సైక్లోప్రొపేన్

From LTRC

[1] సైక్లోప్రొపేన్[2]

సైక్లోప్రొపేన్ అనేది (CH2)3 అణు ఫార్ములా కలిగిన ఒక cycloalkane, ఇది త్రిభుజాకార వలయాన్ని ఏర్పరచడానికి ఒకదానికొకటి అనుసంధానించబడిన మూడు methylene groupలను (CH2) కలిగి ఉంటుంది. వలయం యొక్క చిన్న పరిమాణం నిర్మాణంపై గణనీయమైన ring strainను సృష్టిస్తుంది. సైక్లోప్రొపేన్ ప్రధానంగా సైద్ధాంతిక ఆసక్తిని కలిగి ఉంటుంది, కానీ అనేక సైక్లోప్రొపేన్ ఉత్పన్నాలు వాణిజ్యపరంగా లేదా జీవసంబంధంగా ప్రాముఖ్యతను కలిగి ఉన్నాయి.[3]

సైక్లోప్రొపేన్ 1930ల నుండి 1980ల వరకు క్లినికల్ inhalational anestheticగా ఉపయోగించబడింది. ఈ పదార్థం యొక్క అధిక దహనశీలత ఆపరేటింగ్ గదులలో అగ్ని మరియు పేలుళ్ల ప్రమాదాన్ని కలిగిస్తుంది, ఎందుకంటే ఇది గాలి కంటే ఎక్కువ సాంద్రత కలిగి ఉండటం వల్ల పరిమిత ప్రదేశాలలో పేరుకుపోయే అవకాశం ఉంది.

చరిత్ర

సైక్లోప్రొపేన్ 1881లో August Freundచే కనుగొనబడింది, అతను తన మొదటి పేపర్‌లో ఈ పదార్థానికి సరైన నిర్మాణాన్ని కూడా ప్రతిపాదించాడు.[4] ఫ్రెండ్ 1,3-డైబ్రోమోప్రొపేన్ను sodiumతో చర్య జరిపించి, నేరుగా సైక్లోప్రొపేన్‌కు దారితీసే అంతర అణు Wurtz reactionను నిర్వహించాడు.[5] 1887లో గుస్తావ్సన్ సోడియంకు బదులుగా zincని ఉపయోగించి ఈ చర్య యొక్క దిగుబడిని మెరుగుపరిచాడు.[6] 1929లో హెండర్సన్ మరియు లూకాస్ దీని అనస్థీషియా లక్షణాలను కనుగొనే వరకు సైక్లోప్రొపేన్‌కు ఎటువంటి వాణిజ్య అనువర్తనం లేదు;[7] 1936 నాటికి పారిశ్రామిక ఉత్పత్తి ప్రారంభమైంది.[8] ఆధునిక అనస్థీషియా పద్ధతులలో, దీనిని ఇతర ఏజెంట్లు భర్తీ చేశాయి.

