बेंज़ोफेनोन

From LTRC
Benzophenone[1]
Diphenyl ketone
Benzoylbenzene
Benzoylphenyl
Other names Benzophenone[1]


Diphenyl ketone
Benzoylbenzene
Benzoylphenyl

Pin Diphenylmethanone[1]
Identifiers
UNII 701M4TTV9O
KEGG C06354
Beilstein Reference 1238185
Gmelin Reference 4256
Ec number 204-337-6
RTECS number DI9950000
UN number 1224
ChEMBL 90039
ChemSpider 2991
CAS Number 119-61-9
PubChem CID 3102
Drugbank DB01878
ChEBI 41308
SMILES O=C(c1ccccc1)c2ccccc2
Properties
Formula C13H10O
Appearance White solid
Odor Geranium-like[2]
Density 1.11 g/cm3[2]
Magnetic susceptibility −109.6·10−6 cm3/mol
Solubility in water Insoluble[2]
Solubility1 1 g/7.5 mL in ethanol[2]
1 g/6 mL in diethyl ether.[2] Alkanes + tetrachloromethane: better with increasing tetrachloromethane content[3]
Solvent1 organic solvents
Melting point 48.5 °C
Boiling point 305.4 °C
Hazards
Main hazards Harmful (XN)
Nfpa-h 1
Nfpa-f 1
Nfpa-r 0
Externalsds External MSDS by Sigma-Aldritch
Ghspictograms GHS08GHS09
Ghssignalword Warning
Hphrases 411
Pphrases 501
Flash point 110 °C

बेंज़ोफेनोन (Benzophenone) एक प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला कार्बनिक यौगिक है जिसका सूत्र (C6H5)2CO है, जिसे सामान्यतः Ph2CO के रूप में संक्षिप्त किया जाता है। बेंज़ोफेनोन कुछ कवक, फलों और पौधों में पाया गया है, जिसमें अंगूर भी शामिल हैं।[4] यह कम गलनांक वाला एक सफेद ठोस पदार्थ है और इसमें गुलाब जैसी गंध होती है[5] जो कार्बनिक विलायकों में घुलनशील है। बेंज़ोफेनोन सबसे सरल डायरोमैटिक कीटोन है। यह कार्बनिक रसायन विज्ञान में व्यापक रूप से उपयोग किया जाने वाला बिल्डिंग ब्लॉक है, जो मूल डायरिलकीटोन है।

इतिहास

कोनिग्सबर्ग विश्वविद्यालय के कार्ल ग्रेबे ने 1874 की एक प्रारंभिक साहित्य रिपोर्ट में बेंज़ोफेनोन के साथ काम करने का वर्णन किया था।[5]

उपयोग

बेंज़ोफेनोन का उपयोग मुद्रण उद्योग में स्याही, इमेजिंग और स्पष्ट कोटिंग्स जैसे पराबैंगनी (UV)-क्योरिंग अनुप्रयोगों में फोटोइनिशिएटर के रूप में किया जा सकता है।[6] बेंज़ोफेनोन इत्र और साबुन जैसे उत्पादों में सुगंध और रंगों को UV प्रकाश से खराब होने से बचाता है।

बेंज़ोफेनोन को प्लास्टिक पैकेजिंग में UV अवरोधक के रूप में भी जोड़ा जा सकता है ताकि पैकेजिंग पॉलिमर या उसकी सामग्री के फोटो-डिग्रेडेशन को रोका जा सके। इसका उपयोग निर्माताओं को स्पष्ट कांच या प्लास्टिक (जैसे PETE पानी की बोतल) में उत्पाद को पैक करने की अनुमति देता है।[7] इसके बिना, अपारदर्शी या गहरे रंग की पैकेजिंग की आवश्यकता होगी।

जैविक अनुप्रयोगों में, बेंज़ोफेनोन का उपयोग पेप्टाइड-प्रोटीन इंटरैक्शन की पहचान और मानचित्रण के लिए फोटोफिजिकल जांच के रूप में व्यापक रूप से किया गया है।[8]

बेंज़ोफेनोन का उपयोग स्वाद या इत्र में "मीठे-लकड़ी-जेरेनियम जैसी सुगंध" के लिए एक योजक के रूप में किया जाता है।[9]

संश्लेषण

बेंज़ोफेनोन का उत्पादन हवा के साथ डाइफेनिलमेथेन के तांबा-उत्प्रेरित ऑक्सीकरण द्वारा किया जाता है।[10]

