এফেড্রিন

From LTRC

vanc

(−)-(1R,2S)-এফেড্রিনের রাসায়নিক গঠন (উপরে) এবং বল-অ্যান্ড-স্টিক মডেল (নিচে)
Drug
verifiedfields verified
watchedfields verified
verifiedrevid 464189705
width 200px
width2 225px
pronounce IPA: /ᵻˈfɛdrɪn/ অথবা IPA: /ˈɛfᵻdriːn/
tradename Akovaz, Corphedra, Emerphed, অন্যান্য
pregnancy_au A
dependency_liability *শারীরবৃত্তীয়:

কম

মাঝারি

addiction_liability মাঝারি[1]
atc_prefix C01
atc_suffix CA26
atc_supplemental AA03, AB05 (সংমিশ্রণ), CA02, FB02, BX90
legal_au S4
legal_br D1
legal_br_comment [2]
legal_ca Schedule VI
legal_uk POM
legal_uk_comment / P[3][4]
legal_us শুধুমাত্র প্রেসক্রিপশন (Rx-only)
legal_us_comment / OTC[5][6]
legal_status SE: শুধুমাত্র প্রেসক্রিপশন
legal_eu শুধুমাত্র প্রেসক্রিপশন / OTC
routes_of_administration মুখের মাধ্যমে, শিরাপথে (IV), পেশিতে ইনজেকশন (IM), ত্বকের নিচে ইনজেকশন (SC)
bioavailability ৮৮%[7]
protein_bound ~২৪–২৯% (৫–১০% অ্যালবুমিনের সাথে)[8][9][10]
metabolism মূলত বিপাকহীন[7][11]
metabolites • নরএফেড্রিন[7][11]
onset মুখের মাধ্যমে: ১৫–৬০ মিনিট[12]
পেশিতে ইনজেকশন: ১০–২০ মিনিট[12]
শিরাপথে ইনজেকশন: দ্রুত[12]
elimination_half-life ৬ ঘণ্টা[7]
duration_of_action মুখের মাধ্যমে: ২–৪ ঘণ্টা
IV/IM: ৬০ মিনিট
excretion মূলত প্রস্রাবের মাধ্যমে (৬০% অপরিবর্তিত)[7]
class উদ্দীপক; নরএপিনেফ্রিন নিঃসরণকারী এজেন্ট
index2_label সালফেট হিসেবে
cas_number_ref CAS
cas_number ২৯৯-৪২-৩
cas_number2_ref CAS
cas_number2 ১৩৪-৭২-৫
cas_supplemental
৫০-৯৮-৬ (হাইড্রোক্লোরাইড)
pubchem ৯২৯৪
iuphar_ligand ৫৫৬
drugbank_ref drugbank
drugbank DB01364
chemspiderid_ref chemspider
chemspiderid ৮৯৩৫
chemspiderid2_ref chemspider
chemspiderid2 ৪৫১৪২৬২
unii_ref FDA
unii GN83C131XS
unii2 U6X61U5ZEG
kegg_ref kegg
kegg D00124
kegg2_ref kegg
kegg2 D04018
chebi_ref EBI
chebi ১৫৪০৭
chembl_ref EBI
chembl ২১১৪৫৬
chembl2_ref EBI
chembl2 ১৫২৩৯৬৪
synonyms (−)-এফেড্রিন; (1R,2S)-এফেড্রিন; (1R,2S)-β-হাইড্রক্সি-N-মিথাইলঅ্যাম্ফিটামিন; (1R,2S)-β-হাইড্রক্সি-N-মিথাইল-α-মিথাইল-β-ফেনিথিলামাইন
iupac_name (1R,2S)-2-(মিথাইলঅ্যামিনো)-1-ফিনাইলপ্রোপান-1-অল
c ১০
h ১৫
n ১
o ১
smiles C[C@@H]([C@@H](C1=CC=CC=C1)O)NC
stdinchi_ref chemspider
stdinchi 1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10-/m0/s1
stdinchikey_ref chemspider
stdinchikey KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N

এফেড্রিন হলো একটি কেন্দ্রীয় স্নায়ুতন্ত্রের (CNS) উদ্দীপক এবং সিম্প্যাথোমিমেটিক এজেন্ট, যা সাধারণত অ্যানেস্থেশিয়ার সময় নিম্ন রক্তচাপ প্রতিরোধ করতে ব্যবহৃত হয়।[12] এটি হাঁপানি, নারকোলেপসি এবং স্থূলতার চিকিৎসাতেও ব্যবহৃত হয়েছে, তবে এটি পছন্দের চিকিৎসা পদ্ধতি নয়।[12] নাকের ভিড় বা বন্ধ নাকের ক্ষেত্রে এর কার্যকারিতা অস্পষ্ট।[12] এটি মুখের মাধ্যমে অথবা পেশিতে, শিরায় বা ত্বকের নিচে ইনজেকশন হিসেবে নেওয়া যেতে পারে।[12] শিরায় প্রয়োগের ক্ষেত্রে এর প্রভাব দ্রুত শুরু হয়, যেখানে পেশিতে ইনজেকশনের ক্ষেত্রে ২০ মিনিট এবং মুখে সেবনের ক্ষেত্রে প্রভাব শুরু হতে এক ঘণ্টা পর্যন্ত সময় লাগতে পারে।[12] ইনজেকশন হিসেবে দিলে এর প্রভাব প্রায় এক ঘণ্টা স্থায়ী হয় এবং মুখে সেবনের ক্ষেত্রে তা চার ঘণ্টা পর্যন্ত স্থায়ী হতে পারে।[12]

সাধারণ পার্শ্বপ্রতিক্রিয়াগুলোর মধ্যে রয়েছে ঘুমের সমস্যা, উদ্বেগ, মাথাব্যথা, হ্যালুসিনেশন, উচ্চ রক্তচাপ, দ্রুত হৃদস্পন্দন, ক্ষুধা হ্রাস এবং প্রস্রাব আটকে যাওয়া।[12] গুরুতর পার্শ্বপ্রতিক্রিয়ার মধ্যে রয়েছে স্ট্রোক এবং হার্ট অ্যাটাক।[12] যদিও গর্ভাবস্থায় এটি সম্ভবত নিরাপদ, তবে এই জনগোষ্ঠীর ওপর এর ব্যবহার নিয়ে খুব কম গবেষণা হয়েছে।[13][14] স্তন্যপান করানোর সময় এটি ব্যবহারের পরামর্শ দেওয়া হয় না।[14] এফেড্রিন নরএপিনেফ্রিন নিঃসরণকে উদ্দীপিত করার মাধ্যমে কাজ করে এবং পরোক্ষভাবে α- এবং β-অ্যাড্রেনার্জিক রিসেপ্টরগুলোকে সক্রিয় করে।[12] রাসায়নিকভাবে, এফেড্রিন একটি প্রতিস্থাপিত অ্যাম্ফিটামিন এবং এটি β-হাইড্রক্সি-N-মিথাইলঅ্যাম্ফিটামিনের (1R,2S)-এনানশিওমার।[15]

এফেড্রিন প্রথম ১৮৮৫ সালে পৃথক করা হয় এবং ১৯২৬ সালে বাণিজ্যিকভাবে ব্যবহার শুরু হয়।[16][17] এটি বিশ্ব স্বাস্থ্য সংস্থার অপরিহার্য ওষুধের তালিকায় অন্তর্ভুক্ত।[18] এটি একটি জেনেরিক ওষুধ হিসেবে পাওয়া যায়।[12] এটি সাধারণত এফেড্রা গণের উদ্ভিদে পাওয়া যায়।[12][19] এফেড্রিনযুক্ত ওভার-দ্য-কাউন্টার খাদ্যতালিকাগত সম্পূরক যুক্তরাষ্ট্রে অবৈধ,[12] তবে ঐতিহ্যবাহী চীনা চিকিৎসায় এর ব্যবহার ব্যতিক্রম, যেখানে এটি মা হুয়াং (má huáng) নামে পরিচিত।[12][19]

চিকিৎসায় ব্যবহার

এফেড্রিন সালফেট (১৯৩২), এফেড্রিন কম্পাউন্ড (১৯৩২), এবং সোয়ান-মায়ার্স এফেড্রিন ইনহ্যাল্যান্ট নং ৬৬ (প্রায় ১৯৪০)।

এফেড্রিন একটি নন-ক্যাটেকোলামাইন সিম্প্যাথোমিমেটিক ওষুধ, যার কার্ডিওভাসকুলার প্রভাব অ্যাড্রেনালিনের (এপিনেফ্রিন) মতোই: রক্তচাপ, হৃদস্পন্দন এবং সংকোচন ক্ষমতা বৃদ্ধি। সিউডোএফেড্রিনের মতো এটিও একটি ব্রঙ্কোডাইলেটর, তবে সিউডোএফেড্রিনের প্রভাব তুলনামূলকভাবে অনেক কম।[20][21]

