మలోనిక్ ఆమ్లం

From LTRC
పేర్లు
ప్రాధాన్య IUPAC పేరు ప్రోపేన్‌డయోయిక్ ఆమ్లం
ఇతర పేర్లు మీథేన్‌డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 141-82-2
ChEBI CHEBI:30794
ChEMBL ChEMBL7942
ChemSpider 844
DrugBank DB02175
ECHA ఇన్‌ఫోకార్డ్ 100.005.003
PubChem CID 867
UNII 9KX7ZMG0MK
కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ (EPA) DTXSID7021659
InChI InChI=1S/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Key: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7)
Key: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYAJ
SMILES O=C(O)CC(O)=O
C(C(=O)O)C(=O)O
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C3H4O4
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 104.061 g·mol
సాంద్రత 1.619 g/cm
ద్రవీభవన స్థానం 135 నుండి 137 °C (275 నుండి 279 °F; 408 నుండి 410 K) (వియోగం చెందుతుంది)
బాష్పీభవన స్థానం వియోగం చెందుతుంది
నీటిలో ద్రావణీయత 763 g/L
ఆమ్లత్వం (pKa) pKa1 = 2.83
pKa2 = 5.69
అయస్కాంత గ్రాహ్యత (χ) −46.3·10 cm/mol
సంబంధిత సమ్మేళనాలు
ఇతర ఆనయాన్లు మలోనేట్
సంబంధిత కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలు ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం
ప్రొపియోనిక్ ఆమ్లం
సక్సినిక్ ఆమ్లం
ఫ్యూమరిక్ ఆమ్లం
సంబంధిత సమ్మేళనాలు మలోన్‌డైఆల్డిహైడ్
డైమిథైల్ మలోనేట్
ప్రమాదాలు
సేఫ్టీ డేటా షీట్ (SDS) బాహ్య MSDS
ప్రత్యేకంగా పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) కోసం ఇవ్వబడింది. ఇన్‌ఫోబాక్స్ సూచనలు

మలోనిక్ ఆమ్లం (Malonic acid) అనేది CH2(COOH)2 నిర్మాణాన్ని కలిగిన ఒక డైకార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం. మలోనిక్ ఆమ్లం యొక్క అయనీకరణం చెందిన రూపం, అలాగే దాని ఈస్టర్లు మరియు లవణాలను మలోనేట్లు (malonates) అని పిలుస్తారు. ఉదాహరణకు, డైఇథైల్ మలోనేట్ అనేది మలోనిక్ ఆమ్లం యొక్క డైఇథైల్ ఈస్టర్. ఈ పేరు 'ఆపిల్' అని అర్థం వచ్చే μᾶλον (malon) అనే గ్రీకు పదం నుండి ఉద్భవించింది.

చరిత్ర

మలోనిక్ ఆమ్లం అనేక పండ్లు మరియు కూరగాయలలో సహజంగా లభించే పదార్థం.[1] సేంద్రీయ వ్యవసాయం ద్వారా పండించిన సిట్రస్ పండ్లలో సాధారణ వ్యవసాయ పద్ధతుల కంటే ఎక్కువ స్థాయిలో మలోనిక్ ఆమ్లం ఉంటుందని ఒక సూచన ఉంది.[2]

మలోనిక్ ఆమ్లాన్ని మొదటిసారిగా 1858లో ఫ్రెంచ్ రసాయన శాస్త్రవేత్త Victor Dessaignes మాలిక్ ఆమ్లం యొక్క ఆక్సీకరణ ద్వారా తయారు చేశారు.[3]

Hermann Kolbe మరియు Hugo Müller స్వతంత్రంగా ప్రొపియోనిక్ ఆమ్లం నుండి మలోనిక్ ఆమ్లాన్ని ఎలా సంశ్లేషణ చేయాలో కనుగొన్నారు మరియు 1864లో కెమికల్ సొసైటీ జర్నల్‌లో తమ ఫలితాలను వరుసగా ప్రచురించాలని నిర్ణయించుకున్నారు.[4] ఇది సంబంధిత ప్రతిచర్యలపై ప్రాథమిక ఫలితాలను స్వతంత్రంగా ప్రచురించిన Hans Hübner మరియు Maxwell Simpson లతో ప్రాధాన్యత వివాదానికి దారితీసింది.[4]

