হেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল

From LTRC

vanc

Drug
iupac_name (6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,9,10,10a-hexahydrobenzo[c]chromen-1-ol
width 220
width2 220
legal_uk Psychoactive Substances Act 2016-এর অধীনে উৎপাদন, সরবরাহ বা বিক্রি অবৈধ
legal_us বর্তমানে মামলাধীন[1]
legal_un তফসিলভুক্ত নয়
legal_status এসই (SE): Förteckning I[2]
cas_number 6692-85-9
cas_supplemental 946512-74-9 (6aR,10aR) (নির্দিষ্ট স্টেরিওকেমিস্ট্রিহীন)
atc_prefix কোনটিই নয়
pubchem 16050328
chemspiderid 13178711
c 21
h 32
o 2
smiles CCCCCC1=CC(=C2[C@@H]3CC(CC[C@H]3C(OC2=C1)(C)C)C)O
stdinchi 1S/C21H32O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h12-14,16-17,22H,5-11H2,1-4H3/t14?,16-,17-/m1/s1
stdinchikey XKRHRBJLCLXSGE-VNCLPFQGSA-N

হেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল (HHC) হলো একটি ফাইটোক্যানাবিনয়েড, যা ক্যানাবিস ওলিরেসিন-এর একটি গৌণ উপাদান হিসেবে চিহ্নিত হয়েছে।[3][4] এটি বিভিন্ন টেট্রাহাইড্রোক্যানাবিনল (THC) আইসোমারের মিশ্রণকে হাইড্রোজিনেশন প্রক্রিয়ার মাধ্যমেও সংশ্লেষণ করা যায়, যা সাধারণত হেম্প সিবিডি (CBD) আইসোলেট থেকে আহরণ করা হয়।

এইচএইচসি (HHC)-এর সংশ্লেষণ এবং জৈব-সক্রিয়তা প্রথম ১৯৪০ সালে Roger Adams কর্তৃক রিপোর্ট করা হয়েছিল।[5]

এইচএইচসি একটি সাইকোঅ্যাক্টিভ পদার্থ, যার প্রভাব টিএইচসি (THC)-এর মতোই বলে জানা গেছে। উত্তর আমেরিকা এবং ইউরোপে অন্তত ২০২০-এর দশকের শুরু থেকে হেড শপ এবং কনভিনিয়েন্স স্টোরগুলোতে এইচএইচসি ভ্যাপোরাইজার প্রকাশ্যে বিক্রি হয়ে আসছে।[6][7] যদিও এইচএইচসি কোনো ওষুধ নিয়ন্ত্রণকারী সংস্থা কর্তৃক অনুমোদিত নয়, তবে এপিমারগুলোর একটি রেসেমিক মিশ্রণ অগ্ন্যাশয়ের ডাক্টাল অ্যাডেনোকার্সিনোমা কোষ লাইনের (pancreatic ductal adenocarcinoma cell lines) বিরুদ্ধে ইন ভিট্রো (in vitro) সক্রিয়তা প্রদর্শন করেছে।[8]

ফার্মাকোলজি

এইচএইচসি-এর ২টি ডায়াস্টেরিওমার রয়েছে যা শুধুমাত্র ৯-মিথাইল গ্রুপের বিন্যাসের কারণে একে অপরের থেকে আলাদা। এটি ডি৯-টিএইচসি (D9-THC) এবং ডি৮-টিএইচসি (D8-THC)-এর থেকে ভিন্ন, কারণ সেগুলোর ৯-মিথাইল গ্রুপের পাশে দ্বিবন্ধন থাকে যা এই পার্থক্যকে বাধা দেয়। ৯-মিথাইল গ্রুপ এবং এর কাইরাল বিন্যাস ক্যানাবিনয়েড রিসেপ্টর বাইন্ডিংয়ের জন্য গুরুত্বপূর্ণ বলে মনে করা হয়।[9]

