DOx

From LTRC
Revision as of 08:26, 15 October 2026 by Digantasen (talk | contribs) (ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “DOx” নিবন্ধের বাংলা অনুবাদ)
(diff) ← Older revision | Latest revision (diff) | Newer revision → (diff)


2,5-Dimethoxyamphetamine (2,5-DMA), DOx পরিবারের মূল রাসায়নিক গঠন।

৪-প্রতিস্থাপিত-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন (DOx) হলো অ্যাম্ফিটামিন থেকে উদ্ভূত এক শ্রেণির রাসায়নিক যৌগ (chemical class)। এদের ফিনাইল বলয়ের ২ এবং ৫ নম্বর অবস্থানে মিথোক্সি কার্যকরী মূলক (functional group) থাকে এবং ৪ নম্বর অবস্থানে অ্যালকাইল বা হ্যালোজেন-এর মতো কোনো প্রতিস্থাপক (substituent) যুক্ত থাকে।[1][2] এগুলো হলো ২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন (২,৫-DMA, DOH)-এর ৪-প্রতিস্থাপিত ডেরিভেটিভ এবং প্রাকৃতিকভাবে প্রাপ্ত ফিনেথিলামাইন সাইকেডেলিক মেসক্যালিন (mescaline)-এর সাথে এদের কাঠামোগত মিল রয়েছে।

সবচেয়ে পরিচিত DOx ড্রাগগুলোর মধ্যে রয়েছে DOM, DOI, DOB, DOET এবং DOC।[3] DOI ব্যাপকভাবে বৈজ্ঞানিক গবেষণায় ব্যবহৃত হয়।[2][4] DOM বিনোদনমূলক ড্রাগ হিসেবে ব্যবহৃত হয়েছে, অন্যদিকে DOET ছিল একটি পরীক্ষামূলক ফার্মাসিউটিক্যাল ড্রাগ।[5]

এই শ্রেণির অধিকাংশ যৌগই অত্যন্ত শক্তিশালী এবং দীর্ঘস্থায়ী সাইকেডেলিক ড্রাগ। এগুলো মূলত ৫-HT২এ, ৫-HT২বি এবং ৫-HT২সি রিসেপ্টর অ্যাগোনিস্ট (agonist) হিসেবে কাজ করে।[6][7] DOAM-এর মতো কিছু ভারী ডেরিভেটিভের ৫-HT২ রিসেপ্টরের প্রতি উচ্চ আসক্তি থাকলেও সাইকেডেলিক হিসেবে এদের কার্যকারিতা ও শক্তি তুলনামূলক কম।[2][6]

DOI-এর অত্যন্ত শক্তিশালী প্রদাহরোধী (anti-inflammatory) প্রভাব রয়েছে বলে গবেষণায় দেখা গেছে।[8][9][10] এই বৈশিষ্ট্যগুলো অন্যান্য সম্পর্কিত ড্রাগের ক্ষেত্রে দেখা যায় না এবং এটি সম্ভবত কার্যকরীভাবে সিলেক্টিভ সেরোটোনিন ৫-HT২এ রিসেপ্টর সক্রিয়করণের মাধ্যমে ঘটে।[9][11] DOI এবং সংশ্লিষ্ট ড্রাগগুলোর এই প্রদাহরোধী প্রভাবের চিকিৎসাগত প্রয়োগ থাকতে পারে।[8][9]

ব্যবহার ও প্রভাব

DOx ড্রাগের মৌখিক মাত্রা ও স্থায়িত্ব
যৌগ রাসায়নিক নাম মাত্রা স্থায়িত্ব
DOAM ৪-অ্যামাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ≥৫–৪০ মিগ্রা অজানা
DOB ৪-ব্রোমো-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ১–৩ মিগ্রা ১৮–৩০ ঘণ্টা
DOBU ৪-বিউটাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ≥১–১০ মিগ্রা অত্যন্ত দীর্ঘ
DOBz (DOBN) ৪-বেনজাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন অজানা অজানা
DOC ৪-ক্লোরো-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ১.৫–৫ মিগ্রা ১২–২৪ ঘণ্টা
DOEF ৪-(২-ফ্লুরোইথাইল)-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ২–৩.৫ মিগ্রা ১২–১৬ ঘণ্টা
DOET ৪-ইথাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ২–৬ মিগ্রা ৫–২০ ঘণ্টা
DOF ৪-ফ্লুরো-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন >১৮ মিগ্রা অজানা
DOH (২,৫-DMA) ২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ৮০–১৬০ মিগ্রা ৬–৮ ঘণ্টা
DOHx ৪-হেক্সাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন অজানা অজানা
DOI ৪-আয়োডো-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ১.৫–৩ মিগ্রা ১৬–৩০ ঘণ্টা
DOIB ৪-আইসোবিউটাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ১০–১৫ মিগ্রা অজানা
DOIP ৪-আইসোপ্রোপাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ২০–৩০ মিগ্রা অজানা
DOM ৪-মিথাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ৩–১০ মিগ্রা ১৪–২০ ঘণ্টা
DON ৪-নাইট্রো-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ৩–৪.৫ মিগ্রা ৮–১৫ ঘণ্টা
DOPP ৪-(৩-ফিনাইলপ্রোপাইল)-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন অজানা অজানা
DOPR ৪-প্রোপাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ২.৫–৫ মিগ্রা ২০–৩০ ঘণ্টা
DOSB ৪-সেক-বিউটাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ২৫–৩০ মিগ্রা অত্যন্ত দীর্ঘ
DOTB ৪-টার্ট-বিউটাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন >২৫ মিগ্রা অজানা
DOTFE ৪-(২,২,২-ট্রাইফ্লুরোইথাইল)-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন >৩ মিগ্রা অজানা
DOTFM ৪-(ট্রাইফ্লুরোমিথাইল)-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ০.৩–১ মিগ্রা অজানা
DOYN ৪-ইথিনাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ২–৬ মিগ্রা ১০–১৫ ঘণ্টা
TMA-২ (২,৪,৫-TMA) ৪-মিথোক্সি-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ২০–৪০ মিগ্রা ৮–১২ ঘণ্টা
MEM ২০–৫০ মিগ্রা ১০–১৪ ঘণ্টা
MPM ৪-প্রোপোক্সি-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ≥৩০ মিগ্রা "সম্ভবত স্বল্প"
MIPM ৪-আইসোপ্রোপোক্সি-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন অজানা অজানা
MBM ৪-বিউটোক্সি-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন >১২ মিগ্রা অজানা
MALM ৪-অ্যালাইলঅক্সি-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন অজানা অজানা
MMALM ৪-মিথঅ্যালাইলঅক্সি-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন অজানা অজানা
MAM ৪-অ্যামাইলঅক্সি-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন >১৬ মিগ্রা অজানা
MFEM ৪-(২-ফ্লুরোইথোক্সি)-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন অজানা অজানা
MDFEM ৪-(২,২-ডাইফ্লুরোইথোক্সি)-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন অজানা অজানা
MTFEM ৪-(২,২,২-ট্রাইফ্লুরোইথোক্সি)-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ≥১০ মিগ্রা ~১২ ঘণ্টা
Aleph (DOT) ৪-মিথাইলথিও-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ৫–১০ মিগ্রা ৬–৮ ঘণ্টা
Aleph-২ (DOT-২) ৪-ইথাইলথিও-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ৪–৮ মিগ্রা ৮–১৬ ঘণ্টা
Aleph-৪ (DOT-৪) ৪-আইসোপ্রোপাইলথিও-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ৭–১২ মিগ্রা ১২–২০ ঘণ্টা
Aleph-৬ (DOT-৬) ৪-ফিনাইলথিও-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ≥৪০ মিগ্রা অত্যন্ত দীর্ঘ
Aleph-৭ (DOT-৭) ৪-প্রোপাইলথিও-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ৪–৭ মিগ্রা ১৫–৩০ ঘণ্টা
Ganesha (G; G-০) ৩,৪-ডাইমিথাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ২০–৩২ মিগ্রা ১৮–২৪ ঘণ্টা
G-৩ ৩,৪-ট্রাইমিথিলিন-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ১২–১৮ মিগ্রা ৮–১২ ঘণ্টা
G-৪ ৩,৪-টেট্রামিথিলিন-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন অজানা অজানা
G-৫ ৩,৪-নরবর্নিল-২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ১৪–২০ মিগ্রা ১৬–৩০ ঘণ্টা
G-N ১,৪-ডাইমিথোক্সিন্যাফথাইল-২-আইসোপ্রোপাইলঅ্যামিন >২ মিগ্রা অজানা
তথ্যসূত্র: [2][12][13][3][14][15][16][17][18][19][20][21][22][23]

