పైరిమిడిన్

From LTRC
పేర్లు
ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు పిరిమిడిన్
క్రమబద్ధమైన IUPAC పేరు 1,3-Diazabenzene
ఇతర పేర్లు 1,3-డయాజిన్, m-డయాజిన్
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 289-95-2 Y
బెయిల్‌స్టెయిన్ రిఫరెన్స్ 103894
ChEBI CHEBI:16898 Y
ChEMBL ChEMBL15562 Y
ChemSpider 8903 Y
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.005.479
EC సంఖ్య 206-026-0
గ్మెలిన్ రిఫరెన్స్ 49324
KEGG C00396 Y
MeSH pyrimidine
PubChem CID 9260
UNII K8CXK5Q32L Y
కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ (EPA) DTXSID1051228
InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H Y
Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Y
InChI=1/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H
Key: CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYAT
SMILES n1cnccc1
ధర్మాలు
రసాయన ఫార్ములా C4H4N2
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 80.088 g mol−1
సాంద్రత 1.016 g cm−3
ద్రవీభవన స్థానం 20 నుండి 22 °C (68 నుండి 72 °F; 293 నుండి 295 K)
మరిగే స్థానం 123 నుండి 124 °C (253 నుండి 255 °F; 396 నుండి 397 K)
నీటిలో ద్రావణీయత మిశ్రణీయం (25°C)
ఆమ్లత్వం (p K a) 1.10 (ప్రోటోనేటెడ్ పిరిమిడిన్)
ప్రమాదాలు
GHS labelling :[1]
పిక్టోగ్రామ్‌లు
సంకేత పదం ప్రమాదం
ప్రమాద ప్రకటనలు H226, H318
జాగ్రత్త ప్రకటనలు P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264+P265, P280, P303+P361+P353, P305+P354+P338, P317, P370+P378, P403+P235, P501
ప్రత్యేకంగా పేర్కొనకపోతే తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క సాధారణ స్థితికి ఇవ్వబడింది standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verify ( what is YN ?) Infobox references

పిరిడిన్ తో పొరబడకండి

పైరిమిడిన్ (C4H4N2; IPA: /pɪˈɹɪ.mɪˌdiːn,_paɪˈɹɪ.mɪˌdiːn/) అనేది పిరిడిన్ (C5H5N) వంటి ఒక ఆరోమాటిక్, హెటెరోసైక్లిక్, సేంద్రియ సమ్మేళనం.[1] మూడు డయాజిన్లలో (వలయంలో రెండు నైట్రోజన్ పరమాణువులను కలిగి ఉన్న ఆరు-సభ్యుల హెటెరోసైక్లిక్ సమ్మేళనాలు) ఇది ఒకటి, ఇది వలయంలో 1 మరియు 3 స్థానాల్లో నైట్రోజన్ పరమాణువులను కలిగి ఉంటుంది.[2] ఇతర డయాజిన్లు పైరజిన్ (1 మరియు 4 స్థానాల్లో నైట్రోజన్ పరమాణువులు) మరియు పిరిడజిన్ (1 మరియు 2 స్థానాల్లో నైట్రోజన్ పరమాణువులు).

న్యూక్లియిక్ ఆమ్లాలలో, మూడు రకాల న్యూక్లియోబేస్లు పైరిమిడిన్ డెరివేటివ్లు: సైటోసిన్ (C), థైమిన్ (T), మరియు యురాసిల్ (U).