నిర్మాణం మరియు తయారీ

దీని నిర్మాణాన్ని ఎక్స్-రే క్రిస్టలోగ్రఫీ ద్వారా నిర్ణయించారు[5] మరియు కండెన్స్‌డ్ ఫేజ్ థర్మోకెమిస్ట్రీకి సంబంధించిన విస్తృతమైన డేటా National Institute of Standards and Technology నుండి అందుబాటులో ఉంది.[6] మలోనిక్ ఆమ్లం యొక్క సాంప్రదాయ తయారీ క్లోరోఎసిటిక్ ఆమ్లం నుండి ప్రారంభమవుతుంది:

సోడియం కార్బోనేట్ సోడియం లవణాన్ని ఉత్పత్తి చేస్తుంది, ఇది న్యూక్లియోఫిలిక్ ప్రతిక్షేపణ ద్వారా సైనోఎసిటిక్ ఆమ్లం యొక్క సోడియం లవణాన్ని అందించడానికి సోడియం సైనైడ్తో చర్య జరుపుతుంది. నైట్రైల్ సమూహాన్ని సోడియం హైడ్రాక్సైడ్తో జలవిశ్లేషణ చేసి సోడియం మలోనేట్‌గా మార్చవచ్చు, మరియు ఆమ్లీకరణ ద్వారా మలోనిక్ ఆమ్లం లభిస్తుంది. అయితే, పారిశ్రామికంగా, మలోనిక్ ఆమ్లం డైమిథైల్ మలోనేట్ లేదా డైఇథైల్ మలోనేట్ యొక్క జలవిశ్లేషణ ద్వారా ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది. ఇది గ్లూకోజ్ యొక్క కిణ్వ ప్రక్రియ ద్వారా కూడా ఉత్పత్తి చేయబడింది.

ప్రతిచర్యలు

మలోనిక్ ఆమ్లం ఒక సాధారణ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లంగా చర్య జరిపి అమైడ్, ఈస్టర్ మరియు క్లోరైడ్ ఉత్పన్నాలను ఏర్పరుస్తుంది.[7] మలోనిక్ ఎన్హైడ్రైడ్ను మోనో-ఈస్టర్ లేదా అమైడ్ ఉత్పన్నాలకు మధ్యంతరంగా ఉపయోగించవచ్చు, అయితే మలోనైల్ క్లోరైడ్ డైఈస్టర్లు లేదా డైఅమైడ్లను పొందడానికి చాలా ఉపయోగకరంగా ఉంటుంది. ఒక ప్రసిద్ధ ప్రతిచర్యలో, మలోనిక్ ఆమ్లం యూరియాతో సంక్షేపణం చెంది బార్బిట్యూరిక్ ఆమ్లాన్ని ఏర్పరుస్తుంది. మలోనిక్ ఆమ్లాన్ని ఎసిటోన్తో సంక్షేపణం చేసి మెల్డ్రమ్ ఆమ్లాన్ని కూడా తయారు చేయవచ్చు, ఇది తదుపరి పరివర్తనాలలో బహుముఖ మధ్యంతరంగా పనిచేస్తుంది. మలోనిక్ ఆమ్లం యొక్క ఈస్టర్లు మలోనిక్ ఈస్టర్ సంశ్లేషణలో −CH2COOH సింథాన్‌గా కూడా ఉపయోగించబడతాయి.

