ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం
| పేర్లు | |
|---|---|
| IUPAC పేరు ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం | |
| ఇతర పేర్లు కార్బిమైడ్, కార్బోనిక్ ఇమైడ్ | |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 75-13-8 420-05-3 (సయానిక్ ఆమ్లం) |
| 3D నమూనా ( JSmol ) | ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం: ఇంటరాక్టివ్ చిత్రం, సయానిక్ ఆమ్లం: ఇంటరాక్టివ్ చిత్రం |
| ChEBI | CHEBI:29202 |
| ChemSpider | 6107 |
| ECHA InfoCard | 100.109.068 |
| PubChem CID | 6347 |
| UNII | QKG6U31925 460E3FHT8O (సయానిక్ ఆమ్లం) |
| CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID9073884 |
| InChI InChI=1S/CHNO/c2-1-3/h2H Key: OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CHNO/c2-1-3/h2H Key: OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYAE | |
| SMILES ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం: O=C=N సయానిక్ ఆమ్లం: OC#N | |
| ధర్మాలు | |
| రసాయన సంకేతం | HNCO |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 43.025 g·mol |
| రూపం | రంగులేని వాయువు (గది ఉష్ణోగ్రత వద్ద ద్రవీభవిస్తుంది) |
| సాంద్రత | 1.14 g/cm |
| ద్రవీభవన స్థానం | −86 °C (−123 °F; 187 K) −20 °C (−4 °F; 253 K) వద్ద ఘనపదార్థంగా పాలిమరైజ్ అవుతుంది |
| బాష్పీభవన స్థానం | 23.5 °C (74.3 °F; 296.6 K) (ఎక్స్‌ట్రాపోలేటెడ్) |
| నీటిలో ద్రావణీయత | కరుగుతుంది; గాఢత పెరిగితే పాలిమరైజ్ అవుతుంది |
| ద్రావణీయత | బెంజీన్, టోలుయిన్, డైఇథైల్ ఈథర్‌లో కరుగుతుంది |
| ఆమ్లత్వం (p K a ) | 3.7 |
| సంయుగ్మ ఆమ్లం | ఆక్సోమెథానిమినియం |
| సంయుగ్మ క్షారం | సయనేట్ |
| ప్రమాదాలు | |
| వృత్తిపరమైన భద్రత మరియు ఆరోగ్యం (OHS/OSH): | |
| ప్రధాన ప్రమాదాలు | విషపూరితం |
| ప్రత్యేకంగా పేర్కొనకపోతే, డేటా ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N నిర్ధారించండి ( ఇది ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు | |
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం అనేది HNCO నిర్మాణ సంకేతం కలిగిన ఒక రసాయన సమ్మేళనం, దీనిని తరచుగా H\sN\dC\dO అని రాస్తారు. ఇది రంగులేని, బాష్పీభవన మరియు విషపూరిత వాయువు, ఇది 23.5 °C వద్ద ద్రవీభవిస్తుంది. ఇది సయానిక్ ఆమ్లం (అలియాస్ సయనోల్) (H\sO\sC\tN) యొక్క ప్రధాన టాటోమర్ మరియు ఐసోమర్, మరియు సయానిక్ ఆమ్లం యొక్క మోనోమర్.