సంభవం మరియు చరిత్ర

పైరిమిడిన్ కోసం పిన్నర్ యొక్క 1885 నిర్మాణం

పైరిమిడిన్ వలయ వ్యవస్థ ప్రకృతిలో విస్తృతంగా కనిపిస్తుంది[3] ప్రతిక్షేపించబడిన మరియు వలయంతో కలిసిన సమ్మేళనాలు మరియు డెరివేటివ్‌లుగా, వీటిలో న్యూక్లియోటైడ్లు సైటోసిన్, థైమిన్ మరియు యురాసిల్, థయామిన్ (విటమిన్ B1) మరియు అల్లోక్సాన్ ఉన్నాయి. ఇది బార్బిట్యురేట్లు మరియు HIV ఔషధం జిడోవుడిన్ వంటి అనేక కృత్రిమ సమ్మేళనాలలో కూడా కనిపిస్తుంది. అల్లోక్సాన్ వంటి పైరిమిడిన్ డెరివేటివ్‌లు 19వ శతాబ్దం ప్రారంభంలో తెలిసినప్పటికీ, 1879 వరకు పైరిమిడిన్ యొక్క ప్రయోగశాల సంశ్లేషణ జరగలేదు,[3] అప్పుడు గ్రిమాక్స్ ఫాస్పరస్ ఆక్సిక్లోరైడ్ సమక్షంలో యూరియా మరియు మలోనిక్ ఆమ్లం నుండి బార్బిట్యురిక్ ఆమ్లం తయారీని నివేదించారు.[4] పైరిమిడిన్‌ల క్రమబద్ధమైన అధ్యయనం 1884లో పిన్నర్తో ప్రారంభమైంది,[5][6] అతను ఇథైల్ ఎసిటోఅసిటేట్ను అమిడిన్లతో కండెన్సేషన్ చేయడం ద్వారా డెరివేటివ్‌లను సంశ్లేషణ చేశాడు. పిన్నర్ మొదట 1885లో "పైరిమిడిన్" అనే పేరును ప్రతిపాదించాడు.[7] మాతృ సమ్మేళనం మొదట 1900లో గాబ్రియేల్ మరియు కోల్‌మాన్ ద్వారా తయారు చేయబడింది,[8][9] బార్బిట్యురిక్ ఆమ్లంను 2,4,6-ట్రైక్లోరోపైరిమిడిన్‌గా మార్చి, ఆపై వేడి నీటిలో జింక్ పొడిని ఉపయోగించి తగ్గించడం ద్వారా ఇది జరిగింది.

నామకరణం

పైరిమిడిన్‌ల నామకరణం సరళమైనది. అయితే, ఇతర హెటెరోసైక్లిక్ సమ్మేళనాల మాదిరిగానే, టాటోమెరిక్ హైడ్రాక్సిల్ సమూహాలు సమస్యలను కలిగిస్తాయి, ఎందుకంటే అవి ప్రధానంగా చక్రీయ అమైడ్ రూపంలో ఉంటాయి. ఉదాహరణకు, 2-హైడ్రాక్సీపైరిమిడిన్‌ను 2-పైరిమిడోన్ అని పిలవడం మరింత సరైనది. వివిధ పైరిమిడిన్‌ల సాధారణ పేర్ల పాక్షిక జాబితా ఉంది.[10]

భౌతిక ధర్మాలు

భౌతిక ధర్మాలు డేటా బాక్స్‌లో చూపబడ్డాయి. స్పెక్ట్రాలతో సహా మరింత విస్తృతమైన చర్చను బ్రౌన్ మరియు ఇతరులులో చూడవచ్చు.[10]

రసాయన ధర్మాలు

ఆల్బర్ట్ వర్గీకరణ ప్రకారం,[11] ఆరు-సభ్యుల హెటెరోసైకిళ్లను π-లోపం ఉన్నవిగా వర్ణించవచ్చు. ఎలక్ట్రోనెగటివ్ సమూహాలు లేదా వలయంలో అదనపు నైట్రోజన్ పరమాణువుల ద్వారా ప్రతిక్షేపణ π-లోపాన్ని గణనీయంగా పెంచుతుంది. ఈ ప్రభావాలు క్షారత్వాన్ని కూడా తగ్గిస్తాయి.[11]

