लेवोर्फानोल

From LTRC
Drug
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Class ओपिओइड
Verifiedrevid 458437606
Iupac name (1R,9R,10R)-17-Methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol
Width 190px
Width2 200px
Tradename Levo-Dromoran
Medlineplus a682020
Pregnancy us C
Legal au S8
Legal br A1
Legal br comment [1]
Legal ca Schedule I
Legal us Schedule II
Legal uk Class A
Legal de Anlage II
Routes of administration मौखिक, अंतःशिरा, उपत्वचीय, इंट्रामस्क्युलर
Bioavailability 70% (मौखिक); 100% (IV)
Protein bound 40%
Metabolism यकृत
Elimination half-life 11–16 घंटे
Iuphar ligand 7595
Cas number ref ??
Cas number 77-07-6
Atc prefix None
PubChem CID 5359272
Drugbank ref drugbank
Drugbank DB00854
Chemspiderid ref chemspider
ChemSpider 16736212
Unii ref FDA
UNII 27618J1N2X
Kegg ref kegg
KEGG D08123
Chembl ref EBI
ChEMBL 592
C 17
H 23
N 1
O 1
SMILES CN1CC[C@]23CCCC[C@H]2[C@H]1Cc4c3cc(O)cc4
InChI 1S/C17H23NO/c1-18-9-8-17-7-3-2-4-14(17)16(18)10-12-5-6-13(19)11-15(12)17/h5-6,11,14,16,19H,2-4,7-10H2,1H3/t14-,16+,17+/m0/s1
InChI key JAQUASYNZVUNQP-USXIJHARSA-N
Synonyms Ro 1-5431[2]

लेवोर्फानोल (Levorphanol), जिसे ब्रांड नाम लेवो-ड्रोमोरान (Levo-Dromoran) के तहत बेचा जाता है, एक ओपिओइड दवा है जिसका उपयोग मध्यम से गंभीर दर्द के इलाज के लिए किया जाता है।[2][3][4] यह यौगिक रेसेमोर्फान (racemorphan) का लेवोरोटेटरी एनैन्टीओमर (enantiomer) है। इसका डेक्सट्रोरोटेटरी समकक्ष डेक्सट्रोर्फान (dextrorphan) है।

इसका वर्णन पहली बार 1946 में जर्मनी में किया गया था।[5] यह दवा 1953 से संयुक्त राज्य अमेरिका में चिकित्सीय उपयोग में है।[6]

फार्माकोलॉजी

लेवोर्फानोल मुख्य रूप से म्यू-ओपिओइड रिसेप्टर (MOR) के एगोनिस्ट के रूप में कार्य करता है, लेकिन यह डेल्टा-ओपिओइड रिसेप्टर (DOR), कप्पा-ओपिओइड रिसेप्टर (KOR), और नोसिसेप्टिन रिसेप्टर (NOP) का भी एगोनिस्ट है, साथ ही यह एक NMDA रिसेप्टर एंटागोनिस्ट और सेरोटोनिन-नॉरपेनेफ्रिन रीअपटेक इनहिबिटर (SNRI) भी है।[6] लेवोर्फानोल, कुछ अन्य ओपिओइड की तरह, बहुत उच्च सांद्रता पर ग्लाइसिन रिसेप्टर एंटागोनिस्ट और GABA रिसेप्टर एंटागोनिस्ट के रूप में भी कार्य करता है।[7] विश्व स्वास्थ्य संगठन के अनुसार, लेवोर्फानोल एक चरण 3 ओपिओइड है और इसे MOR पर मॉर्फिन से आठ गुना अधिक शक्तिशाली माना जाता है (2 मिलीग्राम लेवोर्फानोल 15 मिलीग्राम मॉर्फिन के बराबर है)।

मॉर्फिन की तुलना में, लेवोर्फानोल में पूर्ण क्रॉस-टॉलरेंस का अभाव होता है[8] और MOR पर इसकी आंतरिक गतिविधि (intrinsic activity) अधिक होती है।[8] अन्य तुलनीय एनाल्जेसिक की तुलना में इसकी क्रिया की अवधि (duration of action) आमतौर पर लंबी होती है और यह 4 घंटे से लेकर 15 घंटे तक हो सकती है। इस कारण से लेवोर्फानोल पुराने दर्द और इसी तरह की स्थितियों के उपशमन (palliation) में उपयोगी है। लेवोर्फानोल का मौखिक से पैरेन्टेरल प्रभावशीलता अनुपात 2:1 है, जो मजबूत नशीले पदार्थों में सबसे अनुकूल अनुपातों में से एक है। इसका NMDA रिसेप्टर का विरोध, मेथाडोन या फेनिलपाइपरिडीन केटोबेमिडोन जैसे फेनिलहेप्टिलामाइन ओपन-चेन ओपिओइड के समान, लेवोर्फानोल को उन प्रकार के दर्द के लिए उपयोगी बनाता है जिनके खिलाफ अन्य एनाल्जेसिक उतने प्रभावी नहीं हो सकते हैं, जैसे कि न्यूरोपैथिक दर्द।[9] न्यूरोपैथिक दर्द के उपचार में लेवोर्फानोल की असाधारण रूप से उच्च एनाल्जेसिक प्रभावकारिता सेरोटोनिन और नॉरपेनेफ्रिन ट्रांसपोर्टर पर इसकी क्रिया द्वारा भी प्रदान की जाती है, जो ओपिओइड ट्रामाडोल और टापेंटाडोल के समान है, और इसके NMDA रिसेप्टर विरोध के एनाल्जेसिक प्रभाव को पारस्परिक रूप से पूरक करती है।[10]

