स्टाइरीन

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स्टाइरीन
Other names स्टाइरीन[1]
विनाइलबेंजीन
फेनिलएथीन
फेनिलएथिलीन
सिनामीन
स्टाइरोल
डायरेक्स एचएफ 77
स्टाइरोलीन
स्टाइरोपोल
Pin एथेनिलबेंजीन[1]
Identifiers
CAS Number 100-42-5
Beilstein Reference 1071236
ChemSpider 7220
ChEBI 27452
ChEMBL 285235
Ec number 202-851-5
Gmelin Reference 2991
RTECS number WL3675000
PubChem CID 7501
KEGG C07083
UNII 44LJ2U959V
UN number 2055
SMILES c1ccccc1C=C
Properties
Formula C8H8
Molar mass 104.15 g/mol
Appearance रंगहीन तैलीय तरल
Odor मीठी और फूलों जैसी[2]
Density 0.909 g/cm3
Solubility in water 0.03% (20 °C)[2]
Viscosity 0.762 cP 20 °C पर
Vapor pressure 5 mmHg (20 °C)[2]
Magnetic susceptibility -6.82e-5 cm3/mol
Logp 2.70[3]
Melting point -30 °C
Boiling point 145 °C
Structure
Dipole moment 0.13 D
Hazards
Externalsds SDS
Main hazards ज्वलनशील, विषाक्त, संभावित कैंसरकारी
Nfpa-f 3
Nfpa-h 2
Nfpa-r 2
Ghspictograms 08
Ghssignalword खतरा
Hphrases 372
Pphrases 501
PEL (permissible) TWA 100 ppm C 200 ppm 600 ppm (किसी भी 3 घंटे में 5-मिनट का अधिकतम पीक)[2]
Explolimits 0.9–6.8%[2]
Idlh 700 ppm[2]
Lc50 2194 ppm (माउस, 4 h)
5543 ppm (चूहा, 4 h)[4]
Rel TWA 50 ppm (215 mg/m3)
ST 100 ppm (425 mg/m3)[2]
Lclo 10,000 ppm (मानव, 30 मिनट)
2771 ppm (चूहा, 4 h)[4]
Flash point 31 °C
Related
Otherfunction label स्टाइरीन;
संबंधित एरोमैटिक यौगिक
Otherfunction पॉलिस्टाइरीन, स्टिलबीन;
एथिलबेंजीन

स्टाइरीन एक कार्बनिक यौगिक है जिसका रासायनिक सूत्र C6H5CH=CH2 है। इसकी संरचना में बेंजीन पर प्रतिस्थापी के रूप में एक विनाइल समूह होता है। स्टाइरीन एक रंगहीन, तैलीय तरल है, हालांकि पुराने नमूनों का रंग पीला दिखाई दे सकता है। यह यौगिक आसानी से वाष्पित हो जाता है और इसमें मीठी गंध होती है, हालांकि उच्च सांद्रता में इसकी गंध कम सुखद होती है। स्टाइरीन पॉलिस्टाइरीन और कई को-पॉलिमर का अग्रदूत है, और इस उद्देश्य के लिए इसे आमतौर पर बेंजीन से बनाया जाता है। 2010 में लगभग 2.5 करोड़ टन स्टाइरीन का उत्पादन किया गया था,[5] जो 2018 तक बढ़कर लगभग 3.5 करोड़ टन हो गया। 3

प्राकृतिक उपस्थिति

स्टाइरीन का नाम स्टोरैक्स बालसम (जिसे अक्सर व्यावसायिक रूप से 'स्टाइरैक्स' के रूप में बेचा जाता है) के नाम पर रखा गया है, जो अल्टिंगिएसी (Altingiaceae) पादप परिवार के लिक्विडैम्बर (Liquidambar) पेड़ों का राल है। स्टाइरीन कुछ पौधों और खाद्य पदार्थों (दालचीनी, कॉफी बीन्स, बालसम ट्री और मूंगफली) में प्राकृतिक रूप से कम मात्रा में पाया जाता है[6] और यह कोल तार में भी पाया जाता है।

