యురాసిల్

From LTRC
పేర్లు
ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు Pyrimidine-2,4(1 H ,3 H )-dione
ఇతర పేర్లు 2-Oxy-4-oxypyrimidine 2,4(1 H ,3 H )-Pyrimidinedione 2,4-Dihydroxypyrimidine 2,4-Pyrimidinediol
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 66-22-8 Y
Beilstein రిఫరెన్స్ 606623
ChEBI CHEBI:17568 N
ChEMBL ChEMBL566 N
ChemSpider 1141 N
DrugBank DB03419
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.000.565
EC సంఖ్య 200-621-9
Gmelin రిఫరెన్స్ 2896
IUPHAR/BPS 4560
KEGG C00106
PubChem CID 1174
RTECS సంఖ్య YQ8650000
UNII 56HH86ZVCT N
CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID4021424
InChI InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8) N
Key: ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N N
SMILES lactam
form: O=C1C=CNC(=O)N1
lactim
form: Oc1nccc(O)n1
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C4H4N2O2
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 112.08676 g/mol
రూపం ఘనపదార్థం
సాంద్రత 1.32 g/cm3
ద్రవీభవన స్థానం 335 °C (635 °F; 608 K)
బాష్పీభవన స్థానం వర్తించదు – వియోగం చెందుతుంది
నీటిలో ద్రావణీయత కరుగుతుంది
ప్రమాదాలు
వృత్తిపరమైన భద్రత మరియు ఆరోగ్యం (OHS/OSH):
ప్రధాన ప్రమాదాలు దీర్ఘకాలికంగా బహిర్గతమైతే క్యాన్సర్ కారకం మరియు పిండంపై ప్రభావం చూపేది
GHS లేబులింగ్ :
పిక్టోగ్రామ్‌లు
సూచిక పదం హెచ్చరిక
ప్రమాద సూచికలు H315, H319, H335, H361
జాగ్రత్త సూచికలు P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) 1
1
ఫ్లాష్ పాయింట్ మండే స్వభావం లేనిది
సంబంధిత సమ్మేళనాలు
సంబంధిత సమ్మేళనాలు Thymine
Cytosine
ప్రత్యేకంగా పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క సాధారణ స్థితికి ఇవ్వబడింది standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). N verify ( what is YN ?) Infobox references

యురిడిన్ తో పొరబడకండి

యురాసిల్ (IPA: /ˈjʊərəsɪl/) (చిహ్నం U లేదా Ura) అనేది RNA అనే న్యూక్లియిక్ ఆమ్లంలోని నాలుగు న్యూక్లియోబేస్లలో ఒకటి. మిగిలినవి అడెనిన్ (A), సైటోసిన్ (C), మరియు గ్వానిన్ (G). RNAలో, యురాసిల్ రెండు హైడ్రోజన్ బంధాల ద్వారా అడెనిన్తో బంధాన్ని ఏర్పరుస్తుంది. DNAలో, యురాసిల్ న్యూక్లియోబేస్ స్థానంలో థైమిన్ (T) ఉంటుంది. యురాసిల్ అనేది థైమిన్ యొక్క డీమిథైలేటెడ్ రూపం.

యురాసిల్ అనేది సాధారణంగా మరియు సహజంగా లభించే పిరిమిడిన్ ఉత్పన్నం.[1] "యురాసిల్" అనే పేరును 1885లో జర్మన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త రాబర్ట్ బెహ్రెండ్ రూపొందించారు, ఆయన యూరిక్ ఆమ్లం యొక్క ఉత్పన్నాలను సంశ్లేషణ చేయడానికి ప్రయత్నిస్తుండగా దీనిని కనుగొన్నారు.[2] ఇది మొదట 1900లో ఆల్బెర్టో ఆస్కోలి ద్వారా కనుగొనబడింది, ఇది ఈస్ట్ న్యూక్లిన్ యొక్క జలవిశ్లేషణ ద్వారా వేరు చేయబడింది;[3] ఇది గోవు థైమస్ మరియు ప్లీహం, హెర్రింగ్ శుక్రకణం, మరియు గోధుమ మొలకలలో కూడా కనుగొనబడింది.[4] ఇది కాంతిని గ్రహించే సామర్థ్యం కలిగిన సమతల, అసంతృప్త సమ్మేళనం.[5]

బాహ్య అంతరిక్షంలో ఏర్పడిన యురాసిల్ ముర్చిసన్ ఉల్కలో,[6] భూమికి సమీపంలోని గ్రహశకలం ర్యూగులో,[7] మరియు బహుశా టైటాన్ చంద్రుని ఉపరితలంపై గుర్తించబడింది.[8] ఇది బాహ్య అంతరిక్షం వంటి చల్లని ప్రయోగశాల పరిస్థితులలో, నీటి మంచులో పొందుపరచబడిన మరియు అతినీలలోహిత కాంతికి గురైన పిరిమిడిన్ నుండి సంశ్లేషణ చేయబడింది.[9]

