బ్యూటాడైన్

From LTRC
Revision as of 18:12, 4 October 2026 by Abhinaya (talk | contribs) (ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Butadiene” వ్యాసానికి తెలుగు అనువాదం)
(diff) ← Older revision | Latest revision (diff) | Newer revision → (diff)

బ్యూటా-1,3-డైన్[1] [2] 0.6149 g/cm3 వద్ద 25 °C, p>1 atm[3] 2.4 atm (20 °C)[4] ద్రవ ఫ్లాష్ పాయింట్[4] [5]

TWA 1 ppm ST 5 ppm[4] 2000 ppm[4] సంభావ్య వృత్తిపరమైన క్యాన్సర్ కారకం[4] 130,000 ppm (ఎలుక, 4 h)[6] 250,000 ppm (కుందేలు, 30 నిమిషాలు)[6]

1,3-బ్యూటాడైన్ (IPA: /ˌbjuːtəˈdaɪiːn/)[7] అనేది CH2=CH−CH=CH2 ఫార్ములా కలిగిన ఒక సేంద్రీయ సమ్మేళనం. ఇది రంగులేని వాయువు, ఇది సులభంగా ద్రవంగా మారుతుంది. ఇది పారిశ్రామికంగా సింథటిక్ రబ్బరు తయారీకి ముడి పదార్థంగా ముఖ్యమైనది.[8] ఈ అణువును రెండు వినైల్ గ్రూపుల కలయికగా చూడవచ్చు. ఇది అత్యంత సరళమైన కాన్జుగేటెడ్ డైన్.

బ్యూటాడైన్ వాతావరణంలో రసాయన క్షీణతకు లోనవుతుంది, అయినప్పటికీ మోటారు వాహనాల నుండి వెలువడే ఉద్గారాల కారణంగా పట్టణ మరియు శివారు ప్రాంతాల గాలిలో ఇది తక్కువ స్థాయిలో కనిపిస్తుంది.[9]

బ్యూటాడైన్ అనే పేరు ఐసోమర్ అయిన 1,2-బ్యూటాడైన్ను కూడా సూచించవచ్చు, ఇది H2C=C=CH−CH3 నిర్మాణంతో కూడిన ఒక అలీన్ (క్యూములేటెడ్ డైన్), దీనికి పారిశ్రామిక ప్రాముఖ్యత లేదు.

చరిత్ర

1863లో, ఫ్రెంచ్ రసాయన శాస్త్రవేత్త ఇ. కావెంటౌ అమైల్ ఆల్కహాల్ యొక్క పైరోలిసిస్ నుండి బ్యూటాడైన్‌ను వేరు చేశారు.[10] ఈ హైడ్రోకార్బన్ను 1886లో హెన్రీ ఎడ్వర్డ్ ఆర్మ్‌స్ట్రాంగ్ పెట్రోలియం యొక్క పైరోలిసిస్ ఉత్పత్తుల నుండి వేరు చేసిన తర్వాత బ్యూటాడైన్‌గా గుర్తించారు.[11] 1910లో, రష్యన్ రసాయన శాస్త్రవేత్త సెర్గీ లెబెదేవ్ బ్యూటాడైన్‌ను పాలిమరైజ్ చేసి రబ్బరు వంటి లక్షణాలున్న పదార్థాన్ని పొందారు. అయితే, ఈ పాలిమర్ చాలా మెత్తగా ఉండటంతో, ముఖ్యంగా ఆటోమొబైల్ టైర్ల వంటి అనేక అనువర్తనాల్లో సహజ రబ్బరుకు ప్రత్యామ్నాయంగా ఉపయోగపడలేదు.

బ్యూటాడైన్ పరిశ్రమ రెండవ ప్రపంచ యుద్ధం ముందు సంవత్సరాల్లో ప్రారంభమైంది. యుద్ధం జరిగితే, బ్రిటిష్ సామ్రాజ్యం నియంత్రణలో ఉన్న రబ్బరు తోటల నుండి తాము దూరమవుతామని గ్రహించిన అనేక యుద్ధ దేశాలు, సహజ రబ్బరుపై తమ ఆధారపడటాన్ని తగ్గించుకోవాలని ప్రయత్నించాయి.[12] 1929లో, జర్మనీలోని IG ఫార్బెన్ కోసం పనిచేస్తున్న ఎడ్వర్డ్ షంకర్ మరియు వాల్టర్ బాక్, ఆటోమొబైల్ టైర్లలో ఉపయోగించగల స్టైరీన్ మరియు బ్యూటాడైన్ యొక్క కోపాలిమర్‌ను తయారు చేశారు. సోవియట్ యూనియన్ మరియు యునైటెడ్ స్టేట్స్‌లో ధాన్యపు ఆల్కహాల్ నుండి, జర్మనీలో బొగ్గు నుండి తయారైన ఎసిటిలీన్ నుండి బ్యూటాడైన్‌ను ఉత్పత్తి చేయడంతో ప్రపంచవ్యాప్త ఉత్పత్తి వేగంగా పెరిగింది.