అనస్థీషియా

సైక్లోప్రొపేన్‌ను అమెరికన్ అనస్థీషియాలజిస్ట్ రాల్ఫ్ వాటర్స్ క్లినికల్ వినియోగంలోకి తీసుకువచ్చారు, అతను అప్పట్లో ఖరీదైన ఈ ఏజెంట్‌ను ఆదా చేయడానికి కార్బన్ డయాక్సైడ్ శోషణతో కూడిన క్లోజ్డ్ సిస్టమ్‌ను ఉపయోగించాడు. సైక్లోప్రొపేన్ అనేది 17.5% minimum alveolar concentration[9] మరియు 0.55 బ్లడ్/గ్యాస్ పార్టిషన్ కోఎఫీషియంట్ కలిగిన సాపేక్షంగా శక్తివంతమైన, చికాకు కలిగించని మరియు తీపి వాసన కలిగిన ఏజెంట్. అంటే సైక్లోప్రొపేన్ మరియు ఆక్సిజన్ పీల్చడం ద్వారా అనస్థీషియా ఇండక్షన్ వేగంగా మరియు అసహ్యకరంగా ఉండదు. అయితే, సుదీర్ఘ అనస్థీషియా ముగింపులో రోగులు రక్తపోటులో అకస్మాత్తుగా తగ్గుదలను అనుభవించవచ్చు, ఇది cardiac dysrhythmiaకి దారితీయవచ్చు: ఈ ప్రతిచర్యను "సైక్లోప్రొపేన్ షాక్" అని పిలుస్తారు.[10] ఈ కారణం చేత, అలాగే దాని అధిక ధర మరియు పేలుడు స్వభావం కారణంగా,[11] ఇది చివరిగా అనస్థీషియా ఇండక్షన్ కోసం మాత్రమే ఉపయోగించబడింది మరియు 1980ల మధ్యకాలం నుండి క్లినికల్ వినియోగంలో లేదు. సైక్లోప్రొపేన్ అనస్థీషియా తర్వాత కాలేయ పనిచేయకపోవడం చాలా అరుదు.[12] సిలిండర్లు మరియు ఫ్లో మీటర్లు నారింజ రంగులో ఉండేవి (ప్రస్తుతం నారింజ రంగును అనస్థీషియా గ్యాస్ enflurane కోసం ఉపయోగిస్తారు).

ఫార్మకాలజీ

సైక్లోప్రొపేన్ GABAA మరియు glycine receptorల వద్ద నిష్క్రియంగా ఉంటుంది, మరియు దానికి బదులుగా NMDA receptor antagonistగా పనిచేస్తుంది.[13][14] ఇది AMPA receptor మరియు nicotinic acetylcholine receptorలను కూడా నిరోధిస్తుంది, మరియు కొన్ని K2P channelలను ఉత్తేజపరుస్తుంది.[13][14][15]

నిర్మాణం మరియు బంధం

మరింత సమాచారం: Bent bond

సైక్లోప్రొపేన్ యొక్క త్రిభుజాకార నిర్మాణానికి కార్బన్-కార్బన్ కోవలెంట్ బంధాల మధ్య bond angleలు 60° ఉండాలి. ఈ అణువు D3h molecular symmetryని కలిగి ఉంటుంది. C-C దూరాలు 151 pm, సాధారణంగా 153-155 pm ఉంటాయి.[16][17]

వాటి స్వల్పత ఉన్నప్పటికీ, సైక్లోప్రొపేన్‌లోని C-C బంధాలు సాధారణ C-C బంధాల కంటే 34 kcal/mol బలహీనపడతాయి. రింగ్ స్ట్రెయిన్‌తో పాటు, అణువు దాని హైడ్రోజన్ పరమాణువుల eclipsed conformation కారణంగా టోర్షనల్ స్ట్రెయిన్‌ను కూడా కలిగి ఉంటుంది. సైక్లోప్రొపేన్‌లోని C-H బంధాలు సాధారణ C-H బంధాల కంటే బలంగా ఉంటాయి, ఇది NMR కప్లింగ్ స్థిరాంకాల ద్వారా ప్రతిబింబిస్తుంది.

కార్బన్ కేంద్రాల మధ్య బంధం సాధారణంగా bent bondల పరంగా వివరించబడుతుంది.[18] ఈ నమూనాలో కార్బన్-కార్బన్ బంధాలు బయటకు వంగి ఉంటాయి, తద్వారా ఇంటర్-ఆర్బిటల్ కోణం 104° ఉంటుంది.

