थ्रेओनीन

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थ्रेओनीन

L-थ्रेओनीन का कंकाल सूत्र

बॉल-एंड-स्टिक मॉडल
IUPAC name थ्रेओनीन
Identifiers
Index1 label D/L
Index label L
Unii1 TFM6DU5S6A
UNII 2ZD004190S
KEGG D00041
Iuphar ligand 4785
Drugbank DB00156
ChEBI 16857
SMILES C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
Smiles3 C[C@H]([C@@H](C(=O)[O-])[NH3+])O
Casno1 80-68-2
CAS Number 72-19-5
ChemSpider 6051
ChEMBL 291747
PubChem CID 6288
EC Number 200-774-1
Properties
Formula C4H9NO3
Acidity (pKa) 2.63 (कार्बोक्सिल), 10.43 (अमीनो)[1]
Solubility in water (H2O, g/dl) 10.6(30°),14.1(52°),19.0(61°)

थ्रेओनीन (प्रतीक Thr या T)[2] एक अमीनो अम्ल है जिसका उपयोग प्रोटीन के जैवसंश्लेषण (biosynthesis) में किया जाता है। इसमें एक α-अमीनो समूह (जो पानी में घुलने पर प्रोटॉनित −NH रूप में होता है), एक कार्बोक्सिल समूह (जो पानी में घुलने पर विप्रोटॉनित −COO− रूप में होता है), और एक पार्श्व श्रृंखला (side chain) होती है जिसमें हाइड्रॉक्सिल समूह होता है, जो इसे एक ध्रुवीय, अनावेशित अमीनो अम्ल बनाता है। यह मनुष्यों में आवश्यक है, जिसका अर्थ है कि शरीर इसका संश्लेषण नहीं कर सकता: इसे आहार से प्राप्त करना अनिवार्य है। थ्रेओनीन का संश्लेषण ई. कोलाई जैसे बैक्टीरिया में एस्पार्टेट से होता है।[3] यह AC से शुरू होने वाले सभी कोडॉन (ACU, ACC, ACA, और ACG) द्वारा कूटबद्ध (encoded) होता है।

थ्रेओनीन पार्श्व श्रृंखलाएं अक्सर हाइड्रोजन बंधित होती हैं; सबसे सामान्य छोटे रूपांकन (motifs) सेरीन के साथ अंतःक्रियाओं पर आधारित होते हैं: ST टर्न, ST मोटिफ (अक्सर अल्फा हेलिक्स की शुरुआत में) और ST स्टेपल (आमतौर पर अल्फा हेलिक्स के मध्य में)।

संशोधन

थ्रेओनीन अवशेष कई अनुवाद-पश्च संशोधनों (posttranslational modifications) के प्रति संवेदनशील है।[4][5] हाइड्रॉक्सिल पार्श्व-श्रृंखला O-लिंक्ड ग्लाइकोसिलेशन से गुजर सकती है। इसके अलावा, थ्रेओनीन अवशेष थ्रेओनीन काइनेज की क्रिया के माध्यम से फॉस्फोराइलेशन से गुजरते हैं। अपने फॉस्फोराइलेटेड रूप में, इसे फॉस्फोथ्रेओनीन कहा जा सकता है। फॉस्फोथ्रेओनीन में तीन संभावित समन्वय स्थल (कार्बोक्सिल, अमीन और फॉस्फेट समूह) होते हैं और किसी जीव में फॉस्फोराइलेटेड लिगैंड्स और धातु आयनों के बीच समन्वय के तरीके का निर्धारण जैविक प्रक्रियाओं में फॉस्फोथ्रेओनीन के कार्य को समझाने के लिए महत्वपूर्ण है।[6]

इतिहास

थ्रेओनीन 20 सामान्य प्रोटीनोजेनिक अमीनो अम्लों में से खोजा जाने वाला अंतिम था। इसकी खोज 1935 में विलियम कमिंग रोज़ द्वारा की गई थी,[7] जिन्होंने कर्टिस मेयर के साथ सहयोग किया था। इस अमीनो अम्ल का नाम थ्रेओनीन रखा गया क्योंकि यह संरचना में थ्रेओनिक अम्ल के समान था, जो आणविक सूत्र C4H8O5 वाला एक चार-कार्बन मोनोसैकेराइड है।[8]

त्रिविम समावयवी (Stereoisomers)

 
L-थ्रेओनीन (2S,3R) और D-थ्रेओनीन (2R,3S)
 
L-ऐलोथ्रेओनीन (2S,3S) और D-ऐलोथ्रेओनीन (2R,3R)

