ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం
| పేర్లు | |
|---|---|
| ప్రాధాన్య IUPAC నామం | (2 E )-But-2-enedioic acid |
| ఇతర పేర్లు | Fumaric acid trans -1,2-Ethylenedicarboxylic acid 2-Butenedioic acid trans -Butenedioic acid Allomaleic acid Boletic acid Donitic acid Lichenic acid |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 110-17-8 |
| Beilstein రిఫరెన్స్ | 605763 |
| ChEBI | CHEBI:18012 |
| ChEMBL | ChEMBL503160 |
| ChemSpider | 10197150 |
| DrugBank | DB04299 |
| ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ | 100.003.404 |
| EC సంఖ్య | 203-743-0 |
| E సంఖ్య | E297 (ప్రిజర్వేటివ్‌లు) |
| Gmelin రిఫరెన్స్ | 49855 |
| KEGG | C00122 |
| PubChem CID | 444972 |
| RTECS సంఖ్య | LS9625000 |
| UNII | 88XHZ13131 |
| UN సంఖ్య | 9126 |
| CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID3021518 |
| InChI | InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-NInChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
|
| SMILES | C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన ఫార్ములా | C4H4O4 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 116.072 g·mol |
| రూపం | తెల్లని ఘనపదార్థం |
| సాంద్రత | 1.635 g/cm |
| ద్రవీభవన స్థానం | 287 °C (549 °F; 560 K) (వియోగం చెందుతుంది) |
| నీటిలో ద్రావణీయత | 6.3 g/L at 25 °C |
| ఆమ్లత్వం (p K a ) | pka1 = 3.03, pka2 = 4.44 (15 °C, సిస్ ఐసోమర్) |
| అయస్కాంత గ్రాహ్యత (χ) | −49.11·10 cm/mol |
| డైపోల్ మొమెంట్ | సున్నా కాదు |
| ఫార్మకాలజీ | |
| ATC కోడ్ | D05AX01 (WHO) |
| ప్రమాదాలు | |
| GHS | లేబులింగ్ : |
| పిక్టోగ్రామ్‌లు | ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఆశ్చర్యార్థకం గుర్తు) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలనలో ఉంది. ఏకాభిప్రాయం కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › |
| సిగ్నల్ పదం | హెచ్చరిక |
| ప్రమాద సూచికలు | H319 |
| జాగ్రత్త సూచికలు | P264, P280, P305+P351+P338, P313 |
| NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) | 2 1 0 |
| స్వయం-జ్వలన ఉష్ణోగ్రత | 375 °C (707 °F; 648 K) |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | |
| సంబంధిత కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు | Maleic acid Succinic acid Crotonic acid |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | Fumaryl chloride Fumaronitrile Dimethyl fumarate Ammonium fumarate Iron(II) fumarate |
| పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. Y సరిచూడండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ రిఫరెన్స్‌లు |
ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం (Fumaric acid) లేదా ట్రాన్స్-బ్యూటీన్ డయోయిక్ ఆమ్లం (trans-butenedioic acid) అనేది HO2CCH=CHCO2H ఫార్ములా కలిగిన ఒక సేంద్రీయ సమ్మేళనం (organic compound). తెల్లని ఘనపదార్థమైన ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం ప్రకృతిలో విస్తృతంగా లభిస్తుంది. ఇది పండు వంటి రుచిని కలిగి ఉంటుంది మరియు ఆహార సంకలితంగా (food additive) ఉపయోగించబడుతుంది. దీని E సంఖ్య E297.[1] దీని లవణాలు (salts) మరియు ఈస్టర్లు (esters) ఫ్యూమరేట్లు (fumarates) అని పిలువబడతాయి. ఫ్యూమరేట్ అనేది 2− అయాన్‌ను (ద్రావణంలో) కూడా సూచించవచ్చు. ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం అనేది బ్యూటీన్ డయోయిక్ ఆమ్లం యొక్క ట్రాన్స్ ఐసోమర్, అయితే మేలిక్ ఆమ్లం (maleic acid) దీని సిస్ ఐసోమర్.
జీవ సంశ్లేషణ మరియు లభ్యత
ఇది యూకారియోటిక్ జీవులలో ఎలక్ట్రాన్ రవాణా గొలుసులోని కాంప్లెక్స్ 2లో సక్సినేట్ (succinate) నుండి ఎంజైమ్ సక్సినేట్ డీహైడ్రోజినేస్ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది.
ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం ఫ్యూమిటరీ (Fumaria officinalis), బోలెట్ పుట్టగొడుగులు (ముఖ్యంగా Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), లైకెన్ మరియు ఐస్లాండ్ మాస్ లలో కనిపిస్తుంది.
