ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్: Difference between revisions

From LTRC
VisualWikitext
ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Trifluoroacetone” వ్యాసానికి తెలుగు అనువాదం
 
ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Trifluoroacetone” వ్యాసానికి తెలుగు అనువాదం
 
Line 1: Line 1:
{| class="wikitable"
|-
! colspan="2" | పేర్లు
|-
! colspan="2" | ప్రాధాన్య IUPAC పేరు 1,1,1-ట్రైఫ్లోరోప్రొపేన్-2-ఓన్
|-
! colspan="2" | ఇతర పేర్లు ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్, TFA
|-
! colspan="2" | గుర్తింపు సంఖ్యలు
|-
! CAS సంఖ్య
| 421-50-1
|-
! 3D నమూనా ( JSmol )
| ఇంటరాక్టివ్ చిత్రం
|-
! ChemSpider
| 21111803
|-
! ECHA ఇన్ఫోకార్డ్
| 100.006.370
|-
! EC సంఖ్య
| 207-005-9
|-
! PubChem CID
| 9871
|-
! UNII
| K987U5C2CX
|-
! CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA )
| DTXSID9059963
|-
! colspan="2" | InChI InChI=1S/C3H3F3O/c1-2(7)3(4,5)6/h1H3 కీ: FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N
|-
! colspan="2" | SMILES CC(=O)C(F)(F)F
|-
! colspan="2" | ధర్మాలు
|-
! రసాయన ఫార్ములా
| C 3 H 3 F 3 O
|-
! మోలార్ ద్రవ్యరాశి
| 112.051 g·mol
|-
! రూపం
| రంగులేని ద్రవం
|-
! సాంద్రత
| 1.252 g/mL
|-
! ద్రవీభవన స్థానం
| −78 °C (−108 °F; 195 K)
|-
! బాష్పీభవన స్థానం
| 21–24 °C (70–75 °F; 294–297 K)
|-
! colspan="2" | ప్రమాదాలు
|-
! colspan="2" | GHS లేబులింగ్ :
|-
! పిక్టోగ్రామ్‌లు
| ‹ దిగువ టెంప్లేట్ ( GHS ఫ్లేమ్ ) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › ‹ దిగువ టెంప్లేట్ ( GHS ఎక్స్‌క్లమేషన్ మార్క్ ) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›
|-
! సిగ్నల్ పదం
| ప్రమాదం
|-
! ప్రమాద సూచనలు
| H224 , H315 , H319 , H335
|-
! జాగ్రత్త సూచనలు
| P210 , P261 , P303 , P338 , P351
|-
! ఫ్లాష్ పాయింట్
| −30 °C (−22 °F; 243 K)
|-
! colspan="2" | ఇతరత్రా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) కోసం ఇవ్వబడింది. ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు
|}
'''ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్''' ('''1,1,1-ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్''') అనేది CF<sub>3</sub>C(O)CH<sub>3</sub> రసాయన ఫార్ములా కలిగిన ఒక [[ఆర్గానోఫ్లోరిన్]] సమ్మేళనం.<ref>[https://dk.vwr.com/store/product/728298/1-1-1-trifluoracetone-95;jsessionid=WDQaA62KE1iOXWba0qV3PQMw.estore6d 1,1,1-Trifluoracetone 95%]. dk.vwr.com.</ref> ఈ సమ్మేళనం [[క్లోరోఫామ్]] వంటి వాసన కలిగిన రంగులేని ద్రవం.<ref name=Ullmanns>Günter Siegemund. (2002). ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:[https://doi.org/10.1002/14356007.a11_349 10.1002/14356007.a11_349].</ref>
'''ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్''' ('''1,1,1-ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్''') అనేది CF<sub>3</sub>C(O)CH<sub>3</sub> రసాయన ఫార్ములా కలిగిన ఒక [[ఆర్గానోఫ్లోరిన్]] సమ్మేళనం.<ref>[https://dk.vwr.com/store/product/728298/1-1-1-trifluoracetone-95;jsessionid=WDQaA62KE1iOXWba0qV3PQMw.estore6d 1,1,1-Trifluoracetone 95%]. dk.vwr.com.</ref> ఈ సమ్మేళనం [[క్లోరోఫామ్]] వంటి వాసన కలిగిన రంగులేని ద్రవం.<ref name=Ullmanns>Günter Siegemund. (2002). ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:[https://doi.org/10.1002/14356007.a11_349 10.1002/14356007.a11_349].</ref>