এফেড্রিন মোশন সিকনেস কমাতে পারে, তবে এটি মূলত মোশন সিকনেসের জন্য ব্যবহৃত অন্যান্য ওষুধের ঝিমুনি ভাব কমানোর জন্য ব্যবহৃত হয়।[22][23]

এফেড্রিন শৈশবের শুরুর দিকে এবং এমনকি নতুন COLQ মিউটেশনযুক্ত প্রাপ্তবয়স্কদের কনজেনিটাল মায়াস্থেনিক সিনড্রোমে দ্রুত এবং দীর্ঘস্থায়ী প্রতিক্রিয়া দেখাতে সক্ষম।[24]

এফেড্রিন শিরায় বোলাস (bolus) হিসেবে প্রয়োগ করা হয়। ক্যাটেকোলামাইন ভাণ্ডার নিঃশেষ হওয়ার কারণে সৃষ্ট ট্যাকাইফাইলাক্সিস মোকাবিলা করতে পুনরায় ডোজ দেওয়ার সময় সাধারণত ডোজ বাড়ানোর প্রয়োজন হয়।[20]

ওজন হ্রাস

এফেড্রিন স্বল্পমেয়াদী ওজন হ্রাস, বিশেষ করে চর্বি কমাতে সাহায্য করে, তবে এর দীর্ঘমেয়াদী প্রভাব অজানা।[25][26] ইঁদুরের ক্ষেত্রে, এফেড্রিন বাদামী চর্বিযুক্ত টিস্যুতে থার্মোজেনেসিস উদ্দীপিত করে, কিন্তু প্রাপ্তবয়স্ক মানুষের শরীরে বাদামী চর্বি খুব কম থাকায় ধারণা করা হয় যে থার্মোজেনেসিস মূলত কঙ্কাল পেশিতে ঘটে। এফেড্রিন পাকস্থলী খালি হওয়ার প্রক্রিয়াও ধীর করে দেয়। ক্যাফেইন এবং থিওফাইলাইনের মতো মিথাইলজ্যান্থিনগুলো ওজন হ্রাসের ক্ষেত্রে এফেড্রিনের সাথে সিনারজিস্টিক (পরস্পর সহায়ক) প্রভাব ফেলে। এটি যৌগিক পণ্য তৈরির দিকে পরিচালিত করেছে।[27] এর মধ্যে একটি হলো ECA stack, যা এফেড্রিন, ক্যাফেইন এবং অ্যাসপিরিনের সমন্বয়ে গঠিত। এটি প্রতিযোগিতার আগে শরীরের চর্বি কমাতে ইচ্ছুক বডিবিল্ডারদের মধ্যে একটি জনপ্রিয় সম্পূরক।[28] ২০২১ সালের একটি পদ্ধতিগত পর্যালোচনায় দেখা গেছে যে, ৪ থেকে ২৪ সপ্তাহ ধরে ৬০ মিলিগ্রাম থেকে ১৫০ মিলিগ্রাম ডোজের এফেড্রিন (ক্যাফেইনসহ বা ছাড়া) প্লাসিবোর তুলনায় ২ কেজি ওজন কমাতে সাহায্য করে, হৃদস্পন্দন বাড়ায়, LDL কমায় এবং HDL বাড়ায়, তবে রক্তচাপের ক্ষেত্রে কোনো উল্লেখযোগ্য পার্থক্য দেখা যায়নি।[29]

উপলব্ধ রূপ

আরও দেখুন: Theophylline/ephedrine যুক্তরাষ্ট্রে এফেড্রিন প্রেসক্রিপশন-শুধুমাত্র ওষুধ হিসেবে শিরাপথে প্রয়োগযোগ্য দ্রবণ আকারে পাওয়া যায়, যার ব্র্যান্ড নামগুলোর মধ্যে রয়েছে Akovaz, Corphedra, Emerphed এবং Rezipres, পাশাপাশি এটি জেনেরিক রূপেও পাওয়া যায়।[30][31] এটি ১২.৫ এবং ২৫ মিলিগ্রামের ওরাল ট্যাবলেট হিসেবে ব্রঙ্কোডাইলেটর হিসেবে এবং ০.৫% ঘনত্বের নাসাল স্প্রে হিসেবে ডিকনজেস্ট্যান্ট হিসেবে ওভার-দ্য-কাউন্টারও পাওয়া যায়।[31] এছাড়াও, ওষুধটি ওরাল ট্যাবলেট এবং তরল আকারে গুয়াইফেনেসিনের সাথে সংমিশ্রণে পাওয়া যায়।[31] ফার্মাসিউটিক্যাল ফর্মুলেশনে এফেড্রিন হাইড্রোক্লোরাইড বা সালফেট লবণ হিসেবে সরবরাহ করা হয়।[30][31]

প্রতিকূলতা

এফেড্রিন নির্দিষ্ট কিছু অ্যান্টিডিপ্রেসেন্টের সাথে ব্যবহার করা উচিত নয়, বিশেষ করে নরএপিনেফ্রিন-ডোপামিন রিআপটেক ইনহিবিটরস (NDRIs), কারণ এটি রক্তে নরএপিনেফ্রিনের মাত্রা অতিরিক্ত বাড়িয়ে দিয়ে উপসর্গ সৃষ্টির ঝুঁকি বাড়ায়।

বুপ্রোপিয়ন হলো এমন একটি অ্যান্টিডিপ্রেসেন্ট যার গঠন এফেড্রিনের মতো এবং এটি একটি NDRI। এর কার্যপদ্ধতি অ্যাম্ফিটামিনের সাথে বেশি সাদৃশ্যপূর্ণ, কারণ এটি মূলত নরএপিনেফ্রিন এবং কিছুটা ডোপামিনের ওপর কাজ করে, তবে এটি প্রিসিন্যাপটিক ক্লেফট থেকে কিছু সেরোটোনিনও নিঃসরণ করে। এফেড্রিনের সাথে এটি ব্যবহার করা উচিত নয়, কারণ এতে পার্শ্বপ্রতিক্রিয়ার সম্ভাবনা বেড়ে যেতে পারে।

যাদের পর্যাপ্ত তরল প্রতিস্থাপনের অভাব, অ্যাড্রিনাল গ্রন্থির কার্যকারিতা ব্যাহত, হাইপোক্সিয়া, হাইপারক্যাপনিয়া, অ্যাসিডোসিস, উচ্চ রক্তচাপ, হাইপারথাইরয়েডিজম, প্রোস্টেটিক হাইপারট্রফি, ডায়াবেটিস মেলিটাস, কার্ডিওভাসকুলার রোগ আছে, প্রসবের সময় যদি মায়ের রক্তচাপ ১৩০/৮০ mmHg-এর বেশি হয় এবং স্তন্যপান করানোর সময় এফেড্রিন সতর্কতার সাথে ব্যবহার করা উচিত।[32]

এফেড্রিন ব্যবহারের প্রতিকূলতাগুলোর মধ্যে রয়েছে: ক্লোজড-অ্যাঙ্গেল গ্লুকোমা, ফিওক্রোমোসাইটোমা, অ্যাসিমেট্রিক সেপ্টাল হাইপারট্রফি, মনোঅ্যামাইন অক্সিডেস ইনহিবিটর (MAOI) থেরাপি (গত ১৪ দিনের মধ্যে), হ্যালোজেনেটেড হাইড্রোকার্বন (বিশেষ করে হ্যালোথেন) দিয়ে সাধারণ অ্যানেস্থেশিয়া, ট্যাকাইঅ্যারিথমিয়া বা ভেন্ট্রিকুলার ফাইব্রিলেশন, অথবা এফেড্রিন বা অন্যান্য উদ্দীপকের প্রতি অতিসংবেদনশীলতা।

গর্ভাবস্থায় কোনো সময়েই এফেড্রিন ব্যবহার করা উচিত নয়, যদি না কোনো যোগ্য চিকিৎসক বিশেষভাবে নির্দেশ দেন এবং অন্য কোনো বিকল্প না থাকে।[32]

পার্শ্বপ্রতিক্রিয়া

এফেড্রিন একটি সম্ভাব্য বিপজ্জনক প্রাকৃতিক যৌগ; ২০০৪ সাল পর্যন্ত, মার্কিন খাদ্য ও ওষুধ প্রশাসন (FDA) এটি ব্যবহারকারীদের কাছ থেকে ১৮,০০০-এরও বেশি পার্শ্বপ্রতিক্রিয়ার রিপোর্ট পেয়েছিল।[33]

টপিক্যাল প্রয়োগের (যেমন নাকের ড্রপ) তুলনায় সিস্টেমিক প্রয়োগে (যেমন ইনজেকশন বা মুখে সেবন) প্রতিকূল ওষুধের প্রতিক্রিয়া (ADRs) বেশি দেখা যায়। এফেড্রিন থেরাপির সাথে সম্পর্কিত ADR-গুলোর মধ্যে রয়েছে [34]

ওভারডোজ

এফেড্রিনের ওভারডোজের ফলে সিম্প্যাথোমিমেটিক উপসর্গ যেমন ট্যাকাইকার্ডিয়া এবং উচ্চ রক্তচাপ দেখা দিতে পারে।