సైక్లోప్రొపేన్ యొక్క అసాధారణ నిర్మాణ లక్షణాలు అనేక సైద్ధాంతిక చర్చలకు దారితీశాయి. ఒక సిద్ధాంతం σ-aromaticityని ప్రేరేపిస్తుంది: సైక్లోప్రొపేన్ యొక్క మూడు C-C σ బంధాల యొక్క ఆరు ఎలక్ట్రాన్ల డీలోకలైజేషన్ ద్వారా లభించే స్థిరీకరణ, సైక్లోప్రొపేన్ యొక్క స్ట్రెయిన్ cyclobutane (26.2 kcal/mol) తో పోలిస్తే "కేవలం" 27.6 kcal/mol ఎందుకు ఉందో వివరించడానికి, cyclohexaneను Estr=0 kcal/molగా సూచనగా తీసుకుంటుంది,[19][20][21] ఇది సాధారణ π ఆరోమాటిసిటీకి భిన్నంగా ఉంటుంది, ఇది ఉదాహరణకు, benzeneలో అత్యంత స్థిరీకరణ ప్రభావాన్ని కలిగి ఉంటుంది. ఇతర అధ్యయనాలు సైక్లోప్రొపేన్‌లో σ-ఆరోమాటిసిటీ పాత్రను మరియు ప్రేరిత రింగ్ కరెంట్ ఉనికిని సమర్థించవు; ఇటువంటి అధ్యయనాలు సైక్లోప్రొపేన్ యొక్క శక్తివంతమైన స్థిరీకరణ మరియు అసాధారణ అయస్కాంత ప్రవర్తనకు ప్రత్యామ్నాయ వివరణను అందిస్తాయి.[22]

సంశ్లేషణ

సైక్లోప్రొపేన్ మొదట Wurtz coupling ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడింది, దీనిలో 1,3-dibromopropaneను sodium ఉపయోగించి సైక్లైజ్ చేశారు.[4] ఈ చర్య యొక్క దిగుబడిని డీహాలోజనేటింగ్ ఏజెంట్‌గా zinc మరియు ఉత్ప్రేరకంగా సోడియం అయోడైడ్‌ను ఉపయోగించడం ద్వారా మెరుగుపరచవచ్చు.

BrCH2CH2CH2Br + 2 Na → (CH2)3 + 2 NaBr

చర్యలు

దాని C-C బంధాల యొక్క పెరిగిన π-క్యారెక్టర్ కారణంగా, సైక్లోప్రొపేన్ 1,3-డైబ్రోమోప్రొపేన్‌ను ఇవ్వడానికి బ్రోమిన్‌ను జోడిస్తుందని తరచుగా భావించబడుతుంది, కానీ ఈ చర్య సరిగ్గా జరగదు.[23] hydrohalic acidsతో Hydrohalogenation లీనియర్ 1-హలోప్రొపేన్‌లను ఇస్తుంది. ప్రతిక్షేపించబడిన సైక్లోప్రొపేన్లు కూడా Markovnikov's ruleను అనుసరిస్తూ చర్య జరుపుతాయి.[24]

సైక్లోప్రొపేన్ మరియు దాని ఉత్పన్నాలు transition metalsకు ఆక్సిడేటివ్ అడిషన్ చేయగలవు, ఈ ప్రక్రియను C–C యాక్టివేషన్ అని పిలుస్తారు.

భద్రత

సైక్లోప్రొపేన్ అత్యంత దహనశీలమైనది. ఇది ఆక్సిజన్‌తో పేలుడు మిశ్రమాలను ఏర్పరుస్తుంది.

ఇవి కూడా చూడండి

  • Tetrahedrane అనేది tetrahedron యొక్క ముఖాలను ఏర్పరిచే నాలుగు ఫ్యూజ్డ్ సైక్లోప్రొపేన్ వలయాలను కలిగి ఉంటుంది
  • Propellane అనేది ఒకే కేంద్ర కార్బన్-కార్బన్ బంధాన్ని పంచుకునే మూడు సైక్లోప్రొపేన్ వలయాలను కలిగి ఉంటుంది.
  • Spiropentane అనేది ఒక శీర్షం వద్ద ఫ్యూజ్ చేయబడిన రెండు సైక్లోప్రొపేన్ వలయాలు
  • Cyclopropene
  • Methylenecyclopropane