थ्रेओनीन दो त्रिविम केंद्र (stereogenic centers) वाले दो प्रोटीनोजेनिक अमीनो अम्लों में से एक है, दूसरा आइसोल्यूसीन है। थ्रेओनीन चार संभावित त्रिविम समावयवियों में मौजूद हो सकता है जिनकी विन्यास (configurations) इस प्रकार हैं: (2S,3R), (2R,3S), (2S,3S) और (2R,3R)। हालाँकि, L-थ्रेओनीन नाम का उपयोग एक एकल त्रिविम समावयवी, (2S,3R)-2-अमीनो-3-हाइड्रॉक्सीब्यूटेनॉइक अम्ल के लिए किया जाता है। त्रिविम समावयवी (2S,3S), जो प्रकृति में शायद ही कभी मौजूद होता है, उसे L-ऐलोथ्रेओनीन कहा जाता है।[9]

जैवसंश्लेषण

एक आवश्यक अमीनो अम्ल के रूप में, थ्रेओनीन मनुष्यों में संश्लेषित नहीं होता है, और इसे आहार में प्रोटीन में मौजूद होना चाहिए। वयस्क मनुष्यों को लगभग 20 मिग्रा/किग्रा शरीर के वजन/दिन की आवश्यकता होती है।[10] पौधों और सूक्ष्मजीवों में, थ्रेओनीन का संश्लेषण एस्पार्टिक अम्ल से α-एस्पार्टिल-सेमीएल्डिहाइड और होमोसेरीन के माध्यम से होता है। होमोसेरीन का O-फॉस्फोराइलेशन होता है; यह फॉस्फेट एस्टर OH समूह के स्थानांतरण के साथ जल-अपघटन (hydrolysis) से गुजरता है।[11] थ्रेओनीन के विशिष्ट जैवसंश्लेषण में शामिल एंजाइमों में शामिल हैं:

  1. एस्पार्टोकाइनेज
  2. β-एस्पार्टेट सेमीएल्डिहाइड डिहाइड्रोजनेज
  3. होमोसेरीन डिहाइड्रोजनेज
  4. होमोसेरीन काइनेज
  5. थ्रेओनीन सिंथेज।
थ्रेओनीन जैवसंश्लेषण

चयापचय (Metabolism)

थ्रेओनीन का चयापचय कम से कम तीन तरीकों से होता है:

  • कई जानवरों में इसे थ्रेओनीन डिहाइड्रोजनेज के माध्यम से पाइरूवेट में परिवर्तित किया जाता है। इस मार्ग में एक मध्यवर्ती एसिटाइल-CoA और ग्लाइसिन का उत्पादन करने के लिए CoA के साथ थायोलिसिस से गुजर सकता है।
  • मनुष्यों में थ्रेओनीन डिहाइड्रोजनेज के लिए जीन एक निष्क्रिय स्यूडोजीन है,[12] इसलिए थ्रेओनीन को α-कीटोब्यूटायरेट में परिवर्तित किया जाता है। पहले चरण की क्रियाविधि सेरीन डिहाइड्रेटेज द्वारा उत्प्रेरित क्रियाविधि के समान है, और सेरीन और थ्रेओनीन डिहाइड्रेटेज प्रतिक्रियाएं संभवतः एक ही एंजाइम द्वारा उत्प्रेरित होती हैं।[13]
  • कई जीवों में, इसे आगे के चयापचय की तैयारी के रूप में एक काइनेज द्वारा O-फॉस्फोराइलेट किया जाता है। यह बैक्टीरिया में कोबालमीन (विटामिन B12) के जैवसंश्लेषण के हिस्से के रूप में विशेष रूप से महत्वपूर्ण है, क्योंकि उत्पाद को विटामिन की पार्श्व श्रृंखला में शामिल करने के लिए (R)-1-अमीनोप्रोपेन-2-ओल में परिवर्तित किया जाता है।[14]
  • चूहों के मस्तिष्क और यकृत में L-कार्निटाइन के अंतर्जात उत्पादन के दौरान ग्लाइसिन को संश्लेषित करने के लिए थ्रेओनीन का उपयोग किया जाता है।[15][16]

चयापचय संबंधी रोग

निम्नलिखित चयापचय रोगों में थ्रेओनीन का क्षरण (degradation) बाधित होता है:

विकासवादी महत्व

मानव विकास के दौरान, एक नियामक प्रकार (rs34590044-A) ने एसाइल-CoA सिंथेटेस फैमिली मेंबर 3 (ACSF3) की अभिव्यक्ति को बढ़ाया, जो थ्रेओनीन अपचय (catabolism) में शामिल एक एंजाइम है।[19] यह प्रकार, जो गैर-मानव ग्रेट एप्स में अनुपस्थित है, ने थ्रेओनीन चयापचय को बढ़ाया, उच्च आधारभूत चयापचय दर (basal metabolic rates) का समर्थन किया और कंकाल विकास को बढ़ावा दिया।[19] इन परिवर्तनों ने संभवतः आधुनिक मनुष्यों के लिए अद्वितीय चयापचय और प्रोटीन खपत में वृद्धि की ओर आहार बदलाव के सह-विकास (coevolution) में योगदान दिया।[19]

जानवरों में आहार पूरक के रूप में थ्रेओनीन पर शोध

ब्रॉयलर (मुर्गियों) में थ्रेओनीन आहार अनुपूरण के प्रभावों पर शोध किया गया है।[20]

एक आवश्यक अमीनो अम्ल, थ्रेओनीन वसा के चयापचय, प्रोटीन के निर्माण, भ्रूण स्टेम कोशिकाओं के प्रसार और विभेदन, और आंतों के स्वास्थ्य और कार्य में शामिल है। पशु स्वास्थ्य और बीमारी का थ्रेओनीन की आवश्यकता और चयापचय के साथ गहरा संबंध है। जानवरों में आंतों की सूजन और ऊर्जा चयापचय विकारों को आहार थ्रेओनीन की उचित मात्रा से कम किया जा सकता है। फिर भी, क्योंकि ये प्रभाव पोषण चयापचय के नियंत्रण से संबंधित हैं, विभिन्न पशु मॉडलों में परिणामों की पुष्टि करने के लिए और अधिक शोध की आवश्यकता है। इसके अलावा, यह समझने के लिए और अधिक शोध की आवश्यकता है कि थ्रेओनीन आंतों की बाधा कार्य, प्रतिरक्षा प्रतिक्रिया और आंत के वनस्पतियों (gut flora) के गतिशील संतुलन को कैसे नियंत्रित करता है।[21]

तपेदिक (Tuberculosis) के लिए L-थ्रेओनीन की खोज

मल्टीड्रग-प्रतिरोधी माइकोबैक्टीरियम ट्यूबरकुलोसिस (TB) के साथ, जो 2023 में अकेले दुनिया भर में 1.25 मिलियन लोगों की मौत के साथ एक सार्वजनिक स्वास्थ्य संकट बना हुआ है, TB के लिए नई उपचार रणनीतियाँ महत्वपूर्ण हैं।[22] TB एक हवाई संक्रमण है, जो हवा में मौजूद बूंदों के साँस लेने के माध्यम से फैलता है जो कई घंटों तक हवा में निलंबित रह सकती हैं, और या तो मर सकती हैं, अव्यक्त अवस्था में रह सकती हैं, या सक्रिय हो सकती हैं। एक पिछले शोध पत्र ने एस्चेरिचिया कोलाई में होमोसेरीन काइनेज (HSK) मार्ग पर डाउनस्ट्रीम उत्पाद L-थ्रेओनीन के निरोधात्मक प्रभावों पर शोध किया। उन्होंने पाया कि HSK मार्ग को L-थ्रेओनीन के माध्यम से सफलतापूर्वक बाधित किया जा सकता है क्योंकि यह मार्ग एक नकारात्मक फीडबैक लूप के रूप में कार्य करता है, जो उत्पाद के पर्याप्त रूप से बनने पर बाधित हो जाता है।[23] TB में इस मार्ग की जांच से संभावित दवा लक्ष्यों के बारे में नई अंतर्दृष्टि मिल सकती है। फैटी एसिड संश्लेषण मार्ग को बाधित करना भी एक संभावित दवा लक्ष्य के रूप में काम कर सकता है क्योंकि यह मार्ग माइकोलिक एसिड को संश्लेषित करने के लिए जिम्मेदार है, जो TB की कोशिका दीवारों के निर्माण के लिए आवश्यक घटक हैं।[24] अमीनो अम्ल L-थ्रेओनीन को एक सामान्य TB दवा के साथ जोड़ना जो फैटी एसिड संश्लेषण को बाधित करती है, जैसे कि एथियोनामाइड, तपेदिक के लिए एक नई उपचार रणनीति दे सकती है।

स्रोत

थ्रेओनीन से भरपूर खाद्य पदार्थों में कॉटेज पनीर, पोल्ट्री, मछली, मांस, दालें, काली कछुआ बीन्स[25] और तिल के बीज शामिल हैं।[26]