পারস্পরিক ক্রিয়া

ফেনেলজিন এবং ট্রানাইলসাইপ্রোমিনের মতো মনোঅ্যামাইন অক্সিডেস ইনহিবিটরগুলোর (MAOIs) সাথে এফেড্রিন ব্যবহার করলে হাইপারটেনসিভ ক্রাইসিস হতে পারে।

ফার্মাকোলজি

ফার্মাকোডাইনামিক্স

এফেড্রিন এবং সংশ্লিষ্ট এজেন্ট দ্বারা মনোঅ্যামাইন নিঃসরণ (অর্ধ-সর্বোচ্চ কার্যকর ঘনত্ব, nM)[35][36]
যৌগ নরএপিনেফ্রিন ডোপামিন সেরোটোনিন সূত্র
ডেক্সট্রোঅ্যাম্ফিটামিন (S(+)-অ্যাম্ফিটামিন) ৬.৬–৭.২ ৫.৮–২৪.৮ ৬৯৮–১৭৬৫ [37][38]
S(–)-ক্যাথিনোন ১২.৪ ১৮.৫ ২৩৬৬ [39]
এফেড্রিন ((–)-এফেড্রিন) ৪৩.১–৭২.৪ ২৩৬–১৩৫০ >১০০০০ [37]
(+)-এফেড্রিন ২১৮ ২১০৪ >১০০০০ [37][39]
ডেক্সট্রোমেথঅ্যাম্ফিটামিন (S(+)-মেথঅ্যাম্ফিটামিন) ১২.৩–১৩.৮ ৮.৫–২৪.৫ ৭৩৬–১২৯১.৭ [37][40]
লেভোমেথঅ্যাম্ফিটামিন (R(–)-মেথঅ্যাম্ফিটামিন) ২৮.৫ ৪১৬ ৪৬৪০ [37]
(+)-ফিনাইলপ্রোপানোলামাইন ((+)-নরএফেড্রিন) ৪২.১ ৩০২ >১০০০০ [39]
(–)-ফিনাইলপ্রোপানোলামাইন ((–)-নরএফেড্রিন) ১৩৭ ১৩৭১ >১০০০০ [39]
ক্যাথিন ((+)-নরসিউডোএফেড্রিন) ১৫.০ ৬৮.৩ >১০০০০ [39]
(–)-নরসিউডোএফেড্রিন ৩০.১ ২৯৪ >১০০০০ [39]
(–)-সিউডোএফেড্রিন ৪০৯২ ৯১২৫ >১০০০০ [39]
সিউডোএফেড্রিন ((+)-সিউডোএফেড্রিন) ২২৪ ১৯৮৮ >১০০০০ [39]
নোট: মান যত ছোট হবে, পদার্থটি তত শক্তিশালীভাবে নিউরোট্রান্সমিটার নিঃসরণ করে। আরও যৌগের সাথে বৃহত্তর তালিকার জন্য মনোঅ্যামাইন রিলিজিং এজেন্ট § অ্যাক্টিভিটি প্রোফাইল দেখুন।

ইফেড্রিন (Ephedrine) হলো এক ধরনের sympathomimetic amine (সিম্প্যাথোমিমেটিক অ্যামিন), যা sympathetic nervous system-এর (এসএনএস) একটি অংশে কাজ করে। এর কার্যপদ্ধতির মূল ভিত্তি হলো অ্যাড্রেনার্জিক রিসেপ্টর সিস্টেমকে পরোক্ষভাবে উদ্দীপ্ত করা। এটি মূলত norepinephrine releasing agent হিসেবে কাজ করে, অর্থাৎ নর-এপিনেফ্রিন নিঃসরণ বাড়িয়ে α- (আলফা) এবং β-adrenergic receptor-এর (বিটা) সক্রিয়তা বৃদ্ধি করে।[41] আলফা-অ্যাড্রেনার্জিক রিসেপ্টরের সাথে এর সরাসরি মিথস্ক্রিয়া হওয়ার সম্ভাবনা কম, তবে এ বিষয়ে বিতর্ক রয়েছে।[42][21][43][44] L-ইফেড্রিন এবং বিশেষ করে এর স্টেরিওআইসোমার norpseudoephedrine (যা Catha edulis উদ্ভিদেও পাওয়া যায়), পরোক্ষভাবে sympathomimetic (সিম্প্যাথোমিমেটিক) প্রভাব ফেলে। এটি blood–brain barrier (রক্ত-মস্তিষ্ক প্রতিবন্ধক) অতিক্রম করতে সক্ষম হওয়ায় এটি একটি CNS (কেন্দ্রীয় স্নায়ুতন্ত্রের) stimulant (উদ্দীপক) হিসেবে কাজ করে। এটি অ্যাম্ফিটামিনের মতোই কাজ করে, তবে এর প্রভাব কিছুটা কম। মস্তিষ্কে নর-এপিনেফ্রিন এবং dopamine নিঃসরণের মাধ্যমে এটি কাজ করে।[45]

ফার্মাকোকাইনেটিক্স

শোষণ

ইফেড্রিনের মুখের মাধ্যমে গ্রহণকৃত bioavailability (জৈব-উপলব্ধতা) হলো ৮৮%।[7] মুখে সেবনের পর ইফেড্রিনের কার্যকারিতা শুরু হতে ১৫ থেকে ৬০ মিনিট সময় লাগে। intramuscular injection-এর (পেশিতে ইনজেকশন) ক্ষেত্রে এটি ১০ থেকে ২০ মিনিট এবং intravenous infusion-এর (শিরায় ইনজেকশন) ক্ষেত্রে কয়েক সেকেন্ডের মধ্যেই কাজ শুরু করে।[12]

বিতরণ

এর plasma protein binding (প্লাজমা প্রোটিন বাইন্ডিং) প্রায় ২৪ থেকে ২৯%, যার মধ্যে ৫ থেকে ১০% অ্যালবুমিনের সাথে যুক্ত থাকে।[8][9][10]

বিপাক

ইফেড্রিন মূলত বিপাকিত হয় না।[7] Norephedrine (ফিনাইলপ্রোপানোলামিন) হলো ইফেড্রিনের একটি active metabolite (সক্রিয় বিপাকজাত পদার্থ), যা N-demethylation (এন-ডিমিথাইলেশন) প্রক্রিয়ায় তৈরি হয়।[7][11] মুখে সেবনের পর ইফেড্রিনের প্রায় ৮ থেকে ২০% ডিমিথাইলেটেড হয়ে নর-ইফেড্রিনে পরিণত হয়, প্রায় ৪ থেকে ১৩% জারণের মাধ্যমে deamination (ডিঅ্যামিনেশন) হয়ে benzoic acid-এ পরিণত হয় এবং সামান্য অংশ ১,২-ডাইহাইড্রক্সি-১-ফিনাইলপ্রোপেনে রূপান্তরিত হয়।[11]

নিষ্কাশন

ইফেড্রিন মূলত মূত্রের মাধ্যমে শরীর থেকে নির্গত হয়, যার ৬০% (পরিসীমা ৫৩–৭৯%) অপরিবর্তিত অবস্থায় নিঃসৃত হয়।[7][11]

ইফেড্রিনের elimination half-life (অর্ধায়ু) হলো ৬ ঘণ্টা।[7] মুখে সেবনের পর এর duration of action (কার্যকাল) ২ থেকে ৪ ঘণ্টা এবং শিরা বা পেশিতে ইনজেকশনের মাধ্যমে এর কার্যকাল ৬০ মিনিট।

ইফেড্রিনের নিষ্কাশন মূত্রের pH-এর ওপর নির্ভরশীল।[11]

রসায়ন

ইফেড্রিন বা (−)-(1R,2S)-ইফেড্রিন, যা (1R,2S)-β-হাইড্রক্সি-N-মিথাইল-α-মিথাইল-β-ফিনাইলইথাইলামিন বা (1R,2S)-β-হাইড্রক্সি-N-মিথাইলঅ্যাম্ফিটামিন নামেও পরিচিত, এটি একটি substituted phenethylamine এবং অ্যাম্ফিটামিন জাতক। রাসায়নিক কাঠামোর দিক থেকে এটি phenylpropanolamine, methamphetamine এবং epinephrine-এর (অ্যাড্রেনালিন) অনুরূপ। মিথঅ্যাম্ফিটামিনের সাথে এর পার্থক্য কেবল একটি hydroxyl গ্রুপের (–OH) উপস্থিতিতে। রাসায়নিকভাবে, ইফেড্রিন একটি alkaloid (ক্ষারক), যার phenethylamine কঙ্কাল রয়েছে এবং এটি Ephedra গণের (পরিবার Ephedraceae) বিভিন্ন উদ্ভিদে পাওয়া যায়। এটি সাধারণত hydrochloride বা sulfate লবণ হিসেবে বাজারজাত করা হয়।[46]

