बेंजाइल अल्कोहल
| |
| |
| Other names | बेंजाइल अल्कोहल α-क्रेसोल α-टोल्यूएनोल α-हाइड्रॉक्सीटोल्यूइन अल्फा-हाइड्रॉक्सीफेनिलमेथेन फेनिलकार्बिनोल बेंजीनमेथेनॉल बेंजाइल हाइड्रॉक्साइड |
|---|---|
| Pin | फेनिलमेथेनॉल (हाइड्रॉक्सीमिथाइल)बेंजीन |
| Identifiers | |
| Abbreviations | BnOH PhCH2OH |
| UNII | LKG8494WBH |
| KEGG | D00077 |
| ChEMBL | 720 |
| CAS Number | 100-51-6 |
| EC Number | 202-859-9 |
| ChemSpider | 13860335 |
| ChEBI | 17987 |
| SMILES | c1ccc(cc1)CO |
| PubChem CID | 244 |
| RTECS number | DN3150000 |
| Properties | |
| Formula | C7H8O |
| Appearance | रंगहीन तरल |
| Odor | हल्का सुगंधित |
| Density | 1.044 g/cm3 |
| Vapor pressure | 0.18 kPa (60 °C) |
| Solubility in water | 3.50 g/100 mL (20 °C) 4.29 g/100 mL (25 °C) |
| Solubleother | बेंजीन, मेथेनॉल, क्लोरोफॉर्म, इथेनॉल, ईथर, एसीटोन के साथ मिश्रणीय |
| Solvent | अन्य विलायक |
| Logp | 1.10 |
| Acidity (pKa) | 15.40 |
| Viscosity | 5.474 cP |
| Dipole moment | 1.67 D |
| Magnetic susceptibility | −71.83·10−6 cm3/mol |
| Melting point | -15.2 °C |
| Boiling point | 205.3 °C |
| Thermochemistry | |
| Std enthalpy of formation | −352 kJ/mol |
| Std molar entropy | 217.8 J/(K·mol) |
| Hazards | |
| Ghspictograms | 07 |
| Ghssignalword | चेतावनी |
| Hphrases | 319 |
| Pphrases | 501 |
| Explolimits | 1.3–13% |
| Externalsds | बाहरी MSDS |
| LD50 | 1250 mg/kg (चूहा, मौखिक) |
| Nfpa-h | 1 |
| Nfpa-f | 1 |
| Nfpa-r | 0 |
| Flash point | 93 °C |
| Autoignition temperature | 436 °C |
| Pharmacology | |
| Atccode suffix | AX06 |
बेंजाइल अल्कोहल (जिसे α-क्रेसोल के रूप में भी जाना जाता है) एक एरोमैटिक अल्कोहल है जिसका सूत्र C7H8O या C6H5CH2OH है। बेंजाइल समूह को अक्सर "Bn" संक्षिप्त किया जाता है (इसे "Bz" के साथ भ्रमित न करें जो बेंज़ोयल के लिए उपयोग किया जाता है), इसलिए बेंजाइल अल्कोहल को BnOH के रूप में दर्शाया जाता है। बेंजाइल अल्कोहल एक रंगहीन तरल है जिसमें हल्की सुखद सुगंधित गंध होती है। यह अपनी ध्रुवीयता, कम विषाक्तता और कम वाष्प दबाव के कारण एक विलायक के रूप में उपयोगी है। बेंजाइल अल्कोहल की पानी में मध्यम विलेयता (4 g/100 mL) है और यह अल्कोहल और डाइएथिल ईथर में मिश्रणीय है। अल्कोहल समूह के डीप्रोटोनेशन द्वारा निर्मित आयन को बेंजाइलेट या बेंजाइलॉक्साइड के रूप में जाना जाता है।
प्राकृतिक उपस्थिति
बेंजाइल अल्कोहल कई पौधों द्वारा प्राकृतिक रूप से उत्पादित होता है और आमतौर पर फलों और चाय में पाया जाता है। यह जैस्मीन, हायासिंथ और यलंग-यलंग सहित विभिन्न आवश्यक तेलों में भी पाया जाता है।[1] यह ऊदबिलाव (beavers) की कास्टर थैलियों से प्राप्त कास्टोरियम में भी पाया जाता है।[2] बेंजाइल एस्टर भी प्राकृतिक रूप से होते हैं।[3]
तैयारी
बेंजाइल अल्कोहल का औद्योगिक उत्पादन टोल्यूइन से बेंजाइल क्लोराइड के माध्यम से किया जाता है, जिसे हाइड्रोलाइज किया जाता है:
- C6H5CH2Cl + H2O → C6H5CH2OH + HCl
एक अन्य मार्ग में बेंज़लडिहाइड का हाइड्रोजनीकरण शामिल है, जो टोल्यूइन के बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकरण का एक उप-उत्पाद है।[4]