లక్షణాలు

RNAలో, యురాసిల్ అడెనిన్‌తో బేస్-జతలను ఏర్పరుస్తుంది మరియు DNA ట్రాన్స్‌క్రిప్షన్ సమయంలో థైమిన్‌ను భర్తీ చేస్తుంది. యురాసిల్ యొక్క మిథైలేషన్ థైమిన్‌ను ఉత్పత్తి చేస్తుంది.[10] DNAలో, యురాసిల్‌కు బదులుగా థైమిన్ యొక్క పరిణామ క్రమ ప్రత్యామ్నాయం DNA స్థిరత్వాన్ని పెంచి ఉండవచ్చు మరియు DNA ప్రతిరూపణ సామర్థ్యాన్ని మెరుగుపరిచి ఉండవచ్చు (క్రింద చర్చించబడింది). యురాసిల్ హైడ్రోజన్ బంధం ద్వారా అడెనిన్‌తో జతకడుతుంది. అడెనిన్‌తో బేస్ పెయిరింగ్ చేస్తున్నప్పుడు, యురాసిల్ హైడ్రోజన్ బంధ గ్రాహకంగా మరియు హైడ్రోజన్ బంధ దాతగా పనిచేస్తుంది. RNAలో, యురాసిల్ రైబోస్ చక్కెరతో కలిసి రైబోన్యూక్లియోసైడ్ యురిడిన్ను ఏర్పరుస్తుంది. యురిడిన్‌కు ఫాస్ఫేట్ అతుక్కున్నప్పుడు, యురిడిన్ 5′-మోనోఫాస్ఫేట్ ఉత్పత్తి అవుతుంది.[5]

యురాసిల్ అమైడ్-ఇమిడిక్ ఆమ్ల టాటోమెరిక్ మార్పులకు లోనవుతుంది, ఎందుకంటే అణువుకు అధికారిక ఆరోమాటిసిటీ లేకపోవడం వల్ల కలిగే ఏదైనా అణు అస్థిరత చక్రీయ-అమైడిక్ స్థిరత్వం ద్వారా భర్తీ చేయబడుతుంది.[4] అమైడ్ టాటోమర్ను లాక్టమ్ నిర్మాణం అని పిలుస్తారు, అయితే ఇమిడిక్ ఆమ్ల టాటోమర్‌ను లాక్టిమ్ నిర్మాణం అని పిలుస్తారు. ఈ టాటోమెరిక్ రూపాలు pH 7 వద్ద ప్రధానంగా ఉంటాయి. లాక్టమ్ నిర్మాణం యురాసిల్ యొక్క అత్యంత సాధారణ రూపం.

యురాసిల్ టాటోమర్లు: అమైడ్ లేదా లాక్టమ్ నిర్మాణం (ఎడమ) మరియు ఇమైడ్ లేదా లాక్టిమ్ నిర్మాణం (కుడి)

యురాసిల్ వరుస ఫాస్ఫోరైబోసిల్ ట్రాన్స్‌ఫరేస్ ప్రతిచర్యలకు లోనవ్వడం ద్వారా న్యూక్లియోటైడ్‌లను ఏర్పరచడానికి తనను తాను రీసైకిల్ చేసుకుంటుంది.[1] యురాసిల్ క్షీణత β-అలనైన్, కార్బన్ డయాక్సైడ్, మరియు అమ్మోనియా సబ్‌స్ట్రేట్‌లను ఉత్పత్తి చేస్తుంది.[1]

C4H4N2O2→ H3NCH2CH2COO- + NH4+ + CO2

H2O2 మరియు Fe2+ సమక్షంలో లేదా డయాటోమిక్ ఆక్సిజన్ మరియు Fe2+ సమక్షంలో యురాసిల్ యొక్క ఆక్సీకరణ క్షీణత యూరియా మరియు మాలిక్ ఆమ్లాన్ని ఉత్పత్తి చేస్తుంది.

యురాసిల్ ఒక బలహీనమైన ఆమ్లం. యురాసిల్ యొక్క అయనీకరణం యొక్క మొదటి స్థానం తెలియదు.[11] ప్రతికూల ఆవేశం ఆక్సిజన్ అయాన్ మీద ఉంచబడుతుంది మరియు 12 కంటే తక్కువ లేదా సమానమైన pKaని ఉత్పత్తి చేస్తుంది. ప్రాథమిక pKa = −3.4, అయితే ఆమ్ల pKa = 9.389. వాయు దశలో, యురాసిల్‌కు నీటి కంటే ఎక్కువ ఆమ్లత్వం కలిగిన నాలుగు స్థానాలు ఉన్నాయి.[12]