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం యొక్క ఉత్పన్న అయాన్, సయానిక్ ఆమ్లం యొక్క ఉత్పన్న అయాన్ వలె ఉంటుంది, మరియు ఆ అయాన్ [N\dC\dO]-, దీనిని సయనేట్ అని పిలుస్తారు. సంబంధిత ఫంక్షనల్ గ్రూప్ \sN\dC\dO అనేది ఐసోసయనేట్; ఇది సయనేట్ (\sO\sC\tN), ఫుల్మినేట్ (\sO\sN+\tC-), మరియు నైట్రైల్ ఆక్సైడ్ (\sC\tN+\sO-) నుండి భిన్నమైనది.[1]
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లాన్ని 1830లో జస్టస్ వాన్ లీబిగ్ మరియు ఫ్రెడరిక్ వోహ్లర్ కనుగొన్నారు.[2]
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం అనేది కార్బన్, హైడ్రోజన్, నైట్రోజన్ మరియు ఆక్సిజన్ కలిగిన అత్యంత సరళమైన స్థిరమైన రసాయన సమ్మేళనం, ఇవి సేంద్రీయ రసాయన శాస్త్రం మరియు జీవశాస్త్రంలో అత్యంత సాధారణంగా కనిపించే నాలుగు మూలకాలు. HOCN అణు సంకేతం కలిగిన నాలుగు సరళ ఐసోమర్‌లలో ఇది మాత్రమే స్థిరమైనది, మిగిలినవి సయానిక్ ఆమ్లం (సయనోల్, H\sO\sC\tN) మరియు అరుదైన ఫుల్మినిక్ ఆమ్లం (H\sC\tN+\sO-)[3] మరియు ఐసోఫుల్మినిక్ ఆమ్లం H\sO\sN+\tC-.[1][4]
నిర్మాణం
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం (HNCO)
వాలెన్స్ బాండ్ థియరీ ప్రకారం ఎలక్ట్రానిక్ నిర్మాణాన్ని H−N=C=O అని వ్రాయగలిగినప్పటికీ, వైబ్రేషనల్ స్పెక్ట్రమ్ వాయు దశలో 2268.8 cm−1 వద్ద ఒక బ్యాండ్‌ను కలిగి ఉంటుంది, ఇది కార్బన్-నైట్రోజన్ త్రిబంధాన్ని సూచిస్తుందని కొందరు అంటారు.[5][6] అలా అయితే, కానానికల్ రూపం H\sN+\tC\sO− ప్రధాన రెసొనెన్స్ నిర్మాణం అవుతుంది.
అయితే, క్లాసికల్ వైబ్రేషనల్ విశ్లేషణ ప్రకారం 2268.8 cm−1 అనేది అసమాన N=C=O స్ట్రెచ్ అని కోల్తప్ మరియు ఇతరులు పేర్కొన్నారు,[7] అలాగే NIST కెమిస్ట్రీ వెబ్‌బుక్ కూడా దీనిని ధృవీకరిస్తుంది,[8] ఇది సంబంధిత సమతుల్య N=C=O స్ట్రెచ్ (ఇన్‌ఫ్రారెడ్‌లో బలహీనంగా, కానీ రామన్ స్పెక్ట్రోస్కోపీలో బలంగా) 1327 cm−1 వద్ద ఉంటుందని నివేదించింది. ఈ క్లాసికల్ అసైన్‌మెంట్‌ల ఆధారంగా, వైబ్రేషనల్ స్పెక్ట్రల్ డేటాను వివరించడానికి N మరియు O పరమాణువులకు పూర్తి ఛార్జ్ స్థితిని ఆపాదించాల్సిన అవసరం లేదు.