పిరిడిన్లో, π-ఎలక్ట్రాన్ సాంద్రత బెంజీన్ కంటే తక్కువగా ఉంటుంది, మరియు పైరిమిడిన్‌లలో, ఇది ఇంకా తక్కువగా ఉంటుంది. అందువల్ల, ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ఆరోమాటిక్ ప్రతిక్షేపణ మరింత కష్టతరం అవుతుంది, అయితే న్యూక్లియోఫిలిక్ ఆరోమాటిక్ ప్రతిక్షేపణ సులభతరం అవుతుంది. చివరి ప్రతిచర్య రకానికి ఒక ఉదాహరణ 2-అమినోపైరిమిడిన్‌లోని అమినో సమూహాన్ని క్లోరిన్ ద్వారా స్థానభ్రంశం చేయడం[12] మరియు దాని విలోమం.[13]

పిరిడిన్‌తో పోలిస్తే ఎలక్ట్రాన్ లోన్ పెయిర్ లభ్యత (క్షారత్వం) తగ్గింది. పిరిడిన్‌తో పోలిస్తే, N-ఆల్కైలేషన్ మరియు N-ఆక్సిడేషన్ మరింత కష్టతరం. ప్రోటోనేటెడ్ పైరిమిడిన్ కోసం pKa విలువ 1.23, పిరిడిన్ కోసం 5.30. రెండవ నైట్రోజన్ ద్వారా మరింత డీయాక్టివేషన్ కారణంగా ప్రోటోనేషన్ మరియు ఇతర ఎలక్ట్రోఫిలిక్ అడిషన్లు ఒక నైట్రోజన్ వద్ద మాత్రమే జరుగుతాయి.[2] పైరిమిడిన్ వలయంలోని 2-, 4-, మరియు 6- స్థానాలు పిరిడిన్ మరియు నైట్రో- మరియు డైనిట్రోబెంజీన్‌లలోని వాటికి సమానంగా ఎలక్ట్రాన్ లోపం కలిగి ఉంటాయి. 5-స్థానం తక్కువ ఎలక్ట్రాన్ లోపం కలిగి ఉంటుంది మరియు అక్కడ ప్రతిక్షేపకాలు చాలా స్థిరంగా ఉంటాయి. అయితే, నైట్రేషన్ మరియు హాలోజనేషన్‌తో సహా 5-స్థానంలో ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ సాపేక్షంగా సులభం.[10]

పైరిమిడిన్‌ల రెసోనెన్స్ స్టెబిలైజేషన్లో తగ్గింపు ప్రతిక్షేపణలకు బదులుగా అడిషన్ మరియు వలయ విచ్ఛేదన ప్రతిచర్యలకు దారితీయవచ్చు. ఇటువంటి ఒక అభివ్యక్తి డిమ్‌రోత్ పునర్వ్యవస్థీకరణలో గమనించవచ్చు.

పైరిమిడిన్ ఉల్కాపాతాలలో కూడా కనిపిస్తుంది, కానీ శాస్త్రవేత్తలకు ఇప్పటికీ దాని మూలం తెలియదు. పైరిమిడిన్ అతినీలలోహిత కాంతిలో యురాసిల్గా ఫోటోలిటిక్‌గా విచ్ఛిన్నమవుతుంది.[14]

సంశ్లేషణ

పైరిమిడిన్ బయోసింథసిస్ కార్బమోయిల్ ఫాస్ఫేట్ మరియు ఆస్పార్టేట్ నుండి డీ నోవోగా ఒరోటేట్, థైమిన్, సైటోసిన్ మరియు యురాసిల్ వంటి డెరివేటివ్‌లను సృష్టిస్తుంది.

మాతృ హెటెరోసైక్లిక్ వలయ వ్యవస్థల విషయంలో తరచుగా జరిగే విధంగా, పైరిమిడిన్ సంశ్లేషణ అంత సాధారణం కాదు మరియు సాధారణంగా డెరివేటివ్‌ల నుండి ఫంక్షనల్ సమూహాలను తొలగించడం ద్వారా నిర్వహించబడుతుంది. ఫార్మామైడ్తో కూడిన ప్రాథమిక సంశ్లేషణలు నివేదించబడ్డాయి.[10]