DNAలో

యురాసిల్ DNAలో అరుదుగా కనిపిస్తుంది, మరియు ఇది జన్యు స్థిరత్వాన్ని పెంచడానికి జరిగిన పరిణామ మార్పు కావచ్చు. ఎందుకంటే సైటోసిన్ జలవిశ్లేషణ డీఅమినేషన్ ద్వారా యురాసిల్‌ను ఉత్పత్తి చేయడానికి స్వయంచాలకంగా డీఅమినేట్ అవుతుంది. అందువల్ల, ఒక జీవి తన DNAలో యురాసిల్‌ను ఉపయోగిస్తే, DNA సంశ్లేషణ సమయంలో సైటోసిన్ (ఇది గ్వానిన్‌తో బేస్ పెయిరింగ్ చేస్తుంది) డీఅమినేషన్ యురాసిల్ (ఇది అడెనిన్‌తో బేస్ పెయిర్ అవుతుంది) ఏర్పడటానికి దారితీస్తుంది. యురాసిల్-DNA గ్లైకోసైలేస్ డబుల్-స్ట్రాండెడ్ DNA నుండి యురాసిల్ బేస్‌లను తొలగిస్తుంది. కాబట్టి ఈ ఎంజైమ్ రెండు రకాల యురాసిల్‌లను గుర్తిస్తుంది మరియు తొలగిస్తుంది - సహజంగా చేర్చబడినది, మరియు సైటోసిన్ డీఅమినేషన్ కారణంగా ఏర్పడినది, ఇది అనవసరమైన మరియు అనుచితమైన మరమ్మత్తు ప్రక్రియలను ప్రేరేపిస్తుంది.[13]

ఈ సమస్య పరిణామ క్రమంలో పరిష్కరించబడిందని నమ్ముతారు, అంటే యురాసిల్‌ను "ట్యాగింగ్" (మిథైలేటింగ్) చేయడం ద్వారా. మిథైలేటెడ్ యురాసిల్ థైమిన్‌తో సమానంగా ఉంటుంది. అందువల్ల కాలక్రమేణా, DNAలో యురాసిల్‌కు బదులుగా థైమిన్ ప్రామాణికమైందనే పరికల్పన ఉంది. కాబట్టి కణాలు RNAలో యురాసిల్‌ను ఉపయోగిస్తాయి, DNAలో కాదు, ఎందుకంటే RNA DNA కంటే తక్కువ కాలం జీవిస్తుంది, మరియు ఏదైనా సంభావ్య యురాసిల్-సంబంధిత లోపాలు శాశ్వత నష్టానికి దారితీయవు. స్పష్టంగా, RNAలోని యురాసిల్‌ను మరింత క్లిష్టమైన థైమిన్‌తో భర్తీ చేయడానికి ఎటువంటి పరిణామ ఒత్తిడి లేదు, లేదా యురాసిల్‌కు RNAలో ఉపయోగకరమైన కొన్ని రసాయన లక్షణాలు ఉన్నాయి, అవి థైమిన్‌లో లేవు. యురాసిల్ కలిగిన DNA ఇప్పటికీ ఉంది, ఉదాహరణకు:

  • అనేక ఫేజ్ల DNA[14]
  • ఎండోప్టెరిగోట్ అభివృద్ధి
  • వెన్నెముక కలిగిన జంతువుల ప్రతిరోధకాల సంశ్లేషణ సమయంలో హైపర్ మ్యుటేషన్లు.

సంశ్లేషణ

జీవసంబంధమైనది

ఇవి కూడా చూడండి: పిరిమిడిన్ జీవక్రియ జీవులు ఓరోటిడిన్ 5'-మోనోఫాస్ఫేట్ (ఓరోటిడిలిక్ ఆమ్లం)ను డీకార్బాక్సిలేట్ చేయడం ద్వారా యురిడిన్ మోనోఫాస్ఫేట్ (UMP) రూపంలో యురాసిల్‌ను సంశ్లేషణ చేస్తాయి. మానవులలో ఈ డీకార్బాక్సిలేషన్ UMP సింథేస్ ఎంజైమ్ ద్వారా సాధించబడుతుంది. ప్యూరిన్ న్యూక్లియోటైడ్‌లకు భిన్నంగా, యురాసిల్‌కు దారితీసే పిరిమిడిన్ రింగ్ (ఓరోటిడిలిక్ ఆమ్లం) మొదట సంశ్లేషణ చేయబడుతుంది మరియు తర్వాత రైబోస్ ఫాస్ఫేట్కు అనుసంధానించబడి, UMPని ఏర్పరుస్తుంది.[15]

ప్రయోగశాల

యురాసిల్ యొక్క అనేక ప్రయోగశాల రసాయన సంశ్లేషణ అందుబాటులో ఉన్నాయి. మొదటి ప్రతిచర్య సంశ్లేషణలలో సరళమైనది, యురాసిల్ మరియు అమ్మోనియాను ఉత్పత్తి చేయడానికి సైటోసిన్కు నీటిని జోడించడం:[1]

C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3

యురాసిల్‌ను సంశ్లేషణ చేయడానికి అత్యంత సాధారణ మార్గం ధూమపాన సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లంలో యూరియాతో మాలిక్ ఆమ్లం యొక్క కండెన్సేషన్:[4]

C4H4O4 + NH2CONH2 → C4H4N2O2 + 2 H2O + CO

యురాసిల్‌ను జల క్లోరోఎసిటిక్ ఆమ్లంలో థియోయురాసిల్ యొక్క డబుల్ వియోగం ద్వారా కూడా సంశ్లేషణ చేయవచ్చు.[4]