ఉత్పత్తి

2020లో, 14.2 మిలియన్ టన్నుల ఉత్పత్తి జరిగినట్లు అంచనా వేయబడింది.[13]

C4 హైడ్రోకార్బన్ల నుండి వెలికితీత

యునైటెడ్ స్టేట్స్, పశ్చిమ ఐరోపా మరియు జపాన్‌లో, ఇథిలీన్ మరియు ఇతర ఆల్కీన్ల ఉత్పత్తికి ఉపయోగించే స్టీమ్ క్రాకింగ్ ప్రక్రియలో బ్యూటాడైన్ ఉప-ఉత్పత్తిగా ఉత్పత్తి అవుతుంది. ఆవిరితో కలిపి చాలా ఎక్కువ ఉష్ణోగ్రతల వద్ద (తరచుగా 900 °C కంటే ఎక్కువ) వేడి చేసినప్పుడు, అలిఫాటిక్ హైడ్రోకార్బన్లు హైడ్రోజన్‌ను విడుదల చేసి బ్యూటాడైన్‌తో సహా అసంతృప్త హైడ్రోకార్బన్ల సంక్లిష్ట మిశ్రమాన్ని ఉత్పత్తి చేస్తాయి. ఉత్పత్తి చేయబడిన బ్యూటాడైన్ పరిమాణం ఉపయోగించే ఫీడ్ హైడ్రోకార్బన్లపై ఆధారపడి ఉంటుంది. ఈథేన్ వంటి తేలికపాటి ఫీడ్లు క్రాక్ చేసినప్పుడు ప్రధానంగా ఇథిలీన్‌ను ఇస్తాయి, కానీ భారీ ఫీడ్లు భారీ ఒలేఫిన్లు, బ్యూటాడైన్ మరియు ఆరోమాటిక్ హైడ్రోకార్బన్ల ఏర్పాటుకు అనుకూలంగా ఉంటాయి.

బ్యూటాడైన్ సాధారణంగా స్టీమ్ క్రాకింగ్‌లో ఉత్పత్తి చేయబడిన ఇతర నాలుగు-కార్బన్ హైడ్రోకార్బన్ల నుండి ఎసిటోనైట్రైల్, N-మిథైల్-2-పైరోలిడోన్, ఫర్ఫ్యూరల్ లేదా డైమిథైల్ ఫార్మామైడ్ వంటి పోలార్ ఎప్రోటిక్ సాల్వెంట్ ఉపయోగించి ఎక్స్‌ట్రాక్టివ్ డిస్టిలేషన్ ద్వారా వేరు చేయబడుతుంది, దీని నుండి అది స్వేదనం ద్వారా తొలగించబడుతుంది.[14]

n-బ్యూటేన్ యొక్క డీహైడ్రోజనేషన్ నుండి

బ్యూటాడైన్‌ను సాధారణ బ్యూటేన్ (n-బ్యూటేన్) యొక్క ఉత్ప్రేరక డీహైడ్రోజనేషన్ ద్వారా కూడా ఉత్పత్తి చేయవచ్చు. అటువంటి మొదటి యుద్ధానంతర వాణిజ్య ప్లాంట్, సంవత్సరానికి 65,000 టన్నుల బ్యూటాడైన్‌ను ఉత్పత్తి చేస్తూ, 1957లో టెక్సాస్‌లోని హ్యూస్టన్లో కార్యకలాపాలను ప్రారంభించింది.[15] అంతకుముందు, 1940లలో యునైటెడ్ స్టేట్స్ ప్రభుత్వంలో భాగమైన రబ్బర్ రిజర్వ్ కంపెనీ, యునైటెడ్ స్టేట్స్ సింథటిక్ రబ్బర్ ప్రోగ్రామ్‌లో భాగంగా యుద్ధ ప్రయత్నాల కోసం సింథటిక్ రబ్బరును ఉత్పత్తి చేయడానికి బోర్గర్, టెక్సాస్, టోలెడో, ఒహియో మరియు ఎల్ సెగుండో, కాలిఫోర్నియాలలో అనేక ప్లాంట్లను నిర్మించింది.[16] మొత్తం సామర్థ్యం 68 KMTA (సంవత్సరానికి కిలో మెట్రిక్ టన్నులు).

నేడు, n-బ్యూటేన్ నుండి బ్యూటాడైన్ వాణిజ్యపరంగా హౌడ్రీ కాటాడైన్ ప్రక్రియను ఉపయోగించి ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది, ఇది రెండవ ప్రపంచ యుద్ధంలో అభివృద్ధి చేయబడింది. ఇందులో బ్యూటేన్‌ను అధిక ఉష్ణోగ్రతల వద్ద అల్యూమినా మరియు క్రోమియాపై చికిత్స చేయడం జరుగుతుంది.

ఇథనాల్ నుండి

దక్షిణ అమెరికా, తూర్పు ఐరోపా, చైనా మరియు భారతదేశంతో సహా ప్రపంచంలోని ఇతర ప్రాంతాలలో, బ్యూటాడైన్ ఇథనాల్ నుండి కూడా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది. పెద్ద మొత్తంలో బ్యూటాడైన్ ఉత్పత్తి చేయడానికి స్టీమ్ క్రాకింగ్‌తో పోటీ పడలేకపోయినప్పటికీ, తక్కువ మూలధన వ్యయాలు ఇథనాల్ నుండి ఉత్పత్తిని చిన్న-సామర్థ్య ప్లాంట్లకు ఆచరణీయమైన ఎంపికగా చేస్తాయి. రెండు ప్రక్రియలు వాడుకలో ఉన్నాయి.

సెర్గీ లెబెదేవ్ అభివృద్ధి చేసిన ఏక-దశ ప్రక్రియలో, ఇథనాల్ 400–450 °C వద్ద వివిధ రకాల మెటల్ ఆక్సైడ్ ఉత్ప్రేరకాలపై బ్యూటాడైన్, హైడ్రోజన్ మరియు నీరుగా మార్చబడుతుంది:[17]

ఈ ప్రక్రియ రెండవ ప్రపంచ యుద్ధం సమయంలో మరియు తర్వాత సోవియట్ యూనియన్ యొక్క సింథటిక్ రబ్బరు పరిశ్రమకు పునాదిగా ఉంది, మరియు ఇది 1970ల చివరి వరకు రష్యా మరియు తూర్పు ఐరోపాలోని ఇతర ప్రాంతాలలో పరిమిత వినియోగంలో ఉంది. అదే సమయంలో బ్రెజిల్‌లో ఈ రకమైన తయారీ రద్దు చేయబడింది. 2017 నాటికి, ఇథనాల్ నుండి పారిశ్రామికంగా బ్యూటాడైన్ ఉత్పత్తి చేయబడలేదు.