বাইন্ডিং অ্যাফিনিটি (Ki)[10]
সাইট 9R-HHC 9S-HHC delta-9-THC
CB1 15nM ± 0.8nM 176nM ± 3.3nM 15nM ± 4.4nM
CB2 13nM ± 0.4nM 105nM ± 26nM 9.1nM ± 3.6nM
CB2-এর জন্য সিলেক্টিভিটি 1.2x 1.7x 1.6x
অন্যথায় উল্লেখ না থাকলে মানগুলো Ki (nM)-এ দেওয়া হয়েছে। মান যত কম হবে, ড্রাগটি সাইটের সাথে তত দৃঢ়ভাবে আবদ্ধ হবে।
পোটেন্সি (EC50)[10]
সাইট 9R-HHC 9S-HHC delta-9-THC
CB1 3.4nM ± 1.5nM 57nM ± 19nM 3.9nM ± 0.5nM
CB2 6.2nM ± 2.1nM 55nM ± 10nM 2.5nM ± 0.7nM
CB2-এর জন্য সিলেক্টিভিটি 0.55x 1.0x 1.6x
অন্যথায় উল্লেখ না থাকলে মানগুলো EC50 (nM)-এ দেওয়া হয়েছে। মান যত কম হবে, ড্রাগটি তত বেশি শক্তিশালী।

এইচএইচসি-এর সাইকোঅ্যাক্টিভ প্রভাব সাধারণত ডেল্টা-৯-টিএইচসি-এর চেয়ে দুর্বল বলে বর্ণনা করা হয়েছে। এইচএইচসি বিপাকীয় পণ্য হিসেবে ১১-হাইড্রক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল এবং ৮-হাইড্রক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল তৈরি করে, যা সামগ্রিক সাইকোঅ্যাক্টিভিটি-তে অবদান রাখতে পারে।[11][12]

রসায়ন

বেশ কয়েকটি গবেষণা দল সিট্রোনেলাল এবং অলিভেটোল ব্যবহার করে সফলভাবে (+)-এইচএইচসি এবং (-)-এইচএইচসি সংশ্লেষণ করেছে,[13] পাশাপাশি অন্যান্য সম্পর্কিত যৌগও সংশ্লেষণ করেছে।[14] যদিও অনুরূপ যৌগগুলো আগে ক্যানাবিসে শনাক্ত করা হয়েছে,[15] হেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল নিজে উদ্ভিদ থেকে খুব কমই বিচ্ছিন্ন করা গেছে। ২০২০ সালে ডি লাস হেরাস গ্রুপ ক্যানাবিস স্যাটিভা বীজের লিপিড নির্যাস থেকে ৪৩টি ক্যানাবিনয়েড আবিষ্কার করে; যার মধ্যে একটি ছিল হেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল। মিথাইল (৯) অবস্থানে এর দুটি ডায়াস্টেরিওমার রয়েছে। এইচএইচসি সাধারণত টিএইচসি-এর হাইড্রোজিনেশন থেকে তৈরি হয়। ডি৮/ডি৯-এর মতো সাইক্লোহেক্সিল রিংয়ে কোনো দ্বিবন্ধন নেই—সেগুলো কাঠামো থেকে অপসারণ করা হয়েছে এবং যৌগে হাইড্রোজেন যুক্ত করা হয়েছে।[16][17]

ক্যানাবিসে প্রাকৃতিকভাবে বিদ্যমান বেশ কয়েকটি কাঠামোগত সম্পর্কিত এইচএইচসি অ্যানালগ পাওয়া গেছে, যার মধ্যে রয়েছে ক্যানাবিরিপসল,[18] ৯α-হাইড্রক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল, ৭-অক্সো-৯α-হাইড্রক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল, ১০α-হাইড্রক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল, ১০এআর-হাইড্রক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল এবং ১′এস-হাইড্রক্সিক্যানাবিনল,[15] ১০α-হাইড্রক্সি-Δ(৯,১১)-হেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল এবং ৯β,১০β-ইপক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল।[19]