సూచనలు

  1. ↑ Merck Index, 11th Edition, 2755.
  2. ↑ (2014). "Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)". 137. The Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
  3. ↑ (2001). "Fascinating Natural and Artificial Cyclopropane Architectures". Angewandte Chemie International Edition. 40 (12) 2251–2253. doi:<2251::AID-ANIE2251>3.0.CO;2-R 10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2251::AID-ANIE2251>3.0.CO;2-R.
  4. ↑ 4.0 4.1 August Freund. (1881). Über Trimethylen. Journal für Praktische Chemie. 26 (1) 367–377. doi:10.1002/prac.18820260125.
  5. ↑ August Freund. (1882). Über Trimethylen. Monatshefte für Chemie. 3 (1) 625–635. doi:10.1007/BF01516828.
  6. ↑ G. Gustavson. (1887). Ueber eine neue Darstellungsmethode des Trimethylens. Journal für Praktische Chemie. 36 300–305. doi:10.1002/prac.18870360127.
  7. ↑ (1 August 1929). "A New Anesthetic: Cyclopropane : A Preliminary Report". Can Med Assoc J. 21 (2) 173–5.
  8. ↑ (1936). "Synthesis of Cyclopropane". Industrial & Engineering Chemistry. 28 (10) 1178–81. doi:10.1021/ie50322a013.
  9. ↑ Eger, Edmond I.. (1965). "Equipotent Alveolar Concentrations of Methoxyflurane, Halothane, Diethyl Ether, Fluroxene, Cyclopropane, Xenon and Nitrous Oxide in the Dog". Anesthesiology. 26 (6) 771–777. doi:10.1097/00000542-196511000-00012.
  10. ↑ Johnstone, M. (July 1950). "Cyclopropane anesthesia and ventricular arrhythmias.". British Heart Journal. 12 (3) 239–44. doi:10.1136/hrt.12.3.239.
  11. ↑ MacDonald, AG. (June 1994). "A short history of fires and explosions caused by anaesthetic agents.". British Journal of Anaesthesia. 72 (6) 710–22. doi:10.1093/bja/72.6.710.
  12. ↑ Inhalational Anesthetics: Non-Halogenated in Meyler's Side Effects of Drugs Used in Anesthesia (2008), J. K. Aronson, page 42
  13. ↑ 13.0 13.1 (2006). Foundations of Anesthesia: Basic Sciences for Clinical Practice. 292–. Elsevier Health Sciences. ISBN 978-0-323-03707-5.
  14. ↑ 14.0 14.1 (2009). "Suppressing the Mind". 11–31. ISBN 978-1-60761-463-0. doi:10.1007/978-1-60761-462-3_2.
  15. ↑ (December 2002). "Nonhalogenated alkanes cyclopropane and butane affect neurotransmitter-gated ion channel and G-protein-coupled receptors: differential actions on GABAA and glycine receptors". Anesthesiology. 97 (6) 1512–20. doi:10.1097/00000542-200212000-00025.
  16. ↑ Allen, Frank H.. (1987). Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. (12) S1–S19. doi:10.1039/P298700000S1.
  17. ↑ (2015). "Polymer Mechanochemistry". 9. Springer. ISBN 978-3-319-22824-2.
  18. ↑ Eric V. Anslyn and Dennis A. Dougherty. Modern Physical Organic Chemistry. 2006. pages 850-852
  19. ↑ S. W. Benson, Thermochemical Kinetics, S. 273, J. Wiley & Sons, New York, London, Sydney, Toronto 1976
  20. ↑ (1984). "Chemical Implications of σ Conjugation". J. Am. Chem. Soc.. 106 (3) 669–682. doi:10.1021/ja00315a036.
  21. ↑ (1988). "Pros and Cons of σ-Aromaticity". Tetrahedron. 44 (2) 7427–7454. doi:10.1016/s0040-4020(01)86238-4.
  22. ↑ (2009). "Is Cyclopropane Really the σ-Aromatic Paradigm?". Chemistry: A European Journal. 15 (38) 9730–9736. doi:10.1002/chem.200900586.
  23. ↑ (1967). "Halogenation and olefinic nature of cyclopropane". Journal of Chemical Education. 44 (8) 461. doi:10.1021/ed044p461.
  24. ↑ Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure 3ed. Jerry March 0-471-85472-7

బాహ్య లింకులు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Cyclopropane” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Cyclopropane ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=సైక్లోప్రొపేన్&oldid=1463"