== తయారీ, చర్యలు, ఉపయోగాలు ==
== తయారీ, చర్యలు, ఉపయోగాలు ==
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్, ట్రైఫ్లోరో[[ఎసిటోఅసిటిక్ యాసిడ్]] నుండి ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది, ఇది [[ఇథైల్ ట్రైఫ్లోరోఎసిటేట్]] మరియు [[ఇథైల్ ఎసిటేట్]] ల సంక్షేపణం (condensation) ద్వారా సంశ్లేషణ చేయబడుతుంది:
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్, ట్రైఫ్లోరో[[ఎసిటోఅసిటిక్ యాసిడ్]] నుండి ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది, ఇది [[ఇథైల్ ట్రైఫ్లోరోఎసిటేట్]] మరియు [[ఇథైల్ ఎసిటేట్]] యొక్క కండెన్సేషన్ ద్వారా సంశ్లేషణ చేయబడుతుంది:


: CF3CO2C2H5 + CH3CO2C2H5  ->  CF3C(O)CH2CO2C2H5 + C2H5OH
: CF3CO2C2H5 + CH3CO2C2H5  ->  CF3C(O)CH2CO2C2H5 + C2H5OH


కీటో-ఎస్టర్ యొక్క [[జలవిశ్లేషణ]] (Hydrolysis), దానిని అనుసరించి జరిగే [[డీకార్బాక్సిలేషన్]] ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్‌ను ఇస్తుంది:
కీటో-ఎస్టర్ యొక్క [[జలవిశ్లేషణ]] (Hydrolysis), మరియు దానిని అనుసరించి జరిగే [[డీకార్బాక్సిలేషన్]] ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్‌ను ఇస్తుంది:


: CF3C(O)CH2CO2C2H5 + H2O  ->  CF3C(O)CH2CO2H + C2H5OH
: CF3C(O)CH2CO2C2H5 + H2O  ->  CF3C(O)CH2CO2H + C2H5OH
Line 17: Line 97:


== చర్యలు ==
== చర్యలు ==
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ యొక్క చర్యలపై అనేక అధ్యయనాలు నివేదించబడ్డాయి.<ref>(2011). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". ISBN 978-0-471-93623-7. doi:[https://doi.org/10.1002/047084289X.rn01348 10.1002/047084289X.rn01348].</ref> ఇది [[హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్]] కంటే హైడ్రేట్‌గా మారే అవకాశం తక్కువ మరియు [[ఎసిటోన్]] కంటే ఎక్కువ [[ఎలక్ట్రోఫైల్|ఎలక్ట్రోఫిలిక్]] స్వభావాన్ని కలిగి ఉంటుంది. ఆ రెండు [[కీటోన్]]ల వలె కాకుండా, ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ [[ప్రోకైరల్]] (prochiral) స్వభావాన్ని కలిగి ఉంటుంది.
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ యొక్క చర్యలపై అనేక అధ్యయనాలు నివేదించబడ్డాయి.<ref>(2011). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". ISBN 978-0-471-93623-7. doi:[https://doi.org/10.1002/047084289X.rn01348 10.1002/047084289X.rn01348].</ref> ఇది [[హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్]] కంటే తక్కువ హైడ్రేట్ అయ్యే అవకాశం కలిగి ఉంటుంది మరియు [[ఎసిటోన్]] కంటే ఎక్కువ [[ఎలక్ట్రోఫైల్|ఎలక్ట్రోఫిలిక్]] స్వభావాన్ని కలిగి ఉంటుంది. ఆ రెండు [[కీటోన్]]ల వలె కాకుండా, ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ [[ప్రోకైరల్]] (prochiral) గా ఉంటుంది.