ইফেড্রিনের পরীক্ষামূলক log P মান ১.১৩, যেখানে এর পূর্বাভাসিত log P মান ০.৯ থেকে ১.৩২-এর মধ্যে।[15][7][47] অ্যাম্ফিটামিনের lipophilicity (লিপিড দ্রবণীয়তা) তাদের মস্তিষ্কে প্রবেশযোগ্যতার সাথে ঘনিষ্ঠভাবে সম্পর্কিত।[48] ইফেড্রিনের সাথে তুলনার জন্য, methamphetamine-এর পরীক্ষামূলক log P মান ২.১,[49] amphetamine-এর ১.৮,[50][49] pseudoephedrine-এর ০.৮৯,[51] phenylpropanolamine-এর ০.৭,[52] phenylephrine-এর -০.৩,[53] এবং নর-এপিনেফ্রিন-এর -১.২।[54] মিথঅ্যাম্ফিটামিনের মস্তিষ্কে প্রবেশযোগ্যতা বেশি,[49] যেখানে ফিনাইলফ্রিন এবং নর-এপিনেফ্রিন হলো peripherally selective drug (প্রান্তীয়ভাবে নির্বাচনী ওষুধ)।[55][56] মস্তিষ্কে প্রবেশের জন্য এবং কেন্দ্রীয় কার্যকারিতার জন্য সর্বোত্তম log P মান হলো প্রায় ২.১ (পরিসীমা ১.৫–২.৭)।[57]

ইফেড্রিন হাইড্রোক্লোরাইডের গলনাঙ্ক ১৮৭−১৮৮ °সে।[58]

ইফেড্রিনের রেসিমিক রূপটি হলো racephedrine ((±)-ইফেড্রিন; dl-ইফেড্রিন; (1RS,2SR)-ইফেড্রিন)।[59] ইফেড্রিনের একটি stereoisomer (স্টেরিওআইসোমার) হলো pseudoephedrine। ইফেড্রিনের জাতকগুলোর মধ্যে রয়েছে methylephedrine (N-মিথাইলইফেড্রিন), etafedrine (N-ইথাইলইফেড্রিন), cinnamedrine (N-সিনামাইলইফেড্রিন) এবং oxilofrine (৪-হাইড্রক্সিইফেড্রিন)।[59] ইফেড্রিনের অ্যানালগগুলোর মধ্যে রয়েছে phenylpropanolamine (নর-ইফেড্রিন) এবং metaraminol (৩-হাইড্রক্সিনর-ইফেড্রিন)।[59]

নর-ইফেড্রিনের তুলনায় একটি N-methyl group (মিথাইল গ্রুপ) আলফা-অ্যাড্রেনার্জিক রিসেপ্টরের সাথে বাইন্ডিং অ্যাফিনিটি বা আবদ্ধ হওয়ার ক্ষমতা কমিয়ে দেয়। তবে ইফেড্রিন N-মিথাইলইফেড্রিন-এর চেয়ে ভালো আবদ্ধ হয়, কারণ এন-মিথাইলইফেড্রিনের নাইট্রোজেন পরমাণুতে একটি অতিরিক্ত মিথাইল গ্রুপ থাকে। এছাড়া, রিসেপ্টরের সাথে আবদ্ধ হওয়া এবং কার্যকারিতার জন্য হাইড্রক্সিল গ্রুপের স্টেরিক বিন্যাস অত্যন্ত গুরুত্বপূর্ণ।[43]

নামকরণ

ইফেড্রিনের চারটি স্টেরিওআইসোমার।

ইফেড্রিন অপটিক্যাল আইসোমারিজম প্রদর্শন করে এবং এর দুটি কাইরাল কেন্দ্র রয়েছে, যা চারটি stereoisomer (স্টেরিওআইসোমার) তৈরি করে। প্রথা অনুযায়ী, (1R,2S) এবং (1S,2R) স্টেরিওকেমিস্ট্রিযুক্ত এনানশিওমারের জোড়াকে ইফেড্রিন বলা হয়, আর (1R,2R) এবং (1S,2S) স্টেরিওকেমিস্ট্রিযুক্ত এনানশিওমারের জোড়াকে সিউডোইফেড্রিন বলা হয়।

যে আইসোমারটি বাজারজাত করা হয় তা হলো (−)-(1R,2S)-ইফেড্রিন।[60]

পুরানো D/L পদ্ধতিতে, (+)-ইফেড্রিনকে D-ইফেড্রিন এবং (−)-ইফেড্রিনকে L-ইফেড্রিন হিসেবেও উল্লেখ করা হয় (সেক্ষেত্রে, Fischer projection-এ ফিনাইল রিংটি নিচে আঁকা হয়)।[60][61]

প্রায়শই, D/L পদ্ধতি (স্মল ক্যাপস) এবং d/l পদ্ধতি (লোয়ার-কেস) গুলিয়ে ফেলা হয়। এর ফলে লেভোরোটেটরি l-ইফেড্রিনকে ভুলবশত L-ইফেড্রিন এবং ডেক্সট্রোরোটেটরি d-সিউডোইফেড্রিনকে (ডায়াস্টেরিওমার) ভুলবশত D-সিউডোইফেড্রিন বলা হয়।

দুটি এনানশিওমারের আইইউপিএসি নাম হলো যথাক্রমে (1R,2S)- এবং (1S,2R)-২-মিথাইলঅ্যামিনো-১-ফিনাইলপ্রোপান-১-অল। এর একটি প্রতিশব্দ হলো এরিথ্রো-ইফেড্রিন।

শরীরের তরলে শনাক্তকরণ

ক্রীড়াবিদদের অপব্যবহার পর্যবেক্ষণ, বিষক্রিয়ার রোগ নির্ণয় নিশ্চিতকরণ বা মৃত্যু তদন্তে সহায়তার জন্য রক্ত, প্লাজমা বা মূত্রে ইফেড্রিনের পরিমাণ নির্ণয় করা হতে পারে। অ্যাম্ফিটামিনের জন্য ব্যবহৃত অনেক বাণিজ্যিক immunoassay স্ক্রিনিং টেস্ট ইফেড্রিনের সাথে উল্লেখযোগ্যভাবে ক্রস-রিঅ্যাক্ট করে, তবে ক্রোমাটোগ্রাফিক পদ্ধতির মাধ্যমে ইফেড্রিনকে অন্যান্য ফিনাইলইথাইলামিন জাতক থেকে সহজেই আলাদা করা যায়। যারা চিকিৎসাগতভাবে ওষুধটি গ্রহণ করছেন, তাদের রক্ত বা প্লাজমাতে ইফেড্রিনের ঘনত্ব সাধারণত ২০–২০০ μg/L থাকে; অপব্যবহারকারী বা বিষক্রিয়ায় আক্রান্ত রোগীদের ক্ষেত্রে এটি ৩০০–৩০০০ μg/L এবং মারাত্মক ওভারডোজের ক্ষেত্রে ৩–২০ mg/L পর্যন্ত হতে পারে। ক্রীড়াবিদদের মূত্রে ইফেড্রিনের জন্য বর্তমান World Anti-Doping Agency (WADA) সীমা হলো ১০ μg/mL।[62][63][64][65]

ইতিহাস

এশিয়া

ইফেড্রিনের প্রাকৃতিক রূপ, যা ঐতিহ্যবাহী চীনা চিকিৎসায় মা-হুয়াং (麻黄) নামে পরিচিত, তা চীনে হান রাজবংশের (২০৬ খ্রিস্টপূর্বাব্দ – ২২০ খ্রিস্টাব্দ) সময় থেকেই অ্যাজমা বা হাঁপানি এবং উদ্দীপক হিসেবে ব্যবহৃত হয়ে আসছে।[66] ঐতিহ্যবাহী চীনা চিকিৎসায় শত শত বছর ধরে হাঁপানি এবং ব্রঙ্কাইটিসের চিকিৎসায় মা-হুয়াং ব্যবহৃত হয়ে আসছে।[67]

১৮৮৫ সালে জাপানি জৈব রসায়নবিদ Nagai Nagayoshi জাপানি এবং চীনা ভেষজ ওষুধের ওপর গবেষণার ভিত্তিতে প্রথমবারের মতো ইফেড্রিনের রাসায়নিক সংশ্লেষণ সম্পন্ন করেন।

১৯২০-এর দশকে চীনে ইফেড্রিনের শিল্প উৎপাদন শুরু হয়, যখন মার্ক কোম্পানি ইফেটোনিন (ephetonin) নামে ওষুধটি বাজারজাত ও বিক্রি শুরু করে। ১৯২৬ থেকে ১৯২৮ সালের মধ্যে চীন থেকে পশ্চিমে ইফেড্রিন রপ্তানি ৪ টন থেকে বেড়ে ২১৬ টনে উন্নীত হয়।[68]

পাশ্চাত্য চিকিৎসা

ইফেড্রিন ১৯২৬ সালে প্রথমবারের মতো যুক্তরাষ্ট্রে চিকিৎসাগত ব্যবহারের জন্য প্রবর্তিত হয়।[33]

