0 5.1 5.2 5.3 Garbe, Dorothea. (2012). "Cinnamic Acid". doi:10.1002/14356007.a07_099.
- ↑ Vogt, T.. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3 (1) 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106.
- ↑ (February 22, 2023). Forensic researchers use mass spectrometry to identify smuggled wood. Chemical and Engineering News.
- ↑ Claisen, L.. (1890). Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 23 976–978. doi:10.1002/cber.189002301156.
- ↑ (1989). "Reactions and Synthesis in the Organic Chemistry Laboratory". University Science Books. ISBN 0935702504.
- ↑ F. K. Thayer. (1925). "m-Nitrocinnamic Acid". Organic Syntheses. 5 83. doi:10.15227/orgsyn.005.0083.
- ↑ (June 2013). "Up-regulation of neurotrophic factors by cinnamon and its metabolite sodium benzoate: therapeutic implications for neurodegenerative disorders". Journal of Neuroimmune Pharmacology. 8 (3) 739–755. doi:10.1007/s11481-013-9447-7.
- ↑ PROPYL CINNAMATE. femaflavor.
- ↑ (2015). "Determination of Abraham model solute descriptors for the monomeric and dimeric forms of trans-cinnamic acid using measured solubilities from the Open Notebook Science Challenge". Chemistry Central Journal. 9. doi:10.1186/s13065-015-0080-9.
- ↑ 3-Fluorocinnamic acid. Chem-Impex International.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Cinnamic acid" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Cinnamic_acid यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