[[ప్లాటినం]] [[ఉత్ప్రేరకం]]పై ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ యొక్క [[హైడ్రోజనేషన్]] ట్రైఫ్లోరోఐసోప్రొపనాల్‌ను ఇస్తుంది. ఈ [[రిడక్షన్]] ప్రక్రియను [[అసిమెట్రిక్ హైడ్రోజనేషన్]] ద్వారా కూడా సాధించవచ్చు. అదేవిధంగా, [[గ్రిగ్నార్డ్ రియాజెంట్]]లతో [[ఆల్కైలేషన్]] చేయడం ద్వారా [[టెర్షియరీ ఆల్కహాల్]]లను తయారు చేయవచ్చు. ఆల్కైలేషన్ మరియు [[ఎరిలేషన్]]లను వరుసగా [[మలోనేట్]] అయాన్లు మరియు [[ఎరీన్లు]]/AlCl3 ఉపయోగించి సాధించవచ్చు.
[[ప్లాటినం]] [[ఉత్ప్రేరకం]]పై ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ యొక్క [[హైడ్రోజనేషన్]] ట్రైఫ్లోరోఐసోప్రొపనాల్‌ను ఇస్తుంది. ఈ [[రిడాక్స్|క్షయకరణం]] (reduction) [[అసిమెట్రిక్ హైడ్రోజనేషన్]] ద్వారా కూడా సాధించవచ్చు. అదేవిధంగా, [[గ్రిగ్నార్డ్ రియాజెంట్]]లతో [[ఆల్కైలేషన్]] చేయడం ద్వారా [[తృతీయ ఆల్కహాల్]]లను పొందే మార్గం లభిస్తుంది. ఆల్కైలేషన్ మరియు [[ఎరిలేషన్]]లను వరుసగా [[మలోనేట్]] అయాన్లు మరియు [[ఎరీన్లు]]/AlCl3 ఉపయోగించి సాధించవచ్చు.


ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ [[ఆక్సోన్]] ఉపయోగించి [[డయాక్సిరేన్]]గా మార్చబడింది.
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ [[ఆక్సోన్]] ఉపయోగించి [[డయాక్సిరేన్]]గా మార్చబడింది.


ఇది [[ఓపెనౌర్ ఆక్సిడేషన్]]లో [[ఆక్సిడైజింగ్ ఏజెంట్]]గా పనిచేస్తుంది.<ref>(2007). "Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor". ''[[J. Org. Chem.]]''. 24 (72) 9376–9378. doi:[https://doi.org/10.1021/jo7016422 10.1021/jo7016422].</ref>
ఇది [[ఒప్పెనౌర్ ఆక్సీకరణ]] (Oppenauer oxidation) లో [[ఆక్సీకరణ కారకం]]గా పనిచేస్తుంది.<ref>(2007). "Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor". ''[[J. Org. Chem.]]''. 24 (72) 9376–9378. doi:[https://doi.org/10.1021/jo7016422 10.1021/jo7016422].</ref>


ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ 2,6-డైహలోపిరిడిన్‌ల నుండి ప్రారంభించి 2-ట్రైఫ్లోరోమిథైల్-7-అజైండోల్స్ సంశ్లేషణలో కూడా ఉపయోగించబడుతుంది. ఉత్పన్నమైన [[కైరల్]] [[ఇమైన్]], [[స్ట్రెకర్ చర్య]] ద్వారా మరియు దానిని అనుసరించి [[నైట్రైల్]] జలవిశ్లేషణ లేదా రిడక్షన్ ద్వారా ఎనాంటియోప్యూర్ α-ట్రైఫ్లోరోమిథైల్ [[అలనైన్]]లు మరియు [[డైఅమైన్]]లను తయారు చేయడానికి ఉపయోగించబడుతుంది.<ref>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/papers/16930068 Concise synthesis of enantiopure alpha-trifluoromethyl alanines, diamines, and amino alcohols by the Strecker-type reaction.]. sigmaaldrich.com.</ref>
ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ 2,6-డైహలోపిరిడిన్‌లతో ప్రారంభించి 2-ట్రైఫ్లోరోమిథైల్-7-అజాఇండోల్స్ సంశ్లేషణలో కూడా ఉపయోగించబడుతుంది. ఉత్పన్నమైన [[కైరల్]] [[ఇమైన్]]ను [[స్ట్రెకర్ చర్య]] (Strecker reaction) ద్వారా, ఆపై [[నైట్రైల్]] జలవిశ్లేషణ లేదా క్షయకరణం ద్వారా ఎనాంటియోప్యూర్ α-ట్రైఫ్లోరోమిథైల్ [[అలనైన్]]లు మరియు [[డైఅమైన్]]లను తయారు చేయడానికి ఉపయోగిస్తారు.<ref>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/papers/16930068 Concise synthesis of enantiopure alpha-trifluoromethyl alanines, diamines, and amino alcohols by the Strecker-type reaction.]. sigmaaldrich.com.</ref>


