సైక్లోప్రొపేన్
| సైక్లోప్రొపేన్ - ప్రదర్శించబడిన ఫార్ములా సైక్లోప్రొపేన్ - అస్థిపంజర ఫార్ములా | |
|---|---|
| పేర్లు | |
| ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు సైక్లోప్రొపేన్ | |
| గుర్తింపులు | |
| CAS సంఖ్య | 75-19-4 |
| 3D నమూనా ( JSmol ) | ఇంటరాక్టివ్ చిత్రం |
| ChEBI | CHEBI:30365 |
| ChEMBL | ChEMBL1796999 |
| ChemSpider | 6111 |
| ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ | 100.000.771 |
| KEGG | D03627 |
| PubChem CID | 6351 |
| UNII | 99TB643425 |
| UN సంఖ్య | 1027 |
| CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID4058786 |
| InChI InChI=1S/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2 కీ: LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2 కీ: LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYAL | |
| SMILES C1CC1 | |
| ధర్మాలు | |
| రసాయన ఫార్ములా | C 3 H 6 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 42.081 g·mol |
| రూపం | రంగులేని వాయువు |
| వాసన | తీపి, ఈథరియల్ |
| సాంద్రత | 1.879 g/L (1 atm, 0 °C) 680 g/L (ద్రవం) |
| ద్రవీభవన స్థానం | −128 °C (−198 °F; 145 K) |
| మరిగే స్థానం | −32.9 °C (−27.2 °F; 240.2 K) |
| నీటిలో ద్రావణీయత | 502 mg/L |
| ఆవిరి పీడనం | 640 kPa (20 °C) 1350 kPa (50 °C) |
| ఆమ్లత్వం (p K a ) | ~46 |
| అయస్కాంత సున్నితత్వం (χ) | −39.9·10 cm /mol |
| ప్రమాదాలు | |
| వృత్తిపరమైన భద్రత మరియు ఆరోగ్యం (OHS/OSH): | |
| ప్రధాన ప్రమాదాలు | అత్యంత దహనశీలమైనది, ఉక్కిరిబిక్కిరి చేసేది (Asphyxiant) |
| GHS లేబులింగ్ : | |
| పిక్టోగ్రామ్‌లు | ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ ( GHS ఫ్లేమ్ ) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › |
| సిగ్నల్ పదం | ప్రమాదం |
| NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) | 1 4 0 SA |
| స్వయం-జ్వలన ఉష్ణోగ్రత | 495 °C (923 °F; 768 K) |
| పేలుడు పరిమితులు | 2.4 % (తక్కువ) 10.4 % (ఎక్కువ) |
| భద్రతా డేటా షీట్ (SDS) | ఎయిర్ లిక్విడ్ |
| ఇతరత్రా పేర్కొనకపోతే, డేటా ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) పదార్థాల కోసం ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( ఇది ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు | |
సైక్లోప్రొపేన్ అనేది (CH2)3 అణు ఫార్ములా కలిగిన సైక్లోఆల్కేన్, ఇది త్రిభుజాకార వలయాన్ని ఏర్పరచడానికి ఒకదానికొకటి అనుసంధానించబడిన మూడు మిథిలీన్ గ్రూపుల (CH2) తో కూడి ఉంటుంది. వలయం యొక్క చిన్న పరిమాణం నిర్మాణంలో గణనీయమైన వలయ ఒత్తిడిని (ring strain) సృష్టిస్తుంది. సైక్లోప్రొపేన్ స్వయంగా ప్రధానంగా సైద్ధాంతిక ఆసక్తిని కలిగి ఉంటుంది, కానీ అనేక సైక్లోప్రొపేన్ ఉత్పన్నాలు వాణిజ్యపరంగా లేదా జీవసంబంధంగా ప్రాముఖ్యతను కలిగి ఉన్నాయి.[1]
సైక్లోప్రొపేన్ 1930ల నుండి 1980ల వరకు క్లినికల్ ఇన్హేలేషనల్ అనస్థీటిక్ (పీల్చే మత్తుమందు) గా ఉపయోగించబడింది. ఈ పదార్థం యొక్క అధిక దహనశీలత ఆపరేటింగ్ గదులలో అగ్ని మరియు పేలుళ్ల ప్రమాదాన్ని కలిగిస్తుంది, ఎందుకంటే దీని సాంద్రత గాలి కంటే ఎక్కువగా ఉండటం వల్ల పరిమిత ప్రదేశాలలో పేరుకుపోయే అవకాశం ఉంది.