దోలాయమాన ప్రతిచర్యలు (Oscillating reactions)

మలోనిక్ ఆమ్లం బ్రిగ్స్-రౌషర్ ప్రతిచర్య మరియు బెలోసోవ్-జబోటిన్స్కీ ప్రతిచర్య రెండింటిలోనూ కీలకమైన భాగం, ఇవి దోలాయమాన రసాయన ప్రతిచర్యలకు రెండు క్లాసిక్ ఉదాహరణలు.[8]

నోవెనెగల్ సంక్షేపణం (Knoevenagel condensation)

మలోనిక్ ఆమ్లం సంక్షేపణం మరియు డీకార్బాక్సిలేషన్ ద్వారా α,β-అన్‌శాచురేటెడ్ కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలను తయారు చేయడానికి ఉపయోగించబడుతుంది. సిన్నమిక్ ఆమ్లాలు ఈ విధంగా తయారు చేయబడతాయి:

CH2(CO2H)2 + ArCHO -> ArCH\dCHCO2H + H2O + CO2

దీనిలో, నోవెనెగల్ సంక్షేపణం అని పిలవబడే ప్రక్రియలో, మలోనిక్ ఆమ్లం ఒక ఆల్డిహైడ్ లేదా కీటోన్ యొక్క కార్బొనిల్ సమూహంతో సంక్షేపణం చెందుతుంది, దీనిని అనుసరించి డీకార్బాక్సిలేషన్ జరుగుతుంది.

మలోనిక్ ఆమ్లం వేడి పిరిడిన్‌లో సంక్షేపణం చెందినప్పుడు, ఈ సంక్షేపణంతో పాటు డీకార్బాక్సిలేషన్ జరుగుతుంది, దీనిని డోబ్నర్ మార్పు అని పిలుస్తారు.[9][10]

కార్బన్ సబాక్సైడ్ తయారీ

మలోనిక్ ఆమ్లం సులభంగా ఆమ్ల ఎన్హైడ్రైడ్‌ను ఏర్పరచదు, డీహైడ్రేషన్ ద్వారా కార్బన్ సబాక్సైడ్ ఏర్పడుతుంది:

CH2(CO2H)2 -> O\dC\dC\dC\dO + 2 H2O

ఈ పరివర్తన ఫాస్పరస్ పెంటాక్సైడ్ (P4O10) మరియు మలోనిక్ ఆమ్లం యొక్క పొడి మిశ్రమాన్ని వేడి చేయడం ద్వారా సాధించబడుతుంది.[11] ఇది మలోనిక్ ఎన్హైడ్రైడ్ వలె అదే విధంగా చర్య జరిపి మలోనేట్లను ఏర్పరుస్తుంది.[12]

అనువర్తనాలు

మలోనిక్ ఆమ్లం ప్రత్యేకమైన పాలిస్టర్లకు పూర్వగామి. దీనిని పాలిస్టర్లు మరియు పాలిమర్లలో ఉపయోగించడానికి 1,3-ప్రొపేన్‌డయోల్‌గా మార్చవచ్చు. ఇది ఆల్కిడ్ రెసిన్లలో కూడా ఒక భాగంగా ఉంటుంది, ఇవి UV కాంతి, ఆక్సీకరణ మరియు తుప్పు వల్ల కలిగే నష్టం నుండి రక్షించడానికి అనేక పూత అనువర్తనాల్లో ఉపయోగించబడతాయి. మలోనిక్ ఆమ్లం యొక్క ఒక అనువర్తనం పూత పరిశ్రమలో తక్కువ-ఉష్ణోగ్రత క్యూర్ పౌడర్ కోటింగ్స్ కోసం క్రాస్‌లింకర్ (crosslinker) గా ఉపయోగించడం, ఇవి వేడి-సున్నితమైన సబ్‌స్ట్రేట్‌లకు మరియు పూత ప్రక్రియను వేగవంతం చేయడానికి విలువైనవిగా మారుతున్నాయి.[13] ఆటోమొబైల్స్ కోసం ప్రపంచ పూత మార్కెట్ 2014లో $18.59 బిలియన్లుగా అంచనా వేయబడింది, 2022 వరకు 5.1% వార్షిక వృద్ధి రేటుతో అంచనా వేయబడింది.[14]