రష్యన్ వలస రసాయన శాస్త్రవేత్త ఇవాన్ ఆస్ట్రోమిలెన్స్కీ అభివృద్ధి చేసిన మరొక రెండు-దశల ప్రక్రియలో, ఇథనాల్ ఎసిటాల్డిహైడ్గా ఆక్సీకరణం చెందుతుంది, ఇది 325–350 °C వద్ద టాంటాలమ్-ప్రమోటెడ్ పోరస్ సిలికా ఉత్ప్రేరకంపై అదనపు ఇథనాల్‌తో చర్య జరిపి బ్యూటాడైన్‌ను ఇస్తుంది:[17]

ఈ ప్రక్రియ రెండవ ప్రపంచ యుద్ధంలో "ప్రభుత్వ రబ్బరు"ను ఉత్పత్తి చేయడానికి యునైటెడ్ స్టేట్స్‌లో ఉపయోగించిన మూడు ప్రక్రియలలో ఒకటి, అయినప్పటికీ ఇది పెద్ద పరిమాణాలకు బ్యూటేన్ లేదా బ్యూటీన్ మార్గాల కంటే తక్కువ ఆర్థికపరమైనది. అయినప్పటికీ, సంవత్సరానికి 200,000 టన్నుల మొత్తం సామర్థ్యంతో మూడు ప్లాంట్లు యు.ఎస్.లో (ఇన్స్టిట్యూట్, వెస్ట్ వర్జీనియా, లూయిస్‌విల్లే, కెంటుకీ మరియు కోబుటా, పెన్సిల్వేనియా) నిర్మించబడ్డాయి, 1943లో ప్రారంభమయ్యాయి, లూయిస్‌విల్లే ప్లాంట్ ప్రారంభంలో అనుబంధ కాల్షియం కార్బైడ్ ప్లాంట్ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడిన ఎసిటిలీన్ నుండి బ్యూటాడైన్‌ను సృష్టించింది. ఈ ప్రక్రియ నేడు చైనా మరియు భారతదేశంలో వాడుకలో ఉంది.

బ్యూటీన్ల నుండి

1,3-బ్యూటాడైన్‌ను సాధారణ బ్యూటీన్ల ఉత్ప్రేరక డీహైడ్రోజనేషన్ ద్వారా కూడా ఉత్పత్తి చేయవచ్చు. ఈ పద్ధతిని రెండవ ప్రపంచ యుద్ధంలో యు.ఎస్. సింథటిక్ రబ్బర్ ప్రోగ్రామ్ (USSRP) కూడా ఉపయోగించింది. ఈ ప్రక్రియ ఆల్కహాల్ లేదా n-బ్యూటేన్ మార్గం కంటే చాలా ఆర్థికపరమైనది, కానీ అందుబాటులో ఉన్న బ్యూటీన్ అణువుల కోసం ఏవియేషన్ గ్యాసోలిన్తో పోటీ పడింది (ఉత్ప్రేరక క్రాకింగ్ కారణంగా బ్యూటీన్లు సమృద్ధిగా ఉన్నాయి). USSRP బాటన్ రూజ్ మరియు లేక్ చార్లెస్, లూసియానా; హ్యూస్టన్, బేటౌన్ మరియు పోర్ట్ నెచెస్, టెక్సాస్; మరియు టొరెన్స్, కాలిఫోర్నియాలలో అనేక ప్లాంట్లను నిర్మించింది.[16] మొత్తం వార్షిక ఉత్పత్తి 275 KMTA.

1960లలో, "పెట్రో-టెక్స్" అని పిలువబడే ఒక హ్యూస్టన్ కంపెనీ, యాజమాన్య ఉత్ప్రేరకాన్ని ఉపయోగించి ఆక్సిడేటివ్ డీహైడ్రోజనేషన్ ద్వారా సాధారణ బ్యూటీన్ల నుండి బ్యూటాడైన్‌ను ఉత్పత్తి చేసే ప్రక్రియను పేటెంట్ పొందింది. ఈ సాంకేతికత వాణిజ్యపరంగా అమలు చేయబడుతుందో లేదో అస్పష్టంగా ఉంది.[18]

రెండవ ప్రపంచ యుద్ధం తర్వాత, బ్యూటీన్ల నుండి ఉత్పత్తి USSRలో ప్రధాన ఉత్పత్తి రకంగా మారింది.

ప్రయోగశాల ఉపయోగం కోసం

1,3-బ్యూటాడైన్ వాయువు కావడంతో ప్రయోగశాల ఉపయోగం కోసం అసౌకర్యంగా ఉంటుంది. వాయువు కాని పూర్వగాముల నుండి దాని ఉత్పత్తి కోసం ప్రయోగశాల విధానాలు ఆప్టిమైజ్ చేయబడ్డాయి. దీనిని సైక్లోహెక్సేన్ యొక్క రెట్రో-డీల్స్-ఆల్డర్ చర్య ద్వారా ఉత్పత్తి చేయవచ్చు.[19] సల్ఫోలీన్ ప్రయోగశాలలో 1,3-బ్యూటాడైన్ కోసం ఒక అనుకూలమైన ఘన నిల్వ చేయదగిన మూలం. ఇది వేడి చేసినప్పుడు డైన్ మరియు సల్ఫర్ డయాక్సైడ్ను విడుదల చేస్తుంది.