एक प्रयोगशाला मार्ग में बेंजीन की कार्बन टेट्राक्लोराइड के साथ प्रतिक्रिया और उसके बाद परिणामी डाइफेनिलडाइक्लोरोमेथेन का हाइड्रोलिसिस शामिल है।[11] इसे लुईस एसिड (जैसे एल्युमिनियम क्लोराइड) उत्प्रेरक की उपस्थिति में बेंज़ोयल क्लोराइड के साथ बेंजीन के फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन द्वारा भी तैयार किया जा सकता है: चूंकि बेंज़ोयल क्लोराइड स्वयं बेंजीन की फॉस्जीन के साथ प्रतिक्रिया द्वारा उत्पादित किया जा सकता है, इसलिए पहला संश्लेषण सीधे उन सामग्रियों से आगे बढ़ा।[12]

संश्लेषण का एक अन्य मार्ग पैलेडियम(II)/ऑक्सोमेटलेट उत्प्रेरक के माध्यम से है। यह एक अल्कोहल को प्रत्येक तरफ दो समूहों वाले कीटोन में परिवर्तित करता है।[13]

बेंज़ोफेनोन का उत्पादन करने के लिए एक और, कम प्रसिद्ध प्रतिक्रिया निर्जल कैल्शियम बेंजोएट का पायरोलिसिस है।[14]

कार्बनिक रसायन विज्ञान

हैलर-बॉयर प्रतिक्रिया एक गैर-एनोलिजेबल कीटोन और एक मजबूत एमाइड बेस के बीच होती है। बेंज़ोफेनोन से जुड़ी इस प्रोटोटाइपिकल उदाहरण में, टेट्राहेड्रल मध्यवर्ती बेंज़ामाइड और बेंजीन को कार्बनिक उत्पादों के रूप में देने के लिए फिनाइल आयन को बाहर निकालता है।

बेंज़ोफेनोन फोटोकैमिस्ट्री में एक सामान्य फोटोसेंसिटाइज़र है। यह S1 अवस्था से ट्रिपलेट अवस्था में लगभग 100% उपज के साथ पार करता है। परिणामी डायरैडिकल एक कीटाइल रेडिकल बनाने के लिए एक उपयुक्त हाइड्रोजन दाता से एक हाइड्रोजन परमाणु को हटा देगा।

रेडिकल आयन

यह भी देखें: Air-free technique

File:Making benzophenone radical anion.webm

एक विलायक पॉट जिसमें सोडियम बेंज़ोफेनोन कीटाइल का डिब्यूटिल ईथर घोल है, जो इसे इसका बैंगनी रंग देता है।

क्षार धातुएं बेंज़ोफेनोन को गहरे नीले रंग के रेडिकल आयन, डाइफेनिलकीटाइल में कम कर देती हैं:[15]

M + Ph2CO → M+Ph2CO•−

आमतौर पर सोडियम का उपयोग क्षार धातु के रूप में किया जाता है। सोडियम-बेंज़ोफेनोन कीटाइल का उपयोग कार्बनिक विलायकों, विशेष रूप से ईथर के शुद्धिकरण में किया जाता है, क्योंकि यह पानी और ऑक्सीजन के साथ प्रतिक्रिया करके गैर-वाष्पशील उत्पाद देता है।[16][17] एल्यूमिना, सिलिका जेल और विशेष रूप से आणविक चलनी (molecular sieves) जैसे सोखने वाले पदार्थ बेहतर और कहीं अधिक सुरक्षित हैं।[18] सोडियम-बेंज़ोफेनोन विधि सामान्य है क्योंकि यह एक दृश्य संकेत देती है कि विलायक से पानी, ऑक्सीजन और पेरोक्साइड अनुपस्थित हैं। बड़े पैमाने पर शुद्धिकरण उन उपकरणों का उपयोग करके अधिक किफायती हो सकता है जो एल्यूमिना या आणविक चलनी जैसे सोखने वाले पदार्थों का उपयोग करते हैं।[19] कीटाइल शुद्ध किए जा रहे कार्बनिक विलायक में घुलनशील है, जिससे तेजी से शुद्धिकरण होता है। तुलना में, सोडियम अघुलनशील है, और इसकी विषम प्रतिक्रिया बहुत धीमी है। जब अतिरिक्त क्षार धातु मौजूद होती है तो दूसरी कमी हो सकती है। दूसरी बार कम की गई प्रजाति एक स्पष्ट लाल (अतिरिक्त-सूखी) घोल के रूप में प्रस्तुत होती है। गहरे अपारदर्शी नीले (शुद्ध एक बार कम बेंज़ोफेनोन) से लाल रंग में परिवर्तन, अपारदर्शी बैंगनी के चरणों के साथ, आयन और बिसआयन के मिश्रण का संकेत देता है।[15]

