डाइफेनिलमेथेन
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| Other names | Diphenylmethane Benzylbenzene |
|---|---|
| Pin | 1,1′-Methylenedibenzene[1] |
| Identifiers | |
| Abbreviations | BnPh Ph2CH2 |
| ChemSpider | 7299 |
| CAS Number | 101-81-5 |
| UNII | K3E387I0BC |
| PubChem CID | 7580 |
| ChEMBL | 1796022 |
| ChEBI | 38884 |
| SMILES | c1c(cccc1)Cc2ccccc2 |
| Properties | |
| Formula | C13H12 |
| Appearance | रंगहीन तेल |
| Density | 1.006 g/mL |
| Acidity (pKa) | 32.2 |
| Solubility in water | 14 mg/L |
| Magnetic susceptibility | −115.7×10^-6 cm3/mol |
| Melting point | 22 से 24 °C |
| Boiling point | 264 °C |
| Hazards | |
| Main hazards | ज्वलनशील |
| Flash point | > |
| Flash point | 230 °F |
| Related | |
| Related compounds | Diphenylmethanol |
डाइफेनिलमेथेन (Diphenylmethane) एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र (C6H5)2CH2 (अक्सर CH2Ph2 के रूप में संक्षिप्त) है। यह यौगिक मेथेन से बना है जिसमें दो हाइड्रोजन परमाणुओं को दो फेनिल समूहों द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है। यह एक सफेद ठोस है।
डाइफेनिलमेथेन कार्बनिक रसायन विज्ञान में एक सामान्य कंकाल है। डाइफेनिलमेथिल समूह को बेंज़हाइड्रिल के रूप में भी जाना जाता है।
संश्लेषण
इसे लुईस अम्ल जैसे एल्युमीनियम क्लोराइड की उपस्थिति में बेंज़िल क्लोराइड के बेंजीन के साथ फ्रीडेल-क्राफ्ट्स एल्काइलेशन द्वारा तैयार किया जाता है:[2]
- C6H5CH2Cl + C6H6 -> (C6H5)2CH2 + HCl
C-H बंध की अभिक्रियाशीलता
डाइफेनिलमेथेन में मेथिलीन समूह 32.2 के pKa के साथ हल्का अम्लीय होता है, और इसलिए इसे सोडियम एमाइड के साथ डीप्रोटोनेट किया जा सकता है।[3]
- (C6H5)2CH2 + NaNH2− -> (C6H5)2CHNa + NH3
परिणामी कार्बोनियन को एल्काइलेट किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, n-ब्रोमोब्यूटेन के साथ उपचार करने पर 92% उपज के साथ 1,1-डाइफेनिलपेंटेन प्राप्त होता है।[4]
- (C6H5)2CH− + CH3CH2CH2CH2Br -> (C6H5)2CHCH2CH2CH2CH3 + Br−
विभिन्न बेंज़हाइड्रिल यौगिकों का एल्काइलेशन संबंधित एल्काइल हैलाइड्स का उपयोग करके प्रदर्शित किया गया है, जिसमें प्राथमिक (बेंज़िल क्लोराइड, β-फेनिलएथिल क्लोराइड, और n-ऑक्टिल ब्रोमाइड) और माध्यमिक (बेंज़हाइड्रिल क्लोराइड, α-फेनिलएथिल क्लोराइड, और आइसोप्रोपिल क्लोराइड) दोनों शामिल हैं, जिनकी उपज 86 और 99% के बीच है।[3][4]
डाइफेनिलमेथेन में मेथिलीन समूह की अम्लता (C6H5)2CH\sH की दुर्बलता के कारण है, जिसकी बंध वियोजन ऊर्जा (BDE) 82 kcal/mol है।[5] यह प्रोपेन में तुलनीय C\sH बंधों के लिए प्रकाशित बंध वियोजन ऊर्जाओं से काफी नीचे है, जहाँ (CH3)2CH\sH की BDE 98.6 kcal/mol है, और टोल्यूनि में, जहाँ (C6H4)CH2\sH की BDE 89.7 kcal/mol है।[6][7]
इन्हें भी देखें
- बेंज़हाइड्रिल यौगिक
- टोल्यूनि (मिथाइल-बेंजीन, फेनिलमेथेन)
- ट्राइफेनिलमेथेन
- टेट्राफेनिलमेथेन
संदर्भ
- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry. (2014). "Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013". 452. The Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
- ↑ (1934). "Diphenylmethane". 14 34. doi:10.15227/orgsyn.014.0034.
- ↑ 3.0 3.1 (1957). "Alkylation of Diphenylmethane with Alkyl Halides by Sodium Amide. Substitution versus β-Elimination. Relative Acidities of Diphenylmethane and Ammonia". J. Am. Chem. Soc.. 79 (12) 3142-3145. doi:10.1021/ja01569a041.
- ↑ 4.0 4.1 (1968). "1,1-Diphenylpentane". 48 80. doi:10.15227/orgsyn.048.0080.
- ↑ (1992). "Homolytic bond dissociation energies of the benzylic carbon-hydrogen bonds in radical anions and radical cations derived from fluorenes, triphenylmethanes, and related compounds". J. Am. Chem. Soc.. 114 (25) 9787–9792. doi:10.1021/ja00051a010.
- ↑ (2003). "Bond Dissociation Energies of Organic Molecules". Accounts of Chemical Research. 36 (4) 255–263. doi:10.1021/ar020230d.
- ↑ (2018). Table of Bond Dissociation Energies. University of California, Berkeley.
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Diphenylmethane" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Diphenylmethane यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