পার্শ্বপ্রতিক্রিয়া

DOM-এর মতো DOx ড্রাগগুলো কিছু নির্দিষ্ট পার্শ্বপ্রতিক্রিয়ার সাথে যুক্ত, যা LSD-এর মতো অন্যান্য সাইকেডেলিকের ক্ষেত্রে একই মাত্রায় দেখা যায় না।[5] এই ধরনের পার্শ্বপ্রতিক্রিয়ার উদাহরণ হলো শারীরিক লক্ষণ যেমন ঘাম, কাঁপুনি (tremors) এবং হৃদস্পন্দনের হার বৃদ্ধি।[5]

পারস্পরিক ক্রিয়া

আরও দেখুন: Psychedelic drug#Interactions, Trip killer#Serotonergic psychedelic antidotes

ফার্মাকোলজি

ফার্মাকোডাইনামিক্স

কার্যপ্রণালী

মানব ৫-HT২ রিসেপ্টর-এ DOx ড্রাগ
যৌগ আসক্তি (Ki, nM)
৫-HT২এ ৫-HT২বি ৫-HT২সি
২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ২১১–২,৫০২ ১,০৩৯ ১০৪–>৫,০৭০
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-মিথাইলঅ্যাম্ফিটামিন ৮৮–৫০৭.৪ ১১.৭ ৪০৪–৩,৯৮০
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-ইথাইলঅ্যাম্ফিটামিন ১২–১০০ ২৮.৮ ১০৭.২–১০৮
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-এন-প্রোপাইলঅ্যাম্ফিটামিন ০.৯ ৫৪.৪ ১.১
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-এন-বিউটাইলঅ্যাম্ফিটামিন ৫.৪ তথ্য নেই ৬০
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-টি-বিউটাইলঅ্যাম্ফিটামিন ৩.৭ ২৪.৬ ২.২
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-অ্যামাইলঅ্যাম্ফিটামিন ৩.৫ তথ্য নেই ৭৫
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-এন-হেক্সাইলঅ্যাম্ফিটামিন ০.১ ৩০.৩ ০.৭
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-ফ্লুরোঅ্যাম্ফিটামিন ৪১.৭–৩৭৮ ২২৭ ২৮.৭–৭৯২
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-ক্লোরোঅ্যাম্ফিটামিন ১.৪–১২ ৩১.৮ ২.০–১৪৩
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-ব্রোমোঅ্যাম্ফিটামিন ০.৬–৪১ ২৬.৯ ১.৩–৭৮
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-আয়োডোঅ্যাম্ফিটামিন ০.৭–১৬৫.৪ ২০.০–৩৩৫.৯ ২.৪–৪৮
২,৪,৫-ট্রাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ৫৭.৯–৫৮৪.২ ১৫৪.৪–৩০৭ ৮৭.৭–৪,০৬২
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-ইথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন ৭৩.০–৩,৯৪৮ ৬৪.৫–৭৬৩ ১২৪–>১০,০০০
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-ইথাইলথিওঅ্যাম্ফিটামিন ৬০.৪ ১.৬ ৫০.৩
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-অ্যাসিটাইলঅ্যাম্ফিটামিন ৮০.৫ ৩১৩ ৯১.৩
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-নাইট্রোঅ্যাম্ফিটামিন ৫.৫ ১৬৬ ২২.৪
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-সায়ানোঅ্যাম্ফিটামিন ৪৫.৭ ৭৭৪ ১,০১১
২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-বেনজাইলঅ্যাম্ফিটামিন ০.৪ ৩৫.০ ১.০
N,N-ডাইমিথাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-ব্রোমোঅ্যাম্ফিটামিন ৯৪.২ ৩৪১ ৬৮.১
N-এন-প্রোপাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-ব্রোমোঅ্যাম্ফিটামিন ৮৮.৫ ৫২১ ৫১৪
N,N,N-ট্রাইমিথাইল-২,৫-ডাইমিথোক্সি-৪-ব্রোমোঅ্যাম্ফিটামিন ২,১৫৫ >১০,০০০ ৬,২৯৮
দ্রষ্টব্য: মান যত কম, ড্রাগটি সাইটের সাথে তত দৃঢ়ভাবে আবদ্ধ হয়। তথ্যসূত্র: [24][25][7][6][26][27]

DOx ড্রাগগুলো সেরোটোনিন ৫-HT২ রিসেপ্টর-এর অ্যাগোনিস্ট হিসেবে কাজ করে, যার মধ্যে সেরোটোনিন ৫-HT২এ, ৫-HT২বি এবং ৫-HT২সি রিসেপ্টর অন্তর্ভুক্ত।[6][28][7][2][3][29] এদের সাইকেডেলিক প্রভাব মূলত ৫-HT২এ রিসেপ্টর সক্রিয়করণের মাধ্যমেই ঘটে বলে মনে করা হয়।[28][2]