ఇది ఎలక్ట్రానిక్స్ పరిశ్రమ, సుగంధ ద్రవ్యాల పరిశ్రమ,[1] ప్రత్యేక ద్రావకాలు, పాలిమర్ క్రాస్‌లింకింగ్ మరియు ఫార్మాస్యూటికల్ పరిశ్రమతో సహా అనేక తయారీ ప్రక్రియలలో అధిక విలువ కలిగిన ప్రత్యేక రసాయనంగా ఉపయోగించబడుతుంది. 2004లో, మలోనిక్ ఆమ్లం మరియు సంబంధిత డైఈస్టర్ల ప్రపంచ వార్షిక ఉత్పత్తి 20,000 మెట్రిక్ టన్నులకు పైగా ఉంది.[15] పారిశ్రామిక అనువర్తనాల్లో పెట్రోలియం ఆధారిత రసాయనాలను భర్తీ చేయడానికి ప్రయత్నిస్తున్న పారిశ్రామిక బయోటెక్నాలజీలో పురోగతి వల్ల ఈ మార్కెట్ల సంభావ్య వృద్ధి సంభవించవచ్చు.

2004లో, మలోనిక్ ఆమ్లం బయోమాస్ నుండి ఉత్పత్తి చేయవలసిన టాప్ 30 రసాయనాలలో ఒకటిగా US డిపార్ట్‌మెంట్ ఆఫ్ ఎనర్జీ ద్వారా జాబితా చేయబడింది.[16]

ఆహార మరియు ఔషధ అనువర్తనాల్లో, మలోనిక్ ఆమ్లాన్ని ఫార్మాస్యూటికల్ ఫార్ములేషన్‌లో ఎక్సిపియెంట్‌గా లేదా ఆహారాల కోసం సహజ సంరక్షణకారిగా ఆమ్లతను నియంత్రించడానికి ఉపయోగించవచ్చు.[1]

మలోనిక్ ఆమ్లం అనేక విలువైన సమ్మేళనాలను ఉత్పత్తి చేయడానికి బిల్డింగ్ బ్లాక్ రసాయనంగా ఉపయోగించబడుతుంది,[17] వీటిలో గామా-నోనాలక్టోన్, సిన్నమిక్ ఆమ్లం మరియు ఔషధ సమ్మేళనం వాల్ప్రోయేట్ ఉన్నాయి.

మలోనిక్ ఆమ్లం (37.5% w/w వరకు) బయోడిగ్రేడబుల్ థర్మోప్లాస్టిక్‌ను ఉత్పత్తి చేయడానికి మొక్కజొన్న మరియు బంగాళాదుంప స్టార్చ్‌లను క్రాస్-లింక్ చేయడానికి ఉపయోగించబడింది; ఈ ప్రక్రియ విషరహిత ఉత్ప్రేరకాలను ఉపయోగించి నీటిలో నిర్వహించబడుతుంది.[18] స్టార్చ్ ఆధారిత పాలిమర్లు 2014లో ప్రపంచ బయోడిగ్రేడబుల్ పాలిమర్ల మార్కెట్‌లో 38% వాటాను కలిగి ఉన్నాయి, ఇందులో ఆహార ప్యాకేజింగ్, ఫోమ్ ప్యాకేజింగ్ మరియు కంపోస్ట్ బ్యాగులు అతిపెద్ద ముగింపు-ఉపయోగ విభాగాలుగా ఉన్నాయి.[19]

ఈస్ట్‌మాన్ కొడాక్ కంపెనీ మరియు ఇతరులు మలోనిక్ ఆమ్లం మరియు ఉత్పన్నాలను సర్జికల్ అడెసివ్‌గా ఉపయోగిస్తారు.

పాథాలజీ

ఎలివేటెడ్ మలోనిక్ ఆమ్ల స్థాయిలతో పాటు ఎలివేటెడ్ మిథైల్ మలోనిక్ ఆమ్లం స్థాయిలు ఉంటే, ఇది జీవక్రియ వ్యాధి అయిన CMAMMAని సూచించవచ్చు. రక్త ప్లాస్మాలో మలోనిక్ ఆమ్లం నుండి మిథైల్ మలోనిక్ ఆమ్లం నిష్పత్తిని లెక్కించడం ద్వారా, CMAMMAని క్లాసిక్ మిథైల్ మలోనిక్ ఎసిడెమియా నుండి వేరు చేయవచ్చు.[20]