యూరియాతో ప్రతిచర్య జరిపే బీటా-అలనైన్ ద్వారా సంశ్లేషణ చేయబడిన 5,6-డైయురాసిల్ యొక్క ఫోటోడీహైడ్రోజనేషన్, యురాసిల్‌ను ఉత్పత్తి చేస్తుంది.[16]

ప్రీబయోటిక్

2009లో, నాసా శాస్త్రవేత్తలు అంతరిక్షం వంటి పరిస్థితులలో అతినీలలోహిత కాంతికి గురిచేయడం ద్వారా పిరిమిడిన్ మరియు నీటి మంచు నుండి యురాసిల్‌ను ఉత్పత్తి చేసినట్లు నివేదించారు.[9] ఇది యురాసిల్ కోసం సాధ్యమయ్యే సహజ అసలు మూలాన్ని సూచిస్తుంది.[17] 2014లో, నాసా శాస్త్రవేత్తలు యురాసిల్, సైటోసిన్ మరియు థైమిన్తో సహా జీవం యొక్క అదనపు సంక్లిష్ట DNA మరియు RNA సేంద్రీయ సమ్మేళనాలు, మంచు, పిరిమిడిన్, అమ్మోనియా మరియు మెథనాల్‌తో ప్రారంభించి, ఖగోళ భౌతిక వాతావరణాలలో కనిపించే సమ్మేళనాలతో ప్రయోగశాలలో ఏర్పడ్డాయని నివేదించారు.[18] విశ్వంలో కనిపించే కార్బన్-రిచ్ రసాయనమైన పాలీసైక్లిక్ ఆరోమాటిక్ హైడ్రోకార్బన్‌ల (PAHs) వలె పిరిమిడిన్, రెడ్ జెయింట్లలో లేదా నక్షత్రాల మధ్య ధూళి మరియు వాయువు మేఘాలలో ఏర్పడి ఉండవచ్చు.[19]

ముర్చిసన్ ఉల్కలో కనిపించే సేంద్రీయ సమ్మేళనాల 12C/13C ఐసోటోపిక్ నిష్పత్తిల ఆధారంగా, యురాసిల్, క్సాంథైన్, మరియు సంబంధిత అణువులు కూడా బాహ్య అంతరిక్షంలో ఏర్పడవచ్చని నమ్ముతారు.[6] శని వ్యవస్థలో కక్ష్యలో ఉన్న కాస్సిని మిషన్ నుండి వచ్చిన డేటా, టైటాన్ చంద్రుని ఉపరితలంపై యురాసిల్ ఉందని సూచిస్తుంది.[8] 2023లో, భూమి యొక్క జీవావరణంతో సంబంధం లేని భూమికి సమీపంలోని గ్రహశకలం 162173 ర్యూగు నుండి వచ్చిన నమూనాలో యురాసిల్ గమనించబడింది, ఇది అంతరిక్షంలో సంశ్లేషణకు మరింత ఆధారాలను ఇస్తుంది.[7]

ప్రతిచర్యలు

యురిడిన్ యొక్క రసాయన నిర్మాణం

యురాసిల్ ఆక్సీకరణం, నైట్రేషన్, మరియు ఆల్కైలేషన్ వంటి సాధారణ ప్రతిచర్యలకు సులభంగా లోనవుతుంది. ఫినాల్ (PhOH) మరియు సోడియం హైపోక్లోరైట్ (NaOCl) సమక్షంలో, యురాసిల్‌ను అతినీలలోహిత కాంతిలో చూడవచ్చు.[4] ఒకటి కంటే ఎక్కువ బలమైన ఎలక్ట్రాన్ దాత సమూహాల ఉనికి కారణంగా యురాసిల్‌కు మూలక హాలోజన్లతో ప్రతిచర్య జరిపే సామర్థ్యం కూడా ఉంది.[4]

శరీరంలో సంశ్లేషణ మరియు తదుపరి ప్రతిచర్యలలో పాల్గొనడానికి యురాసిల్ రైబోస్ చక్కెరలు మరియు ఫాస్ఫేట్లకు సులభంగా అదనంగా చేరుతుంది. యురాసిల్ యురిడిన్, యురిడిన్ మోనోఫాస్ఫేట్ (UMP), యురిడిన్ డైఫాస్ఫేట్ (UDP), యురిడిన్ ట్రైఫాస్ఫేట్ (UTP), మరియు యురిడిన్ డైఫాస్ఫేట్ గ్లూకోజ్ (UDP-గ్లూకోజ్)గా మారుతుంది. ఈ అణువులలో ప్రతి ఒక్కటి శరీరంలో సంశ్లేషణ చేయబడుతుంది మరియు నిర్దిష్ట విధులను కలిగి ఉంటుంది.