অন্যান্য অ্যাম্ফিটামিনের বিপরীতে, DOC, DOET এবং DOM-এর মতো DOx ড্রাগগুলো মনোঅ্যামিন রিলিজিং এজেন্ট এবং মনোঅ্যামিন রিউপটেক ইনহিবিটর হিসেবে নিষ্ক্রিয়।[30][31][6] কিছু DOx ড্রাগ, যার মধ্যে DOB, DOET, DOI এবং DOM অন্তর্ভুক্ত, সেগুলো ইঁদুর, রেসাস বানর এবং/অথবা মানুষের ট্রেস অ্যামিন-অ্যাসোসিয়েটেড রিসেপ্টর ১ (TAAR1)-এর অ্যাগোনিস্ট হিসেবে কাজ করে।[32][33]

প্রভাব

অ্যাম্ফিটামিন-জাতীয় উদ্দীপক (amphetamine-type stimulant) যেমন (–)-ক্যাথিনোন-এর বিপরীতে, কিন্তু মেসকালিন-এর মতোই, ডোম (DOM) রেসাস বানরের (rhesus monkey) ওপর কোনো উদ্দীপক বা ইতিবাচক শক্তিশালীকরণ (positive reinforcement) প্রভাব ফেলে না।[34][35][36][37] তবে এর বিপরীতে, ডক (DOC) ইঁদুরের ওপর মেথাম্ফিটামিন-এর মতোই শক্তিশালীকরণ প্রভাব প্রদর্শন করেছে, যার মধ্যে কন্ডিশনড প্লেস প্রেফারেন্স (conditioned place preference) বা শর্তাধীন স্থান পছন্দ এবং স্ব-প্রশাসন (self-administration) অন্তর্ভুক্ত।[38] এটি অন্যান্য গবেষণার ফলাফলের সাথে সাদৃশ্যপূর্ণ, যেখানে বিভিন্ন 2C এবং NBOMe ড্রাগ ইঁদুরের মস্তিষ্কে ডোপামিনার্জিক (dopaminergic) মাত্রা বৃদ্ধি এবং শক্তিশালীকরণ প্রভাব তৈরি করতে দেখা গেছে।[39][40][41][42][43][44][45]

ফার্মাকোকাইনেটিক্স

DOx ড্রাগগুলো মুখ দিয়ে সেবনের উপযোগী (orally active) এবং এদের অনেকের মাত্রা ১ থেকে ১০ মিলিগ্রামের মধ্যে হয়ে থাকে। এগুলোর কার্যকাল (duration of action) ৮ থেকে ৩০ ঘণ্টা পর্যন্ত স্থায়ী হতে পারে।[14][3][2][12][5] ডোম (DOM) এবং ডব (DOB)-এর মতো কিছু DOx ড্রাগের কার্যকাল মাত্রার সাথে অ-রৈখিকভাবে (non-linearly) বৃদ্ধি পায়; উদাহরণস্বরূপ, কম মাত্রায় এটি ৮ ঘণ্টা স্থায়ী হলেও উচ্চ মাত্রায় তা ৩০ ঘণ্টা বা এমনকি ৩ থেকে ৪ দিন পর্যন্ত স্থায়ী হতে পারে।[5][15] এটি নির্দেশ করে যে, এই ড্রাগগুলোর বিপাক (drug metabolism) নিয়ন্ত্রণকারী বিপাকীয় পথ (metabolic pathway) সম্পৃক্ত (saturate) হয়ে যেতে পারে।[5] DOx ড্রাগগুলো মূলত ও-ডিমিথাইলেশন (O-demethylation) প্রক্রিয়ায় বিপাকিত হয়।[3] তবে, ডোম (DOM) মূলত এর মিথাইল গ্রুপে হাইড্রক্সিলেশন (hydroxylation) প্রক্রিয়ার মাধ্যমে বিপাকিত হয়।[3]

ইতিহাস

DOx সিরিজের প্রথম সাইকেডেলিক ড্রাগ হিসেবে ডোম (DOM) আবিষ্কৃত হয়।[4] ১৯৬৩ সালে ডাউ কেমিক্যাল কোম্পানি (Dow Chemical Company)-তে আলেকজান্ডার শুলগিন প্রথম এটি রাসায়নিকভাবে সংশ্লেষণ (chemical synthesis) করেন। এর আগে ১৯৬০ সালে তিনি প্রথমবার মেসকালিন (৩,৪,৫-ট্রাইমিথোক্সিফেনিথিলামাইন) সেবনের মাধ্যমে সাইকেডেলিক অভিজ্ঞতার সম্মুখীন হয়েছিলেন।[4][5][16] শুলগিন ব্যক্তিগতভাবে ১৯৬৪ সালের ৪ জানুয়ারি ডোম (DOM) সেবন করেন এবং এর সাইকেডেলিক প্রভাব আবিষ্কার করেন।[46][4][5][16] ২,৪,৫-ট্রাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন (TMA-2; "DOMeO") ১৯৩৩ সালে ব্রুকনার সংশ্লেষণ করেছিলেন, কিন্তু এর সাইকেডেলিক প্রভাব সম্পর্কে জানা যায়নি যতক্ষণ না শুলগিন এটি সেবন করেন এবং ১৯৬৪ সালে বৈজ্ঞানিক সাহিত্যে (scientific literature) এর প্রভাব বর্ণনা করেন।[22][47][48] এর আগে, ১৯৪৭ সালে হে (Hey) ৩,৪,৫-ট্রাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন (TMA; α-মিথাইলমেসকালিন) সংশ্লেষণ করেছিলেন এবং তিনি লক্ষ্য করেছিলেন যে এটি উচ্ছ্বাস (euphoria) তৈরি করে। পরবর্তীতে ১৯৫৫ সালে পেরেটজ এবং তার সহকর্মীরা বর্ণনা করেন যে এটি স্পষ্টভাবে সাইকেডেলিক প্রভাব তৈরি করে।[22][49][50][51]

ডোম (DOM) আবিষ্কারের পর, শুলগিন ডয়েট (DOET) তৈরি করেন এবং দেখেন যে কম মাত্রায় এটি সাইকেডেলিক প্রভাব ছাড়াই একটি অসাধারণ "সাইকিক এনার্জাইজার" (psychic energizer) হিসেবে কাজ করে।[5] ডাউ কেমিক্যাল কোম্পানি এই উদ্দেশ্যে ডয়েট (DOET)-কে একটি সম্ভাব্য ফার্মাসিউটিক্যাল ড্রাগ হিসেবে ক্লিনিকাল ট্রায়াল (clinical trial)-এ নিয়ে যাওয়ার সিদ্ধান্ত নেয়।[5] শুলগিন এবং ডাউ কেমিক্যাল কোম্পানি ১৯৬৬ সালে ডয়েট (DOET)-এর জন্য একটি পেটেন্ট (patent) দাখিল করে, যদিও তা ১৯৭০ সালের আগে প্রকাশিত হয়নি।[5][4][52] ডাউ কেমিক্যাল কোম্পানি জনস হপকিন্স ইউনিভার্সিটি (Johns Hopkins University)-এর সলোমন এইচ. স্নাইডারকে ডয়েট (DOET)-এর ক্লিনিকাল গবেষণার দায়িত্ব দেয়।[5]