ఒక తరగతిగా, పైరిమిడిన్‌లు సాధారణంగా β-డైకార్బొనిల్ సమ్మేళనాలను N–C–N సమ్మేళనాలతో సైక్లైజేషన్ చేయడం ద్వారా సంశ్లేషణ చేయబడతాయి. 2-ప్రతిక్షేపిత పైరిమిడిన్‌లను ఇవ్వడానికి అమిడిన్లతో, 2-పైరిమిడినోన్లను ఇవ్వడానికి యూరియాతో, మరియు 2-అమినోపైరిమిడిన్లను ఇవ్వడానికి గ్వానిడిన్లతో మునుపటి వాటి ప్రతిచర్య సాధారణమైనవి.[10]

పైరిమిడిన్‌లను బిగినెల్లి ప్రతిచర్య మరియు ఇతర మల్టీకాంపోనెంట్ ప్రతిచర్యల ద్వారా తయారు చేయవచ్చు.[15] అనేక ఇతర పద్ధతులు డైఅమైన్‌లతో కార్బొనిల్ల కండెన్సేషన్పై ఆధారపడి ఉంటాయి, ఉదాహరణకు థియోయూరియా మరియు ఇథైల్ ఎసిటోఅసిటేట్ నుండి 2-థియో-6-మిథైల్ యురాసిల్ సంశ్లేషణ[16] లేదా 4,4-డైమెథాక్సీ-2-బ్యూటనోన్ మరియు ఫార్మామైడ్తో 4-మిథైల్ పైరిమిడిన్ సంశ్లేషణ.[17]

ఒక నూతన పద్ధతి ఏమిటంటే, 2-క్లోరో-పిరిడిన్ మరియు ట్రైఫ్లోరోమీథేన్‌సల్ఫోనిక్ అన్హైడ్రైడ్తో అమైడ్ యొక్క ఎలక్ట్రోఫిలిక్ యాక్టివేషన్ కింద N-వినైల్ మరియు N-అరైల్ అమైడ్లను కార్బోనైట్రైల్లతో ప్రతిచర్య చేయడం:[18]

పైరిమిడిన్ సంశ్లేషణ (మోవాస్సాగి 2006)

ప్రతిచర్యలు

పిరిడిన్‌తో పోలిస్తే క్షారత్వం తగ్గడం వల్ల, పైరిమిడిన్ యొక్క ఎలక్ట్రోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ తక్కువ సులభం. ప్రోటోనేషన్ లేదా ఆల్కైలేషన్ సాధారణంగా వలయ నైట్రోజన్ పరమాణువులలో ఒకదాని వద్ద మాత్రమే జరుగుతుంది. పెరాసిడ్‌లతో ప్రతిచర్య ద్వారా మోనో-N-ఆక్సిడేషన్ జరుగుతుంది.[2]

పైరిమిడిన్ యొక్క ఎలక్ట్రోఫిలిక్ C-ప్రతిక్షేపణ 5-స్థానంలో జరుగుతుంది, ఇది అతి తక్కువ ఎలక్ట్రాన్ లోపం ఉన్నది. ప్రతిక్షేపిత పైరిమిడిన్‌లతో నైట్రేషన్, నైట్రోసేషన్, అజో కప్లింగ్, హాలోజన్ఏషన్, సల్ఫోనేషన్, ఫార్మైల్ఏషన్, హైడ్రాక్సీమిథైలేషన్ మరియు అమినోమిథైలేషన్ గమనించబడ్డాయి.[10]

న్యూక్లియోఫిలిక్ C-ప్రతిక్షేపణ 2-, 4-, మరియు 6-స్థానాల్లో సులభతరం కావాలి, కానీ కొన్ని ఉదాహరణలు మాత్రమే ఉన్నాయి. ప్రతిక్షేపిత పైరిమిడిన్‌ల కోసం అమినేషన్ మరియు హైడ్రాక్సిలేషన్ గమనించబడ్డాయి. గ్రిగ్నార్డ్ లేదా ఆల్కైల్ లిథియం రియాజెంట్లతో ప్రతిచర్యలు ఆరోమాటిజేషన్ తర్వాత 4-ఆల్కైల్- లేదా 4-అరైల్ పైరిమిడిన్‌ను ఇస్తాయి.[10]