ఉపయోగాలు

చాలా వరకు బ్యూటాడైన్ (తయారు చేయబడిన 1,3-బ్యూటాడైన్‌లో 75%[8]) టైర్లు మరియు అనేక వినియోగదారు వస్తువుల భాగాల తయారీకి సింథటిక్ రబ్బర్లను తయారు చేయడానికి ఉపయోగించబడుతుంది.

బ్యూటాడైన్‌ను సింథటిక్ రబ్బర్లుగా మార్చడాన్ని పాలిమరైజేషన్ అంటారు, ఇది చిన్న అణువులు (మోనోమర్లు) కలిసి పెద్ద వాటిని (పాలిమర్లు) తయారు చేసే ప్రక్రియ. బ్యూటాడైన్ యొక్క పాలిమరైజేషన్ పాలీబ్యూటాడైన్ను ఇస్తుంది, ఇది చాలా మెత్తని, దాదాపు ద్రవ పదార్థం. బ్యూటాడైన్ మరియు ఇతర మోనోమర్ల పాలిమరైజేషన్ కోపాలిమర్లను ఇస్తుంది, ఇవి మరింత విలువైనవి. బ్యూటాడైన్ మరియు స్టైరీన్ మరియు/లేదా ఎక్రిలోనిట్రైల్ యొక్క పాలిమరైజేషన్, ఉదాహరణకు ఎక్రిలోనిట్రైల్ బ్యూటాడైన్ స్టైరీన్ (ABS), నైట్రైల్-బ్యూటాడైన్ (NBR), స్టైరీన్-బ్యూటాడైన్ (SBR) మరియు పాలీబ్యూటాడైన్ ఎక్రిలోనిట్రైల్ (PBAN). ఈ కోపాలిమర్లు వాటి తయారీలో ఉపయోగించే మోనోమర్ల నిష్పత్తిని బట్టి గట్టిగా మరియు/లేదా సాగే గుణం కలిగి ఉంటాయి. SBR అనేది ఆటోమొబైల్ టైర్ల ఉత్పత్తికి సాధారణంగా ఉపయోగించే పదార్థం. ఇతర సింథటిక్ రబ్బర్లకు పూర్వగాములు బ్యూటాడైన్ నుండి తయారు చేయబడతాయి. ఒకటి క్లోరోప్రీన్.

బ్యూటాడైన్-ఆధారిత పాలిమర్లు, ముఖ్యంగా పాలీబ్యూటాడైన్ ఎక్రిలోనిట్రైల్ (PBAN) మరియు హైడ్రాక్సిల్-టెర్మినేటెడ్ పాలీబ్యూటాడైన్ (HTPB) అమ్మోనియం పెర్క్లోరేట్ కాంపోజిట్ ప్రొపెల్లెంట్ (APCP) సాలిడ్ రాకెట్ మోటార్ల కోసం బైండర్లుగా ఉపయోగించబడతాయి. టైటాన్ III, స్పేస్ షటిల్ మరియు స్పేస్ లాంచ్ సిస్టమ్ వంటి పెద్ద అమెరికన్ సాలిడ్ రాకెట్ మోటార్లు PBANని ఉపయోగించాయి, అయితే కొన్ని ఇతర దేశాలు (ఉదాహరణకు జపాన్ M-5 రాకెట్లో మరియు భారతదేశం PSLVలో) HTPBని ఉపయోగిస్తాయి. అమెచ్యూర్ రాకెటీర్లు HTPBని దాని తక్కువ క్యూరింగ్ ఉష్ణోగ్రత మరియు పొగలు కారణంగా తరచుగా ఉపయోగిస్తారు, అయినప్పటికీ ఇది చాలా ఎక్కువ ఖర్చుతో కూడుకున్నది.[20]

తక్కువ మొత్తంలో బ్యూటాడైన్ ఎడిపోనిట్రైల్ తయారు చేయడానికి ఉపయోగించబడుతుంది, ఇది కొన్ని నైలాన్లకు పూర్వగామి. బ్యూటాడైన్‌ను ఎడిపోనిట్రైల్‌గా మార్చడంలో బ్యూటాడైన్‌లోని ప్రతి డబుల్ బాండ్‌కు హైడ్రోజన్ సైనైడ్ను జోడించడం ఉంటుంది. ఈ ప్రక్రియను హైడ్రోసైనైజేషన్ అంటారు.

బ్యూటాడైన్ సల్ఫోలేన్ ద్రావణిని తయారు చేయడానికి ఉపయోగించబడుతుంది.

బ్యూటాడైన్ సైక్లోఆల్కేన్లు మరియు సైక్లోఆల్కీన్లు సంశ్లేషణలో కూడా ఉపయోగపడుతుంది, ఎందుకంటే ఇది డీల్స్-ఆల్డర్ చర్యల ద్వారా డబుల్ మరియు ట్రిపుల్ కార్బన్-కార్బన్ బాండ్లతో చర్య జరుపుతుంది. అత్యంత విస్తృతంగా ఉపయోగించే ఇటువంటి చర్యలలో బ్యూటాడైన్ యొక్క చర్యలు ఒకటి లేదా రెండు ఇతర బ్యూటాడైన్ అణువులతో ఉంటాయి, అంటే వరుసగా డైమెరైజేషన్ మరియు ట్రైమెరైజేషన్. డైమెరైజేషన్ ద్వారా బ్యూటాడైన్ 4-వినైల్సైక్లోహెక్సేన్ మరియు సైక్లోఆక్టాడైన్గా మార్చబడుతుంది. నిజానికి, బ్యూటాడైన్ నిల్వ చేసినప్పుడు వినైల్సైక్లోహెక్సేన్ ఒక సాధారణ మలినంగా పేరుకుపోతుంది. ట్రైమెరైజేషన్ ద్వారా, బ్యూటాడైన్ సైక్లోడోడెకాట్రియన్గా మార్చబడుతుంది. ఈ ప్రక్రియలలో కొన్ని నికెల్- లేదా టైటానియం-కలిగిన ఉత్ప్రేరకాలను ఉపయోగిస్తాయి.[21]