प्रयोगशाला उपयोग के लिए, फेनिलमैग्नीशियम ब्रोमाइड (C6H5MgBr) की फॉर्मेल्डिहाइड के साथ ग्रिग्नार्ड अभिक्रिया और बेंज़लडिहाइड की कैनिज़ारो अभिक्रिया भी बेंजाइल अल्कोहल देती है। बाद वाली अभिक्रिया बेंजोइक एसिड भी देती है, जो एक कार्बनिक विषमानुपातन अभिक्रिया का उदाहरण है।
अभिक्रियाएँ
अधिकांश अल्कोहल की तरह, यह एस्टर बनाने के लिए कार्बोक्सिलिक एसिड के साथ अभिक्रिया करता है। कार्बनिक संश्लेषण में, बेंजाइल एस्टर लोकप्रिय सुरक्षात्मक समूह हैं क्योंकि उन्हें हल्के हाइड्रोजिनोलिसिस द्वारा हटाया जा सकता है।[5]
बेंजाइल अल्कोहल एक्रिलोनिट्रिल के साथ अभिक्रिया करके N-बेंजाइलएक्रिलामाइड देता है। यह एक रिटर अभिक्रिया का उदाहरण है:[6]
- C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2
बेंजाइल अल्कोहल स्वतः बहुलकीकृत होकर पॉली(p-फेनिलिन मेथिलीन) देता है। यह संभावित रूप से खतरनाक रूप से ऊष्माक्षेपी निर्जलीकरण एसिड उत्प्रेरकों द्वारा प्रेरित होता है:[7]
- n C6H5CH2OH -> (C6H4CH2)_{n} + n H2O
अनुप्रयोग
बेंजाइल अल्कोहल का उपयोग स्याही, मोम, शेलैक, पेंट, लाह, और एपॉक्सी रेजिन कोटिंग्स के लिए एक सामान्य विलायक के रूप में किया जाता है। इस प्रकार इसका उपयोग पेंट स्ट्रिपर्स में किया जा सकता है, विशेष रूप से जब इसे संगत श्यानता बढ़ाने वाले पदार्थों के साथ मिलाया जाता है ताकि मिश्रण पेंट की गई सतहों पर चिपक सके।[8]
यह साबुन, इत्र, और स्वाद उद्योग में उपयोग किए जाने वाले विभिन्न एस्टर और ईथर का अग्रदूत है। उदाहरण के लिए बेंजाइल बेंजोएट, बेंजाइल सैलिसिलेट, बेंजाइल सिनामेट, डाइबेंजाइल ईथर, बेंजाइल ब्यूटाइल थैलेट।
बेंजाइल अल्कोहल का उपयोग सुगंधित मादक पेय पदार्थों, और चॉकलेट और अन्य मिठाइयों में उपयोग किए जाने वाले स्वादों में एक योजक के रूप में किया जाता है।[9] इसकी सुगंध को पुष्प, गुलाब, फेनोलिक, बाल्समिक, मीठा और फल जैसा बताया गया है।[10]
इसका उपयोग स्थानीय एनेस्थेटिक के रूप में किया जा सकता है, विशेष रूप से एपिनेफ्रीन के साथ।[11]
एक डाई विलायक के रूप में, यह ऊन, नायलॉन और चमड़े की रंगाई की प्रक्रिया को बढ़ाता है।[12]
स्वास्थ्य देखभाल में उपयोग
बेंजाइल अल्कोहल का उपयोग इंजेक्शन योग्य दवाओं, सौंदर्य प्रसाधनों और सामयिक दवाओं में कम सांद्रता पर एक बैक्टीरियोस्टेटिक संरक्षक के रूप में किया जाता है।[13]
बेंजाइल अल्कोहल, जिसे Ulesfia ब्रांड नाम के तहत बेचा जाता है, को 2009 में अमेरिकी खाद्य एवं औषधि प्रशासन (FDA) द्वारा 6 महीने और उससे अधिक उम्र के लोगों में सिर की जूँ के संक्रमण के उपचार के लिए 5% समाधान के रूप में अनुमोदित किया गया था।[14] यह जूँ के श्वास रंध्रों को प्रभावित करता है, जिससे उन्हें बंद होने से रोकता है।[14] ये फिर पानी या खनिज तेल या अन्य पदार्थों से भर जाते हैं और कीट की दम घुटने से मृत्यु हो जाती है।[14]
बेंजाइल अल्कोहल का उपयोग जूँ के संक्रमण के इलाज के लिए 5% बेंजाइल अल्कोहल वाले लोशन शैम्पू में सक्रिय घटक के रूप में प्रभावी ढंग से किया जाता है।[14]
बेंजाइल अल्कोहल साबुन, सामयिक क्रीम, त्वचा लोशन, शैम्पू और चेहरे के क्लींजर के निर्माण में उपयोग किया जाने वाला एक घटक है और अपने जीवाणुरोधी और कवकनाशी गुणों के कारण लोकप्रिय है। यह विभिन्न घरेलू उत्पादों में एक सामान्य घटक है।