रेसेमिक थ्रेओनीन को मर्करी(II) एसीटेट का उपयोग करके अल्फा-फंक्शनलाइजेशन द्वारा क्रोटोनिक अम्ल से तैयार किया जा सकता है।[27]

संदर्भ

  1. ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. ↑ (1983). Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature.
  3. ↑ (2001). "Threonine synthesis from aspartate in Escherichia coli cell-free extracts: pathway dynamics". Biochem J. 356 (Pt 2) 425–32. doi:10.1042/bj3560425.
  4. ↑ (2005-11-18). Protein Posttranslational Modifications: The Chemistry of Proteome Diversifications. Angewandte Chemie International Edition. 44 (45) 7342–7372. doi:10.1002/anie.200501023.
  5. ↑ (2019-04-29). The Scope, Functions, and Dynamics of Posttranslational Protein Modifications. Annual Review of Plant Biology. 70 (1) 119–151. doi:10.1146/annurev-arplant-050718-100211.
  6. ↑ Jastrzab, Renata. (2013). "Studies of new phosphothreonine complexes formed in binary and ternary systems including biogenic amines and copper(II)". Journal of Coordination Chemistry. 66 (1) 98–113. doi:10.1080/00958972.2012.746678.
  7. ↑ (1999). A Dictionary of scientists.. 459. Oxford University Press. ISBN 978-0-19-280086-2.
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  9. ↑ (1 January 1984). "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983)". Pure and Applied Chemistry. 56 (5) 601, 603, 608. doi:10.1351/pac198456050595.
  10. ↑ (2002). Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. 589–768. The National Academies Press. ISBN 978-0-309-08525-0. doi:10.17226/10490.
  11. ↑ Lehninger3rd..
  12. ↑ (2013). Biochemical, Physiological, and Molecular Aspects of Human Nutrition – E-Book. Elsevier Health Sciences. ISBN 978-0-323-26695-6.
  13. ↑ Biochemistry for Nurses. Pearson Education India. ISBN 978-81-317-9528-6.
  14. ↑ (30 January 2017). "Microbial production of vitamin B12: a review and future perspectives.". Microbial Cell Factories. 16 (1) 15. doi:10.1186/s12934-017-0631-y.
  15. ↑ (January 2018). "Insulin resistance and glycine metabolism in humans.". Amino Acids. 50 (1) 11–27. doi:10.1007/s00726-017-2508-0.
  16. ↑ (27 August 2020). "The Role of Amino Acids in Neurotransmission and Fluorescent Tools for Their Detection.". International Journal of Molecular Sciences. 21 (17) 6197. doi:10.3390/ijms21176197.
  17. ↑ 17.0 17.1 (1993). Isolated Methylmalonic Acidemia. GeneReviews®.
  18. ↑ (1993). Propionic Acidemia. GeneReviews®.
  19. ↑ 19.0 19.1 19.2 (June 2025). "An ancient regulatory variant of ACSF3 influences the coevolution of increased human height and basal metabolic rate via metabolic homeostasis". Cell Genomics. 5 (6). doi:10.1016/j.xgen.2025.100855.
  20. ↑ (2018-07-01). "Threonine in broiler diets: an updated review". Annals of Animal Science. 18 (3) 659–674. doi:10.2478/aoas-2018-0020.
  21. ↑ (2021-07-28). "Physiological Functions of Threonine in Animals: Beyond Nutrition Metabolism". Nutrients. 13 (8) 2592. doi:10.3390/nu13082592.
  22. ↑ Tuberculosis (TB). Accessed April 13, 2025.
  23. ↑ Théze J, Kleidman L, St Girons I. Homoserine kinase from Escherichia coli K-12: properties, inhibition by L-threonine, and regulation of biosynthesis. J Bacteriol. 1974;118(2):577–581. doi:10.1128/jb.118.2.577-581.1974
  24. ↑ Kinsella RJ, Fitzpatrick DA, Creevey CJ, McInerney JO. Fatty acid biosynthesis in Mycobacterium tuberculosis: Lateral gene transfer, adaptive evolution, and gene duplication. Proc Natl Acad Sci U S A. 2003;100(18):10320–10325. doi:10.1073/pnas.1737230100
  25. ↑ Error. ndb.nal.usda.gov.
  26. ↑ SELF Nutrition Data - Food Facts, Information & Calorie Calculator. nutritiondata.self.com.
  27. ↑ (1940). "dl-Threonine". 20 101..

बाहरी कड़ियाँ

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Threonine" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Threonine यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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