लेवोर्फानोल मतिभ्रम (hallucinations) और प्रलाप (delirium) जैसे साइकोटोमिमेटिक दुष्प्रभावों की उच्च दर दिखाता है, जिसे KOR से इसके बंधन और सक्रियण के लिए जिम्मेदार ठहराया गया है।[11] हालांकि, साथ ही, इस रिसेप्टर के सक्रियण के साथ-साथ DOR के सक्रियण को भी इसके एनाल्जेसिक प्रभावों में योगदान देने वाला निर्धारित किया गया है।[11]

रसायन विज्ञान

लेवोर्फानोल और इसका स्टीरियोआइसोमर डेक्सट्रोर्फान, रेसेमिक मिश्रण रेसेमोर्फान के एनैन्टीओमर हैं।

रासायनिक रूप से, लेवोर्फानोल मॉर्फिनन वर्ग से संबंधित है और यह (−)-3-हाइड्रॉक्सी-N-मिथाइल-मॉर्फिनन है।[8] यह रेसेमोर्फान का "बाएं हाथ का" (लेवोरोटेटरी) स्टीरियोआइसोमर है, जो विभिन्न फार्माकोलॉजी वाले दो स्टीरियोआइसोमर का रेसेमिक मिश्रण है। रेसेमोर्फान का "दाएं हाथ का" (डेक्सट्रोरोटेटरी) एनैन्टीओमर डेक्सट्रोर्फान (DXO) है, जो एक खांसी-रोधी, शक्तिशाली डिसोसिएटिव मतिभ्रम पैदा करने वाली दवा (NMDA रिसेप्टर एंटागोनिस्ट), और कमजोर रूप से सक्रिय ओपिओइड है। DXO फार्मास्युटिकल दवा डेक्सट्रोमेथोर्फन (DXM) का एक सक्रिय मेटाबोलाइट है, जो DXO के समान, रेसेमेथोर्फन के रेसेमिक मिश्रण का एक एनैन्टीओमर है, साथ ही लेवोमेथोर्फन भी है, जिसके गुण लेवोर्फानोल के समान होते हैं।

समाज और संस्कृति

नाम

लेवोर्फानोल INN, BAN, और DCF है।[2][3][4] चिकित्सकीय रूप से उपयोग किए जाने वाले टार्ट्रेट लवण के रूप में, दवा को लेवोर्फानोल टार्ट्रेट (USAN, BANM) के रूप में भी जाना जाता है।[2][4] रोश में लेवोर्फानोल का पूर्व विकासात्मक कोड नाम Ro 1-5431 था।[2][4]

उपलब्धता

टार्ट्रेट लवण के रूप में, लेवोर्फानोल का विपणन संयुक्त राज्य अमेरिका में हिकमा फार्मास्यूटिकल्स यूएसए इंक.[12] और विर्तुस फार्मास्यूटिकल्स द्वारा, और कनाडा में ब्रांड नाम लेवो-ड्रोमोरान के तहत किया जाता है।[3]

वैधता

लेवोर्फानोल को नारकोटिक दवाओं पर एकल कन्वेंशन 1961 के तहत सूचीबद्ध किया गया है और अधिकांश देशों में इसे मॉर्फिन की तरह विनियमित किया जाता है। अमेरिका में, यह 9220 के DEA ACSCN और 4.5 किलोग्राम के 2013 के वार्षिक कुल विनिर्माण कोटा के साथ एक अनुसूची II नारकोटिक नियंत्रित पदार्थ है। उपयोग में आने वाले लवण टार्ट्रेट (मुक्त आधार रूपांतरण अनुपात 0.58) और हाइड्रोब्रोमाइड (0.76) हैं।[13]

यह भी देखें

संदर्भ

  1. ↑ Anvisa. (March 31, 2023). RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial. Diário Oficial da União.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 (November 14, 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. 656–. Springer. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 (January 2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory. 606–. Taylor & Francis. ISBN 978-3-88763-075-1.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 (December 6, 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. 165–. Springer Science & Business Media. ISBN 978-94-011-4439-1.
  5. ↑ (2006). Analogue-based Drug Discovery. 527. John Wiley & Sons. ISBN 978-3-527-60749-5.
  6. ↑ 6.0 6.1 (January 2016). "Levorphanol Use: Past, Present and Future". Postgraduate Medicine. 128 (1) 46–53. doi:10.1080/00325481.2016.1128308.
  7. ↑ Osborne, Neville N.. (October 22, 2013). Selected Topics from Neurochemistry. 244–. Elsevier Science. ISBN 978-1-4832-8635-8.
  8. ↑ 8.0 8.1 8.2 (2009). "Opioids in Cancer Pain". Oxford University Press. ISBN 978-0-19-157532-7.
  9. ↑ (March 2007). "Levorphanol: the forgotten opioid". Supportive Care in Cancer. 15 (3) 259–64. doi:10.1007/s00520-006-0146-2.
  10. ↑ (April 2016). "Levorphanol, another choice in opioid rotation". J Pain. 17 (4) S14. doi:10.1016/j.jpain.2016.01.056.
  11. ↑ 11.0 11.1 (October 12, 2009). Cancer Pain: Assessment and Management. 215–. Cambridge University Press. ISBN 978-0-521-87927-9.
  12. ↑ LEVORPHANOL TARTRATE tablet. National Library of Medicine.
  13. ↑ Conversion Factors for Controlled Substances. Diversion Control Division.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Levorphanol" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Levorphanol यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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