১৯৬৭ সালের এপ্রিলে, ১৯৬৬ সালে ক্যালিফোর্নিয়ায় এলএসডি (LSD) নিষিদ্ধ হওয়ার পর, ডোম (DOM) সান ফ্রান্সিসকোর হেইট-অ্যাশবেরি (Haight-Ashbury) জেলায় "এসটিপি" (STP) নামে (যা সম্ভবত "Serenity, Tranquility, and Peace" বা প্রশান্তি, স্থিরতা ও শান্তির সংক্ষিপ্ত রূপ) একটি স্ট্রিট ড্রাগ (street drug) এবং এলএসডি-র বৈধ বিকল্প হিসেবে আবির্ভূত হয়।[5][53] এটি ঘটেছিল কারণ এলএসডি পরিবেশক ওসলি স্ট্যানলি (Owsley Stanley) উচ্চ মাত্রার ট্যাবলেট (tablet) আকারে এটি বিনামূল্যে বিতরণ করেছিলেন, যিনি শুলগিনের কাছ থেকে ব্যক্তিগতভাবে ডোম (DOM) সম্পর্কে জেনেছিলেন।[5][53] শুলগিন কেন স্ট্যানলিকে ডোম (DOM) সম্পর্কে তথ্য দিয়েছিলেন তা অস্পষ্ট, কারণ এটি শুলগিনের পেশাগত ক্যারিয়ার এবং ডয়েট (DOET) ক্লিনিকাল গবেষণার জন্য ঝুঁকির কারণ হতে পারত।[5][53] একটি সম্ভাবনা হলো, ডাউ কেমিক্যাল কোম্পানি ডোম (DOM) নিয়ে আর কোনো গবেষণা করছিল না এবং শুলগিন মনে করেছিলেন যে এটি একটি প্রতিশ্রুতিশীল ড্রাগ যা অন্যথায় বিস্মৃত হয়ে যাবে। যাই হোক, ডোম (DOM)-এর রাস্তার ব্যবহার স্বল্পস্থায়ী ছিল কারণ ট্যাবলেটগুলো জনস্বাস্থ্যের জন্য সংকট তৈরি করেছিল; এগুলো প্রায়শই খুব দীর্ঘ কার্যকাল (৩-৪ দিন পর্যন্ত), তীব্র অভিজ্ঞতা, উদ্বেগজনক শারীরিক পার্শ্বপ্রতিক্রিয়া (side effect) এবং হাসপাতালে ভর্তির কারণ হয়ে দাঁড়িয়েছিল।[5] এই সংকটের ফলে ১৯৬৭ সালে গণমাধ্যম এবং বৈজ্ঞানিক সাহিত্যে প্রথম ডোম (DOM) সম্পর্কে প্রতিবেদন প্রকাশিত হয়।[5][54][55] ১৯৬৮ সালে যুক্তরাষ্ট্রে ডোম (DOM) অবৈধ ঘোষণা করা হয়।[5]

ডোম (DOM)-এর জনস্বাস্থ্য সংকটের কারণে ডাউ কেমিক্যাল কোম্পানি ডয়েট (DOET) নিয়ে তাদের ক্লিনিকাল গবেষণা কর্মসূচি বন্ধ করে দেয়।[5] পরবর্তীতে ১৯৬৮ সালে স্নাইডার এবং তার সহকর্মীরা সাহিত্যে প্রথম ডয়েট (DOET)-এর বর্ণনা দেন।[55] স্নাইডার একটি সম্ভাব্য ওষুধ হিসেবে ডয়েট (DOET)-এর প্রতি আগ্রহী ছিলেন, কিন্তু এটি আর উন্নত করা হয়নি। স্নাইডার ১৯৬৮ সালে সাহিত্যে ২,৫-ডাইমিথোক্সিঅ্যাম্ফিটামিন (২,৫-DMA)-এরও বর্ণনা দেন, যা শুলগিন সংশ্লেষণ ও পরীক্ষা করেছিলেন।[56] ১৯৬৯ সালে শুলগিন বৈজ্ঞানিক সাহিত্যে ডোম (DOM) এবং ডয়েট (DOET) সম্পর্কে আরও বিস্তারিত বর্ণনা দেন।[57][4][5] এছাড়াও, ১৯৭০ সালে প্রকাশিত হ্যালুসিনোজেন বিষয়ক একটি বইয়ের অধ্যায়ে শুলগিন ডোম (DOM), ডয়েট (DOET), টিএমএ-২ (TMA-2) এবং ২,৫-ডিএমএ (2,5-DMA) নিয়ে আলোচনা করেন।[58]

ডোম (DOM) এবং ডয়েট (DOET)-এর মতো প্রাথমিক DOx ড্রাগগুলোর পর ১৯৭১ সালে শুলগিন এবং ক্লদিও নারাঞ্জো (Claudio Naranjo)-এর মতো সহকর্মীরা ডব (DOB) তৈরি করেন।[4][59] এরপর ১৯৭৩ সালে অন্য একটি গবেষণা দল ডিওআই (DOI), ডক (DOC) এবং আরও কিছু কাঠামোগত অ্যানালগ (structural analogue) তৈরি করে।[4][60] এর পরে, শুলগিন এবং অন্যান্য বিজ্ঞানীরা আরও অসংখ্য DOx ড্রাগ সংশ্লেষণ ও বৈশিষ্ট্য নির্ধারণ করেন।[22][13][15][12][16][61][2]

আবিষ্কারের পর থেকে, ডিওআই (DOI) সেরোটোনিন ৫-এইচটি২ (serotonin 5-HT2) রিসেপ্টর নিয়ে বৈজ্ঞানিক গবেষণায় ব্যাপকভাবে ব্যবহৃত হয়ে আসছে।[4][2]

সমাজ ও সংস্কৃতি

আইনি অবস্থা

কানাডা

কানাডায় DOx ড্রাগগুলো অ্যাম্ফিটামিন হিসেবে নিয়ন্ত্রিত পদার্থ (controlled substance)-এর অন্তর্ভুক্ত।[62]

DOx ড্রাগের তালিকা

DOx পরিবারের অন্তর্ভুক্ত সদস্যগুলো হলো:

গঠন নাম সংক্ষিপ্ত রূপ CAS # তথ্যসূত্র
2,5-Dimethoxyamphetamine 2,5-DMA 2801-68-5
2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine DOM 15588-95-1
2,5-Dimethoxy-4-ethylamphetamine DOET 22004-32-6
2,5-Dimethoxy-4-propylamphetamine DOPR 63779-88-4
2,5-Dimethoxy-4-isopropylamphetamine DOiP 42306-96-7
2,5-Dimethoxy-4-butylamphetamine DOBU 63779-89-5
2,5-Dimethoxy-4-isobutylamphetamine DOiB 89556-64-9
2,5-Dimethoxy-4-sec-butylamphetamine DOsB 89556-71-8
2,5-Dimethoxy-4-tert-butylamphetamine DOtB 41538-42-5
2,5-Dimethoxy-4-amylamphetamine DOAM 63779-90-8
2,5-Dimethoxy-4-hexylamphetamine DOHx 125903-45-9
2,5-Dimethoxy-4-octylamphetamine DOCT (DOOC) 125903-46-0
2,5-Dimethoxy-4-ethenylamphetamine DOV (DOVI) ? [63][64]
2,5-Dimethoxy-4-ethynylamphetamine DOYN 633290-70-7 [65]
2,5-Dimethoxy-4-benzylamphetamine DOBz 125903-73-3
2,5-Dimethoxy-4-(3-methoxybenzyl)amphetamine DO3MeOBZ 930836-90-1 [66]
4-(3-Phenylpropyl)-2,5-dimethoxyamphetamine DOPP ?
2,5-Dimethoxy-4-[(tetrahydrofuran-2-yl)methyl]amphetamine DOTHFM 930776-12-8
2,5-Dimethoxy-4-bromoamphetamine DOB 64638-07-9
2,5-Dimethoxy-4-iodoamphetamine DOI 64584-34-5
2,5-Dimethoxy-4-chloroamphetamine DOC 123431-31-2
2,5-Dimethoxy-4-fluoroamphetamine DOF 125903-69-7
2,5-Dimethoxy-4-(fluoromethyl)amphetamine DOFM ?
2,5-Dimethoxy-4-(difluoromethyl)amphetamine DODFM ?
2,5-Dimethoxy-4-trifluoromethylamphetamine DOTFM 159277-07-3
2,5-Dimethoxy-4-(2-fluoroethyl)amphetamine DOEF 121649-01-2
2,5-Dimethoxy-4-(2,2,2-trifluoroethyl)amphetamine DOTFE ? [67]
2,5-Dimethoxy-4-(3-fluoropropyl)amphetamine DOPF ?
4-Chloromethyl-2,5-dimethoxyamphetamine DOMCl ?
2,5-Dimethoxy-4-methylthioamphetamine Aleph-1 (DOT) 61638-07-1
2,5-Dimethoxy-4-ethylthioamphetamine Aleph-2 185562-00-9
2,5-Dimethoxy-4-isopropylthioamphetamine Aleph-4 123643-26-5
2,5-Dimethoxy-4-phenylthioamphetamine Aleph-6 952006-44-9
2,5-Dimethoxy-4-propylthioamphetamine Aleph-7 207740-16-7
2,4,5-Trimethoxyamphetamine TMA-2 (DOMeO) 1083-09-6
2,5-Dimethoxy-4-ethoxyamphetamine MEM 16128-88-4
2,5-Dimethoxy-4-propoxyamphetamine MPM 123643-24-3
4-Isopropoxy-2,5-dimethoxyamphetamine MIPM ? [68]
4-Allyloxy-2,5-dimethoxyamphetamine MALM ? [68]
4-Methallyloxy-2,5-dimethoxyamphetamine MMALM ? [68]
4-Fluoromethoxy-2,5-dimethoxyamphetamine DOFMO ?
4-Difluoromethoxy-2,5-dimethoxyamphetamine DODFMO ?
4-Trifluoromethoxy-2,5-dimethoxyamphetamine DOTFMO ?
4-(2-Fluoroethoxy)-2,5-dimethoxyamphetamine MFEM ? [68]
4-(2,2-Difluoroethoxy)-2,5-dimethoxyamphetamine MDFEM ? [68]
4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)-2,5-dimethoxyamphetamine MTFEM ? [68]
2,5-Dimethoxy-4-(methoxymethyl)amphetamine DOMOM 260810-10-4 [69]
2,5-Dimethoxy-4-(ethoxymethyl)amphetamine DOMOE 930836-81-0
2,5-Dimethoxy-4-acetylamphetamine DOAc 222022-54-0
4-Carboxy-2,5-dimethoxyamphetamine DOCA 29907-75-3
4-Amino-2,5-dimethoxyamphetamine DOA (DONH) 42203-80-5
4-Dimethylamino-2,5-dimethoxyamphetamine DODMeA (DONMM; FLA-527) 88753-12-2
2,5-Dimethoxy-4-nitroamphetamine DON 67460-68-8
2,5-Dimethoxy-4-cyanoamphetamine DOCN 125903-74-4 [70]

সম্পর্কিত যৌগসমূহ

আরও দেখুন: 4C (psychedelics)

আরও বেশ কিছু যৌগ পরিচিত রয়েছে যেগুলোতে বিকল্প প্রতিস্থাপন (alternative substitution) বিদ্যমান:

গঠন নাম সংক্ষিপ্ত রূপ CAS #
2,5-Dimethoxy-N-methylamphetamine Methyl-DMA (N-methyl-DMA) 54687-43-3
2,5-Dimethoxy-4-methyl-N-methylamphetamine N-Methyl-DOM (Beatrice) 92206-37-6
2,5-dimethoxy-4-methyl-N-hydroxyamphetamine N-Hydroxy-DOM 43022-01-1
2,5-Dimethoxy-4-ethyl-N-methylamphetamine N-Methyl-DOET ?
2,4,5-Trimethoxy-N-methylamphetamine N-Methyl-TMA-2 93675-32-2
2,5-Dimethoxy-4-bromo-N-methylamphetamine N-Methyl-DOB 155638-80-5
2,5-Dimethoxy-4-iodo-N-methylamphetamine N-Methyl-DOI (2,5-IDNA) 844888-63-7
2,5-Dimethoxy-4-iodo-N,N-dimethylamphetamine IDNNA (N,N-dimethyl-DOI) 67707-78-2
2,5-Dimethoxy-3,4-methylenedioxyamphetamine DMMDA 15183-13-8
2,5-Dimethoxy-3,4-dimethylamphetamine (Ganesha) 3-Methyl-DOM 207740-37-2
2,5-Dimethoxy-3,4-trimethylenylamphetamine G-3 207740-36-1
2,5-Dimethoxy-3,4-tetramethylenylamphetamine G-4 ?
2,5-Dimethoxy-3,4-norbornylamphetamine G-5 133787-68-5
1,4-Dimethoxynaphthyl-2-isopropylamine G-N 477904-62-4
1-(5,8-Dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isochromen-7-yl)propan-2-amine[71] G-O 774538-38-4
4,6-Dimethyl-2,5-dimethoxyamphetamine Juno (6-methyl-DOM) ?
2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylamphetamine DOTMA (Julia; 3,6-dimethyl-DOM) ?
2,5-Dimethoxy-3,4-dichloroamphetamine DODC 1373918-65-0
2,5-Dimethoxy-4,6-dibromoamphetamine DODB ?
2,5-Dimethoxy-β-hydroxyamphetamine Methoxamine 390-28-3
2,6-Dimethoxy-4-methylamphetamine ψ-DOM (psi-DOM) 80888-36-4
2,3,4,5-Tetramethoxyamphetamine TeMA 23693-26-7
1-(4-Bromo-2,3,6,7-tetrahydrofuro[2,3-f][1]benzofuran-8-yl)propan-2-amine DOB-FLY 219986-75-1
Bromo-DragonFLY DOB-DFLY 502759-67-3
2,5-Dimethoxy-4-methylphenylcyclopropylamine DMCPA 15183-13-8
3-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)azetidine ZC-B 2641630-65-9
5,8-Dimethoxy-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline DOM-CR (DOM-THIQ) ?
5,8-Dimethoxy-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline DOB-CR (DOB-THIQ) 183429-24-5
2,7-Dimethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-Methyl-DOM-CR (Beatrice-CR) 228997-46-4
4,7-Dimethoxy-5-methyl-2-aminoindane DOM-AI 52904-71-9
5,8-Dimethoxy-6-methyl-2-aminotetralin DOM-AT 53609-01-1
6,8-Dichloro-5-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-amine CT-5126 ?
7-Methoxy-8-(trifluoromethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-4-amine TFMBOX 774160-02-0
8-Bromo-6-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-4-amine 2C-B-5-hemiFLY-α6 ?
1-(3-bromo-5-methoxy-1,6,7,8,9,9a-hexahydro-2-oxabenzo[cd]azulen-6-yl)methanamine 2CB7 ?
N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine DOM-NBOMe 2836395-73-2
N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine DOB-NBOMe ?
N-(2-Methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine DOI-NBOMe ?
2-(2,5-Dimethoxy-4-bromobenzyl)-6-(2-methoxyphenyl)piperidine DMBMPP (juncosamine) 1391499-52-7
N-Diethylaminocarbonylethyl-2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine DOM-NDEPA ?
N-Diethylaminocarbonylethyl-2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine DOB-NDEPA 260810-30-8
N-Diethylaminocarbonylethyl-2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine DOI-NDEPA 260810-31-9
N-Diethylaminocarbonylethyl-2,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)amphetamine DOTFM-NDEPA 260810-29-5
N-Diethylaminocarbonylethyl-2,4,5-trimethoxyamphetamine TMA-2-NDEPA ?
1,3-Dimethyl-7-{2-[1-(2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl)propan-2-ylamino]ethyl}purine-2,6-dione ZDCM-04 (DOC-fenethylline) ?
2-Hydroxy-5-methoxy-4-methylamphetamine 2-DM-DOM (2-OH-DOM) 52336-49-9
5-Hydroxy-2-methoxy-4-methylamphetamine 5-DM-DOM (5-OH-DOM) 60113-84-0
2,5-Dihydroxy-4-methylamphetamine 2,5-DDM-DOM 52336-50-2
2,4,5-Trihydroxyamphetamine THA (THA-2) 136706-33-7
2-Methylthio-4-methyl-5-methoxyamphetamine 2-TOM (2-thio-DOM) 207740-44-1
2-Methoxy-4-methyl-5-methylthioamphetamine 5-TOM (5-thio-DOM) 207740-45-2
2-Methoxy-4-methyl-5-methylsulfinylamphetamine TOMSO (5-TOM-sulfoxide) 757142-16-8
2-Methylthio-4-ethyl-5-methoxyamphetamine 2-TOET (2-thio-DOET) 779279-63-9
2-Methoxy-4-ethyl-5-methylthioamphetamine 5-TOET (5-thio-DOET) 207740-43-0
2,5-Dimethylthio-4-methylamphetamine Bis-TOM (2,5-dithio-TOM) 765225-27-2
2-Methylthio-4,5-dimethoxyamphetamine Ortho-DOT (2-thio-TMA-2) 79440-51-0
2,4-Dimethoxy-5-methylthioamphetamine Meta-DOT (5-thio-TMA-2) 79440-52-1