सुरक्षा
बेंजाइल अल्कोहल के प्रति संवेदीकरण बहुत कम होता है, मुख्य रूप से स्टेसिस डर्मेटाइटिस वाले रोगियों में।[15]
बेंजाइल अल्कोहल को कार्सिनोजेन नहीं माना जाता है, और टेराटोजेनिक या प्रजनन प्रभावों के संबंध में कोई डेटा उपलब्ध नहीं है।[4]
बेंजाइल अल्कोहल में 1.2 g/kg के LD50 के साथ कम तीव्र विषाक्तता होती है (चूहों में)।[4] यह स्वस्थ व्यक्तियों में तेजी से बेंजोइक एसिड में ऑक्सीकृत हो जाता है, यकृत में ग्लाइसिन के साथ संयुग्मित होता है, और हिप्यूरिक एसिड के रूप में उत्सर्जित होता है। बहुत अधिक सांद्रता के परिणामस्वरूप श्वसन विफलता, वासोडिलेशन, हाइपोटेंशन, आक्षेप और पक्षाघात सहित विषाक्त प्रभाव हो सकते हैं।
बेंजाइल अल्कोहल नवजात शिशुओं के लिए विषाक्त है और गैस्पिंग सिंड्रोम से जुड़ा हुआ है।[16][17][18]
संदर्भ
- ↑ 1138
- ↑ Dietland Muller-Schwarze. (2003). The Beaver: Its Life and Impact. 43. Cornell University Press. ISBN 978-0-8014-5010-5.
- ↑ (2002). "Characterization of an Acyltransferase Capable of Synthesizing Benzylbenzoate and Other Volatile Esters in Flowers and Damaged Leaves of Clarkia breweri". Plant Physiology. 130 (1) 466–476. doi:10.1104/pp.006460.
- ↑ 4.0 4.1 4.2 Friedrich Brühne. (2007). "Benzyl Alcohol". doi:10.1002/14356007.a04_001.
- ↑ (1995). "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde". 72 86.
- ↑ Parris, Chester L.. (1962). "N-benzylacrylamide". 42 16.
- ↑ (2000). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a04_001.
- ↑ Benzyl alcohol. chemicalland21.com.
- ↑ (2019). "Re-evaluation of benzyl alcohol (E 1519) as food additive". EFSA Journal. 17 (10) e05876. doi:10.2903/j.efsa.2019.5876.
- ↑ benzyl alcohol. Scents and Flavors.
- ↑ (May 1999). "Benzyl alcohol as an alternative local anesthetic". Annals of Emergency Medicine. 33 (5) 495–499. doi:10.1016/s0196-0644(99)70335-5.
- ↑ (2004). Handbook of Preservatives. 292. Synapse Info Resources. ISBN 978-1-890595-66-1.
- ↑ H. A. Mashayekhi. (2011). "Rapid and sensitive determination of benzaldehyde arising from benzyl alcohol used as preservative in an injectable formulation solution using dispersive liquid–liquid microextraction followed by gas chromatography". Anal. Sci.. 27 (8) 865–868. doi:10.2116/analsci.27.865.
- ↑ 14.0 14.1 14.2 14.3 (8 April 2019). Ulesfia- benzyl alcohol lotion. DailyMed.
- ↑ Registration Dossier - ECHA. echa.europa.eu.
- ↑ Carl R. Baum. (2008). "Poisoning and Toxicology Handbook". 726. Informa..
- ↑ Juan Gershanik. (1982). "The gasping syndrome and benzyl alcohol poisoning". N Engl J Med. 307 (22) 1384–8. doi:10.1056/nejm198211253072206..
- ↑ (2022-02-11). Harmful excipients for pediatric patients. Contemporary Pediatrics. 39 (1).
बाहरी कड़ियाँ
- 08
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Benzyl alcohol" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Benzyl_alcohol यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
