JWH-015

From LTRC
তথ্যছক
verifiedfields changed
watchedfields changed
verifiedrevid 444488130
iupac_name (2-Methyl-1-propyl-1H-indol-3-yl)-1-naphthalenylmethanone
pregnancy_au
pregnancy_us
legal_au
legal_ca Schedule II
legal_uk Class B
legal_us Schedule I
legal_de Anlage II
routes_of_administration
excretion
iuphar_ligand 5558
cas_number_ref ??
cas_number 155471-08-2
unii_ref FDA
unii W4FL204T10
pubchem 4273754
drugbank_ref drugbank
chemspiderid_ref chemspider
chemspiderid 3480676
c 23
h 21
n 1
o 1
smiles CCCN1C(=C(C2=CC=CC=C21)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43)C
stdinchi_ref chemspider
stdinchi 1S/C23H21NO/c1-3-15-24-16(2)22(20-12-6-7-14-21(20)24)23(25)19-13-8-10-17-9-4-5-11-18(17)19/h4-14H,3,15H2,1-2H3
stdinchikey_ref chemspider
stdinchikey LJSBBBWQTLXQEN-UHFFFAOYSA-N

JWH-015 হলো naphthoylindole পরিবারের একটি রাসায়নিক যৌগ, যা একটি উপধরন-নির্বাচনী (subtype-selective) cannabinoid agonist হিসেবে কাজ করে। CB2 রিসেপ্টর-এর প্রতি এর আসক্তি (affinity) হলো ১৩.৮ nM, যেখানে CB1-এর প্রতি এর আসক্তি হলো ৩৮৩ nM। এর অর্থ হলো, এটি CB1-এর তুলনায় CB2-এর সাথে প্রায় ২৮ গুণ বেশি শক্তিশালীভাবে আবদ্ধ হয়।[1] তবে, এটি এখনও কিছু CB1 সক্রিয়তা প্রদর্শন করে এবং কিছু মডেল সিস্টেমে এটি CB1 রিসেপ্টর সক্রিয় করার ক্ষেত্রে অত্যন্ত শক্তিশালী ও কার্যকর হতে পারে।[2] এই কারণে এটি JWH-133-এর মতো নতুন ওষুধের মতো এতটা নির্বাচনী (selective) নয়।[3] এটি immunomodulatory (রোগপ্রতিরোধ ক্ষমতা নিয়ন্ত্রণকারী) প্রভাব প্রদর্শন করে বলে প্রমাণিত হয়েছে,[4][5] এবং CB2 অ্যাগোনিস্টগুলো ব্যথা ও প্রদাহের চিকিৎসায় কার্যকর হতে পারে।[6][7] এটি John W. Huffman-এর নামানুসারে আবিষ্কৃত ও নামকরণ করা হয়েছে।

বিপাক (Metabolism)

পরীক্ষাগারে (in vitro) দেখা গেছে যে, JWH-015 মূলত hydroxylation এবং N-dealkylation প্রক্রিয়ার মাধ্যমে বিপাকিত হয়। এছাড়া এটি naphthalene বলয়ের epoxidation প্রক্রিয়ার মাধ্যমেও বিপাকিত হতে পারে,[8] যা অন্যান্য aminoalkylindole cannabinoids যেমন WIN 55,212-2-এর বিপাকীয় পথের অনুরূপ।[9] polycyclic aromatic hydrocarbon-এর epoxidation (উদাহরণস্বরূপ দেখুন benzo(a)pyrene toxicity) থেকে carcinogenic (ক্যান্সার সৃষ্টিকারী) বিপাকীয় উপজাত তৈরি হতে পারে, যদিও JWH-015 বা অন্যান্য অ্যামিনোঅ্যালকাইলিনডোল ক্যানাবিনয়েডগুলো যে বাস্তবে (in vivo) ক্যান্সার সৃষ্টি করে, তার কোনো প্রমাণ নেই। JWH-015 নির্দিষ্ট কিছু ক্যান্সার কোষকে apoptosis নামক প্রক্রিয়ার মাধ্যমে সংকুচিত হতে সংকেত দিতে পারে।[10]

আইনি অবস্থা

মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে, JWH-015-এর মতো ৩-(১-ন্যাফথয়েল)ইন্ডোল শ্রেণীর সকল CB1 রিসেপ্টর অ্যাগোনিস্ট Schedule I Controlled Substance হিসেবে গণ্য হয়।[11]

২০১৫ সালের অক্টোবর মাস থেকে চীনে JWH-015 একটি নিয়ন্ত্রিত পদার্থ।[12]

JWH-015 জার্মানির BtMG-এর অধীনে Anlage II হিসেবে শ্রেণীবদ্ধ করা হয়েছে।[13]

তথ্যসূত্র

  1. ↑ (August 2000). "Influence of the N-1 alkyl chain length of cannabimimetic indoles upon CB1 and CB2)receptor binding". Drug and Alcohol Dependence. 60 (2) 133–140. doi:10.1016/S0376-8716(99)00152-0.
  2. ↑ (November 2012). "The CB2-preferring agonist JWH015 also potently and efficaciously activates CB1 in autaptic hippocampal neurons". Pharmacological Research. 66 (5) 437–442. doi:10.1016/j.phrs.2012.08.002.
  3. ↑ (2008). "Recent advances in the development of selective ligands for the cannabinoid CB(2) receptor". Current Topics in Medicinal Chemistry. 8 (3) 187–204. doi:10.2174/156802608783498014.
  4. ↑ (July 2006). "Cannabinoid receptor CB2 modulates the CXCL12/CXCR4-mediated chemotaxis of T lymphocytes". Molecular Immunology. 43 (14) 2169–2179. doi:10.1016/j.molimm.2006.01.005.
  5. ↑ (March 2008). "CB2 cannabinoid receptor agonist JWH-015 modulates human monocyte migration through defined intracellular signaling pathways". American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology. 294 (3) H1145–H1155. doi:10.1152/ajpheart.01328.2007.
  6. ↑ (1992). "Prescribing and use of benzodiazepines: an epidemiologic perspective". Journal of Psychoactive Drugs. 24 (1) 63–64. doi:10.1080/02791072.1992.10471620.
  7. ↑ (April 2007). "Spinal cannabinoid receptor type 2 activation reduces hypersensitivity and spinal cord glial activation after paw incision". Anesthesiology. 106 (4) 787–794. doi:10.1097/01.anes.0000264765.33673.6c.
  8. ↑ (November 2006). "Identification of in vitro metabolites of JWH-015, an aminoalkylindole agonist for the peripheral cannabinoid receptor (CB2) by HPLC-MS/MS". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 386 (5) 1345–1355. doi:10.1007/s00216-006-0717-6.
  9. ↑ (October 2002). "In vitro metabolism of R(+)-[2,3-dihydro-5-methyl-3-[(morpholinyl)methyl]pyrrolo [1,2,3-de]1,4-benzoxazinyl]-(1-naphthalenyl) methanone mesylate, a cannabinoid receptor agonist". Drug Metabolism and Disposition. 30 (10) 1077–1086. doi:10.1124/dmd.30.10.1077.
  10. ↑ (September 2009). "Inhibition of human tumour prostate PC-3 cell growth by cannabinoids R(+)-Methanandamide and JWH-015: involvement of CB2". British Journal of Cancer. 101 (6) 940–950. doi:10.1038/sj.bjc.6605248.
  11. ↑ Schedules of controlled substances
  12. ↑ (27 September 2015). 关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知. China Food and Drug Administration.
  13. ↑ Stoffe gem. Anlagen zum BtMG.

উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “JWH-015” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/JWH-015 এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।