এইচএইচসি নিজে টিএইচসি-এর অবক্ষয়জনিত উপজাত হিসেবে পাওয়া গেছে, একইভাবে যেভাবে ক্যানাবিনল এবং ডেল্টা-৮-টিএইচসি ক্যানাবিস উদ্ভিদ থেকে ডেল্টা-৯-টিএইচসি অবক্ষয়ের মাধ্যমে গঠিত হতে পারে। ডি৯-টিএইচসি-এর অবক্ষয় যা এইচএইচসি গঠন করে, তা হলো দ্বৈত কার্বন বন্ধনগুলোর হ্রাস, যা সাধারণত টিএইচসি কাঠামোর ডেল্টা আইসোমার অবস্থান তৈরি করে।[20][21]

ডেল্টা-৯-টিএইচসি আংশিকভাবে ১১-হাইড্রক্সি-টিএইচসি এবং আলফা,১০ আলফা-ইপক্সি-হেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল এবং ১,২-ইপক্সি-হেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনলে বিপাকিত হয়।[22] ক্যানাবিডিওল শরীরের ভেতরে আংশিকভাবে ৯α-হাইড্রক্সি-এইচএইচসি এবং ৮-হাইড্রক্সি-আইসো-এইচএইচসিতে বিপাকিত হয়। অ্যালকোহলের উপস্থিতিতে, ৯-মিথক্সি-এইচএইচসি, ১০-মিথক্সি-এইচএইচসি, ৯-ইথক্সি-এইচএইচসি এবং ১০-ইথক্সি-এইচএইচসি-এর মতো মিথক্সি বা ইথক্সি অ্যানালগগুলো গঠিত হতে পারে।[23]

হেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনলকে সম্পর্কিত যৌগ 9-Nor-9β-hydroxyhexahydrocannabinol (৯-নর-৯বিটা-এইচএইচসি) বা ৯-হাইড্রক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল (৯-ওএইচ-এইচএইচসি) বা ১১-হাইড্রক্সিহেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল (১১-ওএইচ-এইচএইচসি এবং ৭-ওএইচ-এইচএইচসি)-এর সাথে বিভ্রান্ত করা উচিত নয়, যার সবগুলোকে কখনও কখনও "এইচএইচসি" হিসেবে উল্লেখ করা হয়েছে।

বৈধতা

যুক্তরাজ্যে, এইচএইচসি Misuse of Drugs Act 1971-এর অধীনে তফসিলভুক্ত নয়, তবে এটিকে একটি সাইকোঅ্যাক্টিভ পদার্থ হিসেবে গণ্য করা হয় এবং তাই Psychoactive Substances Act 2016-এর অধীনে উৎপাদন, সরবরাহ বা বিক্রি করা অবৈধ।[24][25]

আয়ারল্যান্ডে, ২৯ জুলাই ২০২৫ তারিখে সরকার এইচএইচসি-কে অবৈধ ড্রাগ হিসেবে শ্রেণীবদ্ধ করেছে। এটি আয়ারল্যান্ডের Health Service Executive-এর পরামর্শের ভিত্তিতে করা হয়েছিল, যারা বলেছিল যে "২০২২ সালে আয়ারল্যান্ডে প্রথম শনাক্ত হওয়ার পর থেকে, এটি সাইকোসিস এবং হাসপাতালে ভর্তির ঘটনার সাথে যুক্ত হয়েছে"।[26]

অস্ট্রিয়ায়, ২৩ মার্চ ২০২৩ থেকে 'নতুন সাইকোঅ্যাক্টিভ পদার্থ অধ্যাদেশ' (জার্মান ভাষায় Neue-Psychoaktive-Substanzen-Verordnung বা NPSV)-এর সংশোধনীর কারণে এইচএইচসি নিষিদ্ধ করা হয়েছে।[27]