== ఇవి కూడా చూడండి ==
== ఇవి కూడా చూడండి ==
* [[హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్]]
* [[హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్]]
* [[ట్రైఫ్లోరోఎసిటిక్ యాసిడ్]] – దీనిని TFA అని కూడా సంక్షిప్తీకరిస్తారు
* [[ట్రైఫ్లోరోఎసిటిక్ యాసిడ్]] – దీనిని కూడా TFA అని సంక్షిప్తీకరిస్తారు


== మూలాలు ==
== సూచనలు ==
<references />
<references />


Latest revision as of 14:01, 5 October 2026

పేర్లు
ప్రాధాన్య IUPAC పేరు 1,1,1-ట్రైఫ్లోరోప్రొపేన్-2-ఓన్
ఇతర పేర్లు ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్, TFA
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 421-50-1
3D నమూనా ( JSmol ) ఇంటరాక్టివ్ చిత్రం
ChemSpider 21111803
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.006.370
EC సంఖ్య 207-005-9
PubChem CID 9871
UNII K987U5C2CX
CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID9059963
InChI InChI=1S/C3H3F3O/c1-2(7)3(4,5)6/h1H3 కీ: FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N
SMILES CC(=O)C(F)(F)F
ధర్మాలు
రసాయన ఫార్ములా C 3 H 3 F 3 O
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 112.051 g·mol
రూపం రంగులేని ద్రవం
సాంద్రత 1.252 g/mL
ద్రవీభవన స్థానం −78 °C (−108 °F; 195 K)
బాష్పీభవన స్థానం 21–24 °C (70–75 °F; 294–297 K)
ప్రమాదాలు
GHS లేబులింగ్ :
పిక్టోగ్రామ్‌లు ‹ దిగువ టెంప్లేట్ ( GHS ఫ్లేమ్ ) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › ‹ దిగువ టెంప్లేట్ ( GHS ఎక్స్‌క్లమేషన్ మార్క్ ) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›
సిగ్నల్ పదం ప్రమాదం
ప్రమాద సూచనలు H224 , H315 , H319 , H335
జాగ్రత్త సూచనలు P210 , P261 , P303 , P338 , P351
ఫ్లాష్ పాయింట్ −30 °C (−22 °F; 243 K)
ఇతరత్రా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) కోసం ఇవ్వబడింది. ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ (1,1,1-ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్) అనేది CF3C(O)CH3 రసాయన ఫార్ములా కలిగిన ఒక ఆర్గానోఫ్లోరిన్ సమ్మేళనం.[1] ఈ సమ్మేళనం క్లోరోఫామ్ వంటి వాసన కలిగిన రంగులేని ద్రవం.[2]

తయారీ, చర్యలు, ఉపయోగాలు

ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్, ట్రైఫ్లోరోఎసిటోఅసిటిక్ యాసిడ్ నుండి ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది, ఇది ఇథైల్ ట్రైఫ్లోరోఎసిటేట్ మరియు ఇథైల్ ఎసిటేట్ యొక్క కండెన్సేషన్ ద్వారా సంశ్లేషణ చేయబడుతుంది:

CF3CO2C2H5 + CH3CO2C2H5 -> CF3C(O)CH2CO2C2H5 + C2H5OH

కీటో-ఎస్టర్ యొక్క జలవిశ్లేషణ (Hydrolysis), మరియు దానిని అనుసరించి జరిగే డీకార్బాక్సిలేషన్ ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్‌ను ఇస్తుంది:

CF3C(O)CH2CO2C2H5 + H2O -> CF3C(O)CH2CO2H + C2H5OH
CF3C(O)CH2CO2H -> CF3C(O)CH3 + CO2

ప్రత్యామ్నాయంగా, ట్రైఫ్లోరోఎసిటిక్ యాసిడ్కు మిథైల్ మెగ్నీషియం అయోడైడ్ను చేర్చడం ద్వారా ఈ ఆదర్శవంతమైన సమీకరణం ప్రకారం కీటోన్ లభిస్తుంది:[2]

CF3CO2H + 2 CH3MgI -> CF3C(O)CH3 + MgI2 + CH4 + MgO

చర్యలు

ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ యొక్క చర్యలపై అనేక అధ్యయనాలు నివేదించబడ్డాయి.[3] ఇది హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్ కంటే తక్కువ హైడ్రేట్ అయ్యే అవకాశం కలిగి ఉంటుంది మరియు ఎసిటోన్ కంటే ఎక్కువ ఎలక్ట్రోఫిలిక్ స్వభావాన్ని కలిగి ఉంటుంది. ఆ రెండు కీటోన్ల వలె కాకుండా, ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ ప్రోకైరల్ (prochiral) గా ఉంటుంది.

ప్లాటినం ఉత్ప్రేరకంపై ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ యొక్క హైడ్రోజనేషన్ ట్రైఫ్లోరోఐసోప్రొపనాల్‌ను ఇస్తుంది. ఈ క్షయకరణం (reduction) అసిమెట్రిక్ హైడ్రోజనేషన్ ద్వారా కూడా సాధించవచ్చు. అదేవిధంగా, గ్రిగ్నార్డ్ రియాజెంట్లతో ఆల్కైలేషన్ చేయడం ద్వారా తృతీయ ఆల్కహాల్లను పొందే మార్గం లభిస్తుంది. ఆల్కైలేషన్ మరియు ఎరిలేషన్లను వరుసగా మలోనేట్ అయాన్లు మరియు ఎరీన్లు/AlCl3 ఉపయోగించి సాధించవచ్చు.

ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ ఆక్సోన్ ఉపయోగించి డయాక్సిరేన్గా మార్చబడింది.

ఇది ఒప్పెనౌర్ ఆక్సీకరణ (Oppenauer oxidation) లో ఆక్సీకరణ కారకంగా పనిచేస్తుంది.[4]

ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్ 2,6-డైహలోపిరిడిన్‌లతో ప్రారంభించి 2-ట్రైఫ్లోరోమిథైల్-7-అజాఇండోల్స్ సంశ్లేషణలో కూడా ఉపయోగించబడుతుంది. ఉత్పన్నమైన కైరల్ ఇమైన్ను స్ట్రెకర్ చర్య (Strecker reaction) ద్వారా, ఆపై నైట్రైల్ జలవిశ్లేషణ లేదా క్షయకరణం ద్వారా ఎనాంటియోప్యూర్ α-ట్రైఫ్లోరోమిథైల్ అలనైన్లు మరియు డైఅమైన్లను తయారు చేయడానికి ఉపయోగిస్తారు.[5]

ఇవి కూడా చూడండి

సూచనలు

  1. ↑ 1,1,1-Trifluoracetone 95%. dk.vwr.com.
  2. ↑ 2.0 2.1 Günter Siegemund. (2002). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a11_349.
  3. ↑ (2011). "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis". ISBN 978-0-471-93623-7. doi:10.1002/047084289X.rn01348.
  4. ↑ (2007). "Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor". J. Org. Chem.. 24 (72) 9376–9378. doi:10.1021/jo7016422.
  5. ↑ Concise synthesis of enantiopure alpha-trifluoromethyl alanines, diamines, and amino alcohols by the Strecker-type reaction.. sigmaaldrich.com.

బాహ్య లింకులు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Trifluoroacetone” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Trifluoroacetone ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=ట్రైఫ్లోరోఎసిటోన్&oldid=1790"