इतिहास

1839 में, जर्मन औषधि विक्रेता एडुआर्ड साइमन ने अमेरिकी स्वीटगम पेड़ (लिक्विडैम्बर स्टाइरैफ्लुआ) के राल (जिसे लैटिन में स्टोरैक्स या स्टाइरैक्स कहा जाता है) से एक सुगंधित वाष्पशील तरल को अलग किया। उन्होंने इस तरल को "स्टाइरोल" (जिसे अब स्टाइरीन कहा जाता है) नाम दिया।[7][8] उन्होंने यह भी देखा कि जब स्टाइरोल हवा, प्रकाश या गर्मी के संपर्क में आता है, तो यह धीरे-धीरे एक कठोर, रबर जैसा पदार्थ बन जाता है, जिसे उन्होंने "स्टाइरोल ऑक्साइड" कहा।[9]

1845 तक, जर्मन रसायनज्ञ अगस्त विल्हेम वॉन हॉफमैन और उनके छात्र जॉन बडल ब्लिथ ने स्टाइरीन का मूलानुपाती सूत्र निर्धारित कर लिया था: C8H8।[10] उन्होंने यह भी निर्धारित किया था कि साइमन का "स्टाइरोल ऑक्साइड"—जिसे उन्होंने "मेटास्टाइरोल" नाम दिया—का मूलानुपाती सूत्र स्टाइरीन के समान ही था।[11] इसके अलावा, वे "मेटास्टाइरोल" के शुष्क आसवन द्वारा स्टाइरीन प्राप्त कर सकते थे।[12]

1865 में, जर्मन रसायनज्ञ एमिल एर्लेनमेयर ने पाया कि स्टाइरीन एक डाइमर बना सकता है,[13] और 1866 में फ्रांसीसी रसायनज्ञ मार्सेलिन बर्थेलोट ने कहा कि "मेटास्टाइरोल" स्टाइरीन का एक पॉलिमर (अर्थात पॉलिस्टाइरीन) था।[14] इस बीच, अन्य रसायनज्ञ स्टोरैक्स के एक अन्य घटक, यानी सिनामिक एसिड की जांच कर रहे थे। उन्होंने पाया कि सिनामिक एसिड को डीकार्बोक्सिलेशन द्वारा "सिनामीन" (या "सिनामोल") बनाने के लिए उपयोग किया जा सकता है, जो स्टाइरीन जैसा ही प्रतीत होता था।

1845 में, फ्रांसीसी रसायनज्ञ एमिल कोप्प ने सुझाव दिया कि दोनों यौगिक समान थे,[15] और 1866 में, एर्लेनमेयर ने सुझाव दिया कि "सिनामोल" और स्टाइरीन दोनों विनाइलबेंजीन हो सकते हैं।[16] हालाँकि, सिनामिक एसिड से प्राप्त स्टाइरीन, स्टोरैक्स राल के आसवन से प्राप्त स्टाइरीन से अलग लग रहा था: बाद वाला ऑप्टिकली सक्रिय था।[17] अंततः, 1876 में, डच रसायनज्ञ वैन 'टी हॉफ ने इस विसंगति को सुलझाया: स्टोरैक्स राल के आसवन से प्राप्त स्टाइरीन की ऑप्टिकल सक्रियता एक संदूषक के कारण थी।[18]

औद्योगिक उत्पादन

एथिलबेंजीन से

स्टाइरीन का विशाल बहुमत एथिलबेंजीन से उत्पादित होता है,[19] और दुनिया भर में उत्पादित लगभग सारा एथिलबेंजीन स्टाइरीन उत्पादन के लिए ही होता है। इस प्रकार, दोनों उत्पादन प्रक्रियाएं अक्सर अत्यधिक एकीकृत होती हैं। एथिलबेंजीन का उत्पादन बेंजीन और एथिलीन के बीच फ्रीडल-क्राफ्ट्स अभिक्रिया के माध्यम से किया जाता है; मूल रूप से इसमें एल्युमिनियम क्लोराइड का उपयोग उत्प्रेरक के रूप में किया जाता था, लेकिन आधुनिक उत्पादन में इसे जिओलाइट्स द्वारा प्रतिस्थापित कर दिया गया है।

डिहाइड्रोजनेशन द्वारा

स्टाइरीन का लगभग 80% उत्पादन एथिलबेंजीन के डिहाइड्रोजनेशन द्वारा किया जाता है। यह आयरन(III) ऑक्साइड उत्प्रेरक पर सुपरहीटेड भाप (600 °C तक) का उपयोग करके प्राप्त किया जाता है।[20] यह अभिक्रिया अत्यधिक ऊष्माशोषी और प्रतिवर्ती है, जिसकी सामान्य उपज 88–94% है।