১৯৪৮ সালে এটি Vicks ভ্যাট্রোনল নাক ড্রপে (বর্তমানে বন্ধ) প্রবর্তিত হয়, যাতে দ্রুত নাক বন্ধ হওয়া দূর করার জন্য সক্রিয় উপাদান হিসেবে ইফেড্রিন সালফেট ছিল।

সমাজ ও সংস্কৃতি

নামসমূহ

ইফেড্রিন হলো ওষুধটির জেনেরিক নাম এবং এর ব্রিটিশ অনুমোদিত নাম।[59][46][69] এর ফরাসি সাধারণ নাম হলো ephédrine এবং ইতালীয় সাধারণ নাম হলো efedrina।[46][69] hydrochloride লবণের ক্ষেত্রে এর জেনেরিক নাম হলো ইফেড্রিন হাইড্রোক্লোরাইড, যা এর যুক্তরাষ্ট্রের গৃহীত নাম, ব্রিটিশ অনুমোদিত নাম এবং জাপানি গৃহীত নাম।[59][46][69] sulfate লবণের ক্ষেত্রে এর জেনেরিক নাম হলো ইফেড্রিন সালফেট বা ইফেড্রিন সালফেট (ব্রিটিশ বানান), যার প্রথমটি এর যুক্তরাষ্ট্রের গৃহীত নাম এবং দ্বিতীয়টি এর ব্রিটিশ অনুমোদিত নাম।[59][46][69] ইফেড্রিন সালফেটের একটি প্রতিশব্দ হলো আইসোফেড্রল।[59] এই নামগুলো সবই ইফেড্রিনের (1R,2R)-enantiomer-কে নির্দেশ করে।[59][46] ইফেড্রিনের রেসিমিক রূপটি racephedrine নামে পরিচিত এবং এটি এর আন্তর্জাতিক অ-মালিকানাধীন নাম ও ব্রিটিশ অনুমোদিত নাম, আর রেসিমিক রূপের হাইড্রোক্লোরাইড লবণটি হলো রেসফেড্রিন হাইড্রোক্লোরাইড, যা এর যুক্তরাষ্ট্রের গৃহীত নাম।[70]

বিনোদনমূলক ব্যবহার

ইফেড্রিন ট্যাবলেট।

একটি ফিনাইলইথাইলামিন হিসেবে ইফেড্রিনের রাসায়নিক কাঠামো অ্যাম্ফিটামিনের অনুরূপ এবং এটি একটি methamphetamine অ্যানালগ, যার কাঠামোতে β অবস্থানে একটি hydroxyl গ্রুপ রয়েছে। মিথঅ্যাম্ফিটামিনের সাথে কাঠামোগত সাদৃশ্য থাকায়, ইফেড্রিনকে রাসায়নিক বিজারণ প্রক্রিয়ায় মিথঅ্যাম্ফিটামিন তৈরির জন্য ব্যবহার করা যায়, যেখানে ইফেড্রিনের হাইড্রক্সিল গ্রুপটি সরিয়ে ফেলা হয়। এই কারণে ইফেড্রিন মিথঅ্যাম্ফিটামিনের অবৈধ উৎপাদনে একটি অত্যন্ত কাঙ্ক্ষিত রাসায়নিক প্রিকারসার (পূর্বসূরী)।

ইফেড্রিন থেকে মিথঅ্যাম্ফিটামিন তৈরির সবচেয়ে জনপ্রিয় পদ্ধতিটি Birch reduction-এর অনুরূপ, যেখানে বিক্রিয়ায় anhydrous ammonia এবং lithium ধাতু ব্যবহৃত হয়। দ্বিতীয় জনপ্রিয় পদ্ধতিতে ইফেড্রিনের সাথে বিক্রিয়ায় red phosphorus এবং iodine ব্যবহৃত হয়। এছাড়া, সহজ জারণের মাধ্যমে ইফেড্রিনকে methcathinone-এ সংশ্লেষণ করা যায়। তাই, ইফেড্রিনকে United Nations Convention Against Illicit Traffic in Narcotic Drugs and Psychotropic Substances-এর অধীনে টেবিল-১ প্রিকারসার হিসেবে তালিকাভুক্ত করা হয়েছে।[71]

ব্যায়াম ও খেলাধুলায় ব্যবহার

ইফেড্রিন ব্যায়াম এবং খেলাধুলায় কর্মক্ষমতা বৃদ্ধিকারী ওষুধ হিসেবে ব্যবহৃত হয়েছে।[42][72][73][74] এটি হৃদস্পন্দন, রক্তচাপ এবং হৃদপিণ্ডের সংকোচন ক্ষমতা বৃদ্ধি করতে পারে এবং psychostimulant (মানসিক উদ্দীপক) হিসেবে কাজ করে।[42] কর্মক্ষমতা বৃদ্ধির উদ্দেশ্যে ইফেড্রিন প্রায়শই caffeine-এর সাথে একত্রে ব্যবহৃত হয়।[73][74]

অন্যান্য ব্যবহার

রাসায়নিক সংশ্লেষণে, ইফেড্রিন প্রচুর পরিমাণে chiral auxiliary গ্রুপ হিসেবে ব্যবহৃত হয়।[75]

কাইরাল অক্সিলিয়ারি হিসেবে ইফেড্রিন

saquinavir সংশ্লেষণে, হাফ-অ্যাসিডকে l-ইফেড্রিনের সাথে লবণ হিসেবে রেজলভ করা হয়।

আইনি অবস্থা

কানাডা

২০০২ সালের জানুয়ারিতে, Health Canada স্বাস্থ্যঝুঁকির কারণ দেখিয়ে ৮ mg-এর বেশি ইফেড্রিনযুক্ত সব পণ্য, ইফেড্রিনের সাথে ক্যাফেইনের মতো অন্যান্য উদ্দীপকের সব সংমিশ্রণ এবং ওজন কমানো বা বডিবিল্ডিংয়ের জন্য বাজারজাতকৃত সব ইফেড্রিন পণ্যের স্বেচ্ছাসেবী প্রত্যাহার (voluntary recall) ঘোষণা করে।[76] ইফেড্রিন এখনও ৮ mg ট্যাবলেটে প্রাকৃতিক স্বাস্থ্য পণ্য (NHP) হিসেবে মুখের মাধ্যমে গ্রহণকৃত নাক বন্ধ হওয়া দূর করার ওষুধ হিসেবে বিক্রি হয়। প্যাকেজ প্রতি ০.৪ গ্রাম (৪০০ mg) সীমা নির্ধারণ করা হয়েছে, যা 'কন্ট্রোলড ড্রাগস অ্যান্ড সাবস্ট্যান্সেস অ্যাক্ট'-এর অধীনে ক্লাস এ প্রিকারসার হিসেবে বিবেচিত।[77]

ইফেড্রিন বা সিউডোইফেড্রিন একমাত্র সক্রিয় উপাদান হিসেবে থাকা NHP-গুলো ফার্মেসিতে কাউন্টারের পেছনে রাখা বাধ্যতামূলক, যেখানে গ্রাহকদের ফার্মাসিস্টের কাছ থেকে এগুলো চাইতে হয়। অন্যান্য উপাদানযুক্ত সংমিশ্রিত NHP-গুলো সাধারণ ফার্মেসিতে গ্রাহকদের সরাসরি নির্বাচনের জন্য রাখা যেতে পারে, তবে সেগুলোও ফার্মেসির ভেতরেই সীমাবদ্ধ এবং প্রয়োজনে গ্রাহকের প্রশ্নের উত্তর দেওয়ার জন্য ফার্মাসিস্টের উপস্থিতি বাধ্যতামূলক।[78][79][80]