ফ্রান্সে, এএনএসএম (ANSM) ১৩ জুন ২০২৩ থেকে এইচএইচসি এবং এর দুটি ডেরিভেটিভ, এইচএইচসিও (HHCO) এবং এইচএইচসিপি (HHCP)-এর উৎপাদন, বিক্রয় এবং ব্যবহারের ওপর নিষেধাজ্ঞা ঘোষণা করেছে।[28][29]

এইচএইচসি ১১ জুলাই ২০২৩ থেকে সুইডেনে এবং ২৮ জুলাই ২০২৩ থেকে ইতালিতে নিষিদ্ধ করা হয়েছে।[30]

লুক্সেমবার্গে, স্বাস্থ্য মন্ত্রণালয় ১ আগস্ট ২০২৩ তারিখে ঘোষণা করেছে যে এইচএইচসি-কে সেই দেশে নিয়ন্ত্রণ করা হবে, ২০০৯ সালের সাইকোট্রপিক পদার্থের তালিকা সমস্ত "সিন্থেটিক ক্যানাবিনয়েড রিসেপ্টর অ্যাগোনিস্ট" এবং "সিন্থেটিক ক্যানাবিনোমিমেটিকস"-এর ক্ষেত্রে প্রসারিত করে, যেখানে এইচএইচসি-এর মতো আধা-সিন্থেটিক ক্যানাবিনয়েডগুলো সেই প্রবিধানের আওতায় পড়ে।[31]

এইচএইচসি ২৩ নভেম্বর ২০২২ থেকে লিথুয়ানিয়ায় এবং ১৫ নভেম্বর ২০২৩ থেকে স্লোভেনিয়ায় নিষিদ্ধ করা হয়েছে।[32]

এইচএইচসি ৬ মার্চ ২০২৪ থেকে চেক প্রজাতন্ত্রে নিষিদ্ধ করা হয়েছে।[33]

জার্মানিতে, এইচএইচসি এবং অন্যান্য কৃত্রিমভাবে উৎপাদিত ক্যানাবিনয়েড, যেমন টিএইচসিপি (THCP) এবং এইচএইচসিপি (HHCP) যুক্ত পণ্যের উৎপাদন ও বিক্রয় ২৭ জুন ২০২৪ তারিখে নিষিদ্ধ করা হয়েছে (যদিও এই পণ্যগুলোর দখল এবং সেবন অবৈধ হলেও, তা শাস্তিযোগ্য নয়)। এর আগে, জার্মান নারকোটিক্স বিশেষজ্ঞ কমিটি ৪ ডিসেম্বর ২০২৩-এর এক সভায় পরামর্শ দিয়েছিল যে এইচএইচসি-কে Novel Psychoactive Substances Act (NpSG)-এর অ্যানেক্সে যুক্ত করা হোক।[34] এই সুপারিশটি ১৪ জুন ২০২৪ তারিখে বুন্দেসরাত কর্তৃক কার্যকর করা হয় এবং ২৬ জুন বুন্দেসগেসেটজব্লাট-এ প্রকাশিত হয়।

রাশিয়ায়, মস্কো সিটি ডুমা-এর ডেপুটি Darya Besedina ১ মার্চ ২০২৪ তারিখে রাশিয়ার স্বরাষ্ট্র মন্ত্রণালয়-এর কাছে রাশিয়াতে এইচএইচসি, এইচএইচসিপি এবং টিএইচসিপি-এর আইনি অবস্থা স্পষ্ট করার জন্য একটি অনুরোধ পাঠান। বেসেদিনার প্রকাশিত মন্ত্রণালয়ের উত্তর অনুযায়ী, এইচএইচসি এবং এইচএইচসিপি রাশিয়ায় নিষিদ্ধ পদার্থ নয়, তবে টিএইচসিপি নিষিদ্ধ।[35]