చరిత్ర
సైక్లోప్రొపేన్ 1881లో ఆగస్ట్ ఫ్రెండ్ చేత కనుగొనబడింది, ఆయన తన మొదటి పేపర్‌లో ఈ పదార్థం కోసం సరైన నిర్మాణాన్ని కూడా ప్రతిపాదించారు.[2] ఫ్రెండ్ 1,3-డైబ్రోమోప్రొపేన్ ను సోడియంతో చర్య జరిపి, నేరుగా సైక్లోప్రొపేన్‌కు దారితీసే అంతర్గత వుర్ట్జ్ చర్యను నిర్వహించారు.[3] 1887లో గుస్తావ్సన్ సోడియంకు బదులుగా జింక్ ఉపయోగించి ఈ చర్య యొక్క దిగుబడిని మెరుగుపరిచారు.[4] 1929లో హెండర్సన్ మరియు లూకాస్ దీని మత్తుమందు లక్షణాలను కనుగొనే వరకు సైక్లోప్రొపేన్‌కు ఎటువంటి వాణిజ్య అప్లికేషన్ లేదు;[5] 1936 నాటికి పారిశ్రామిక ఉత్పత్తి ప్రారంభమైంది.[6] ఆధునిక అనస్థీషియా పద్ధతుల్లో, దీనిని ఇతర ఏజెంట్లు భర్తీ చేశాయి.
అనస్థీషియా
సైక్లోప్రొపేన్‌ను అమెరికన్ అనస్థీషియాలజిస్ట్ రాల్ఫ్ వాటర్స్ క్లినికల్ వినియోగంలోకి తీసుకువచ్చారు, ఆయన అప్పట్లో ఖరీదైన ఈ ఏజెంట్‌ను ఆదా చేయడానికి కార్బన్ డయాక్సైడ్ శోషణతో కూడిన క్లోజ్డ్ సిస్టమ్‌ను ఉపయోగించారు. సైక్లోప్రొపేన్ అనేది 17.5% కనిష్ట అల్వియోలార్ ఏకాగ్రత[7] మరియు 0.55 రక్తం:వాయు విభజన గుణకం కలిగిన సాపేక్షంగా శక్తివంతమైన, చికాకు కలిగించని మరియు తీపి వాసన గల ఏజెంట్. దీని అర్థం సైక్లోప్రొపేన్ మరియు ఆక్సిజన్‌ను పీల్చడం ద్వారా అనస్థీషియా ప్రేరణ వేగంగా మరియు అసహ్యకరంగా ఉండదు. అయితే, సుదీర్ఘమైన అనస్థీషియా ముగింపులో రోగులు రక్తపోటులో అకస్మాత్తుగా తగ్గుదలని అనుభవించవచ్చు, ఇది కార్డియాక్ డిస్రిథ్మియాకు దారితీయవచ్చు: ఈ ప్రతిచర్యను "సైక్లోప్రొపేన్ షాక్" అని పిలుస్తారు.[8] ఈ కారణం చేత, అలాగే దీని అధిక ధర మరియు పేలుడు స్వభావం కారణంగా,[9] ఇది చివరగా అనస్థీషియా ప్రేరణ కోసం మాత్రమే ఉపయోగించబడింది మరియు 1980ల మధ్యకాలం నుండి క్లినికల్ ఉపయోగం కోసం అందుబాటులో లేదు. సైక్లోప్రొపేన్ అనస్థీషియా తర్వాత కాలేయ పనిచేయకపోవడం అరుదు.[10] సిలిండర్లు మరియు ఫ్లో మీటర్లు నారింజ రంగులో ఉండేవి (ప్రస్తుతం నారింజ రంగును అనస్థీటిక్ గ్యాస్ ఎన్‌ఫ్లూరేన్ కోసం ఉపయోగిస్తారు).
