ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్
| పేర్లు | |
|---|---|
| ప్రాధాన్య IUPAC పేరు 1,1,1-ట్రైఫ్లోరోప్రొపేన్-2-ఓన్ | |
| ఇతర పేర్లు ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్, TFA | |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 421-50-1 |
| 3D నమూనా ( JSmol ) | ఇంటరాక్టివ్ చిత్రం |
| ChemSpider | 21111803 |
| ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ | 100.006.370 |
| EC సంఖ్య | 207-005-9 |
| PubChem CID | 9871 |
| UNII | K987U5C2CX |
| CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID9059963 |
| InChI InChI=1S/C3H3F3O/c1-2(7)3(4,5)6/h1H3 కీ: FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N | |
| SMILES CC(=O)C(F)(F)F | |
| ధర్మాలు | |
| రసాయన ఫార్ములా | C 3 H 3 F 3 O |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 112.051 g·mol |
| రూపం | రంగులేని ద్రవం |
| సాంద్రత | 1.252 g/mL |
| ద్రవీభవన స్థానం | −78 °C (−108 °F; 195 K) |
| బాష్పీభవన స్థానం | 21–24 °C (70–75 °F; 294–297 K) |
| ప్రమాదాలు | |
| GHS లేబులింగ్ : | |
| పిక్టోగ్రామ్‌లు | ‹ దిగువ టెంప్లేట్ ( GHS ఫ్లేమ్ ) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › ‹ దిగువ టెంప్లేట్ ( GHS ఎక్స్‌క్లమేషన్ మార్క్ ) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › |
| సిగ్నల్ పదం | ప్రమాదం |
| ప్రమాద సూచనలు | H224 , H315 , H319 , H335 |
| జాగ్రత్త సూచనలు | P210 , P261 , P303 , P338 , P351 |
| ఫ్లాష్ పాయింట్ | −30 °C (−22 °F; 243 K) |
| ఇతరత్రా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) కోసం ఇవ్వబడింది. ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు | |
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ (1,1,1-ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్) అనేది CF3C(O)CH3 రసాయన ఫార్ములా కలిగిన ఒక ఆర్గానోఫ్లోరిన్ సమ్మేళనం.[1] ఈ సమ్మేళనం క్లోరోఫామ్ వంటి వాసన కలిగిన రంగులేని ద్రవం.[2]
తయారీ, చర్యలు, ఉపయోగాలు
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్, ట్రైఫ్లోరోఎసిటోఅసిటిక్ యాసిడ్ నుండి ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది, ఇది ఇథైల్ ట్రైఫ్లోరోఎసిటేట్ మరియు ఇథైల్ ఎసిటేట్ యొక్క కండెన్సేషన్ ద్వారా సంశ్లేషణ చేయబడుతుంది:
- CF3CO2C2H5 + CH3CO2C2H5 -> CF3C(O)CH2CO2C2H5 + C2H5OH
కీటో-ఎస్టర్ యొక్క జలవిశ్లేషణ (Hydrolysis), మరియు దానిని అనుసరించి జరిగే డీకార్బాక్సిలేషన్ ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్‌ను ఇస్తుంది:
- CF3C(O)CH2CO2C2H5 + H2O -> CF3C(O)CH2CO2H + C2H5OH
- CF3C(O)CH2CO2H -> CF3C(O)CH3 + CO2
ప్రత్యామ్నాయంగా, ట్రైఫ్లోరోఎసిటిక్ యాసిడ్కు మిథైల్ మెగ్నీషియం అయోడైడ్ను చేర్చడం ద్వారా ఈ ఆదర్శవంతమైన సమీకరణం ప్రకారం కీటోన్ లభిస్తుంది:[2]
- CF3CO2H + 2 CH3MgI -> CF3C(O)CH3 + MgI2 + CH4 + MgO
చర్యలు
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ యొక్క చర్యలపై అనేక అధ్యయనాలు నివేదించబడ్డాయి.[3] ఇది హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్ కంటే తక్కువ హైడ్రేట్ అయ్యే అవకాశం కలిగి ఉంటుంది మరియు ఎసిటోన్ కంటే ఎక్కువ ఎలక్ట్రోఫిలిక్ స్వభావాన్ని కలిగి ఉంటుంది. ఆ రెండు కీటోన్ల వలె కాకుండా, ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ ప్రోకైరల్ (prochiral) గా ఉంటుంది.
ప్లాటినం ఉత్ప్రేరకంపై ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ యొక్క హైడ్రోజనేషన్ ట్రైఫ్లోరోఐసోప్రొపనాల్‌ను ఇస్తుంది. ఈ క్షయకరణం (reduction) అసిమెట్రిక్ హైడ్రోజనేషన్ ద్వారా కూడా సాధించవచ్చు. అదేవిధంగా, గ్రిగ్నార్డ్ రియాజెంట్లతో ఆల్కైలేషన్ చేయడం ద్వారా తృతీయ ఆల్కహాల్లను పొందే మార్గం లభిస్తుంది. ఆల్కైలేషన్ మరియు ఎరిలేషన్లను వరుసగా మలోనేట్ అయాన్లు మరియు ఎరీన్లు/AlCl3 ఉపయోగించి సాధించవచ్చు.
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ ఆక్సోన్ ఉపయోగించి డయాక్సిరేన్గా మార్చబడింది.
ఇది ఒప్పెనౌర్ ఆక్సీకరణ (Oppenauer oxidation) లో ఆక్సీకరణ కారకంగా పనిచేస్తుంది.[4]
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ 2,6-డైహలోపిరిడిన్‌లతో ప్రారంభించి 2-ట్రైఫ్లోరోమిథైల్-7-అజాఇండోల్స్ సంశ్లేషణలో కూడా ఉపయోగించబడుతుంది. ఉత్పన్నమైన కైరల్ ఇమైన్ను స్ట్రెకర్ చర్య (Strecker reaction) ద్వారా, ఆపై నైట్రైల్ జలవిశ్లేషణ లేదా క్షయకరణం ద్వారా ఎనాంటియోప్యూర్ α-ట్రైఫ్లోరోమిథైల్ అలనైన్లు మరియు డైఅమైన్లను తయారు చేయడానికి ఉపయోగిస్తారు.[5]
ఇవి కూడా చూడండి
- హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్
- ట్రైఫ్లోరోఎసిటిక్ యాసిడ్ – దీనిని కూడా TFA అని సంక్షిప్తీకరిస్తారు
సూచనలు
- ↑ 1,1,1-Trifluoracetone 95%. dk.vwr.com.
- ↑ 2.0 2.1 Günter Siegemund. (2002). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a11_349.
- ↑ (2011). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". ISBN 978-0-471-93623-7. doi:10.1002/047084289X.rn01348.
- ↑ (2007). "Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor". J. Org. Chem.. 24 (72) 9376–9378. doi:10.1021/jo7016422.
- ↑ Concise synthesis of enantiopure alpha-trifluoromethyl alanines, diamines, and amino alcohols by the Strecker-type reaction.. sigmaaldrich.com.
బాహ్య లింకులు
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Trifluoroacetone” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Trifluoroacetone ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