బ్యూటాడైన్ మిథనాల్తో పల్లాడియం-ఉత్ప్రేరక టెలోమెరైజేషన్ ద్వారా 1-ఆక్టీన్కు పూర్వగామిగా కూడా ఉంటుంది. ఈ చర్య 1-మిథాక్సీ-2,7-ఆక్టాడైన్‌ను మధ్యంతరంగా ఉత్పత్తి చేస్తుంది.[13]

నిర్మాణం, అనుగుణ్యత మరియు స్థిరత్వం

1,3-బ్యూటాడైన్ యొక్క అత్యంత స్థిరమైన కన్ఫార్మర్ s-trans కన్ఫార్మేషన్, ఇందులో అణువు ప్లానర్‌గా ఉంటుంది, రెండు జతల డబుల్ బాండ్లు వ్యతిరేక దిశలను ఎదుర్కొంటాయి. ఈ కన్ఫార్మేషన్ అత్యంత స్థిరమైనది ఎందుకంటే డబుల్ బాండ్ల మధ్య ఆర్బిటల్ ఓవర్‌ల్యాప్ గరిష్టీకరించబడుతుంది, ఇది గరిష్ట కాన్జుగేషన్‌ను అనుమతిస్తుంది, అదే సమయంలో స్టెరిక్ ఎఫెక్ట్స్ తగ్గించబడతాయి. సాంప్రదాయకంగా, s-trans కన్ఫార్మేషన్ C2-C3 డైహెడ్రల్ యాంగిల్ 180° కలిగి ఉంటుందని పరిగణించబడుతుంది. దీనికి విరుద్ధంగా, s-cis కన్ఫార్మేషన్, ఇందులో డైహెడ్రల్ యాంగిల్ 0° ఉంటుంది, డబుల్ బాండ్ల జత ఒకే దిశను ఎదుర్కొంటుంది, ఇది స్టెరిక్ హిండరెన్స్ కారణంగా సుమారు 16.5 kJ/mol (3.9 kcal/mol) ఎక్కువ శక్తిని కలిగి ఉంటుంది. ఈ జ్యామితి స్థానిక శక్తి గరిష్టం, కాబట్టి s-trans జ్యామితికి విరుద్ధంగా, ఇది కన్ఫార్మర్ కాదు. గౌచే జ్యామితి, ఇందులో s-cis జ్యామితి యొక్క డబుల్ బాండ్లు సుమారు 38° డైహెడ్రల్ యాంగిల్‌ను ఇవ్వడానికి మెలితిప్పబడతాయి, ఇది రెండవ కన్ఫార్మర్, ఇది s-trans కన్ఫార్మర్ కంటే సుమారు 12.0 kJ/mol (2.9 kcal/mol) ఎక్కువ శక్తిని కలిగి ఉంటుంది. మొత్తంమీద, రెండు కన్ఫార్మర్ల మధ్య ఐసోమెరైజేషన్ కోసం 24.8 kJ/mol (5.9 kcal/mol) అడ్డంకి ఉంది.[22] ఈ పెరిగిన భ్రమణ అడ్డంకి మరియు సమీప-ప్లానర్ జ్యామితి కోసం బలమైన మొత్తం ప్రాధాన్యత డీలోకలైజ్డ్ π వ్యవస్థకు మరియు C–C సింగిల్ బాండ్‌లో స్వల్ప స్థాయి పాక్షిక డబుల్ బాండ్ లక్షణానికి సాక్ష్యం, ఇది రెసొనెన్స్ సిద్ధాంతంతో ఏకీభవిస్తుంది.

s-cis కన్ఫార్మేషన్ యొక్క అధిక శక్తి ఉన్నప్పటికీ, 1,3-బ్యూటాడైన్ డీల్స్-ఆల్డర్ చర్య వంటి కన్సర్టెడ్ సైక్లోఅడిషన్ చర్యలలో నాలుగు-ఎలక్ట్రాన్ భాగస్వామిగా పాల్గొనే ముందు ఈ కన్ఫార్మేషన్‌ను (లేదా చాలా సారూప్యమైన దానిని) తీసుకోవాలి.

అదేవిధంగా, ఒక మిశ్రమ ప్రయోగాత్మక మరియు గణన అధ్యయనం s-trans-బ్యూటాడైన్ యొక్క డబుల్ బాండ్ 133.8 pm పొడవును కలిగి ఉందని, ఇథిలీన్ కోసం 133.0 pm పొడవును కలిగి ఉందని కనుగొంది. ఇది డీలోకలైజేషన్ ద్వారా బలహీనపడిన మరియు పొడిగించబడిన π-బాండ్కు సాక్ష్యంగా తీసుకోబడింది, ఇది క్రింద చూపబడిన రెసొనెన్స్ నిర్మాణాల ద్వారా చిత్రీకరించబడింది.[23]

1,3-బ్యూటాడైన్ యొక్క మాలిక్యులర్ ఆర్బిటల్ల గుణాత్మక చిత్రం హుకెల్ సిద్ధాంతాన్ని వర్తింపజేయడం ద్వారా సులభంగా పొందబడుతుంది. ( హుకెల్ సిద్ధాంతంపై వ్యాసం బ్యూటాడైన్ ఆర్బిటల్స్ కోసం ఒక ఉత్పన్నాన్ని ఇస్తుంది.)