ఫార్మకాలజీ
సైక్లోప్రొపేన్ GABAA మరియు గ్లైసిన్ రిసెప్టర్ల వద్ద నిష్క్రియంగా ఉంటుంది, మరియు దానికి బదులుగా NMDA రిసెప్టర్ యాంటగోనిస్ట్గా పనిచేస్తుంది.[11][12] ఇది AMPA రిసెప్టర్ మరియు నికోటినిక్ ఎసిటైల్కోలిన్ రిసెప్టర్లను కూడా నిరోధిస్తుంది మరియు కొన్ని K2P ఛానెల్లను సక్రియం చేస్తుంది.[11][12][13]
నిర్మాణం మరియు బంధం
మరింత సమాచారం: బెంట్ బాండ్
సైక్లోప్రొపేన్ యొక్క త్రిభుజాకార నిర్మాణానికి కార్బన్-కార్బన్ కోవలెంట్ బంధాల మధ్య బంధ కోణం 60° ఉండాలి. అణువు D3h అణు సౌష్టవాన్ని కలిగి ఉంటుంది. C-C దూరాలు 151 pm, సాధారణంగా 153-155 pm ఉంటాయి.[14][15]
వాటి పొట్టిదనం ఉన్నప్పటికీ, సైక్లోప్రొపేన్‌లోని C-C బంధాలు సాధారణ C-C బంధాల కంటే 34 kcal/mol బలహీనంగా ఉంటాయి. వలయ ఒత్తిడితో పాటు, అణువు దాని హైడ్రోజన్ పరమాణువుల ఎక్లిప్స్డ్ కన్ఫర్మేషన్ కారణంగా టోర్షనల్ ఒత్తిడిని కూడా కలిగి ఉంటుంది. సైక్లోప్రొపేన్‌లోని C-H బంధాలు సాధారణ C-H బంధాల కంటే బలంగా ఉంటాయి, ఇది NMR కప్లింగ్ స్థిరాంకాల ద్వారా ప్రతిబింబిస్తుంది.
కార్బన్ కేంద్రాల మధ్య బంధాన్ని సాధారణంగా బెంట్ బాండ్ల పరంగా వివరిస్తారు.[16] ఈ నమూనాలో కార్బన్-కార్బన్ బంధాలు బయటికి వంగి ఉంటాయి, తద్వారా ఇంటర్-ఆర్బిటల్ కోణం 104° ఉంటుంది.
సైక్లోప్రొపేన్ యొక్క అసాధారణ నిర్మాణ ధర్మాలు అనేక సైద్ధాంతిక చర్చలకు దారితీశాయి. ఒక సిద్ధాంతం σ-ఆరోమాటిసిటీని ప్రేరేపిస్తుంది: సైక్లోప్రొపేన్ యొక్క మూడు C-C σ బంధాల ఆరు ఎలక్ట్రాన్ల డీలోకలైజేషన్ ద్వారా లభించే స్థిరీకరణ, సైక్లోప్రొపేన్ యొక్క ఒత్తిడి సైక్లోబ్యూటేన్ (26.2 kcal/mol) తో పోలిస్తే "కేవలం" 27.6 kcal/mol ఎందుకు ఉందో వివరించడానికి, ఇక్కడ సైక్లోహెక్సేన్ Estr=0 kcal/mol తో సూచనగా ఉంటుంది,[17][18][19] ఉదాహరణకు, బెంజీన్లో అత్యంత స్థిరీకరించే ప్రభావాన్ని కలిగి ఉండే సాధారణ π ఆరోమాటిసిటీకి భిన్నంగా. ఇతర అధ్యయనాలు సైక్లోప్రొపేన్‌లో σ-ఆరోమాటిసిటీ పాత్రను మరియు ప్రేరేపిత వలయ ప్రవాహం ఉనికిని సమర్థించవు; ఇటువంటి అధ్యయనాలు సైక్లోప్రొపేన్ యొక్క శక్తివంతమైన స్థిరీకరణ మరియు అసాధారణ అయస్కాంత ప్రవర్తనకు ప్రత్యామ్నాయ వివరణను అందిస్తాయి.[20]
సంశ్లేషణ
సైక్లోప్రొపేన్ మొదట వుర్ట్జ్ కప్లింగ్ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడింది, ఇందులో 1,3-డైబ్రోమోప్రొపేన్ సోడియం ఉపయోగించి సైక్లైజేషన్ చేయబడింది.[2] ఈ చర్య యొక్క దిగుబడిని డీహాలోజనేటింగ్ ఏజెంట్‌గా జింక్ మరియు ఉత్ప్రేరకంగా సోడియం అయోడైడ్ ఉపయోగించడం ద్వారా మెరుగుపరచవచ్చు.