జీవరసాయన శాస్త్రం

మలోనిక్ ఆమ్లం రెస్పిరేటరీ ఎలక్ట్రాన్ ట్రాన్స్‌పోర్ట్ చైన్ లోని ఎంజైమ్ సక్సినేట్ డీహైడ్రోజినేస్ (కాంప్లెక్స్ II) యొక్క పోటీ నిరోధకానికి క్లాసిక్ ఉదాహరణ.[21] ఇది ఎంజైమ్ యొక్క యాక్టివ్ సైట్‌కు చర్య జరపకుండా బంధిస్తుంది, సాధారణ సబ్‌స్ట్రేట్ సక్సినేట్‌తో పోటీ పడుతుంది కానీ డీహైడ్రోజినేషన్‌కు అవసరమైన −CH2CH2− సమూహం దీనికి ఉండదు. ఈ పరిశీలన సక్సినేట్ డీహైడ్రోజినేస్‌లోని యాక్టివ్ సైట్ నిర్మాణాన్ని నిర్ధారించడానికి ఉపయోగించబడింది. ఈ ఎంజైమ్ యొక్క నిరోధం సెల్యులార్ శ్వాసక్రియను తగ్గిస్తుంది.[22][23] మలోనిక్ ఆమ్లం అనేక ఆహారాలలో సహజ భాగం కాబట్టి, ఇది మానవులతో సహా క్షీరదాలలో ఉంటుంది.[24]

క్షీరదాలలో, acyl-CoA synthetase family member 3 (ACSF3) మలోనిక్ ఆమ్లాన్ని మలోనైల్-CoAగా మార్చడం ద్వారా డీటాక్సిఫై చేస్తుంది.[25] మైటోకాన్డ్రియల్ acetyl-CoA carboxylase 1 (mtACC1) ద్వారా ఎసిటైల్-CoA నుండి ఉద్భవించిన మలోనైల్-CoA తో పాటు, ఇది మైటోకాన్డ్రియల్ మలోనైల్-CoA పూల్‌కు దోహదపడుతుంది, ఇది లైసిన్ మలోనైలేషన్ మరియు మైటోకాన్డ్రియల్ ఫ్యాటీ యాసిడ్ సంశ్లేషణ (mtFAS) కోసం అవసరం.[26][27] సైటోసోల్‌లో, మలోనైల్-CoA అదే విధంగా ఎసిటైల్-CoA కార్బాక్సిలేస్ ద్వారా ఎసిటైల్-CoA నుండి ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది. సైటోసోలిక్ మరియు మైటోకాన్డ్రియల్ రెండింటిలోనూ ఫ్యాటీ యాసిడ్ సంశ్లేషణలో, మలోనైల్-CoA దాని మలోనేట్ సమూహాన్ని (C2) ఒక అసైల్ క్యారియర్ ప్రోటీన్ (ACP) కి బదిలీ చేసి ఫ్యాటీ యాసిడ్ గొలుసులో చేర్చబడుతుంది.[28]

లవణాలు మరియు ఈస్టర్లు

మలోనిక్ ఆమ్లం డైప్రోటిక్; అంటే, ఇది అణువుకు రెండు ప్రోటాన్లను దానం చేయగలదు. దీని మొదటి pKa 2.8 మరియు రెండవది 5.7. కాబట్టి మలోనేట్ అయాన్ HOOCCH2COO(-) లేదా CH2(COO)2(2-) కావచ్చు. మలోనేట్ లేదా ప్రొపేన్‌డియోయేట్ సమ్మేళనాలలో మలోనిక్ ఆమ్లం యొక్క లవణాలు మరియు ఈస్టర్లు ఉంటాయి, ఉదాహరణకు