పైరిమిడిన్ కోసం ఫ్రీ రాడికల్ దాడి గమనించబడింది మరియు ప్రతిక్షేపిత పైరిమిడిన్‌ల కోసం ఫోటోకెమికల్ ప్రతిచర్యలు గమనించబడ్డాయి.[10] పైరిమిడిన్‌ను హైడ్రోజనేషన్ చేసి టెట్రాహైడ్రోపైరిమిడిన్‌ను పొందవచ్చు.[10]

డెరివేటివ్‌లు

పైరిమిడిన్ డెరివేటివ్‌లు
ఫార్ములా పేరు నిర్మాణం N1 N3 C2 C4 C5 C6
C4H4N2O 2-పైరిమిడోన్ -H =O -H –H –H
C4H4N2O 4-పైరిమిడోన్ –H -H =O –H –H
C4H5N3O సైటోసిన్ -H =O –NH2 –H –H
C4H4N2O2 యురాసిల్ -H –H =O =O –H –H
C4H3FN2O2 ఫ్లోరోయురాసిల్ -H –H =O =O –F –H
C5H6N2O2 థైమిన్ -H –H =O =O –CH3 –H
C4H4N2O3 బార్బిట్యురిక్ ఆమ్లం -H –H =O =O –H =O
C5H4N2O4 ఒరోటిక్ ఆమ్లం -H –H =O =O –H -COOH

న్యూక్లియోటైడ్లు

DNA మరియు RNAలలో కనిపించే పైరిమిడిన్ నైట్రోజన్ బేస్‌లు.

న్యూక్లియిక్ ఆమ్లంలలో కనిపించే మూడు న్యూక్లియోబేస్లు, సైటోసిన్ (C), థైమిన్ (T), మరియు యురాసిల్ (U), పైరిమిడిన్ డెరివేటివ్‌లు:

సైటోసిన్ యొక్క రసాయన నిర్మాణం
సైటోసిన్ యొక్క రసాయన నిర్మాణం
థైమిన్ యొక్క రసాయన నిర్మాణం
థైమిన్ యొక్క రసాయన నిర్మాణం
యురాసిల్ యొక్క రసాయన నిర్మాణం
యురాసిల్ యొక్క రసాయన నిర్మాణం
సైటోసిన్ (C) థైమిన్ (T) యురాసిల్ (U)

DNA మరియు RNAలలో, ఈ బేస్‌లు వాటి కాంప్లిమెంటరీ ప్యూరిన్లతో హైడ్రోజన్ బంధాలను ఏర్పరుస్తాయి. అందువల్ల, DNAలో, ప్యూరిన్లు అడెనిన్ (A) మరియు గ్వానిన్ (G) వరుసగా పైరిమిడిన్‌లు థైమిన్ (T) మరియు సైటోసిన్ (C)లతో జతకడతాయి.

RNAలో, అడెనిన్ (A) యొక్క కాంప్లిమెంట్ థైమిన్ (T)కి బదులుగా యురాసిల్ (U), కాబట్టి ఏర్పడే జతలు అడెనిన్:యురాసిల్ మరియు గ్వానిన్:సైటోసిన్.

చాలా అరుదుగా, థైమిన్ RNAలో లేదా యురాసిల్ DNAలో కనిపించవచ్చు, కానీ ఇతర మూడు ప్రధాన పైరిమిడిన్ బేస్‌లు ప్రాతినిధ్యం వహించినప్పుడు, కొన్ని చిన్న పైరిమిడిన్ బేస్‌లు కూడా న్యూక్లియిక్ ఆమ్లాలలో సంభవించవచ్చు. ఈ చిన్న పైరిమిడిన్‌లు సాధారణంగా ప్రధానమైన వాటి యొక్క మిథైలేటెడ్ వెర్షన్లు మరియు నియంత్రణ విధులను కలిగి ఉంటాయని భావించబడుతున్నాయి.[19]