- BrCH2CH2CH2Br + 2 Na → (CH2)3 + 2 NaBr
చర్యలు
దాని C-C బంధాల యొక్క పెరిగిన π-పాత్ర కారణంగా, సైక్లోప్రొపేన్ తరచుగా 1,3-డైబ్రోమోప్రొపేన్‌ను ఇవ్వడానికి బ్రోమిన్‌ను జోడిస్తుందని భావించబడుతుంది, కానీ ఈ చర్య సరిగ్గా జరగదు.[21] హైడ్రోహాలిక్ ఆమ్లాలు తో హైడ్రోహాలోజనేషన్ సరళ 1-హాలోప్రొపేన్‌లను ఇస్తుంది. ప్రతిక్షేపించబడిన సైక్లోప్రొపేన్లు కూడా మార్కోవ్నికోవ్ నియమాన్ని అనుసరించి చర్య జరుపుతాయి.[22]
సైక్లోప్రొపేన్ మరియు దాని ఉత్పన్నాలు ట్రాన్సిషన్ మెటల్స్కు ఆక్సిడేటివ్ అడిషన్ చేయగలవు, ఈ ప్రక్రియను C–C యాక్టివేషన్ అని పిలుస్తారు.
భద్రత
సైక్లోప్రొపేన్ అత్యంత దహనశీలమైనది. ఇది ఆక్సిజన్‌తో పేలుడు మిశ్రమాలను ఏర్పరుస్తుంది.
ఇది కూడా చూడండి
- టెట్రాహెడ్రేన్ అనేది టెట్రాహెడ్రాన్ యొక్క ముఖాలను ఏర్పరిచే నాలుగు ఫ్యూజ్డ్ సైక్లోప్రొపేన్ వలయాలను కలిగి ఉంటుంది
- ప్రొపెల్లేన్ ఒకే కేంద్ర కార్బన్-కార్బన్ బంధాన్ని పంచుకునే మూడు సైక్లోప్రొపేన్ వలయాలను కలిగి ఉంటుంది.
- స్పైరోపెంటేన్ అనేది ఒక శీర్షం వద్ద ఫ్యూజ్ చేయబడిన రెండు సైక్లోప్రొపేన్ వలయాలు
- సైక్లోప్రొపీన్
- మిథిలీన్‌సైక్లోప్రొపేన్
సూచనలు
- ↑ (2001). "Fascinating Natural and Artificial Cyclopropane Architectures". Angewandte Chemie International Edition. 40 (12) 2251–2253. doi:<2251::AID-ANIE2251>3.0.CO;2-R 10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2251::AID-ANIE2251>3.0.CO;2-R.
- ↑ 2.0 2.1 ఆగస్ట్ ఫ్రెండ్. (1881). Über Trimethylen. Journal für Praktische Chemie. 26 (1) 367–377. doi:10.1002/prac.18820260125.
- ↑ ఆగస్ట్ ఫ్రెండ్. (1882). Über Trimethylen. Monatshefte für Chemie. 3 (1) 625–635. doi:10.1007/BF01516828.