যুক্তরাষ্ট্র

১৯৯৭ সালে, এফডিএ (FDA) এফhedra (যে ভেষজ থেকে এফড্রিন পাওয়া যায়) সংক্রান্ত একটি প্রবিধান প্রস্তাব করে। এতে এফড্রিনের মাত্রা প্রতি ডোজে ৮ মিগ্রা এবং দৈনিক সর্বোচ্চ ২৪ মিগ্রার মধ্যে সীমাবদ্ধ রাখার কথা বলা হয়।[81] ২০০০ সালে এই প্রস্তাবিত নিয়মটি আংশিকভাবে প্রত্যাহার করা হয়, কারণ "নির্দিষ্ট খাদ্য উপাদানের মাত্রা এবং ব্যবহারের সময়সীমা নির্ধারণের ক্ষেত্রে সংস্থার ভিত্তি নিয়ে উদ্বেগ" ছিল।[82] ২০০৪ সালে, এফডিএ হাঁপানি, সর্দি, অ্যালার্জি, অন্যান্য রোগ বা ঐতিহ্যবাহী এশীয় ব্যবহার ছাড়া অন্য কোনো উদ্দেশ্যে বাজারজাত করা এফড্রিন অ্যালকালয়েডের ওপর নিষেধাজ্ঞা জারি করে।[83] ২০০৫ সালের ১৪ এপ্রিল, ইউ.এস. ডিস্ট্রিক্ট কোর্ট ফর দ্য ডিস্ট্রিক্ট অফ ইউটা রায় দেয় যে, এফড্রিন অ্যালকালয়েডের স্বল্প মাত্রা যে অনিরাপদ, তার যথাযথ প্রমাণ এফডিএ-র কাছে নেই।[84] তবে ২০০৬ সালের ১৭ আগস্ট, ডেনভারের ইউ.এস. কোর্ট অফ আপিলস ফর দ্য টেনথ সার্কিট এফডিএ-র চূড়ান্ত নিয়মটি বহাল রাখে, যেখানে এফড্রিন অ্যালকালয়েডযুক্ত সমস্ত খাদ্য সম্পূরক বা ডায়েটারি সাপ্লিমেন্টকে ভেজাল হিসেবে ঘোষণা করা হয় এবং যুক্তরাষ্ট্রে এগুলোর বিপণন অবৈধ বলে গণ্য করা হয়।[85] এছাড়া, NCAA, MLB, NFL এবং PGA-তে এফড্রিন নিষিদ্ধ।[86] তবে খাদ্য সম্পূরক ছাড়া অন্যান্য ক্ষেত্রে এফড্রিন ব্যবহার এখনো বৈধ। বর্তমানে এর ক্রয় সীমিত এবং পর্যবেক্ষণ করা হয়, যার নিয়ম অঙ্গরাজ্যভেদে ভিন্ন।

হাউস USA PATRIOT Act-এর নবায়নের সংশোধনী হিসেবে Combat Methamphetamine Epidemic Act of 2005 পাস করে। ২০০৬ সালের ৬ মার্চ প্রেসিডেন্ট George W. Bush এই আইনে স্বাক্ষর করেন। এই আইনটি US Code (২১ ইউএসসি ৮৩০)-কে সংশোধন করে, যা এফড্রিন এবং এর সাথে ঘনিষ্ঠভাবে সম্পর্কিত ওষুধ pseudoephedrine বিক্রির সাথে সম্পর্কিত। এই দুটি পদার্থই methamphetamine-এর অবৈধ উৎপাদনে প্রিকার্সর হিসেবে ব্যবহৃত হয়। এই অপব্যবহার রোধে ফেডারেল সংবিধিতে বিক্রেতাদের জন্য নিম্নলিখিত শর্তগুলো অন্তর্ভুক্ত করা হয়েছে:

  • প্রতিটি ক্রয়ের নাম ও ঠিকানা সম্বলিত একটি রেকর্ড দুই বছর সংরক্ষণ করতে হবে।
  • সকল ক্রেতার পরিচয়পত্র যাচাই করা বাধ্যতামূলক।
  • ব্যক্তিগত তথ্য সংগ্রহের ক্ষেত্রে সুরক্ষা ও গোপনীয়তা বজায় রাখতে হবে।
  • নিয়ন্ত্রিত পণ্যের কোনো সন্দেহজনক লেনদেন বা হারিয়ে যাওয়ার ঘটনা ঘটলে অ্যাটর্নি জেনারেল-কে জানাতে হবে।
  • নিয়ন্ত্রিত পণ্যের অ-তরল ডোজ শুধুমাত্র ইউনিট-ডোজ ব্লিস্টার প্যাকে বিক্রি করা যাবে।
  • নিয়ন্ত্রিত পণ্যগুলো কাউন্টারের পেছনে বা তালাবদ্ধ ক্যাবিনেটে রাখতে হবে যাতে সহজে নাগাল না পাওয়া যায়।
  • কোনো একক ক্রেতার কাছে দৈনিক বিক্রয় ৩.৬ গ্রামের বেশি হতে পারবে না, তা যতবারই লেনদেন হোক না কেন।
  • কোনো একক ক্রেতার কাছে মাসিক বিক্রয় ৯ গ্রামের বেশি সিউডোএফড্রিন বেস হতে পারবে না।

মেইল-অর্ডার ক্রয়ের ক্ষেত্রেও আইনটি একই ধরনের নিয়ম প্রযোজ্য করে, তবে মাসিক বিক্রয়ের সীমা ৭.৫ গ্রাম।

বিশুদ্ধ ভেষজ বা চা হিসেবে, এফড্রিনযুক্ত মা হুয়াং (má huáng) যুক্তরাষ্ট্রে এখনো আইনত বিক্রি হয়। আইনটি শুধুমাত্র ডায়েটারি সাপ্লিমেন্ট (বড়ি) হিসেবে বা ডায়েট পিলের মতো অন্যান্য পণ্যের উপাদান/সংযোজন হিসেবে এর বিক্রয়কে সীমাবদ্ধ বা নিষিদ্ধ করে।

অস্ট্রেলিয়া

এফড্রিন এবং এটি ধারণকারী সমস্ত Ephedra প্রজাতিকে পয়জনস স্ট্যান্ডার্ড-এর অধীনে শিডিউল ৪ পদার্থ হিসেবে বিবেচনা করা হয়। শিডিউল ৪ ওষুধ বলতে প্রেসক্রিপশন-অনলি মেডিসিন বা প্রেসক্রিপশন অ্যানিমেল রেমেডি বোঝায়। এগুলোর ব্যবহার বা সরবরাহ শুধুমাত্র রাজ্য বা অঞ্চলের আইন অনুযায়ী অনুমোদিত ব্যক্তিদের প্রেসক্রিপশন অনুযায়ী হতে হবে এবং ফার্মাসিস্টের কাছ থেকে সংগ্রহ করতে হবে।

দক্ষিণ আফ্রিকা

দক্ষিণ আফ্রিকায় ২০০৮ সালের ২৭ মে এফড্রিনকে শিডিউল ৬-এ স্থানান্তর করা হয়,[87] যার ফলে বিশুদ্ধ এফড্রিন ট্যাবলেট শুধুমাত্র প্রেসক্রিপশনের মাধ্যমে পাওয়া যায়। সাইনাস, সর্দি এবং ইনফ্লুয়েঞ্জার জন্য অন্যান্য ওষুধের সাথে মিশ্রিত ৩০ মিগ্রা পর্যন্ত এফড্রিনযুক্ত বড়ি এখনো ওটিসি (OTC), শিডিউল ১ এবং ২-এর অধীনে পাওয়া যায়।

জার্মানি

২০০১ সাল পর্যন্ত জার্মানিতে ফার্মেসিতে এফড্রিন অবাধে পাওয়া যেত। এরপর এর ব্যবহার সীমিত করা হয় কারণ এটি মূলত অনির্দিষ্ট উদ্দেশ্যে কেনা হতো। একইভাবে, এফhedra শুধুমাত্র প্রেসক্রিপশনের মাধ্যমে কেনা যায়। ২০০৬ সালের এপ্রিল থেকে, এফড্রিনযুক্ত সমস্ত পণ্য, এমনকি উদ্ভিদের অংশও, শুধুমাত্র প্রেসক্রিপশনের মাধ্যমে পাওয়া যায়।[88]

উৎপাদন

কৃষিজ

এফড্রিন Ephedra sinica উদ্ভিদ এবং Ephedra গণের অন্যান্য সদস্য থেকে পাওয়া যায়, যার নাম থেকেই এই পদার্থের নামকরণ হয়েছে। এফড্রিন এবং ঐতিহ্যবাহী চীনা ওষুধ তৈরির কাঁচামাল চীনে ব্যাপকভাবে উৎপাদিত হয়। ২০০৭ সালের হিসাব অনুযায়ী, কোম্পানিগুলো বার্ষিক ৩০,০০০ টন এফhedra থেকে ১৩ মিলিয়ন মার্কিন ডলার মূল্যের এফড্রিন রপ্তানি করত, যা ঐতিহ্যবাহী চীনা ওষুধে ব্যবহৃত পরিমাণের প্রায় দশ গুণ।[89]

সংশ্লেষিত

বর্তমানে চিকিৎসাক্ষেত্রে ব্যবহৃত অধিকাংশ এল-এফড্রিন (l-ephedrine) কৃত্রিমভাবে তৈরি করা হয়, কারণ E. sinica থেকে নিষ্কাশন ও পৃথকীকরণ প্রক্রিয়াটি অত্যন্ত শ্রমসাধ্য এবং আর লাভজনক নয়।[90]May 2016

জৈব-সংশ্লেষণ

এল-ফিনাইলঅ্যালানিন এবং পাইরুভিক অ্যাসিড থেকে এফড্রিনের প্রস্তাবিত জৈব-সংশ্লেষণ পথ।[91][92]