M + M+Ph2CO•− → (M+)2(Ph2CO)2−

व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण बेंज़ोफेनोन

>300 प्राकृतिक बेंज़ोफेनोन महान संरचनात्मक विविधता और जैविक गतिविधियों का प्रदर्शन करते हैं।[20] 2-अमीनो-5-क्लोरोबेंज़ोफेनोन का उपयोग बेंजोडायजेपाइन के संश्लेषण में किया जाता है।[21]

ऑक्सीबेनज़ोन और डायोक्सीबेनज़ोन जैसे प्रतिस्थापित बेंज़ोफेनोन का उपयोग सनस्क्रीन में किया जाता है। उनके उपयोग की आलोचना की गई है (देखें सनस्क्रीन विवाद)।

मिचलर्स कीटोन में प्रत्येक पैरा स्थिति पर डाइमिथाइलअमीनो प्रतिस्थापी होते हैं।

उच्च-शक्ति पॉलिमर PEEK को 4,4'-डाइफ्लुओरोबेंज़ोफेनोन से उत्पन्न किया जाता है। 4,4′-डाइहाइड्रॉक्सीबेंज़ोफेनोन भी इस संदर्भ में रुचि का विषय है।[22] 4-क्लोरो-4'-हाइड्रॉक्सीबेंज़ोफेनोन का उपयोग संबंधित पॉलिमर बनाने के लिए किया जाता है।[23]

सुरक्षा

इसे "अनिवार्य रूप से गैर-विषाक्त" माना जाता है।[10] हालांकि, बेंज़ोफेनोन को अमेरिकी खाद्य एवं औषधि प्रशासन (FDA) द्वारा खाद्य योज्य के रूप में प्रतिबंधित कर दिया गया है, इसके बावजूद कि FDA का निरंतर रुख यह है कि यह रसायन अपने इच्छित उपयोग की शर्तों के तहत सार्वजनिक स्वास्थ्य के लिए जोखिम पैदा नहीं करता है।[24][25]

यूरोपीय संघ इसे एक स्वाद पदार्थ के रूप में अनुमति देता है,[26] जिसने प्रति दिन 0.3mg/kg शरीर के वजन का कुल आहार सेवन स्थापित किया है।[27]

बेंज़ोफेनोन डेरिवेटिव औषधीय रूप से सक्रिय माने जाते हैं। आणविक रसायन विज्ञान के दृष्टिकोण से B-DNA के साथ बेंज़ोफेनोन की परस्पर क्रिया को प्रयोगात्मक रूप से प्रदर्शित किया गया है।[28] DNA के साथ परस्पर क्रिया और क्रमिक फोटो-प्रेरित ऊर्जा हस्तांतरण DNA फोटोसेंसिटाइज़र के रूप में बेंज़ोफेनोन गतिविधि के आधार पर है और इसकी चिकित्सीय संभावनाओं के हिस्से की व्याख्या कर सकता है।

2014 में, बेंज़ोफेनोन को अमेरिकन कॉन्टैक्ट डर्मेटाइटिस सोसाइटी द्वारा वर्ष का संपर्क एलर्जन नामित किया गया था।[29]

बेंज़ोफेनोन एक अंतःस्रावी अवरोधक (endocrine disruptor) है जो प्रेग्नेन X रिसेप्टर से जुड़ने में सक्षम है।[30]