মাল্টায়, সংস্কার ও সমতা বিষয়ক সংসদীয় সচিব Rebecca Buttigieg ২৭ সেপ্টেম্বর ২০২৪ তারিখে ঘোষণা করেছেন যে "সমস্ত এইচএইচসি পণ্য মাল্টার বাজার থেকে নিষিদ্ধ করা হবে।"[36]

এইচএইচসি ১৪ এপ্রিল ২০২৩ থেকে পোল্যান্ডে নিষিদ্ধ করা হয়েছে।

আরও দেখুন

তথ্যসূত্র

  1. ↑ Angell, Tom. (2026-06-02). Hemp Companies Sue DEA, Challenging Agency's Claim That Synthetic Cannabis Compound HHC Is Federally Banned. Marijuana Moment.
  2. ↑ Nio nya substanser blir narkotikaklassade. সুইডেন সরকার.
  3. ↑ (November 2016). "Phytocannabinoids: a unified critical inventory". Natural Product Reports. 33 (12) 1357–1392. doi:10.1039/c6np00074f.
  4. ↑ (March 2020). "GC-MS Metabolite Profile and Identification of Unusual Homologous Cannabinoids in High Potency Cannabis sativa". Planta Medica. 86 (5) 338–347. doi:10.1055/a-1110-1045.
  5. ↑ (September 1940). "Structure of Cannabidiol. VI. Isomerization of Cannabidiol to Tetrahydrocannabinol, a Physiologically Active Product. Conversion of Cannabidiol to Cannabinol". Journal of the American Chemical Society. 62 (9) 2402–2405. doi:10.1021/ja01866a040.
  6. ↑ (2023). Technical Report: Hexahydrocannabinol (HHC) and related substances. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. ISBN 978-92-9497-855-4. doi:10.2810/852912.
  7. ↑ (2024). "Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review". Drug Testing and Analysis. 16 (2) 127–161. doi:10.1002/dta.3519.
  8. ↑ (June 2025). "Synthesis, Characterization, and in vitro Experiments of Saturated Cannabinoids on Pancreatic Ductal Adenocarcinoma Cell Lines (HPAF-II, MIA-PaCa2, ASPC-1, and PANC-1)". Natural Product Communications. 20 (6) 1–11. doi:10.1177/1934578X251348390.
  9. ↑ (August 2025). "Origin of the Different Binding Affinities of (9R)- and (9S)-Hexahydrocannabinol (HHC) for the CB1 and CB2 Cannabinoid Receptors". ACS Chemical Biology. 20 (8) 2006–2013. doi:10.1021/acschembio.5c00399.
  10. ↑ 10.0 10.1 (September 2023). "Studies Pertaining to the Emerging Cannabinoid Hexahydrocannabinol (HHC)". ACS Chemical Biology. 18 (9) 2023–2029. doi:10.1021/acschembio.3c00254.
  11. ↑ (September 2023). "Studies Pertaining to the Emerging Cannabinoid Hexahydrocannabinol (HHC)". ACS Chemical Biology. 18 (9) 2023–2029. doi:10.1021/acschembio.3c00254.
  12. ↑ (February 2024). "Hexahydrocannabinol and closely related semi-synthetic cannabinoids: A comprehensive review". Drug Testing and Analysis. 16 (2) 127–161. doi:10.1002/dta.3519.
  13. ↑ (2008). "Efficient one-pot synthetic approaches for cannabinoid analogues and their application to biologically interesting (-)-hexahydrocannabinol and (+)-hexahydrocannabinol". Tetrahedron Letters. 49 3283. doi:10.1016/j.tetlet.2008.03.075.
  14. ↑ (January 2020). "Enantioselective Total Synthesis of Potent 9β-11-Hydroxyhexahydrocannabinol". The Journal of Organic Chemistry. 85 (2) 1291–1297. doi:10.1021/acs.joc.9b02962.
  15. ↑ 15.0 15.1 (September 2015). "Minor oxygenated cannabinoids from high potency Cannabis sativa L". Phytochemistry. 117 194–199. doi:10.1016/j.phytochem.2015.04.007.