ఈ హైడ్రోజన్ బంధ పద్ధతులు క్లాసికల్ వాట్సన్-క్రిక్ బేస్ పెయిరింగ్ కోసం. ఇతర హైడ్రోజన్ బంధ పద్ధతులు ("వోబుల్ పెయిరింగ్స్") DNA మరియు RNA రెండింటిలోనూ అందుబాటులో ఉన్నాయి, అయినప్పటికీ RNA యొక్క అదనపు 2′-హైడ్రాక్సిల్ సమూహం కాన్ఫిగరేషన్లను విస్తరిస్తుంది, దీని ద్వారా RNA హైడ్రోజన్ బంధాలను ఏర్పరుస్తుంది.[20]

సైద్ధాంతిక అంశాలు

మార్చి 2015లో, NASA ఏమ్స్ శాస్త్రవేత్తలు మొదటిసారిగా, ఉల్కాపాతాలలో కనిపించే పైరిమిడిన్ వంటి ప్రారంభ రసాయనాలను ఉపయోగించి, అంతరిక్ష పరిస్థితులలో యురాసిల్, సైటోసిన్ మరియు థైమిన్లతో సహా జీవం యొక్క సంక్లిష్ట DNA మరియు RNA సేంద్రియ సమ్మేళనాలు ప్రయోగశాలలో ఏర్పడ్డాయని నివేదించారు. పైరిమిడిన్, విశ్వంలో కనిపించే అత్యంత కార్బన్-రిచ్ రసాయనమైన పాలీసైక్లిక్ ఆరోమాటిక్ హైడ్రోకార్బన్‌ల (PAHs) వలె, రెడ్ జెయింట్లలో లేదా నక్షత్రాల మధ్య ధూళి మరియు వాయువు మేఘాలలో ఏర్పడి ఉండవచ్చు.[21][22][23]

పైరిమిడిన్ న్యూక్లియోటైడ్ల ప్రీబయోటిక్ సంశ్లేషణ

జీవం ఎలా ఉద్భవించిందో అర్థం చేసుకోవడానికి, ఆమోదయోగ్యమైన ప్రీబయోటిక్ పరిస్థితులలో జీవం యొక్క కీలక నిర్మాణ బ్లాకుల ఏర్పాటును అనుమతించే రసాయన మార్గాల గురించి జ్ఞానం అవసరం. RNA ప్రపంచం పరికల్పన ప్రకారం, ప్రిమోర్డియల్ సూప్లో ఫ్రీ-ఫ్లోటింగ్ రైబోన్యూక్లియోటైడ్లు ఉండేవి, ఇవి RNAని ఏర్పరచడానికి వరుసగా కలిసిపోయే ప్రాథమిక అణువులు. RNA వంటి సంక్లిష్ట అణువులు భౌతిక-రసాయన ప్రక్రియల ద్వారా నియంత్రించబడే రియాక్టివిటీ కలిగిన చిన్న అణువుల నుండి ఉద్భవించి ఉండాలి. RNA పైరిమిడిన్ మరియు ప్యూరిన్ న్యూక్లియోటైడ్లతో కూడి ఉంటుంది, ఇవి రెండూ నమ్మదగిన సమాచార బదిలీకి, మరియు తద్వారా సహజ ఎంపిక మరియు డార్వినియన్ పరిణామంకు అవసరం. బెకర్ మరియు ఇతరులు పైరిమిడిన్ న్యూక్లియోసైడ్లను చిన్న అణువులు మరియు రైబోజ్ నుండి, కేవలం వెట్-డ్రై సైకిళ్ల ద్వారా ఎలా సంశ్లేషణ చేయవచ్చో చూపించారు.[24] ప్యూరిన్ న్యూక్లియోసైడ్లను ఇలాంటి మార్గం ద్వారా సంశ్లేషణ చేయవచ్చు. 5’-మోనో-మరియు డైఫాస్ఫేట్లు కూడా ఫాస్ఫేట్ కలిగిన ఖనిజాల నుండి ఎంపిక చేయబడతాయి, ఇది పైరిమిడిన్ మరియు ప్యూరిన్ బేస్‌లు రెండింటితో పాలిరైబోన్యూక్లియోటైడ్ల ఏకకాల ఏర్పాటును అనుమతిస్తుంది. అందువల్ల, సాధారణ వాతావరణ లేదా అగ్నిపర్వత అణువుల నుండి ప్రారంభించి పైరిమిడిన్ మరియు ప్యూరిన్ RNA నిర్మాణ బ్లాకుల వైపు ఒక ప్రతిచర్య నెట్‌వర్క్‌ను ఏర్పాటు చేయవచ్చు.