संदर्भ

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 (2014). "Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)". 723–724, 726. The Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 "Merck Index". 1108.
  3. ↑ (November 2003). "Solubility of Benzophenone in Binary Alkane + Carbon Tetrachloride Solvent Mixtures". Journal of Chemical & Engineering Data. 48 (6) 1476–1478. doi:10.1021/je0340497.
  4. ↑ (2018). "Benzophenone: a ubiquitous scaffold in medicinal chemistry". MedChemComm. 9 (11) 1803–1817. doi:10.1039/C8MD00300A.
  5. ↑ 5.0 5.1 (March 11, 2024). Molecule of the Week Archive: Benzophenone. American Chemical Society.
  6. ↑ (2010). "Patterning dewetting in thin polymer films by spatially directed photocrosslinking". Journal of Colloid and Interface Science. 351 (2) 556–560. doi:10.1016/j.jcis.2010.07.070.
  7. ↑ (2010). Analysis of Chemical Leaching from Common Consumer Plastic Bottles Under High Stress Conditions. 32.
  8. ↑ Dorman, Gyorgy. (1 May 1994). "Benzophenone Photophores in Biochemistry". Biochemistry. 33 (19) 5661–5673. doi:10.1021/bi00185a001.
  9. ↑ Arctander, Steffen. "Perfume And Flavor Chemicals: (Aroma Chemicals)".
  10. ↑ 10.0 10.1 "Ketones". doi:10.1002/14356007.a15_077.
  11. ↑ Marvel, C. S.. (1941). "Benzophenone".
  12. ↑ (1878). "Synthesis of benzoic acid and benzophenone". Journal of the Chemical Society, Abstracts. 34 69–70. doi:10.1039/CA8783400019.
  13. ↑ (2015). "A highly efficient palladium(II)/polyoxometalate catalyst system for aerobic oxidation of alcohols". Catalysis Science & Technology. 5 (3) 1428–1432. doi:10.1039/c4cy01632g.
  14. ↑ (1953). "The Mechanism of the Ketonic Pyrolysis of Calcium Carboxylates". The Journal of Organic Chemistry. 18 (9) 1079–1086. doi:10.1021/jo50015a003.
  15. ↑ 15.0 15.1 (March 28, 1996). "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry". Chemical Reviews. 96 (2) 877–910. doi:10.1021/cr940053x.
  16. ↑ (2003). "Purification of laboratory chemicals". Butterworth-Heinemann. ISBN 978-0-7506-7571-0.
  17. ↑ (1999). Experimental Organic Chemistry: Standard and Microscale. Blackwell Science. ISBN 978-0-632-04819-9.
  18. ↑ (2010). "Drying of Organic Solvents: Quantitative Evaluation of the Efficiency of Several Desiccants". The Journal of Organic Chemistry. 75 (24) 8351–4. doi:10.1021/jo101589h.
  19. ↑ (2009). "An expeditious and consistent procedure for tetrahydrofuran (THF) drying and deoxygenation by the still apparatus". Química Nova. 32 (9) 2473–2475. doi:10.1590/S0100-40422009000900042.
  20. ↑ (2014). Structural diversity and bioactivities of natural benzophenones. Nat. Prod. Rep.. 31 (9) 1158–1174. doi:10.1039/C4NP00027G.
  21. ↑ (2016-08-01). New and mild method for the synthesis of alprazolam and diazepam and computational study of their binding mode to GABAA receptor. Medicinal Chemistry Research. 25 (8) 1538–1550. doi:10.1007/s00044-016-1585-z.
  22. ↑ David Parker, Jan Bussink, Hendrik T. van de Grampe, Gary W. Wheatley, Ernst-Ulrich Dorf, Edgar Ostlinning, Klaus Reinking "Polymers, High-Temperature" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
  23. ↑ (2012). "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry". ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a21_449.pub4.
  24. ↑ FDA Bans Use of 7 Synthetic Food Additives After Environmental Groups Sue. NPR.org.
  25. ↑ 50490
  26. ↑ (Jan 2001). Risk management approach for benzophenone. Health Canada.
  27. ↑ (14 November 2017). "Safety of benzophenone to be used as flavouring". EFSA Journal. 15 (11) e05013. doi:10.2903/j.efsa.2017.5013.
  28. ↑ (2012). "Benzophenone Photosensitized DNA Damage". Acc. Chem. Res.. 45 (9) 1558–1570. doi:10.1021/ar300054e.
  29. ↑ Doug Brunk. (2014-03-14). Benzophenones named 2014 Contact Allergen of the Year : Dermatology News. Skinandallergynews.com.
  30. ↑ (2003). "Endocrine disruptors induce cytochrome P450 by affecting transcriptional regulation via pregnane X receptor". Toxicology and Applied Pharmacology. 193 (1) 66–72. doi:10.1016/j.taap.2003.08.001.

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Benzophenone" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Benzophenone यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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