1,3-బ్యూటాడైన్ థర్మోడైనమిక్‌గా కూడా స్థిరీకరించబడింది. మోనోసబ్‌స్టిట్యూటెడ్ డబుల్ బాండ్ హైడ్రోజనేషన్ తర్వాత సుమారు 30.3 kcal/mol వేడిని విడుదల చేస్తుంది, 1,3-బ్యూటాడైన్ రెండు వేరుచేయబడిన డబుల్ బాండ్ల కోసం ఆశించిన దానికంటే (60.6 kcal/mol) కొంచెం తక్కువ (57.1 kcal/mol) శక్తిని విడుదల చేస్తుంది. ఇది 3.5 kcal/mol స్థిరీకరణ శక్తిని సూచిస్తుంది.[24] అదేవిధంగా, 1,4-పెంటాడైన్ యొక్క టెర్మినల్ డబుల్ బాండ్ యొక్క హైడ్రోజనేషన్ 30.1 kcal/mol వేడిని విడుదల చేస్తుంది, అయితే కాన్జుగేటెడ్ (E)-1,3-పెంటాడైన్ యొక్క టెర్మినల్ డబుల్ బాండ్ యొక్క హైడ్రోజనేషన్ కేవలం 26.5 kcal/mol మాత్రమే విడుదల చేస్తుంది, ఇది స్థిరీకరణ శక్తి కోసం 3.6 kcal/mol యొక్క చాలా సారూప్య విలువను సూచిస్తుంది.[25] హైడ్రోజనేషన్ యొక్క ఈ వేడిలో ~3.5 kcal/mol వ్యత్యాసాన్ని కాన్జుగేటెడ్ డైన్ యొక్క రెసొనెన్స్ శక్తిగా తీసుకోవచ్చు.

చర్యలు

[26] పారిశ్రామిక ఉపయోగాలు బ్యూటాడైన్ పాలిమరైజ్ అయ్యే ధోరణిని వివరిస్తాయి. 1,4-అడిషన్ చర్యలకు దాని గ్రహణశీలత దాని హైడ్రోసైనైజేషన్ ద్వారా వివరించబడింది. అనేక డైన్ల వలె, ఇది అల్లైల్ కాంప్లెక్సుల ద్వారా జరిగే Pd-ఉత్ప్రేరక చర్యలకు లోనవుతుంది.[27] ఇది డీల్స్-ఆల్డర్ చర్యలలో భాగస్వామి, ఉదాహరణకు మేలిక్ అన్హైడ్రైడ్తో టెట్రాహైడ్రోఫ్తాలిక్ అన్హైడ్రైడ్ ఇవ్వడానికి.[28]

ఇతర డైన్ల వలె, బ్యూటాడైన్ తక్కువ-వాలెంట్ మెటల్ కాంప్లెక్సులకు లిగాండ్, ఉదాహరణకు Fe(బ్యూటాడైన్)(CO)3 మరియు Mo(బ్యూటాడైన్)3 ఉత్పన్నాలు.

పర్యావరణ ఆరోగ్యం మరియు భద్రత

[8] బ్యూటాడైన్ తక్కువ తీవ్రమైన విషపూరితతను కలిగి ఉంటుంది. ఎలుకలు మరియు మౌస్ ద్వారా పీల్చడం కోసం LC50 12.5–11.5 వాల్యూమ్%.

దీర్ఘకాలిక బహిర్గతం కార్డియోవాస్కులర్ వ్యాధితో ముడిపడి ఉంది. లుకేమియాతో స్థిరమైన సంబంధం ఉంది, అలాగే ఇతర క్యాన్సర్లతో గణనీయమైన సంబంధం ఉంది.[29]

IARC 1,3-బ్యూటాడైన్‌ను గ్రూప్ 1 క్యాన్సర్ కారకంగా ('మానవులకు క్యాన్సర్ కారకం') పేర్కొంది,[30] మరియు ఏజెన్సీ ఫర్ టాక్సిక్ సబ్‌స్టాన్సెస్ డిసీజ్ రిజిస్ట్రీ మరియు US EPA కూడా ఈ రసాయనాన్ని క్యాన్సర్ కారకంగా జాబితా చేశాయి.[31][32] అమెరికన్ కాన్ఫరెన్స్ ఆఫ్ గవర్నమెంటల్ ఇండస్ట్రియల్ హైజీనిస్ట్స్ (ACGIH) ఈ రసాయనాన్ని అనుమానిత క్యాన్సర్ కారకంగా జాబితా చేసింది.[32] నేచురల్ రిసోర్సెస్ డిఫెన్స్ కౌన్సిల్ (NRDC) ఈ రసాయనంతో సంబంధం కలిగి ఉన్నట్లు అనుమానించబడే కొన్ని వ్యాధి సమూహాలను జాబితా చేసింది.[33] కొంతమంది పరిశోధకులు ఇది సిగరెట్ పొగలో అత్యంత శక్తివంతమైన క్యాన్సర్ కారకమని, రన్నర్ అప్ ఎక్రిలోనిట్రైల్ కంటే రెండు రెట్లు శక్తివంతమైనదని నిర్ధారించారు.[34]