আরও দেখুন

তথ্যসূত্র

  1. ↑ Daniel Trachsel. (2013). "Phenethylamine: Von der Struktur zur Funktion". Nachtschatten Verlag AG. ISBN 978-3-03788-700-4.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 (June 2024). "1-(2,5-Dimethoxy-4-iodophenyl)-2-aminopropane (DOI): From an Obscure to Pivotal Member of the DOX Family of Serotonergic Psychedelic Agents - A Review". ACS Pharmacol Transl Sci. 7 (6) 1722–1745. doi:10.1021/acsptsci.4c00157.
  3. ↑ 3.0 3.1 3.2 3.3 3.4 3.5 (9 March 2012). "Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants". 156–192. Wiley. ISBN 978-0-471-72760-6. doi:10.1002/9781118105955.ch10.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 4.7 4.8 (2012). "Head-twitch response in rodents induced by the hallucinogen 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine: a comprehensive history, a re-evaluation of mechanisms, and its utility as a model". Drug Test Anal. 4 (7–8) 556–576. doi:10.1002/dta.1333.
  5. ↑ 5.00 5.01 5.02 5.03 5.04 5.05 5.06 5.07 5.08 5.09 5.10 5.11 5.12 5.13 5.14 5.15 5.16 5.17 5.18 5.19 Baggott, Matthew J.. (1 October 2023). Learning about STP: A Forgotten Psychedelic from the Summer of Love. History of Pharmacy and Pharmaceuticals. 65 (1) 93–116. doi:10.3368/hopp.65.1.93.
  6. ↑ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 (2022). Monoamine Receptor and Transporter Interaction Profiles of 4-Alkyl-Substituted 2,5-Dimethoxyamphetamines. The FASEB Journal. 36 (S1). doi:10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2691.
  7. ↑ 7.0 7.1 7.2 (February 2010). "Psychedelics and the human receptorome". PLOS ONE. 5 (2). doi:10.1371/journal.pone.0009019.
  8. ↑ 8.0 8.1 (February 2017). "Psychedelics as Medicines: An Emerging New Paradigm". Clin Pharmacol Ther. 101 (2) 209–219. doi:10.1002/cpt.557.
  9. ↑ 9.0 9.1 9.2 (August 2018). "Psychedelics as anti-inflammatory agents". Int Rev Psychiatry. 30 (4) 363–375. doi:10.1080/09540261.2018.1481827.
  10. ↑ (November 2008). "Serotonin 5-hydroxytryptamine(2A) receptor activation suppresses tumor necrosis factor-alpha-induced inflammation with extraordinary potency". J Pharmacol Exp Ther. 327 (2) 316–323. doi:10.1124/jpet.108.143461.
  11. ↑ (February 2024). "Serotonin-2 Receptor Agonists Produce Anti-inflammatory Effects through Functionally Selective Mechanisms That Involve the Suppression of Disease-Induced Arginase 1 Expression". ACS Pharmacol Transl Sci. 7 (2) 478–492. doi:10.1021/acsptsci.3c00297.
  12. ↑ 12.0 12.1 12.2 (1994). Structure-activity relationships of the classic hallucinogens and their analogs. NIDA Res Monogr. 146 74–91.
  13. ↑ 13.0 13.1 (1984). Hallucinogens: Neurochemical, Behavioral, and Clinical Perspectives. 95–142. Raven Press. ISBN 978-0-89004-990-7.
  14. ↑ 14.0 14.1 (March 2022). "Trips and neurotransmitters: Discovering principled patterns across 6850 hallucinogenic experiences". Sci Adv. 8 (11). doi:10.1126/sciadv.abl6989.
  15. ↑ 15.0 15.1 15.2 (1991). PiHKAL: A Chemical Love Story. Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9.
  16. ↑ 16.0 16.1 16.2 16.3 (2011). The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. 1. Transform Press. ISBN 978-0-9630096-3-0.
  17. ↑ (May 2020). Correlation between the potency of hallucinogens in the mouse head-twitch response assay and their behavioral and subjective effects in other species. Neuropharmacology. 167. doi:10.1016/j.neuropharm.2019.107933.
  18. ↑ (1998). Designer Drugs Directory. 1. Elsevier Science. ISBN 978-0-08-053032-1.
  19. ↑ (2012). Fluorine in psychedelic phenethylamines. Drug Test Anal. 4 (7–8) 577–590. doi:10.1002/dta.413.
  20. ↑ (2013). Phenethylamine: von der Struktur zur Funktion. 772–781. Nachtschatten-Verlag. ISBN 978-3-03788-700-4.
  21. ↑ (December 1975). Psychotomimetic phenylisopropylamines. 5. 4-Alkyl-2,5-dimethoxyphenylisopropylamines. J Med Chem. 18 (12) 1201–1204. doi:10.1021/jm00246a006.
  22. ↑ 22.0 22.1 22.2 22.3 Shulgin, Alexander T.. (1978). Stimulants. 243–333. Springer US. ISBN 978-1-4757-0512-6. doi:10.1007/978-1-4757-0510-2_6.
  23. ↑ (1978). Mescaline analogs: substitutions at the 4-position. NIDA Res Monogr. (22) 27–37.
  24. ↑ (January 1999). "Comparisons of hallucinogenic phenylisopropylamine binding affinities at cloned human 5-HT2A, -HT(2B) and 5-HT2C receptors". Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 359 (1) 1–6. doi:10.1007/pl00005315.
  25. ↑ (2023). "Binding and functional structure-activity similarities of 4-substituted 2,5-dimethoxyphenyl isopropylamine analogues at 5-HT2A and 5-HT2B serotonin receptors". Front Pharmacol. 14. doi:10.3389/fphar.2023.1101290.
  26. ↑ (2022). Structure-activity Relation of Halogenated 2,5-Dimethoxyamphetamines Compared to their α-Desmethyl (2C) Analogues. The FASEB Journal. 36 (S1). doi:10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2121.
  27. ↑ (1997). "Pharmacochemistry Library". 27 161–197. Elsevier. ISBN 978-0-444-82041-9. doi:10.1016/s0165-7208(97)80013-x.
  28. ↑ 28.0 28.1 (2021). Handbook of Medical Hallucinogens. 3–28. Guilford Publications. ISBN 978-1-4625-4544-5.
  29. ↑ (October 2020). "In vitro structure-activity relationship determination of 30 psychedelic new psychoactive substances by means of β-arrestin 2 recruitment to the serotonin 2A receptor". Arch Toxicol. 94 (10) 3449–3460. doi:10.1007/s00204-020-02836-w.
  30. ↑ (March 2014). "Behavioral and neurochemical pharmacology of six psychoactive substituted phenethylamines: mouse locomotion, rat drug discrimination and in vitro receptor and transporter binding and function". Psychopharmacology (Berl). 231 (5) 875–888. doi:10.1007/s00213-013-3303-6.
  31. ↑ (December 2018). "Neurochemical pharmacology of psychoactive substituted N-benzylphenethylamines: High potency agonists at 5-HT2A receptors". Biochem Pharmacol. 158 27–34. doi:10.1016/j.bcp.2018.09.024.
  32. ↑ (December 2011). "Trace amine-associated receptor 1 is a stereoselective binding site for compounds in the amphetamine class". Bioorg Med Chem. 19 (23) 7044–7048. doi:10.1016/j.bmc.2011.10.007.
  33. ↑ (December 2001). "Amphetamine, 3,4-methylenedioxymethamphetamine, lysergic acid diethylamide, and metabolites of the catecholamine neurotransmitters are agonists of a rat trace amine receptor". Mol Pharmacol. 60 (6) 1181–1188. doi:10.1124/mol.60.6.1181.
  34. ↑ (January 2008). "The behavioral pharmacology of hallucinogens". Biochem Pharmacol. 75 (1) 17–33. doi:10.1016/j.bcp.2007.07.018.