ఇవి కూడా చూడండి

సూచనలు

  1. ↑ Gilchrist, Thomas Lonsdale (1997). Heterocyclic chemistry. New York: Longman. ISBN 978-0-582-27843-1.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 Heterocyclic Chemistry. Joule, John A.; Mills, Keith (eds.). (5th ed.). Oxford: Wiley. 2010. ISBN 978-1-405-13300-5.
  3. ↑ 3.0 3.1 Lagoja, Irene M. (2005). “Pyrimidine as Constituent of Natural Biologically Active Compounds”. Chemistry and Biodiversity. 2 (1): 1–50. doi:10.1002/cbdv.200490173. PMID 17191918. S2CID 9942715.
  4. ↑ Grimaux, E. (1879). “Synthèse des dérivés uriques de la série de l'alloxane” [Synthesis of urea derivatives of the alloxan series]. Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences. 88: 85–87. Archived from the original on 2021-09-21. Retrieved 2013-01-17.
  5. ↑ Kenner, G. W.; Todd, Alexander (1957). Heterocyclic Compounds. Elderfield, R.C. (ed.). New York: Wiley. Vol. 6, pp. 235.
  6. ↑ Pinner, A. (1884). “Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine” [On the effect of acetylacetonate ester on amidines]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A17 (2): 2519–2520. doi:10.1002/cber.188401702173.
  7. ↑ Pinner, A. (1885). “Ueber die Einwirkung von Acetessigäther auf die Amidine. Pyrimidin” [On the effect of acetylacetonate ester on amidines. Pyrimidine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A18: 759–760. doi:10.1002/cber.188501801161. Archived from the original on 2021-09-21. Retrieved 2013-01-17.
  8. ↑ Gabriel, S. (1900). “Pyrimidin aus Barbitursäure” [Pyrimidine from barbituric acid]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. A33 (3): 3666–3668. doi:10.1002/cber.190003303173. Archived from the original on 2021-09-21. Retrieved 2013-01-17.
  9. ↑ Lythgoe, B.; Rayner, L. S. (1951). “Substitution Reactions of Pyrimidine and its 2- and 4-Phenyl Derivatives”. Journal of the Chemical Society. 1951: 2323–2329. doi:10.1039/JR9510002323.
  10. ↑ 10.0 10.1 10.2 10.3 10.4 10.5 10.6 10.7 10.8 Brown, D. J.; Evans, R. F.; Cowden, W. B.; Fenn, M. D. (1994). The Pyrimidines. New York, NY: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-50656-0.
  11. ↑ 11.0 11.1 Albert, Adrien (1968). Heterocyclic Chemistry, an Introduction. London: Athlone Press.
  12. ↑ Kogon, Irving C.; Minin, Ronald; Overberger, C. G.. “2-Chloropyrimidine”. Organic Syntheses. 35. doi:10.15227/orgsyn.035.0034; Collected Volumes, vol. 4, p. 182.
  13. ↑ Overberger, C. G.; Kogon, Irving C.; Minin, Ronald. “2-(Dimethylamino)pyrimidine”. Organic Syntheses. 35. doi:10.15227/orgsyn.035.0058; Collected Volumes, vol. 4, p. 336.
  14. ↑ Nuevo, M.; Milam, S. N.; Sandford, S. A.; Elsila, J. E.; Dworkin, J. P. (2009). “Formation of uracil from the ultraviolet photo-irradiation of pyrimidine in pure H2O ices”. Astrobiology. 9 (7): 683–695. Bibcode 2009AsBio...9..683N. doi:10.1089/ast.2008.0324. PMID 19778279.