1,3-బ్యూటాడైన్ మానవులలో టెరాటోజెన్ (పిండంపై ప్రభావం చూపే కారకం) అని కూడా అనుమానించబడుతోంది.[35][36][37] దీర్ఘకాలిక మరియు అధిక బహిర్గతం మానవ శరీరంలోని అనేక భాగాలపై ప్రభావం చూపుతుంది; రక్తం, మెదడు, కన్ను, గుండె, మూత్రపిండాలు, ఊపిరితిత్తులు, ముక్కు మరియు గొంతు వంటివి అధిక మొత్తంలో 1,3-బ్యూటాడైన్ ఉనికికి ప్రతిస్పందిస్తాయని నిరూపించబడింది.[38] జంతువుల డేటా ప్రకారం, ఈ రసాయనానికి గురైనప్పుడు పురుషుల కంటే మహిళలకు బ్యూటాడైన్ యొక్క క్యాన్సర్ కారక ప్రభావాల పట్ల ఎక్కువ సున్నితత్వం ఉంటుందని సూచిస్తున్నాయి. ఇది ఈస్ట్రోజెన్ రిసెప్టర్ ప్రభావాల వల్ల కావచ్చు. ఈ డేటా బ్యూటాడైన్ మానవ బహిర్గతం వల్ల కలిగే ప్రమాదాల గురించి ముఖ్యమైన విషయాలను వెల్లడించినప్పటికీ, ఖచ్చితమైన ప్రమాద అంచనాలను రూపొందించడానికి మరిన్ని డేటా అవసరం. ఎలుకలలో కనిపించే పునరుత్పత్తి మరియు అభివృద్ధిపై బ్యూటాడైన్ ప్రభావాల గురించి మానవ డేటా కొరత ఉంది, కానీ జంతువులపై చేసిన అధ్యయనాలు గర్భధారణ సమయంలో బ్యూటాడైన్‌ను పీల్చడం వల్ల పుట్టుకతో వచ్చే లోపాల సంఖ్య పెరుగుతుందని చూపించాయి, మరియు మానవులు జంతువుల మాదిరిగానే హార్మోన్ వ్యవస్థలను కలిగి ఉంటారు.[39]

1,3-బ్యూటాడైన్ సులభంగా ఓజోన్ను ఏర్పరిచే సామర్థ్యం కారణంగా అత్యంత రియాక్టివ్ వోలటైల్ ఆర్గానిక్ కాంపౌండ్ (HRVOC)గా గుర్తించబడింది, అందువల్ల, ఈ రసాయన ఉద్గారాలు TCEQ ద్వారా హ్యూస్టన్-బ్రాజోరియా-గాల్వెస్టన్ ఓజోన్ నాన్-అటైన్‌మెంట్ ఏరియాలోని కొన్ని ప్రాంతాలలో అత్యంత నియంత్రణలో ఉంటాయి.[40]

డేటా షీట్

లక్షణాలు
ఫేజ్ ప్రవర్తన
ట్రిపుల్ పాయింట్ 164.2 K (−109.0 °C)

? బార్

క్రిటికల్ పాయింట్ 425 K (152 °C)

43.2 బార్

నిర్మాణం
సిమెట్రీ గ్రూప్ C2h
వాయు లక్షణాలు
ΔfH0 110.2 kJ/mol
Cp 79.5 J/mol·K
ద్రవ లక్షణాలు
ΔfH0 90.5 kJ/mol
S0 199.0 J/mol·K
Cp 123.6 J/mol·K
ద్రవ సాంద్రత 0.64 ×103 kg/m3