  35. ↑ (January 2017). "The serotonin 5-HT2C receptor and the non-addictive nature of classic hallucinogens". J Psychopharmacol. 31 (1) 127–143. doi:10.1177/0269881116677104.
  36. ↑ (June 1986). "Intravenous self-administration of (-)-cathinone and 2-amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methyl)phenylpropane in rhesus monkeys". Drug Alcohol Depend. 17 (2–3) 135–141. doi:10.1016/0376-8716(86)90004-9.
  37. ↑ (October 2024). "Evaluation of potential punishing effects of 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine (DOM) in rhesus monkeys responding under a choice procedure". Behav Pharmacol. 35 (7) 378–385. doi:10.1097/FBP.0000000000000787.
  38. ↑ (May 2018). "Rewarding and reinforcing effects of 4-chloro-2,5-dimethoxyamphetamine and AH-7921 in rodents". Neurosci Lett. 676 66–70. doi:10.1016/j.neulet.2018.04.009.
  39. ↑ (June 2025). "Toxicodynamic insights of 2C and NBOMe drugs - Is there abuse potential?". Toxicol Rep. 14. doi:10.1016/j.toxrep.2025.101890.
  40. ↑ (April 2021). "New designer phenethylamines 2C-C and 2C-P have abuse potential and induce neurotoxicity in rodents". Arch Toxicol. 95 (4) 1413–1429. doi:10.1007/s00204-021-02980-x.
  41. ↑ (November 2020). "25B-NBOMe, a novel N-2-methoxybenzyl-phenethylamine (NBOMe) derivative, may induce rewarding and reinforcing effects via a dopaminergic mechanism: Evidence of abuse potential". Addict Biol. 25 (6). doi:10.1111/adb.12850.
  42. ↑ (October 2019). "A novel designer drug, 25N-NBOMe, exhibits abuse potential via the dopaminergic system in rodents". Brain Res Bull. 152 19–26. doi:10.1016/j.brainresbull.2019.07.002.
  43. ↑ (November 2022). "Rewarding and Reinforcing Effects of 25H-NBOMe in Rodents". Brain Sci. 12 (11) 1490. doi:10.3390/brainsci12111490.
  44. ↑ (August 2023). "Designer Drug, 25D-NBOMe, Has Reinforcing and Rewarding Effects through Change of a Dopaminergic Neurochemical System". ACS Chem Neurosci. 14 (15) 2658–2666. doi:10.1021/acschemneuro.3c00196.
  45. ↑ (April 2024). "The novel psychoactive substance 25E-NBOMe induces reward-related behaviors via dopamine D1 receptor signaling in male rodents". Arch Pharm Res. 47 (4) 360–376. doi:10.1007/s12272-024-01491-4.
  46. ↑ (9 June 2014). Alexander Theodore Shulgin (1925-2014). openDemocracy.
  47. ↑ Bruckner, Viktor. (24 October 1933). "Über das Pseudonitrosit des Asarons". Journal für Praktische Chemie. 138 (9–10) 268–274. doi:10.1002/prac.19331380907.
  48. ↑ (July 1964). "Psychotomimetic amphetamines: methoxy 3,4-dialkoxyamphetamines". Experientia. 20 (7) 366–367. doi:10.1007/BF02147960.
  49. ↑ (April 1955). "A new hallucinogen: 3,4,5-trimethoxyphenyl-beta-aminopropane with notes on the stroboscopic phenomenon". J Ment Sci. 101 (423) 317–329. doi:10.1192/bjp.101.423.317.
  50. ↑ (1961). "The Psychotomimetic Properties of 3,4,5-Trimethoxyamphetamine". Nature. 189 (4769) 1011–1012. doi:10.1038/1891011a0.
  51. ↑ (1947). The synthesis of a new homologue of mescaline. Q J Pharm Pharmacol. 20 (2) 129–134.
  52. ↑ (1970). phenethylamines and their pharmacologically-acceptable salts. Google Patents.
  53. ↑ 53.0 53.1 53.2 (December 2024). The origin of 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine (DOM, STP). Drug Test Anal. 16 (12) 1496–1508. doi:10.1002/dta.3667.
  54. ↑ (November 1967). "2,5-dimethoxy-4-methyl-amphetamine (STP): a new hallucinogenic drug". Science. 158 (3801) 669–670. doi:10.1126/science.158.3801.669.
  55. ↑ 55.0 55.1 (September 1968). "DOM (STP), a new hallucinogenic drug, and DOET: effects in normal subjects". Am J Psychiatry. 125 (3) 113–120. doi:10.1176/ajp.125.3.357.
  56. ↑ (May 1968). "Psychedelic drugs: steric factors that predict psychotropic activity". Proc Natl Acad Sci U S A. 60 (1) 206–213. doi:10.1073/pnas.60.1.206.
  57. ↑ Shulgin, Alexander T.. (1969). "Psychotomimetic Agents Related to the Catecholamines". Journal of Psychedelic Drugs. 2 (2) 14–19. doi:10.1080/02791072.1969.10524409.
  58. ↑ Alexander Shulgin. (1970). Psychotomimetic Drugs. 21–41. Raven Press.
  59. ↑ (1971). 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenylisopropylamine, a new centrally active amphetamine analog. Pharmacology. 5 (2) 103–107. doi:10.1159/000136181.
  60. ↑ (1 May 1973). "The Synthesis of Some Analogs of the Hallucinogen 1-(2,5-Dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM)". Canadian Journal of Chemistry. 51 (9) 1402–1409. doi:10.1139/v73-210.
  61. ↑ (2018). "Chemistry and Structure-Activity Relationships of Psychedelics". 36 1–43. ISBN 978-3-662-55878-2. doi:10.1007/7854_2017_475.
  62. ↑ Controlled Drugs and Substances Act. Department of Justice Canada.
  63. ↑ 1-(4-Ethenyl-2,5-dimethoxyphenyl)propan-2-amine. PubChem.
  64. ↑ (12 June 2025). PiHKAL·info. Isomer Design.
  65. ↑ (August 2003). "Synthesis of Novel (Phenylalkyl) amines for the Investigation of Structure–Activity Relationships, Part 3: 4-Ethynyl-2,5-dimethoxyphenethylamine (= 4-Ethynyl-2, 5-dimethoxybenzeneethanamine; 2C-YN).". Helvetica Chimica Acta. 86 (8) 2754–9. doi:10.1002/hlca.200390224.
  66. ↑ Hellberg M, Namil A, Feng Z, Ward J. Phenylethylamine Analogs and Their Use for Treating Glaucoma. Patent WO 2007/038372, 6 Apr 2007
  67. ↑ Trachsel D. Fluorine in psychedelic phenethylamines. Drug Test. Anal., 1 Jul 2012, 4(7-8): 577-590.10.1002/dta.413
  68. ↑ 68.0 68.1 68.2 68.3 68.4 68.5 (2019). "Receptor Interaction Profiles of 4-Alkoxy-Substituted 2,5-Dimethoxyphenethylamines and Related Amphetamines". Front Pharmacol. 10. doi:10.3389/fphar.2019.01423.
  69. ↑ Harms A, Ulmer E, Kovar K. Synthesis and 5-HT2A radioligand receptor binding assays of DOMCl and DOMOM, two novel 5-HT2A receptor ligands. Arch. Pharm., 16 Jun 2003, 336(3): 155–158. 10.1002/ardp.200390014
  70. ↑ Seggel MR, Yousif MY, Lyon RA, Titeler M, Roth BL, Suba EA, Glennon, RA. A structure-affinity study of the binding of 4-substituted analogues of 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane at 5-HT2 serotonin receptors. J. Med. Chem., 1 Mar 1990, 33(3): 1032–1036. 10.1021/jm00165a023
  71. ↑ Hellberg MR, Namil A. Benzopyran analogs and their use for the treatment of glaucoma. Patent US 7396856

বহিঃসংযোগ


উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “DOx” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/DOx এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=DOx&oldid=6387"