  16. ↑ (May 1991). In vitro metabolism of the equatorial C11-methyl isomer of hexahydrocannabinol in several mammalian species. Drug Metabolism and Disposition. 19 (3) 714–716. doi:10.1016/S0090-9556(25)07212-5.
  17. ↑ (November 1991). "Comparative in vitro metabolism of the cannabinoids". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 40 (3) 533–540. doi:10.1016/0091-3057(91)90359-a.
  18. ↑ (October 1979). "Cannabiripsol: a novel Cannabis constituent". Experientia. 35 (10) 1278–1279. doi:10.1007/BF01963954.
  19. ↑ (June 2015). "Isolation and Pharmacological Evaluation of Minor Cannabinoids from High-Potency Cannabis sativa". Journal of Natural Products. 78 (6) 1271–1276. doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00065.
  20. ↑ (October 1973). "Constituents of Cannabis sativa L. IV. Stability of cannabinoids in stored plant material". Journal of Pharmaceutical Sciences. 62 (10) 1601–1605. doi:10.1002/jps.2600621005.
  21. ↑ (January 1978). "Stability of tetrahydrocannabinols II". Journal of Pharmaceutical Sciences. 67 (1) 27–32. doi:10.1002/jps.2600670108.
  22. ↑ (January 1992). Cytochrome P-450 isozymes involved in the oxidative metabolism of delta 9-tetrahydrocannabinol by liver microsomes of adult female rats. Drug Metabolism and Disposition. 20 (1) 79–83. doi:10.1016/S0090-9556(25)08523-X.
  23. ↑ (June 2020). "Conversion of Cannabidiol (CBD) into Psychotropic Cannabinoids Including Tetrahydrocannabinol (THC): A Controversy in the Scientific Literature". Toxics. 8 (2) 41. doi:10.3390/toxics8020041.
  24. ↑ (20 May 2025). HHC: Is It Legal or Prescribed in the UK?. Releaf UK.
  25. ↑ Synthetic cannabinoids. Talk to Frank.
  26. ↑ (29 July 2025). HHC drug banned by Govt over youth mental health concerns. www.rte.ie.
  27. ↑ Office for Tobacco Coordination - News and Product Warnings - AGES - Hexahydrocannabinol (HHC), new regulation in the NPSV. Österreichische Agentur für Gesundheit und Ernährungssicherheit.
  28. ↑ (2023-06-12). Cannabis : le HHC sera interdit en France à partir de mardi. Le Monde.fr.
  29. ↑ Actualité - L'ANSM classe l'hexahydrocannabinol (HHC) et deux de ses dérivés sur la liste des stupéfiants. ANSM.
  30. ↑ Gazzetta Ufficiale. www.gazzettaufficiale.it.
  31. ↑ Hexahydrocannabinol (HHC) to be Regulated in Luxembourg. Chronicle.lu.
  32. ↑ eUprava - Predlog predpisa. e-uprava.gov.si.
  33. ↑ (6 March 2024). Začíná platit zákaz držení a prodeje produktů s HHC, HHC-O a THCP. seznamzpravy.cz/.
  34. ↑ Sachverständigenausschuss für Betäubungsmittel nach § 1 Abs. 2 BtMG und Neue-psychoaktive-Stoffe nach § 7 NpSG. www.bfarm.de.
  35. ↑ (1 May 2024). Status of chemicals in the Russian Federation.
  36. ↑ (2024-09-27). Watch: Malta bans HHC products 'to protect children, public health'. Times of Malta.

উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “Hexahydrocannabinol” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/Hexahydrocannabinol এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=হেক্সাহাইড্রোক্যানাবিনল&oldid=6568"