ఇవి కూడా చూడండి

సూచనలు

  1. ↑ (2014). "Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)". 374. ది రాయల్ సొసైటీ ఆఫ్ కెమిస్ట్రీ. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  2. ↑ 1,3-Butadiene. NIST కెమిస్ట్రీ వెబ్‌బుక్.
  3. ↑ Haynes, William M.. (2016). CRC హ్యాండ్‌బుక్ ఆఫ్ కెమిస్ట్రీ అండ్ ఫిజిక్స్. 3-76. CRC ప్రెస్. ISBN 978-1-4987-5429-3.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 0067
  5. ↑ 1,3-Butadiene. INCHEM.
  6. ↑ 6.0 6.1 1,3-Butadiene
  7. ↑ BUTADIENE | Meaning & Definition for UK English. Lexico.com.
  8. ↑ 8.0 8.1 8.2 PubChem. 1,3-Butadiene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. ↑ 1,3-Butadiene. US ఎన్విరాన్‌మెంటల్ ప్రొటెక్షన్ ఏజెన్సీ US EPA.
  10. ↑ Caventou, E.. (1863). Ueber eine mit dem zweifach-gebromten Brombutylen isomere Verbindung und über die bromhaltigen Derivate des Brombutylens. జస్టస్ లీబిగ్స్ అనలెన్ డెర్ కెమీ. 127 93–97. doi:10.1002/jlac.18631270112.
  11. ↑ (1886). The decomposition and genesis of hydrocarbons at high temperatures. I. The products of the manufacture of gas from petroleum. J. Chem. Soc.. 49 74–93. doi:10.1039/CT8864900074.
  12. ↑ Simple Things Won't Save the Earth, జె. రాబర్ట్ హంటర్
  13. ↑ 13.0 13.1 (2023). "Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts". ఇండస్ట్రియల్ కెమిస్ట్రీ & మెటీరియల్స్. 1 (2) 155–174. doi:10.1039/D3IM00009E.
  14. ↑ సన్, హెచ్.పి. రిస్టర్స్, జె.పి. (1992). బ్యూటాడైన్. జె.ఐ. క్రోష్విట్జ్ (ఎడి.), ఎన్‌సైక్లోపీడియా ఆఫ్ కెమికల్ టెక్నాలజీ, 4వ ఎడిషన్, వాల్యూమ్ 4, పేజీలు 663–690. న్యూయార్క్: జాన్ విలే & సన్స్.
  15. ↑ బేచాక్, ఎం.ఆర్. మరియు బ్రాక్, డబ్ల్యూ.జె., "ఫస్ట్ పోస్ట్‌వార్ బ్యూటాడైన్ ప్లాంట్", పెట్రోలియం రిఫైనర్, జూన్ 1957.
  16. ↑ 16.0 16.1 హెర్బర్ట్, వెర్నాన్. (1985). "సింథటిక్ రబ్బర్: ఎ ప్రాజెక్ట్ దట్ హాడ్ టు సక్సీడ్". గ్రీన్‌వుడ్ ప్రెస్. ISBN 0-313-24634-3.
  17. ↑ 17.0 17.1 కిర్షెన్‌బామ్, ఐ.. (1978). "ఎన్‌సైక్లోపీడియా ఆఫ్ కెమికల్ టెక్నాలజీ". 4 313–337. జాన్ విలే & సన్స్.
  18. ↑ (నవంబర్ 1978). BUTADIENE VIA OXIDATIVE DEHYDROGENATION. హైడ్రోకార్బన్ ప్రాసెసింగ్. 57 (11) 131–136.
  19. ↑ (1937). "1,3-Butadiene". ఆర్గ్. సింథ్.. 17 25. doi:10.15227/orgsyn.017.0025.
  20. ↑ నక్కా, రిచర్డ్ (2026). కంపెండియం ఆఫ్ అమెచ్యూర్ సాలిడ్ రాకెట్ ప్రొపెల్లెంట్స్. https://nakka-rocketry.net/propel.html#Compendium no. 20-22
  21. ↑ 4-Vinylcyclohexene. IARC. ISBN 9789283212607.
  22. ↑ (2009-02-26). "High Level ab Initio Energies and Structures for the Rotamers of 1,3-Butadiene". ది జర్నల్ ఆఫ్ ఫిజికల్ కెమిస్ట్రీ A. 113 (8) 1601–1607. doi:10.1021/jp8095709.
  23. ↑ (2006-06-01). "Equilibrium Structures for Butadiene and Ethylene: Compelling Evidence for Π-Electron Delocalization in Butadiene". ది జర్నల్ ఆఫ్ ఫిజికల్ కెమిస్ట్రీ A. 110 (23) 7461–7469. doi:10.1021/jp060695b.
  24. ↑ (2007). "ఆర్గానిక్ కెమిస్ట్రీ: స్ట్రక్చర్ అండ్ ఫంక్షన్". డబ్ల్యూ.హెచ్. ఫ్రీమాన్. ISBN 978-0716799498.
  25. ↑ కేరీ, ఫ్రాన్సిస్ ఎ.. (2002). "ఆర్గానిక్ కెమిస్ట్రీ". మెక్‌గ్రా-హిల్. ISBN 978-0071151498.
  26. ↑ రైస్, గైడో జె.. (2010). "Redetermination of (η4-s-cis-1,3-butadiene)tricarbonyliron(0)". ఆక్టా క్రిస్టలోగ్రాఫికా సెక్షన్ E. 66 (11) m1369. doi:10.1107/S1600536810039218.
  27. ↑ (1989). "1,4-Functionalization of 1,3-Dienes via Palladium-Catalyzed Chloroacetoxylation and Allylic Amination: 1-Acetoxy-4-diethylamino-2-butene and 1-Acetoxy-4-benzylamino-2-butene". ఆర్గ్. సింథ్.. 67 105. doi:10.15227/orgsyn.067.0105.
  28. ↑ (1950). "cis-Δ4-Tetrahydrophthalic Anhydride". ఆర్గ్. సింథ్.. 50 93. doi:10.15227/orgsyn.030.0093.
  29. ↑ NPI షీట్.
  30. ↑ (2008). "Carcinogenicity of 1,3-butadiene, ethylene oxide, vinyl chloride, vinyl fluoride, and vinyl bromide". ది లాన్సెట్ ఆంకాలజీ. 8 (8) 679–680. doi:10.1016/S1470-2045(07)70235-8.
  31. ↑ 1,3-Butadiene. టాక్సిక్ సబ్‌స్టాన్సెస్ పోర్టల్.
  32. ↑ 32.0 32.1 1,3-Butadiene: Health Effects. ఆక్యుపేషనల్ సేఫ్టీ & హెల్త్ అడ్మినిస్ట్రేషన్.
  33. ↑ (మే 10, 2011). Disease Clusters Spotlight the Need to Protect People from Toxic Chemicals. NRDC.
  34. ↑ (4 సెప్టెంబర్ 2003). "Application of toxicological risk assessment principles to the chemical constituents of cigarette smoke". ఇన్‌స్టిట్యూట్ ఆఫ్ ఎన్విరాన్‌మెంటల్ సైన్స్ అండ్ రీసెర్చ్. 12 (4) 424–430. doi:10.1136/tc.12.4.424.
  35. ↑ (1990). "Critical assessment of epidemiologic studies on the human carcinogenicity of 1,3-butadiene". Environmental Health Perspectives. 86 143–147. doi:10.1289/ehp.9086143.
  36. ↑ 1,3-Butadiene CAS No. 106-99-0. Report on Carcinogens.
  37. ↑ (1995). Mechanistic data indicate that 1,3-butadiene is a human carcinogen. Carcinogenesis. 16 (2) 157–163. doi:10.1093/carcin/16.2.157.
  38. ↑ Environment Agency - 1,3-Butadiene.
  39. ↑ 1,3-Butadiene. Technology Transfer Network Air Toxics Web Site.
  40. ↑ Controlling HRVOC Emissions. Texas Commission on Environmental Quality.

బయటి లింకులు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Butadiene” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Butadiene ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=బ్యూటాడైన్&oldid=1395"