యురాసిల్ నిర్జల హైడ్రాజైన్తో ప్రతిచర్య జరిపినప్పుడు, మొదటి-క్రమ గతి ప్రతిచర్య జరుగుతుంది మరియు యురాసిల్ రింగ్ తెరుచుకుంటుంది.[20] ప్రతిచర్య యొక్క pH > 10.5కి పెరిగితే, యురాసిల్ అయాన్ ఏర్పడుతుంది, దీనివల్ల ప్రతిచర్య చాలా నెమ్మదిగా జరుగుతుంది. హైడ్రాజైన్ యొక్క ప్రోటోనేషన్ కారణంగా pH తగ్గితే అదే ప్రతిచర్య మందగమనం జరుగుతుంది.[20] ఉష్ణోగ్రత మారినా యురాసిల్ యొక్క రియాక్టివిటీ మారదు.[20]

ఉపయోగాలు

శరీరంలో యురాసిల్ ఉపయోగం రైబోస్‌లు మరియు ఫాస్ఫేట్‌లతో బంధం ద్వారా కణ పనితీరుకు అవసరమైన అనేక ఎంజైమ్‌ల సంశ్లేషణను నిర్వహించడంలో సహాయపడటం.[1] యురాసిల్ జంతువులలో మరియు మొక్కలలో ప్రతిచర్యల కోసం అలోస్టెరిక్ రెగ్యులేటర్ మరియు కోఎంజైమ్గా పనిచేస్తుంది.[21] UMP మొక్కలలో కార్బమోయిల్ ఫాస్ఫేట్ సింథేస్ మరియు అస్పార్టేట్ ట్రాన్స్‌కార్బమోయిలేస్ కార్యకలాపాలను నియంత్రిస్తుంది, అయితే UDP మరియు UTP జంతువులలో CPSase II కార్యకలాపాలను నియంత్రిస్తాయి. UDP-గ్లూకోజ్ కార్బోహైడ్రేట్ జీవక్రియ ప్రక్రియలో కాలేయం మరియు ఇతర కణజాలాలలో గ్లూకోజ్ నుండి గెలాక్టోజ్ మార్పిడిని నియంత్రిస్తుంది.[21] యురాసిల్ పాలిసాకరైడ్ల బయోసింథసిస్ మరియు ఆల్డిహైడ్లు కలిగిన చక్కెరల రవాణాలో కూడా పాల్గొంటుంది.[21] పొగాకు పొగలో కనిపించే అనేక కార్సినోజెన్ల నిర్విషీకరణకు యురాసిల్ ముఖ్యమైనది.[22] కెన్నాబినాయిడ్స్ (THC)[23] మరియు మార్ఫిన్ (ఓపియాయిడ్స్) వంటి అనేక మందులను నిర్విషీకరణ చేయడానికి కూడా యురాసిల్ అవసరం.[24] శరీరం ఫోలేట్ లోపంతో ఉన్న అసాధారణ సందర్భాల్లో ఇది క్యాన్సర్ ప్రమాదాన్ని స్వల్పంగా పెంచుతుంది.[25] ఫోలేట్ లోపం డియోక్సియురిడిన్ మోనోఫాస్ఫేట్ (dUMP)/డియోక్సిథైమిడిన్ మోనోఫాస్ఫేట్ (dTMP) నిష్పత్తి పెరగడానికి మరియు DNAలో యురాసిల్ తప్పుగా చేరడానికి మరియు చివరికి తక్కువ DNA ఉత్పత్తికి దారితీస్తుంది.[25]

యురాసిల్‌ను ఔషధ పంపిణీ కోసం మరియు ఫార్మాస్యూటికల్గా ఉపయోగించవచ్చు. మూలక ఫ్లోరిన్ యురాసిల్‌తో ప్రతిచర్య జరిపినప్పుడు, అవి 5-ఫ్లోరోయురాసిల్ను ఉత్పత్తి చేస్తాయి. 5-ఫ్లోరోయురాసిల్ అనేది న్యూక్లియిక్ ఆమ్ల ప్రతిరూపణ ప్రక్రియలో యురాసిల్‌గా నటించడానికి ఉపయోగించే క్యాన్సర్ నిరోధక ఔషధం (యాంటీమెటాబోలైట్).[1] 5-ఫ్లోరోయురాసిల్ ఆకారంలో యురాసిల్‌ను పోలి ఉంటుంది, కానీ యురాసిల్ వలె అదే రసాయన శాస్త్రాన్ని అనుసరించదు, కాబట్టి ఈ ఔషధం RNA ట్రాన్స్‌క్రిప్షన్ ఎంజైమ్‌లను నిరోధిస్తుంది, తద్వారా RNA సంశ్లేషణను నిరోధిస్తుంది మరియు క్యాన్సర్ కణాల పెరుగుదలను ఆపుతుంది.[1] యురాసిల్‌ను కెఫిన్ సంశ్లేషణలో కూడా ఉపయోగించవచ్చు.[26] యురాసిల్ HIV వైరల్ క్యాప్సిడ్ ఇన్హిబిటర్‌గా కూడా సామర్థ్యాన్ని చూపింది.[27] యురాసిల్ ఉత్పన్నాలు యాంటీవైరల్, యాంటీ-ట్యుబర్‌క్యులర్ మరియు యాంటీ-లీష్మానియల్ చర్యను కలిగి ఉంటాయి.[28][29][30]