- ↑ G. గుస్తావ్సన్. (1887). Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens. Journal für Praktische Chemie. 36 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127.
- ↑ (1 ఆగస్టు 1929). "A New Anesthetic: Cyclopropane : A Preliminary Report". Can Med Assoc J. 21 (2) 173–5.
- ↑ (1936). "Synthesis of Cyclopropane". Industrial & Engineering Chemistry. 28 (10) 1178–81. doi:10.1021/ie50322a013.
- ↑ ఎగర్, ఎడ్మండ్ I.. (1965). "Equipotent Alveolar Concentrations of Methoxyflurane, Halothane, Diethyl Ether, Fluroxene, Cyclopropane, Xenon and Nitrous Oxide in the Dog". Anesthesiology. 26 (6) 771–777. doi:10.1097/00000542-196511000-00012.
- ↑ జాన్స్టోన్, M. (జూలై 1950). "Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias.". British Heart Journal. 12 (3) 239–44. doi:10.1136/hrt.12.3.239.
- ↑ మాక్‌డొనాల్డ్, AG. (జూన్ 1994). "A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents.". British Journal of Anaesthesia. 72 (6) 710–22. doi:10.1093/bja/72.6.710.
- ↑ Inhalational Anesthetics: Non-Halogenated in Meyler's Side Effects of Drugs Used in Anesthesia (2008), J. K. ఆరోన్సన్, పేజీ 42
- ↑ 11.0 11.1 (2006). Foundations of Anesthesia: Basic Sciences for Clinical Practice. 292–. ఎల్సెవియర్ హెల్త్ సైన్సెస్. ISBN 978-0-323-03707-5.
- ↑ 12.0 12.1 (2009). "Suppressing the Mind". 11–31. ISBN 978-1-60761-463-0. doi:10.1007/978-1-60761-462-3_2.
- ↑ (డిసెంబర్ 2002). "Nonhalogenated alkanes cyclopropane and butane affect neurotransmitter-gated ion channel and G-protein-coupled receptors: differential actions on GABAA and glycine receptors". Anesthesiology. 97 (6) 1512–20. doi:10.1097/00000542-200212000-00025.
- ↑ అలెన్, ఫ్రాంక్ H.. (1987). Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. (12) S1–S19. doi:10.1039/P298700000S1.
- ↑ (2015). "Polymer Mechanochemistry". 9. స్ప్రింగర్. ISBN 978-3-319-22824-2.
- ↑ ఎరిక్ V. అన్స్లిన్ మరియు డెన్నిస్ A. డోఘెర్టీ. Modern Physical Organic Chemistry. 2006. పేజీలు 850-852
- ↑ S. W. బెన్సన్, థర్మోకెమికల్ కైనటిక్స్, S. 273, J. వైలీ & సన్స్, న్యూయార్క్, లండన్, సిడ్నీ, టొరంటో 1976
- ↑ (1984). "Chemical Implications of σ Conjugation". J. Am. Chem. Soc.. 106 (3) 669–682. doi:10.1021/ja00315a036.
- ↑ (1988). "Pros and Cons of σ-Aromaticity". టెట్రాహెడ్రాన్. 44 (2) 7427–7454. doi:10.1016/s0040-4020(01)86238-4.
- ↑ (2009). "Is Cyclopropane Really the σ-Aromatic Paradigm?". Chemistry: A European Journal. 15 (38) 9730–9736. doi:10.1002/chem.200900586.
- ↑ (1967). "Halogenation and olefinic nature of cyclopropane". Journal of Chemical Education. 44 (8) 461. doi:10.1021/ed044p461.
- ↑ అడ్వాన్స్‌డ్ ఆర్గానిక్ కెమిస్ట్రీ, రియాక్షన్స్, మెకానిజమ్స్ అండ్ స్ట్రక్చర్ 3ed. జెర్రీ మార్చ్ 0-471-85472-7
బాహ్య లింకులు
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Cyclopropane” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclopropane ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