कच्चे एथिलबेंजीन/स्टाइरीन उत्पाद को फिर आसवन द्वारा शुद्ध किया जाता है। चूंकि परिवेश के दबाव पर दोनों यौगिकों के क्वथनांक में अंतर केवल 9 °C है, इसलिए इसके लिए आसवन स्तंभों की एक श्रृंखला के उपयोग की आवश्यकता होती है। यह ऊर्जा-गहन है और स्टाइरीन की पॉलिस्टाइरीन में थर्मल रूप से प्रेरित पॉलीमराइजेशन की प्रवृत्ति के कारण और अधिक जटिल हो जाती है,[21] जिसके लिए सिस्टम में निरंतर पॉलीमराइजेशन अवरोधक जोड़ने की आवश्यकता होती है।

एथिलबेंजीन हाइड्रोपरॉक्साइड के माध्यम से

स्टाइरीन का व्यावसायिक रूप से सह-उत्पादन एक प्रक्रिया में किया जाता है जिसे स्टाइरीन मोनोमर / प्रोपलीन ऑक्साइड के लिए POSM (ल्योंडेल केमिकल कंपनी) या SM/PO (शेल) के रूप में जाना जाता है। इस प्रक्रिया में, एथिलबेंजीन को एथिलबेंजीन हाइड्रोपरॉक्साइड बनाने के लिए ऑक्सीजन के साथ उपचारित किया जाता है। इस हाइड्रोपरॉक्साइड का उपयोग फिर प्रोपलीन को प्रोपलीन ऑक्साइड में ऑक्सीकृत करने के लिए किया जाता है, जिसे सह-उत्पाद के रूप में भी पुनर्प्राप्त किया जाता है। शेष 1-फेनिलएथेनॉल को निर्जलित करके स्टाइरीन दिया जाता है:

Synthesis of styrene

अन्य औद्योगिक मार्ग

पायरोलिसिस गैसोलीन निष्कर्षण

पायरोलिसिस गैसोलीन से निष्कर्षण सीमित स्तर पर किया जाता है।[19]

टोल्यूनि और मेथनॉल से

स्टाइरीन का उत्पादन टोल्यूनि और मेथनॉल से किया जा सकता है, जो पारंपरिक प्रक्रिया की तुलना में सस्ते कच्चे माल हैं। यह प्रक्रिया मेथनॉल के प्रतिस्पर्धी अपघटन से जुड़ी कम चयनात्मकता से ग्रस्त रही है।[22] एक्सेलस इंक. का दावा है कि उसने 400–425 °C और वायुमंडलीय दबाव पर, इन घटकों को एक मालिकाना जिओलाइटिक उत्प्रेरक के माध्यम से मजबूर करके व्यावसायिक रूप से व्यवहार्य चयनात्मकता के साथ इस प्रक्रिया को विकसित किया है। यह बताया गया है[23] कि स्टाइरीन और एथिलबेंजीन का लगभग 9:1 मिश्रण प्राप्त होता है, जिसमें कुल स्टाइरीन उपज 60% से अधिक होती है।[24]

बेंजीन और इथेन से

स्टाइरीन के लिए एक और मार्ग में बेंजीन और इथेन की अभिक्रिया शामिल है। इस प्रक्रिया को स्नामप्रोजेटी और डॉव द्वारा विकसित किया जा रहा है। इथेन, एथिलबेंजीन के साथ, एक उत्प्रेरक के साथ डिहाइड्रोजनेशन रिएक्टर में डाला जाता है जो एक साथ स्टाइरीन और एथिलीन का उत्पादन करने में सक्षम है। डिहाइड्रोजनेशन अपशिष्ट को ठंडा और अलग किया जाता है और एथिलीन धारा को अल्काइलेशन इकाई में पुनर्चक्रित किया जाता है। यह प्रक्रिया इथेन और बेंजीन से स्टाइरीन के उत्पादन को विकसित करने के पिछले प्रयासों में कमियों को दूर करने का प्रयास करती है, जैसे कि एरोमैटिक्स की अक्षम रिकवरी, भारी पदार्थों और टार का उच्च स्तर, और हाइड्रोजन और इथेन का अक्षम पृथक्करण। प्रक्रिया का विकास जारी है।[25]

प्रयोगशाला संश्लेषण

स्टाइरीन का एक प्रयोगशाला संश्लेषण उत्प्रेरक हाइड्रोक्विनोन के साथ सिनामिक एसिड का डीकार्बोक्सिलेशन है:[26]