టొమాటోల సూక్ష్మజీవుల కలుషితాన్ని గుర్తించడానికి యురాసిల్‌ను ఉపయోగించవచ్చు. యురాసిల్ ఉనికి పండులో లాక్టిక్ ఆమ్లం బ్యాక్టీరియా కలుషితాన్ని సూచిస్తుంది.[31] డయాజైన్ రింగ్ కలిగిన యురాసిల్ ఉత్పన్నాలు పురుగుమందులలో ఉపయోగించబడతాయి.[32] యురాసిల్ ఉత్పన్నాలు తరచుగా యాంటీఫోటోసింథటిక్ కలుపు సంహారకాలుగా ఉపయోగించబడతాయి, ఇవి పత్తి, చక్కెర దుంప, టర్నిప్లు, సోయా, బఠానీలు, పొద్దుతిరుగుడు పంటలు, ద్రాక్షతోటలు, బెర్రీ తోటలు, మరియు పండ్ల తోటలలో కలుపును నాశనం చేస్తాయి.[32] యురాసిల్ ఉత్పన్నాలు చిటోసాన్ వంటి యాంటీమైక్రోబయల్ పాలిసాకరైడ్ల చర్యను మెరుగుపరుస్తాయి.[33]

ఈస్ట్లో, యురాసిల్ సాంద్రతలు యురాసిల్ పెర్మియేస్‌కు విలోమానుపాతంలో ఉంటాయి.[34]

యురాసిల్ కలిగిన మిశ్రమాలు రివర్స్డ్-ఫేజ్ HPLC కాలమ్‌లను పరీక్షించడానికి కూడా సాధారణంగా ఉపయోగించబడతాయి. యురాసిల్ నాన్-పోలార్ స్టేషనరీ ఫేజ్ ద్వారా ప్రాథమికంగా నిలుపుకోబడదు కాబట్టి, దీనిని సిస్టమ్ యొక్క డ్వెల్ సమయాన్ని (మరియు తదనంతరం డ్వెల్ వాల్యూమ్, తెలిసిన ప్రవాహ రేటును బట్టి) నిర్ణయించడానికి ఉపయోగించవచ్చు.