দীর্ঘদিন ধরে ধারণা করা হতো যে, এফড্রিন অ্যামিনো অ্যাসিড এল-ফিনাইলঅ্যালানিন (L-phenylalanine) পরিবর্তনের মাধ্যমে তৈরি হয়।[93] এল-ফিনাইলঅ্যালানিন ডিকার্বক্সিলেটেড হয়ে পরবর্তীতে ওমেগা-অ্যামিনোঅ্যাসিটোফেনন দ্বারা আক্রান্ত হয়। এই পণ্যের মিথাইলেশন থেকে এফড্রিন উৎপন্ন হয় বলে মনে করা হতো। এই পথটি পরবর্তীতে ভুল প্রমাণিত হয়েছে।[93] নতুন প্রস্তাবিত পথ অনুযায়ী, ফিনাইলঅ্যালানিন প্রথমে phenylalanine ammonia-lyase এবং অ্যাসিল কো-এ লাইগেজ এনজাইমের মাধ্যমে cinnamoyl-CoA গঠন করে।[91] এরপর সিনাময়িল-কোএ একটি হাইড্রেটেজের সাথে বিক্রিয়া করে অ্যালকোহল কার্যকরী মূলক যুক্ত করে। এই পণ্যটি পরবর্তীতে রেট্রো-অ্যালডোলেজের সাথে বিক্রিয়া করে benzaldehyde তৈরি করে। বেনজালডিহাইড pyruvic acid-এর সাথে বিক্রিয়া করে ২-কার্বন ইউনিট যুক্ত করে। এই পণ্যটি পরবর্তীতে ট্রান্সঅ্যামিনেশন এবং মিথাইলেশনের মাধ্যমে এফড্রিন এবং এর স্টেরিওআইসোমার সিউডোএফড্রিন গঠন করে।[92]

উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “Ephedrine” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/Ephedrine এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।