సయానిక్ ఆమ్లం (HOCN)
cyanicacid2025-03-05సయానిక్ ఆమ్లం (HOCN) అని పిలువబడే టాటోమర్, ఇందులో ఆక్సిజన్ పరమాణువు ప్రోటోనేట్ చేయబడి ఉంటుంది, ఇది ఐసోసయానిక్ ఆమ్లంతో సుమారు 3% సమతుల్యతలో ఉంటుంది. వైబ్రేషనల్ స్పెక్ట్రమ్ నైట్రోజన్ మరియు కార్బన్ పరమాణువుల మధ్య త్రిబంధం ఉనికిని సూచిస్తుంది.[6]
ధర్మాలు
జల ద్రావణంలో ఇది ఒక బలహీన ఆమ్లం, దీని pKa విలువ 3.7:[9]
- HNCO <-> H+ + NCO-
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం జలవిశ్లేషణ చెంది కార్బన్ డయాక్సైడ్ మరియు అమ్మోనియాగా మారుతుంది:
- HNCO + H2O -> CO2 + NH3
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం యొక్క పలుచని ద్రావణాలు జడ ద్రావణిలలో, ఉదాహరణకు ఈథర్ మరియు క్లోరినేటెడ్ హైడ్రోకార్బన్‌లలో స్థిరంగా ఉంటాయి.[10]
అధిక గాఢత వద్ద, ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం ఒలిగోమెరైజ్ అయ్యి ట్రైమర్ సయానిక్ ఆమ్లం మరియు సయమెలైడ్ అనే పాలిమర్‌ను ఇస్తుంది. ఈ జాతులు సాధారణంగా ద్రవ లేదా వాయు దశ ప్రతిచర్య ఉత్పత్తుల నుండి సులభంగా వేరు చేయబడతాయి.[10]
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం అమైన్లతో చర్య జరిపి యూరియాలను (కార్బమైడ్లు) ఇస్తుంది:
- HNCO + RNH2 -> RNHC(O)NH2
ఈ చర్యను కార్బమైలేషన్ అని పిలుస్తారు. అదనపు ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం యూరియాలతో చర్య జరిపి అల్లోఫానేట్లను ఇస్తుంది.[10]
HNCO ఎలక్ట్రాన్-రిచ్ డబుల్ బాండ్ల అంతటా కలుస్తుంది, ఉదాహరణకు వినైల్ ఈథర్లు, తద్వారా సంబంధిత ఐసోసయనేట్‌లను ఇస్తుంది.
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం, HNCO, ఒక లూయిస్ ఆమ్లం, దీని స్వేచ్ఛా శక్తి, ఎంథాల్పీ మరియు ఎంట్రోపీ మార్పులు 25 °C వద్ద కార్బన్ టెట్రాక్లోరైడ్ ద్రావణంలో అనేక క్షారాలతో దాని 1:1 అనుబంధం కోసం నివేదించబడ్డాయి.[11] HNCO యొక్క అంగీకార ధర్మాలు ECW మోడల్లో ఇతర లూయిస్ ఆమ్లాలతో పోల్చబడ్డాయి.
HNCO కలిగిన ఘనపదార్థాల తక్కువ-ఉష్ణోగ్రత ఫోటోలిసిస్ టాటోమర్ సయానిక్ ఆమ్లం H\sO\sC\tNను సృష్టిస్తుంది, దీనిని హైడ్రోజన్ సయనేట్ అని కూడా పిలుస్తారు.[12] స్వచ్ఛమైన సయానిక్ ఆమ్లం వేరు చేయబడలేదు, మరియు ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం అన్ని ద్రావణాలలో ప్రధాన రూపంగా ఉంటుంది.[10] కొన్నిసార్లు రిఫరెన్స్ పుస్తకాలలో సయానిక్ ఆమ్లం కోసం అందించబడిన సమాచారం వాస్తవానికి ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం కోసం ఉంటుంది.
తయారీ
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లాన్ని సయనేట్ అయాన్ ప్రోటోనేషన్ ద్వారా తయారు చేయవచ్చు, ఉదాహరణకు పొటాషియం సయనేట్ వంటి లవణాల నుండి, వాయు హైడ్రోజన్ క్లోరైడ్ లేదా ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం వంటి ఆమ్లాల ద్వారా.[13]
- H+ + NCO- -> HNCO
HNCOని ట్రైమర్ సయానిక్ ఆమ్లం యొక్క అధిక-ఉష్ణోగ్రత థర్మల్ వియోగం ద్వారా కూడా తయారు చేయవచ్చు:
- C3H3N3O3 -> 3 HNCO
అన్ని సందర్భాల్లోనూ ఫలిత ఆమ్లాన్ని చాలా చల్లగా లేదా వాయు రూపంలో ఉంచాలి, ఎందుకంటే గాఢ ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం −20 °C పైన వేగంగా పాలిమరైజ్ అవుతుంది.[10]
ఫ్రెడరిక్ వోహ్లర్ ద్వారా యూరియా యొక్క ప్రసిద్ధ సంశ్లేషణకు విరుద్ధంగా,
- CO(NH2)2 -> HNCO + NH3
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తి అవుతుంది మరియు వేగంగా సయానిక్ ఆమ్లంగా ట్రైమరైజ్ అవుతుంది.