C6H5CH\dCHCO2H → C6H5CH\dCH2 + CO2

स्टाइरीन सबसे पहले इसी विधि द्वारा तैयार किया गया था।[27]

पॉलीमराइजेशन

विनाइल समूह की उपस्थिति स्टाइरीन को पॉलीमराइज़ करने की अनुमति देती है। व्यावसायिक रूप से महत्वपूर्ण उत्पादों में पॉलिस्टाइरीन, एक्रिलोनिट्राइल ब्यूटाडीन स्टाइरीन (ABS), स्टाइरीन-ब्यूटाडीन रबर (SBR), स्टाइरीन-ब्यूटाडीन लेटेक्स, SIS (स्टाइरीन-आइसोप्रीन-स्टाइरीन), S-EB-S (स्टाइरीन-एथिलीन/ब्यूटिलीन-स्टाइरीन), स्टाइरीन-डिविनाइलबेंजीन (S-DVB), स्टाइरीन-एक्रिलोनिट्राइल रेज़िन (SAN), और रेज़िन और थर्मोसेटिंग यौगिकों में उपयोग किए जाने वाले असंतृप्त पॉलिएस्टर शामिल हैं। इन सामग्रियों का उपयोग रबर, प्लास्टिक, इन्सुलेशन, फाइबरग्लास, पाइप, ऑटोमोबाइल और नाव के पुर्जों, खाद्य कंटेनरों और कालीन बैकिंग में किया जाता है।

खतरे

ऑटोपॉलीमराइजेशन

एक तरल या गैस के रूप में, शुद्ध स्टाइरीन बाहरी इनिशिएटर की आवश्यकता के बिना, अनायास ही पॉलिस्टाइरीन में पॉलीमराइज़ हो जाएगा।[28] इसे ऑटोपॉलीमराइजेशन के रूप में जाना जाता है। 100 °C पर यह प्रति घंटे ~2% की दर से ऑटोपॉलीमराइज़ होगा, और उच्च तापमान पर इससे भी अधिक तेजी से।[21] चूंकि ऑटोपॉलीमराइजेशन अभिक्रिया ऊष्माक्षेपी है, यह स्व-त्वरित हो सकती है, जिसमें थर्मल रनवे का वास्तविक जोखिम होता है, जो संभावित रूप से विस्फोट का कारण बन सकता है। उदाहरणों में टैंकर स्टोल्ट ग्रोनलैंड का 2019 का विस्फोट,[29] फिलिप्स पेट्रोलियम कंपनी में 1999 और 2000 के विस्फोट और 2020 का विशाखापत्तनम गैस रिसाव शामिल है, जिसके कारण स्टाइरीन टैंक अधिक गर्म हो गए थे और कई लोगों की मौत हो गई थी।[30][31] ऑटोपॉलीमराइजेशन अभिक्रिया को केवल ब्यूटिलेटेड हाइड्रॉक्सीटोल्यूनि जैसे पॉलीमराइजेशन अवरोधक के निरंतर योग द्वारा ही नियंत्रित रखा जा सकता है।

स्वास्थ्य प्रभाव

कई स्रोतों के अनुसार, स्टाइरीन को "ज्ञात कैंसरकारी" माना जाता है, विशेष रूप से आंखों के संपर्क में आने पर, लेकिन त्वचा के संपर्क, अंतर्ग्रहण और साँस लेने के मामले में भी।[19][32][33][34] स्टाइरीन का मनुष्यों में काफी हद तक साइटोक्रोम P450 द्वारा ऑक्सीकरण के परिणामस्वरूप स्टाइरीन ऑक्साइड में चयापचय होता है। स्टाइरीन ऑक्साइड को विषाक्त, म्यूटाजेनिक, और संभवतः कैंसरकारी माना जाता है। स्टाइरीन ऑक्साइड को बाद में एपॉक्साइड हाइड्रोलेज एंजाइम द्वारा स्टाइरीन ग्लाइकोल में हाइड्रोलाइज किया जाता है।[35] अमेरिकी पर्यावरण संरक्षण एजेंसी (EPA) ने स्टाइरीन को "जठरांत्र संबंधी मार्ग, गुर्दे और श्वसन प्रणाली के लिए एक संदिग्ध विषाक्त पदार्थ" के रूप में वर्णित किया है।[36][37]