మూలాలు

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 Propanedioic acid. The Good Scents Company.
  2. ↑ (2012). Organic Acids Concentration in Citrus Juice from Conventional Versus Organic Farming. Acta Horticulturae. 933 (933) 601–606. doi:10.17660/actahortic.2012.933.78.
  3. ↑ (1858). Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique" (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid)]. Comptes rendus. 47 76–79.
  4. ↑ 4.0 4.1 The Quiet Revolution. publishing.cdlib.org.
  5. ↑ (2000). "An experimental charge density study of aliphatic dicarboxylic acids". Journal of Molecular Structure. 521 (1–3) 97–106. doi:10.1016/S0022-2860(99)00293-8.
  6. ↑ NIST Chemistry WebBook. Propanedioic acid.
  7. ↑ (2005). "Van Nostrand's Encyclopedia of Chemistry". ISBN 0471740039. doi:10.1002/0471740039.vec1571.
  8. ↑ The Effect of Salicylic Acid on the Briggs-Rauscher Oscillating Reaction. Studia UBB Chemia. 1 285–300.
  9. ↑ (1944). "Sorbic Acid". Organic Syntheses. 24 92. doi:10.15227/orgsyn.024.0092.
  10. ↑ (1902). Ueber die der Sorbinsäure homologen, ungesättigten Säuren mit zwei Doppelbindungen. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 35 1136–36. doi:10.1002/cber.190203501187.
  11. ↑ (1906). Ueber das Kohlensuboxyd. I. Chem. Ber.. 39 689–697. doi:10.1002/cber.190603901103.
  12. ↑ (2000). "Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides". Structural Chemistry. 11 (4) 265–269. doi:10.1023/A:1009270411806.
  13. ↑ (February 2004). "Proceedings of 31st International Waterborene, High-Solids and Powder Coating Symposium".
  14. ↑ "Global Automotive Coatings Market. 2015 Grand View Research Market Report".
  15. ↑ Malonic acid diesters. Inchem.
  16. ↑ (August 2004). Top Value Added Chemicals From Biomass. Volume I: Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas. US Department of Energy. doi:10.2172/926125.
  17. ↑ Hildbrand, S.; Pollak, P. Malonic Acid & Derivatives. March 15, 2001. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
  18. ↑ (November 2012). "'Green' crosslinking of native starches with malonic acid and their properties". Carbohydrate Polymers. 90 (4) 1620–8. doi:10.1016/j.carbpol.2012.07.041.
  19. ↑ (June 2021). Biodegradable Polymers: Chemical Economics Handbook. IHS Markit.
  20. ↑ (2016). "A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA". JIMD Reports. 30 15–22. ISBN 978-3-662-53681-0. doi:10.1007/8904_2016_531.
  21. ↑ (March 1949). "Malonate inhibition of oxidations in the Krebs tricarboxylic acid cycle". The Journal of Biological Chemistry. 178 (1) 241–250. doi:10.1016/S0021-9258(18)56954-4.
  22. ↑ (March 1943). "Studies on the Mechanism of Hydrogen Transport in Animal Tissues : VI. Inhibitor Studies with Succinic Dehydrogenase". The Journal of General Physiology. 26 (4) 391–404. doi:10.1085/jgp.26.4.391.
  23. ↑ (1964). "Studies on succinate dehydrogenase". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Specialized Section on Enzymological Subjects. 92 (2) 233–247. doi:10.1016/0926-6569(64)90182-8.
  24. ↑ (2020-03-13). Metabocard for Malonic acid. Human Metabolome Database.
  25. ↑ (2017). "The Mammalian Malonyl-CoA Synthetase ACSF3 Is Required for Mitochondrial Protein Malonylation and Metabolic Efficiency". Cell Chemical Biology. 24 (6) 673–684.e4. doi:10.1016/j.chembiol.2017.04.009.
  26. ↑ (2017-11-15). A conserved mammalian mitochondrial isoform of acetyl-CoA carboxylase ACC1 provides the malonyl-CoA essential for mitochondrial biogenesis in tandem with ACSF3. Biochemical Journal. 474 (22) 3783–3797. doi:10.1042/BCJ20170416.
  27. ↑ (January 2019). "Role of the malonyl-CoA synthetase ACSF3 in mitochondrial metabolism". Advances in Biological Regulation. 71 34–40. doi:10.1016/j.jbior.2018.09.002.
  28. ↑ (January 2024). "Mitochondrial fatty acid synthesis is an emergent central regulator of mammalian oxidative metabolism". Cell Metabolism. 36 (1) 36–47. doi:10.1016/j.cmet.2023.11.017.

బాహ్య లింకులు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Malonic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Malonic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=మలోనిక్_ఆమ్లం&oldid=3666"