ఉనికి
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం అనేక రకాల నక్షత్రాంతర పరిసరాలలో గుర్తించబడింది.[4]
ఐసోసయానిక్ ఆమ్లం పొగ, స్మాగ్ మరియు సిగరెట్ పొగ వంటి వివిధ రూపాల్లో కూడా ఉంటుంది. ఇది మాస్ స్పెక్ట్రోమెట్రీని ఉపయోగించి గుర్తించబడింది, మరియు నీటిలో సులభంగా కరుగుతుంది, ఇది ఊపిరితిత్తులకు ఆరోగ్య ప్రమాదాన్ని కలిగిస్తుంది.[14]
ఇవి కూడా చూడండి
సూచనలు
- ↑ 1.0 1.1 (2019). "Small organic fulminates as high energy materials. Fulminates of acetylene, ethylene, and allene". Journal of Energetic Materials. 37 (1) 70–79. doi:10.1080/07370652.2018.1531089.
- ↑ Liebig, J.. (1830). Untersuchungen über die Cyansäuren. Annalen der Physik. 20 (11) 394. doi:10.1002/andp.18300961102.
- ↑ Kurzer, Frederick. (2000). "Fulminic Acid in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 77 (7) 851–857. doi:10.1021/ed077p851.
- ↑ 4.0 4.1 (2010). "Gas-Grain Modeling of Isocyanic Acid (Hnco), Cyanic Acid (Hocn), Fulminic Acid (Hcno), and Isofulminic Acid (Honc) in Assorted Interstellar Environments". The Astrophysical Journal. 725 (2) 2101–2109. doi:10.1088/0004-637X/725/2/2101.
- ↑ Nakamoto, part A, p 190
- ↑ 6.0 6.1 (1989). "The CHNO Isomers". Chemische Berichte. 122 (4) 753–766. doi:10.1002/cber.19891220425.
- ↑ (1990). Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy. Academic Press (Elsevier). ISBN 978-0-12-182554-6.
- ↑ Isocyanic acid. National Institute of Standards and Technology (U.S. Department of Commerce).
- ↑ Pettit, Gwyneth; Pettit, Leslie. "SC-Database" (proprietary database). Timble, Yorks: Academic Software — via proprietary executable.
- ↑ 10.0 10.1 10.2 10.3 10.4 (2001). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". ISBN 0-471-93623-5. doi:10.1002/047084289X.ri072m.
- ↑ Nelson, J. (1970) Hydrogen-bonded complexes of isocyanic acid: Infrared spectra and thermodynamic measurements. Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy 26,109-120.
- ↑ Jacox, M.E.. (1964). "Low-Temperature Infrared Study of Intermediates in the Photolysis of HNCO and DNCO". Journal of Chemical Physics. 40 (9) 2457–2460. doi:10.1063/1.1725546.
- ↑ (2002). Synthesis, Properties and Dimerization Study of Isocyanic Acid. Z. Naturforsch.. 57b (1) 19–25. doi:10.1515/znb-2002-0103.
- ↑ Preidt, Robert. Chemical in Smoke May Pose Health Risk. MyOptumHealth.
బయటి లింకులు
- Walter, Wolfgang. (1997). Organic Chemistry: A Comprehensive Degree Text and Source Book. 364. Albion Publishing. ISBN 978-1-898563-37-2.
- సయానిక్ ఆమ్లం NIST కెమిస్ట్రీ వెబ్‌బుక్ నుండి (2006-09-09న యాక్సెస్ చేయబడింది)
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Isocyanic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Isocyanic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