  1. ↑ (September 20, 2025). Ephedrine addiction: development, symptoms, diagnosis. Ankerhuisrehab.com.
  2. ↑ Anvisa. (2023-03-31). RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial. Diário Oficial da União.
  3. ↑ Ephedrine Hydrochloride 15mg Tablets Summary of Product Characteristics (SmPC). emc.
  4. ↑ (11 March 2015). Ephedrine Nasal Drops 1.0% Summary of Product Characteristics (SmPC). emc.
  5. ↑ (16 April 2020). Akovaz- ephedrine sulfate injection. DailyMed.
  6. ↑ Title 21: Food And Drugs Part 341—Cold, Cough, Allergy, Bronchodilator, And Antiasthmatic Drug Products For Over-The-Counter Human Use. Electronic Code of Federal Regulations.
  7. ↑ 7.00 7.01 7.02 7.03 7.04 7.05 7.06 7.07 7.08 7.09 7.10 (29 April 2016). Ephedrine: Uses, Interactions, Mechanism of Action. DrugBank Online.
  8. ↑ 8.0 8.1 (January 2019). "Determination of plasma protein binding for sympathomimetic drugs by means of ultrafiltration". Eur J Pharm Sci. 127 175–184. doi:10.1016/j.ejps.2018.10.027.
  9. ↑ 9.0 9.1 (2023). "Lang-etablierte Arzneistoffe genauer unter die Lupe genommen: Enantioselektive Proteinbindung und Stabilitätsstudien". Universität Würzburg. doi:10.25972/opus-34594.
  10. ↑ 10.0 10.1 (October 2021). "Over a century since ephedrine discovery: an updated revisit to its pharmacological aspects, functionality and toxicity in comparison to its herbal extracts". Food Funct. 12 (20) 9563–9582. doi:10.1039/d1fo02093e.
  11. ↑ 11.0 11.1 11.2 11.3 11.4 11.5 (1989). "Pharmacokinetics of non-prescription sympathomimetic agents". Biopharm Drug Dispos. 10 (1) 1–14. doi:10.1002/bdd.2510100102.
  12. ↑ 12.00 12.01 12.02 12.03 12.04 12.05 12.06 12.07 12.08 12.09 12.10 12.11 12.12 12.13 12.14 12.15 12.16 Ephedrine. The American Society of Health-System Pharmacists.
  13. ↑ (2011). Drugs in pregnancy and lactation: a reference guide to fetal and neonatal risk. 495. Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-1-60831-708-0.
  14. ↑ 14.0 14.1 Ephedrine Pregnancy and Breastfeeding Warnings.
  15. ↑ 15.0 15.1 Ephedrine. PubChem.
  16. ↑ (2013). Obesity epidemiology, pathophysiology, and prevention. 692. CRC Press. ISBN 978-1-4398-5426-6.
  17. ↑ (2006). Analogue-based Drug Discovery. 541. John Wiley & Sons. ISBN 978-3-527-60749-5.
  18. ↑ (2021). "World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021)". World Health Organization.
  19. ↑ 19.0 19.1 (August 2003). "Ephedra in perspective—a current review". Phytotherapy Research. 17 (7) 703–712. doi:10.1002/ptr.1337.
  20. ↑ 20.0 20.1 (2022). Morgan & Mikhail's Clinical Anesthesiology. McGraw-Hill Education. ISBN 978-1-260-47379-7.
  21. ↑ 21.0 21.1 (September 1978). "Comparison of the effects of D-(-)-ephedrine and L-(+)-pseudoephedrine on the cardiovascular and respiratory systems in man". British Journal of Clinical Pharmacology. 6 (3) 221–5. doi:10.1111/j.1365-2125.1978.tb04588.x.
  22. ↑ (2006). Space Physiology. 201. Oxford University Press. ISBN 978-0-1997-4790-0.
  23. ↑ (2008). The Travel and Tropical Medicine Manual E-Book. 139. Elsevier Health Sciences. ISBN 978-1-4377-1069-4.
  24. ↑ (2021-04-13). Quick and long-lasting responsiveness by ephedrine in an adult woman with congenital myasthenic syndrome associated with a novel COLQ mutation. (2928). Neurology. 96 (15 Supplement). doi:10.1212/WNL.96.15_supplement.2928.
  25. ↑ (March 2003). "Efficacy and safety of ephedra and ephedrine for weight loss and athletic performance: a meta-analysis". JAMA. 289 (12) 1537–45. doi:10.1001/jama.289.12.1470.
  26. ↑ (May 2005). Dietary supplements in weight reduction. Journal of the American Dietetic Association. 105 (5 Suppl 1) S80-6. doi:10.1016/j.jada.2005.02.028.
  27. ↑ (2004). Handbook of obesity. 494–496. CRC Press. ISBN 978-0-8247-4773-2.
  28. ↑ (2004). "Caffeine and ephedrine: physiological, metabolic and performance-enhancing effects". Sports Medicine. 34 (13) 871–89. doi:10.2165/00007256-200434130-00002.
  29. ↑ (November 2021). "Effects of Ephedrine-Containing Products on Weight Loss and Lipid Profiles: A Systematic Review and Meta-Analysis of Randomized Controlled Trials". Pharmaceuticals. 14 (11) 1198. doi:10.3390/ph14111198.
  30. ↑ 30.0 30.1 Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs. Accessdata.fda.gov.
  31. ↑ 31.0 31.1 31.2 31.3 Search Results for ephedrine. DailyMed.
  32. ↑ 32.0 32.1 Mayne Pharma. Ephedrine sulfate injection DBL (Approved Product Information). Melbourne: Mayne Pharma; 2004
  33. ↑ 33.0 33.1 (January 2011). "How ephedrine escaped regulation in the United States: a historical review of misuse and associated policy". Health Policy. 99 (1) 1–9. doi:10.1016/j.healthpol.2010.07.007.
  34. ↑ Joint Formulary Committee. British National Formulary, 47th edition. London: British Medical Association and Royal Pharmaceutical Society of Great Britain; 2004. 0-85369-587-3
  35. ↑ (2003). "Monoamine transporters and psychostimulant drugs". Eur. J. Pharmacol.. 479 (1–3) 23–40. doi:10.1016/j.ejphar.2003.08.054.
  36. ↑ (2006). "Therapeutic potential of monoamine transporter substrates". Curr Top Med Chem. 6 (17) 1845–1859. doi:10.2174/156802606778249766.
  37. ↑ 37.0 37.1 37.2 37.3 37.4 (January 2001). "Amphetamine-type central nervous system stimulants release norepinephrine more potently than they release dopamine and serotonin". Synapse. 39 (1) 32–41. doi:<32::AID-SYN5>3.0.CO;2-3 10.1002/1098-2396(20010101)39:1<32::AID-SYN5>3.0.CO;2-3.
  38. ↑ (2013). "Powerful cocaine-like actions of 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV), a principal constituent of psychoactive 'bath salts' products". Neuropsychopharmacology. 38 (4) 552–562. doi:10.1038/npp.2012.204.
  39. ↑ 39.0 39.1 39.2 39.3 39.4 39.5 39.6 39.7 (October 2003). "In vitro characterization of ephedrine-related stereoisomers at biogenic amine transporters and the receptorome reveals selective actions as norepinephrine transporter substrates". J Pharmacol Exp Ther. 307 (1) 138–145. doi:10.1124/jpet.103.053975.
  40. ↑ (April 2012). "The designer methcathinone analogs, mephedrone and methylone, are substrates for monoamine transporters in brain tissue". Neuropsychopharmacology. 37 (5) 1192–203. doi:10.1038/npp.2011.304.
  41. ↑ (January 2010). EPHEDrine. Merck Manuals.
  42. ↑ 42.0 42.1 42.2 (June 2008). "Pharmacology of stimulants prohibited by the World Anti-Doping Agency (WADA)". Br J Pharmacol. 154 (3) 606–622. doi:10.1038/bjp.2008.124.
  43. ↑ 43.0 43.1 (July 2007). "Pharmacological effects of ephedrine alkaloids on human alpha(1)- and alpha(2)-adrenergic receptor subtypes". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 322 (1) 214–221. doi:10.1124/jpet.107.120709.
  44. ↑ (November 2003). "The sympathomimetic actions of l-ephedrine and d-pseudoephedrine: direct receptor activation or norepinephrine release?". Anesthesia and Analgesia. 97 (5) 1239–1245. doi:10.1213/01.ANE.0000092917.96558.3C.
  45. ↑ (January 2006). "Dopamine-mediated actions of ephedrine in the rat substantia nigra". Brain Research. 1069 (1) 96–103. doi:10.1016/j.brainres.2005.11.044.
  46. ↑ 46.0 46.1 46.2 46.3 46.4 46.5 Schweizerischer Apotheker-Verein. (2004). Index Nominum: International Drug Directory. 450. Medpharm Scientific Publishers. ISBN 978-3-88763-101-7.
  47. ↑ (30 August 2024). L-(−)-Ephedrine. ChemSpider.
  48. ↑ (December 2018). "Why Are the Majority of Active Compounds in the CNS Domain Natural Products? A Critical Analysis". J Med Chem. 61 (23) 10345–10374. doi:10.1021/acs.jmedchem.7b01922.
  49. ↑ 49.0 49.1 49.2 (August 2010). "The clinical toxicology of metamfetamine". Clin Toxicol (Phila). 48 (7) 675–694. doi:10.3109/15563650.2010.516752.
  50. ↑ Amphetamine. PubChem.
  51. ↑ Pseudoephedrine. PubChem.
  52. ↑ Norephedrine. PubChem.
  53. ↑ Phenylephrine. PubChem.
  54. ↑ Norepinephrine. PubChem.
  55. ↑ (January 2007). "Substitution of phenylephrine for pseudoephedrine as a nasal decongeststant. An illogical way to control methamphetamine abuse". British Journal of Clinical Pharmacology. 63 (1) 10–14. doi:10.1111/j.1365-2125.2006.02833.x.
  56. ↑ (October 2020). "The cerebrovascular response to norepinephrine: A scoping systematic review of the animal and human literature". Pharmacol Res Perspect. 8 (5). doi:10.1002/prp2.655.
  57. ↑ (October 2005). "Medicinal chemical properties of successful central nervous system drugs". NeuroRx. 2 (4) 541–553. doi:10.1602/neurorx.2.4.541.
  58. ↑ "The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals". Merck.
  59. ↑ 59.0 59.1 59.2 59.3 59.4 59.5 59.6 59.7 Elks, J.. (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. 793. Springer US. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  60. ↑ 60.0 60.1 (1989). "Martindale: The complete drug reference". Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-210-2.
  61. ↑ (May 1965). A Pharmacological Study of the Ephedrine Isomers. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 148 (2) 158–68. doi:10.1016/S0022-3565(25)27031-8.
  62. ↑ S6. Stimulants | List of Prohibited Substances and Methods. English.
  63. ↑ (2003). "Ephedrine-induced cardiac ischemia: exposure confirmed with a serum level". Journal of Toxicology. Clinical Toxicology. 41 (6) 849–53. doi:10.1081/clt-120025350.
  64. ↑ WADA. The World Anti-Doping Code, World Anti-Doping Agency, Montreal, Canada, 2010. url সংরক্ষিত সংস্করণ
  65. ↑ (2008). "Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man". 542–544. Biomedical Publications.
  66. ↑ (26 February 2010). "Principles of Addictions and the Law: Applications in Forensic, Mental Health, and Medical Practice". 307–308. Academic Press. ISBN 978-0-12-496736-6.
  67. ↑ (2001). "Clinical Toxicology". WB Saunders. ISBN 0-7216-5485-1.
  68. ↑ (16 April 2004). "Narcotic Culture: A History of Drugs in China". 199. University of Chicago Press. ISBN 978-0-226-14905-9.
  69. ↑ 69.0 69.1 69.2 69.3 (5 August 2024). Ephedrine (International database). Drugs.com.
  70. ↑ Schweizerischer Apotheker-Verein. (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory. 390. Medpharm Scientific Publishers. ISBN 978-3-88763-075-1.
  71. ↑ Microsoft Word – RedListE2007.doc.
  72. ↑ (April 2001). "The effects of ginseng, ephedrine, and caffeine on cognitive performance, mood and energy". Nutr Rev. 59 (4) 91–102. doi:10.1111/j.1753-4887.2001.tb06995.x.
  73. ↑ 73.0 73.1 (2004). "Caffeine and ephedrine: physiological, metabolic and performance-enhancing effects". Sports Med. 34 (13) 871–889. doi:10.2165/00007256-200434130-00002.
  74. ↑ 74.0 74.1 (2001). "Caffeine, coffee and ephedrine: impact on exercise performance and metabolism". Can J Appl Physiol. 26 Suppl S103–S119.
  75. ↑ (May 2007). Chiral polycyclic ketones via desymmetrization of dihaloolefins. The Journal of Organic Chemistry. 72 (11) 4272–5. doi:10.1021/jo070222g.
  76. ↑ (January 9, 2002). Health Canada requests recall of certain products containing Ephedra/ephedrine. Health Canada.
  77. ↑ Legislative Services Branch. (2021-03-18). Consolidated federal laws of canada, Controlled Drugs and Substances Act. laws-lois.justice.gc.ca.
  78. ↑ Government of Canada, Public Works and Government Services Canada. (March 26, 2025). Canada Gazette, Part 2, Volume 159, Number 7: Order Establishing Supplementary Rules Respecting the Sale of Natural Health Products Containing Ephedrine or Pseudoephedrine. Gazette.gc.ca.
  79. ↑ (April 9, 2025). Health Canada Expands Restrictions on Ephedrine - SNI Inc.. Sourcenutra.com.
  80. ↑ (Apr 1, 2025). Ministerial Order for sale of ephedrine and pseudoephedrine - Alberta College of Pharmacy. Abpharmacy.ca.
  81. ↑ Federal Register: June 4, 1997 (Volume 62, Number 107): Dietary Supplements Containing Ephedrine Alkaloids; Proposed Rule, Web.archive.org
  82. ↑ Federal Register: April 3, 2000 (Volume 65, Number 64): Dietary Supplements Containing Ephedrine Alkaloids; Withdrawal in Part, Web.archive.org
  83. ↑ Federal Register: February 11, 2004 (Volume 69, Number 28): Final Rule Declaring Dietary Supplements Containing Ephedrine Alkaloids Adulterated Because They Present an Unreasonable Risk; Final Rule, Web.archive.org
  84. ↑ Nutraceutical Corporation; Solaray, Inc., Plaintiffs-appellees, v. Andrew Von Eschenbach, Acting Commissioner, U.S. Food and Drug Administration; United States Food and Drug Administration; Michael O. Leavitt, Secretary of the Department of Health and Human Services; Department of Health and Human Services; United States of America.
  85. ↑ (August 17, 2006). http://www.ck10.uscourts.gov/opinions/05/05-4151.pdf.
  86. ↑ Sport Drug Testing – Drug Programs & Policy – Athletics.
  87. ↑ Rescheduling of Medicines that Contain Ephedrine.
  88. ↑ Verordnung zur Neuordnung der Verschreibungspflicht von Arzneimitteln (AMVVNV). সংরক্ষিত সংস্করণ V. v. 21. Dezember 2005 BGBl. I S. 3632; Geltung ab 1. Januar 2006.
  89. ↑ (15 January 2007). Chinese medicine's great waste of resources.
  90. ↑ (November 5, 2001). Chemically Synthesized Ephedrine Put into Mass Production in China.
  91. ↑ 91.0 91.1 (October 2001). "A mechanism of benzoic acid biosynthesis in plants and bacteria that mirrors fatty acid beta-oxidation". ChemBioChem. 2 (10) 784–6. doi:<784::AID-CBIC784>3.0.CO;2-K 10.1002/1439-7633(20011001)2:10<784::AID-CBIC784>3.0.CO;2-K.
  92. ↑ 92.0 92.1 (May 1, 1988). "Biosynthesis of ephedrine". Journal of the American Chemical Society. 110 (11) 3714–3715. doi:10.1021/ja00219a086.
  93. ↑ 93.0 93.1 (1973). "Participation of C6-C1 unit in the biosynthesis of ephedrine in Ephedra". Phytochemistry. 12 (12) 2877–2882. doi:10.1016/0031-9422(73)80499-6.
Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=এফেড্রিন&oldid=7251"