సూచనలు

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 Garrett RH, Grisham CM (1997). Principles of Biochemistry with a Human Focus. United States: Brooks/Cole Thomson Learning.
  2. ↑ Behrend R (1885). “Versuche zur Synthese von Körpern der Harnsäurereihe” [Experiments on the synthesis of substances in the uric acid series]. Annalen der Chemie. 229 (1–2): 1–44. “Dasselbe stellt sich sonach als Methylderivat der Verbindung: welche ich willkürlich mit dem Namen Uracil belege, dar.”. doi:10.1002/jlac.18852290102. trans-quote: The same compound is therefore represented as the methyl derivative of the compound, which I will arbitrarily endow with the name uracil.
  3. ↑ Ascoli A (1900). “Über ein neues Spaltungsprodukt des Hefenucleins” [On a new cleavage product of nucleic acid from yeast]. Zeitschrift für Physiologische Chemie. 31 (1–2): 161–164. doi:10.1515/bchm2.1901.31.1-2.161. Archived from the original on 12 May 2018.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 Brown DJ, Evans RF, Cowden WB, Fenn MD (1994). The Pyrimidines. Taylor EC (ed.). Heterocyclic Compounds. New York, NY: Wiley. Vol. 52. ISBN 978-0-471-50656-0. Archived from the original on 12 May 2018.
  5. ↑ 5.0 5.1 Horton HR, Moran LA, Ochs RS, Rawn DJ, Scrimgeour KG (2002). Principles of Biochemistry. (3rd ed.). Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. ISBN 978-0-13-026672-9.
  6. ↑ 6.0 6.1 Martins Z, Botta O, Fogel ML, Sephton MA, Glavin DP, Watson JS, Dworkin JP, Schwartz AW, Ehrenfreund P (2008). “Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite”. Earth and Planetary Science Letters. 270 (1–2): 130–136. arXiv:0806.2286. Bibcode 2008E&PSL.270..130M. doi:10.1016/j.epsl.2008.03.026. S2CID 14309508.
  7. ↑ 7.0 7.1 Oba Y, Koga T, Takano Y, Ogawa NO, Ohkouchi N, Sasaki K, Sato H, Glavin DP, Dworkin JP, Naraoka H, Tachibana S, Yurimoto H, Nakamura T, Noguchi T, Okazaki R, Yabuta H, Sakamoto K, Yada T, Nishimura M, Nakato A, Miyazaki A, Yogata K, Abe M, Okada T, Usui T, Yoshikawa M, Saiki T, Tanaka S, Terui F, Nakazawa S, Watanabe SI, Tsuda Y (2023). “Uracil in the carbonaceous asteroid (162173) Ryugu”. Nature Communications. 14 (1). Bibcode 2023NatCo..14.1292O. doi:10.1038/s41467-023-36904-3. PMC PMC10030641. PMID 36944653. article-number: 1292.
  8. ↑ 8.0 8.1 Clark RN, Pearson N, Brown RH, Cruikshank DP, Barnes J, Jaumann R, Soderblom L, Griffith C, Rannou P, Rodriguez S, Le Mouelic S, Lunine J, Sotin C, Baines KH, Buratti BJ, Nicholson PD, Nelson RM, Stephan K (2012). “The Surface Composition of Titan”. American Astronomical Society. 44: 201.02. Bibcode 2012DPS....4420102C.
  9. ↑ 9.0 9.1 Nuevo, Michel; Milam, Stefanie N.; Sandford, Scott A.; Elsila, Jamie E.; Dworkin, Jason P. (2009). “Formation of Uracil from the Ultraviolet Photo-Irradiation of Pyrimidine in Pure H2O Ices”. Astrobiology. 9 (7): 683–695. Bibcode 2009AsBio...9..683N. doi:10.1089/ast.2008.0324. PMID 19778279. ISSN 1531-1074.
  10. ↑ “MadSciNet: The 24-hour exploding laboratory”. www.madsci.org. Archived from the original on 18 July 2005.
  11. ↑ Zorbach WW, Tipson RS (1973). Synthetic Procedures in Nucleic Acid Chemistry: Physical and physicochemical aids in determination of structure. New York, NY: Wiley-Interscience. Vol. 2. ISBN 978-0-471-98418-4.
  12. ↑ Kurinovich MA, Lee JK (August 2002). “The acidity of uracil and uracil analogs in the gas phase: four surprisingly acidic sites and biological implications”. Journal of the American Society for Mass Spectrometry. 13 (8): 985–995. Bibcode 2002JASMS..13..985K. doi:10.1016/S1044-0305(02)00410-5. PMID 12216739.
  13. ↑ Békési A, Vértessy BG (2011). “Uracil in DNA: error or signal?”. Science in School. 18. Archived from the original on 23 March 2016.
  14. ↑ Wang Z, Mosbaugh DW (March 1988). “Uracil-DNA glycosylase inhibitor of bacteriophage PBS2: cloning and effects of expression of the inhibitor gene in Escherichia coli”. Journal of Bacteriology. 170 (3): 1082–1091. doi:10.1128/JB.170.3.1082-1091.1988. PMC PMC210877. PMID 2963806.
  15. ↑ Löffler, Monika; Zameitat, Elke (2004). “Pyrimidine Biosynthesis”. Encyclopedia of Biological Chemistry. Elsevier. pp. 600–605. ISBN 978-0-12-443710-4. doi:10.1016/b0-12-443710-9/00574-3.
  16. ↑ Chittenden GJ, Schwartz AW (September 1976). “Possible pathway for prebiotic uracil synthesis by photodehydrogenation”. Nature. 263 (5575): 350–351. Bibcode 1976Natur.263..350C. doi:10.1038/263350a0. PMID 958495. S2CID 4166393.
  17. ↑ Marlaire R (5 November 2009). “NASA reproduces a building block of life in laboratory”. NASA. Archived from the original on 4 March 2016. Retrieved 5 March 2015.
  18. ↑ Nuevo, Michel; Materese, Christopher K.; Sandford, Scott A. (2014). “The Photochemistry of Pyrimidine in Realistic Astrophysical ICES and the Production of Nucleobases”. The Astrophysical Journal. 793 (2): 125. Bibcode 2014ApJ...793..125N. doi:10.1088/0004-637x/793/2/125. S2CID 54189201. ISSN 1538-4357.