10 जून 2011 को, यूएस नेशनल टॉक्सिकोलॉजी प्रोग्राम ने स्टाइरीन को "उचित रूप से मानव कार्सिनोजेन (कैंसरकारी) होने की संभावना" के रूप में वर्णित किया है।[38][39] हालाँकि, एक STATS लेखक ने वैज्ञानिक साहित्य की समीक्षा का वर्णन किया है[40] और निष्कर्ष निकाला है कि "उपलब्ध महामारी विज्ञान संबंधी साक्ष्य स्टाइरीन के संपर्क और किसी भी प्रकार के मानव कैंसर के बीच एक कारणात्मक संबंध का समर्थन नहीं करते हैं"।[41] इस दावे के बावजूद, डेनिश शोधकर्ताओं द्वारा स्टाइरीन के व्यावसायिक संपर्क और कैंसर के बीच संबंधों की जांच करने के लिए काम किया गया है। उन्होंने निष्कर्ष निकाला, "कंपनी-आधारित जोखिम मूल्यांकन के कारण निष्कर्षों की व्याख्या सावधानी के साथ की जानी चाहिए, लेकिन प्रबलित प्लास्टिक उद्योग में जोखिम, मुख्य रूप से स्टाइरीन, और तंत्रिका तंत्र के अपक्षयी विकारों और अग्नाशय के कैंसर के बीच संभावित संबंध, ध्यान देने योग्य है"।[42] 2012 में, डेनिश EPA ने निष्कर्ष निकाला कि स्टाइरीन के आंकड़े स्टाइरीन के लिए कैंसर की चिंता का समर्थन नहीं करते हैं।[43] यूएस EPA के पास स्टाइरीन के लिए कोई कैंसर वर्गीकरण नहीं है,[44] लेकिन यह उनके इंटीग्रेटेड रिस्क इंफॉर्मेशन सिस्टम (IRIS) कार्यक्रम का विषय रहा है।[45]

यूएस स्वास्थ्य और मानव सेवा विभाग के National Toxicology Program ने निर्धारित किया है कि स्टाइरीन "उचित रूप से मानव कार्सिनोजेन होने की संभावना" है।[46] विभिन्न नियामक निकाय स्टाइरीन को, विभिन्न संदर्भों में, एक संभावित या भावी मानव कार्सिनोजेन के रूप में संदर्भित करते हैं। International Agency for Research on Cancer स्टाइरीन को "मनुष्यों के लिए संभावित रूप से कैंसरकारी" मानता है।[47][48]

स्टाइरीन के न्यूरोटॉक्सिक[49] गुणों का भी अध्ययन किया गया है और रिपोर्ट किए गए प्रभावों में दृष्टि पर प्रभाव[50] (हालाँकि बाद के अध्ययन में इसे दोहराने में असमर्थता रही[51]) और सुनने की क्षमता पर प्रभाव शामिल हैं।[52][53][54][55] चूहों पर किए गए अध्ययनों के परिणाम विरोधाभासी रहे हैं,[53][54] लेकिन महामारी विज्ञान संबंधी अध्ययनों ने सुनने में कठिनाई पैदा करने में शोर के साथ एक सहक्रियात्मक अंतःक्रिया देखी है।[56][57][58][59]

संदर्भ

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  9. ↑ (Simon, 1839), p. 268. From p. 268: "Für den festen Rückstand würde der Name Styroloxyd passen." (For the solid residue, the name "styrol oxide" would fit.)
  10. ↑ See:
  11. ↑ (Blyth and Hofmann, 1845a), p. 348. From p. 348: "Analysis as well as synthesis has equally proved that styrol and the vitreous mass (for which we propose the name of metastyrol) possess the same constitution per cent."
  12. ↑ (Blyth and Hofmann, 1845a), p. 350
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  15. ↑ Kopp, E. (1845), "Recherches sur l'acide cinnamique et sur le cinnamène" संग्रहीत संस्करण (Investigations of cinnamic acid and cinnamen), Comptes rendus, 21 : 1376–1380. From p. 1380: "Je pense qu'il faudra désormais remplacer le mot de styrol par celui de cinnamène, et le métastyrol par le métacinnamène." (I think that henceforth one will have to replace the word "styrol" with that of "cinnamène", and "metastyrol" with "metacinnamène".)
  16. ↑ Erlenmeyer, Emil (1866) "Studien über die s.g. aromatischen Säuren" (Studies of the so-called aromatic acids), Annalen der Chemie, 137 : 327–359; see p. 353.
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बाहरी कड़ियाँ

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Styrene" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Styrene यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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