ఫ్యూమరేట్ అనేది సిట్రిక్ ఆమ్ల చక్రంలో ఒక ప్రతిచర్య మధ్యంతర పదార్థం (reaction intermediate), దీనిని కణాలు (cells) ఆహారం నుండి అడెనోసిన్ ట్రైఫాస్ఫేట్ (ATP) రూపంలో శక్తిని ఉత్పత్తి చేయడానికి ఉపయోగిస్తాయి. ఇది సక్సినేట్ ను సక్సినేట్ డీహైడ్రోజినేస్ ఎంజైమ్ ద్వారా ఆక్సీకరణం చేయడం ద్వారా ఏర్పడుతుంది. ఆ తర్వాత ఫ్యూమరేట్, ఫ్యూమరేస్ ఎంజైమ్ ద్వారా మాలేట్గా మార్చబడుతుంది.
మానవ చర్మం సూర్యరశ్మికి గురైనప్పుడు సహజంగానే ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లాన్ని ఉత్పత్తి చేస్తుంది.[2][3]
ఫ్యూమరేట్ అనేది యూరియా చక్రం యొక్క ఉత్పత్తి కూడా.
ఉపయోగాలు
ఆహారం
ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం 1946 నుండి ఆహార ఆమ్లకారిణిగా (food acidulant) ఉపయోగించబడుతోంది. ఇది EU,[4] USA,[5] ఆస్ట్రేలియా మరియు న్యూజిలాండ్‌లలో ఆహార సంకలితంగా ఉపయోగించడానికి ఆమోదించబడింది.[6] ఒక ఆహార సంకలితంగా, ఇది ఆమ్లత్వ నియంత్రకం (acidity regulator) గా ఉపయోగించబడుతుంది మరియు దీనిని E సంఖ్య E297 ద్వారా సూచించవచ్చు. ఇది సాధారణంగా పానీయాలు మరియు బేకింగ్ పౌడర్లలో స్వచ్ఛత అవసరమైన చోట ఉపయోగించబడుతుంది. ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం గోధుమ టోర్టిల్లాల తయారీలో ఆహార సంరక్షణకారిగా మరియు పులియబెట్టే ఆమ్లంగా ఉపయోగించబడుతుంది.[7] ఇది సాధారణంగా టార్టారిక్ ఆమ్లంకు ప్రత్యామ్నాయంగా మరియు అప్పుడప్పుడు సిట్రిక్ ఆమ్లం స్థానంలో, సుమారు 1.5 గ్రాముల సిట్రిక్ ఆమ్లానికి 1 గ్రాము ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం చొప్పున, పులుపును జోడించడానికి ఉపయోగించబడుతుంది, ఇది మాలిక్ ఆమ్లం ఉపయోగించే విధానాన్ని పోలి ఉంటుంది. "సాల్ట్ అండ్ వెనిగర్" ఫ్లేవర్ పొటాటో చిప్స్ వంటి కొన్ని కృత్రిమ వెనిగర్ ఫ్లేవర్లలో ఒక భాగంగా ఉండటమే కాకుండా, ఇది స్టవ్-టాప్ పుడ్డింగ్ మిశ్రమాలలో స్కందనకారి (coagulant) గా కూడా ఉపయోగించబడుతుంది.[8]
యూరోపియన్ కమిషన్ సైంటిఫిక్ కమిటీ ఆన్ యానిమల్ న్యూట్రిషన్, DG హెల్త్లో భాగం, 2014లో ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం "వాస్తవంగా విషపూరితం కానిది" అని కనుగొంది, అయితే దీర్ఘకాలిక ఉపయోగం తర్వాత అధిక మోతాదులు మూత్రపిండాలకు విషపూరితం (nephrotoxic) అయ్యే అవకాశం ఉంది.[9]
వైద్యం
ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం 1950లలో జర్మనీలో సోరియాసిస్ అనే స్వయం ప్రతిరక్షక స్థితికి చికిత్స చేయడానికి ఒక ఔషధంగా అభివృద్ధి చేయబడింది. ఇందులో 3 ఈస్టర్లు, ప్రధానంగా డైమిథైల్ ఫ్యూమరేట్ ఉన్నాయి మరియు దీనిని ఐరోపాలో బయోజెన్ ఐడెక్ ద్వారా ఫ్యూమాడెర్మ్ (Fumaderm) గా విక్రయించారు. బయోజెన్ తర్వాత ప్రధాన ఈస్టర్ అయిన డైమిథైల్ ఫ్యూమరేట్‌ను మల్టిపుల్ స్క్లెరోసిస్ చికిత్స కోసం అభివృద్ధి చేసింది.
రిలాప్సింగ్-రెమిటింగ్ మల్టిపుల్ స్క్లెరోసిస్ ఉన్న రోగులలో, ఈస్టర్ డైమిథైల్ ఫ్యూమరేట్ (BG-12, బయోజెన్) ఫేజ్ 3 ట్రయల్‌లో వ్యాధి తిరగబెట్టడం మరియు వైకల్యం పెరగడాన్ని గణనీయంగా తగ్గించింది. ఇది ఆక్సీకరణ ఒత్తిడి యొక్క సైటోటాక్సిక్ ప్రభావాలకు వ్యతిరేకంగా ప్రాథమిక సెల్యులార్ రక్షణ అయిన Nrf2 యాంటీఆక్సిడెంట్ రెస్పాన్స్ పాత్‌వేను సక్రియం చేస్తుంది.[10]
ఇతర ఉపయోగాలు
ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం పాలిస్టర్ రెసిన్లు మరియు పాలీహైడ్రిక్ ఆల్కహాల్ల తయారీలో మరియు రంగుల కోసం మోర్డెంట్ (mordant) గా ఉపయోగించబడుతుంది.
ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లాన్ని 6-మిథైల్ కౌమరిన్ తయారు చేయడానికి ఉపయోగించవచ్చు.[11]
గొర్రెలకు వాటి మేతలో ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లాన్ని కలిపినప్పుడు, అవి జీర్ణక్రియ సమయంలో 70% వరకు తక్కువ మీథేన్‌ను ఉత్పత్తి చేస్తాయి.[12]
సంశ్లేషణ
ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం తక్కువ pH వద్ద జల ద్రావణాలలో మేలిక్ ఆమ్లం యొక్క ఉత్ప్రేరక ఐసోమెరైజేషన్ ఆధారంగా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది. ఇది ప్రతిచర్య ద్రావణం నుండి అవక్షేపంగా మారుతుంది. మేలిక్ ఆమ్లం, బెంజీన్ లేదా బ్యూటేన్ యొక్క ఉత్ప్రేరక ఆక్సీకరణ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడిన మేలిక్ అన్హైడ్రైడ్ యొక్క జలవిశ్లేషణ ఉత్పత్తిగా పెద్ద పరిమాణంలో లభిస్తుంది.[1]
చారిత్రక మరియు ప్రయోగశాల మార్గాలు
ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం మొదట సక్సినిక్ ఆమ్లం నుండి తయారు చేయబడింది.[13] సాంప్రదాయ సంశ్లేషణలో వనాడియం ఆధారిత ఉత్ప్రేరకం సమక్షంలో సోడియం క్లోరేట్ ఉపయోగించి ఫర్ఫ్యూరల్ (మొక్కజొన్న ప్రాసెసింగ్ నుండి) ఆక్సీకరణం ఉంటుంది.[14]
ప్రతిచర్యలు
ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం యొక్క రసాయన లక్షణాలను దానిలోని ఫంక్షనల్ గ్రూపుల నుండి ఊహించవచ్చు. ఈ బలహీనమైన ఆమ్లం డైఈస్టర్ను ఏర్పరుస్తుంది, ఇది ద్విబంధం అంతటా బ్రోమినేషన్కు లోనవుతుంది,[15] మరియు ఇది మంచి డైనోఫైల్ (dienophile).
భద్రత
నోటి ద్వారా తీసుకునే 10 గ్రా/కిలో.[1]
ఇవి కూడా చూడండి
- సిట్రిక్ ఆమ్ల చక్రం (TCA చక్రం)
- ఫ్యూమరేట్ రిడక్టేజ్
- కిరణజన్య సంయోగక్రియ
- మేలిక్ ఆమ్లం, ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం యొక్క సిస్ ఐసోమర్
- సక్సినిక్ ఆమ్లం
సూచనలు
- ↑ 1.0 1.1 1.2 (2000). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a16_053.
- ↑ Active Ingredients Used in Cosmetics: Safety Survey, Council of Europe. Committee of Experts on Cosmetic Products
- ↑ Fumaric Acid Foods.
- ↑ UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers.
- ↑ US Food and Drug Administration: Listing of Food Additives Status Part II. Food and Drug Administration.
- ↑ Australia New Zealand Food Standards Code(8 September 2011). Standard 1.2.4 - Labelling of ingredients.
- ↑ Fumaric Acid - The Chemical Company. The Chemical Company.
- ↑ Eats, Serious. The Science Behind Salt and Vinegar Chips. www.seriouseats.com.
- ↑ European Commission. (22 January 2003). European Commission Report of the Scientific Committee on Animal Nutrition on the Safety of Fumaric Acid.
- ↑ (20 September 2012). "Placebo-Controlled Phase 3 Study of Oral BG-12 for Relapsing Multiple Sclerosis". N Engl J Med. 367 (12) 1098–1107. doi:10.1056/NEJMoa1114287.
- ↑ (1925). "Preparation of 6-Methylcoumarin and ITS Derivatives". Journal of the American Chemical Society. 47 (10) 2556–2559. doi:10.1021/ja01687a019.
- ↑ (21 March 2008). Scientists look to cut cow flatulence. phys.org.
- ↑ Volhard, J. "Darstellung von Maleïnsäureanhydrid" Justus Liebig's Annalen der Chemie 1892, volume 268, page 255-6. 10.1002/jlac.18922680108
- ↑ Nicholas A. Milas. (1931). "Fumaric Acid". Organic Syntheses. 11 46. doi:10.15227/orgsyn.011.0046.
- ↑ Herbert S. Rhinesmith. (1938). "α,β-Dibromosuccinic Acid". Organic Syntheses. 18 17. doi:10.15227/orgsyn.018.0017.
బయటి లింకులు
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Fumaric acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