  15. ↑ Anjirwala, Sharmil N.; Parmar, Parnas S.; Patel, Saurabh K. (28 October 2022). “Synthetic protocols for non-fused pyrimidines”. Synthetic Communications. 52 (22): 2079–2121. doi:10.1080/00397911.2022.2137682. S2CID 253219218.
  16. ↑ Foster, H. M.; Snyder, H. R.. “4-Methyl-6-hydroxypyrimidine”. Organic Syntheses. 35. doi:10.15227/orgsyn.035.0080; Collected Volumes, vol. 4, p. 638.
  17. ↑ Bredereck, H.. “4-methylpyrimidine”. Organic Syntheses. 43. doi:10.15227/orgsyn.043.0077; Collected Volumes, vol. 5, p. 794.
  18. ↑ Movassaghi, Mohammad; Hill, Matthew D. (2006). “Single-Step Synthesis of Pyrimidine Derivatives”. J. Am. Chem. Soc.. 128 (44): 14254–14255. Bibcode 2006JAChS.12814254M. doi:10.1021/ja066405m. PMID 17076488.
  19. ↑ Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2008). Principles of Biochemistry. (5th ed.). W. H. Freeman. pp. 272–274. ISBN 978-1429208925.
  20. ↑ PATIL, SHARANABASAPPA B.; P., GOURAMMA; JALDE, SHIVAKUMAR S. (2021-07-15). “Medicinal Significance of Novel Coumarins: A Review”. International Journal of Current Pharmaceutical Research. 1–5. doi:10.22159/ijcpr.2021v13i4.42733. S2CID 238840705. ISSN 0975-7066.
  21. ↑ Marlaire, Ruth (3 March 2015). “NASA Ames reproduces the building blocks of life in laboratory”. NASA. Archived from the original on 5 March 2015. Retrieved 5 March 2015.
  22. ↑ Nuevo, M.; Chen, Y. J.; Hu, W. J.; Qiu, J. M.; Wu, S. R.; Fung, H. S.; Yih, T. S.; Ip, W. H.; Wu, C. Y. R. (2014). “Photo-irradiation of pyrimidine in pure H2O ice with high-energy ultraviolet photons”. Astrobiology. 14 (2): 119–131. Bibcode 2014AsBio..14..119N. doi:10.1089/ast.2013.1093. PMC PMC3929345. PMID 24512484.
  23. ↑ Sandford, S. A.; Bera, P. P.; Lee, T. J.; Materese, C. K.; Nuevo, M. (6 February 2014). Photosynthesis and photo-stability of nucleic acids in prebiotic extraterrestrial environments. Topics in Current Chemistry. Vol. 356, pp. 123–164. ISBN 978-3-319-13271-6. Bibcode 2014ppna.book..123S. doi:10.1007/128_2013_499. PMC PMC5737941. PMID 24500331., also published as “14: Photosynthesis and photo-stability of nucleic acids in prebiotic extraterrestrial environments”. In Barbatti, M.; Borin, A. C.; Ullrich, S. (eds.). Photoinduced phenomena in nucleic acids. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag. p. 499.
  24. ↑ Becker S, Feldmann J, Wiedemann S, Okamura H, Schneider C, Iwan K, Crisp A, Rossa M, Amatov T, Carell T. Unified prebiotically plausible synthesis of pyrimidine and purine RNA ribonucleotides. Science. 2019 Oct 4;366(6461):76-82. doi: 10.1126/science.aax2747. PMID 31604305

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Pyrimidine” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Pyrimidine ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=పైరిమిడిన్&oldid=6227"