  19. ↑ Marlaire R (3 Mar 2015). “NASA Ames reproduces the building blocks of life in laboratory”. NASA. Archived from the original on 5 March 2015. Retrieved 5 Mar 2015.
  20. ↑ 20.0 20.1 20.2 Organic Chemistry of Nucleic Acids. Kochetkov NK, Budovskii EI (ed.). New York: Plenum Press. Vol. Part B. 1972. ISBN 978-1-4684-2975-6. doi:10.1007/978-1-4684-2973-2.
  21. ↑ 21.0 21.1 21.2 Brown EG (1998). Ring Nitrogen and Key Biomolecules: The biochemistry of N-heterocycles. Brown EG (ed.). Boston, MA: Lluwer Academic Publishers. ISBN 978-0-412-83570-4. doi:10.1007/978-94-011-4906-8. S2CID 9708198.
  22. ↑ Olson KC, Sun D, Chen G, Sharma AK, Amin S, Ropson IJ, Spratt TE, Lazarus P (September 2011). “Characterization of dibenzo[a,l]pyrene-trans-11,12-diol (dibenzo[def,p]chrysene) glucuronidation by UDP-glucuronosyltransferases”. Chemical Research in Toxicology. 24 (9): 1549–1559. doi:10.1021/tx200178v. PMC PMC3177992. PMID 21780761.
  23. ↑ Mazur A, Lichti CF, Prather PL, Zielinska AK, Bratton SM, Gallus-Zawada A, Finel M, Miller GP, Radomińska-Pandya A, Moran JH (July 2009). “Characterization of human hepatic and extrahepatic UDP-glucuronosyltransferase enzymes involved in the metabolism of classic cannabinoids”. Drug Metabolism and Disposition. 37 (7): 1496–1504. doi:10.1124/dmd.109.026898. PMC PMC2698943. PMID 19339377.
  24. ↑ De Gregori S, De Gregori M, Ranzani GN, Allegri M, Minella C, Regazzi M (March 2012). “Morphine metabolism, transport and brain disposition”. Metabolic Brain Disease. 27 (1): 1–5. doi:10.1007/s11011-011-9274-6. PMC PMC3276770. PMID 22193538.
  25. ↑ 25.0 25.1 Mashiyama ST, Courtemanche C, Elson-Schwab I, Crott J, Lee BL, Ong CN, Fenech M, Ames BN (July 2004). “Uracil in DNA, determined by an improved assay, is increased when deoxynucleosides are added to folate-deficient cultured human lymphocytes”. Analytical Biochemistry. 330 (1): 58–69. doi:10.1016/j.ab.2004.03.065. PMID 15183762.
  26. ↑ Zajac MA, Zakrzewski AG, Kowal MG, Narayan S (2003). “A novel method of caffeine synthesis from uracil”. Synthetic Communications. 33 (19): 3291–3297. doi:10.1081/SCC-120023986. S2CID 43220488.
  27. ↑ Ramesh D, Mohanty AK, De A, Vijayakumar BG, Sethumadhavan A, Muthuvel SK, Mani M, Kannan T (June 2022). “Uracil derivatives as HIV-1 capsid protein inhibitors: design, in silico, in vitro and cytotoxicity studies”. RSC Advances. 12 (27): 17466–17480. Bibcode 2022RSCAd..1217466R. doi:10.1039/D2RA02450K. PMC PMC9190787. PMID 35765450.
  28. ↑ Ramesh, Deepthi; Vijayakumar, Balaji Gowrivel; Kannan, Tharanikkarasu (2021-05-06). “Advances in Nucleoside and Nucleotide Analogues in Tackling Human Immunodeficiency Virus and Hepatitis Virus Infections”. ChemMedChem. 16 (9): 1403–1419. doi:10.1002/cmdc.202000849. PMID 33427377. S2CID 231576801. ISSN 1860-7179.
  29. ↑ Ramesh, Deepthi; Vijayakumar, Balaji Gowrivel; Kannan, Tharanikkarasu (2020-12-01). “Therapeutic potential of uracil and its derivatives in countering pathogenic and physiological disorders”. European Journal of Medicinal Chemistry. 207. doi:10.1016/j.ejmech.2020.112801. PMID 32927231. S2CID 221724578. ISSN 0223-5234. article-number: 112801.
  30. ↑ Ramesh D, Sarkar D, Joji A, Singh M, Mohanty AK, G Vijayakumar B, Chatterjee M, Sriram D, Muthuvel SK, Kannan T (April 2022). “First-in-class pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-diones against leishmaniasis and tuberculosis: Rationale, in vitro, ex vivo studies and mechanistic insights”. Archiv der Pharmazie. 355 (4). doi:10.1002/ardp.202100440. PMID 35106845. S2CID 246474821. article-number: 2100440.
  31. ↑ Hidalgo A, Pompei C, Galli A, Cazzola S (January 2005). “Uracil as an index of lactic acid bacteria contamination of tomato products”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (2): 349–355. Bibcode 2005JAFC...53..349H. doi:10.1021/jf0486489. PMID 15656671.
  32. ↑ 32.0 32.1 Pozharskii AF, Soldatenkov AT, Katritzky AR (1997). Heterocycles in Life and Society: An introduction to heterocyclic chemistry and biochemistry and the role of heterocycles in science, technology, medicine, and agriculture. New York, NY: John Wiley and Sons. ISBN 978-0-471-96034-8.
  33. ↑ Vijayakumar, Balaji Gowrivel; Ramesh, Deepthi; Manikandan, K. Santhosh; Theresa, Mary; Sethumadhavan, Aiswarya; Priyadarisini, V. Brindha; Radhakrishnan, E. K.; Mani, Maheswaran; Kannan, Tharanikkarasu (2022-06-01). “Chitosan with pendant (E)-5-((4-acetylphenyl)diazenyl)-6-aminouracil groups as synergetic antimicrobial agents”. Journal of Materials Chemistry B. 10 (21): 4048–4058. doi:10.1039/D2TB00240J. PMID 35507973. S2CID 248526212. ISSN 2050-7518.
  34. ↑ Séron K, Blondel MO, Haguenauer-Tsapis R, Volland C (March 1999). “Uracil-induced down-regulation of the yeast uracil permease”. Journal of Bacteriology. 181 (6): 1793–1800. doi:10.1128/JB.181.6.1793-1800.1999. PMC PMC93577. PMID 10074071.

బాహ్య లింకులు


మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Uracil” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Uracil ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.