3-ఆక్సోప్రొపనోయిక్ ఆమ్లం

From LTRC
పేర్లు
ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు 3-Oxopropanoic acid
ఇతర పేర్లు malonic semialdehyde, formylacetic acid, 3-oxopropanoate
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 926-61-4
Beilstein రిఫరెన్స్ 1741700
ChEBI CHEBI:17960
ChemSpider 845
Gmelin రిఫరెన్స్ 164397
KEGG C00222
PubChem CID 868
UNII 9K1T0U0R4C
CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID90239064
InChI InChI=1S/C3H3O3/c4-2-1-3(5)6/h1H2,(H,5,6)/q-1
Key: HBHVBGOPNWLCDZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES C([C-]=O)C(=O)O
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C3H4O3
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 88.062 g·mol
సాంద్రత 1.258 g/cm
మరిగే స్థానం 237.3 °C (459.1 °F; 510.4 K)
ప్రమాదాలు
GHS లేబులింగ్ :
పిక్టోగ్రామ్‌లు ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఆశ్చర్యార్థకం గుర్తు) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయం కోసం చర్చలను చూడండి. ›
సూచిక పదం హెచ్చరిక
ఫ్లాష్ పాయింట్ 111.6 °C
సంబంధిత సమ్మేళనాలు
సంబంధిత సమ్మేళనాలు 2,3-dioxopropanoic acid
propanoic acid
2-methylpropanoic acid
ఇతరత్రా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

3-ఆక్సోప్రొపనోయిక్ ఆమ్లం (దీనిని మాలోనిక్ సెమిఆల్డిహైడ్ లేదా ఫార్మైల్ ఎసిటిక్ ఆమ్లం అని కూడా పిలుస్తారు) అనేది కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్ల ప్రమేయ సమూహం మరియు ఆల్డిహైడ్ ప్రమేయ సమూహం రెండింటినీ కలిగి ఉన్న ఒక కర్బన రసాయన సమ్మేళనం.

సహజ లభ్యత

ప్రకృతిలో, 3-ఆక్సోప్రొపనోయిక్ ఆమ్లం ఒక జీవక్రియ మధ్యంతర పదార్థం (metabolic intermediate)గా కనిపిస్తుంది. ఇది, ఉదాహరణకు, 3-హైడ్రాక్సీప్రొపియోనైల్-CoA యొక్క రివర్సిబుల్ ఆక్సీకరణ ద్వారా నికోటినామైడ్ అడెనైన్ డైన్యూక్లియోటైడ్ (NAD) సమక్షంలో ఏర్పడుతుంది.[1]

సూడోమోనాస్ ఫ్లోరోసెన్స్ (Pseudomonas fluorescens) జాతికి చెందిన ఒక బ్యాక్టీరియా, ప్రొపియోలిక్ ఆమ్లంను తన ఏకైక కార్బన్ మరియు శక్తి వనరుగా ఉపయోగించుకుని జీవించగలదని తెలుసు. 3-ఆక్సోప్రొపనోయిక్ ఆమ్లం ఒక ముఖ్యమైన జీవక్రియ మధ్యంతర పదార్థం: ఇది ఎసిటిలీనిక్ ఆమ్లం యొక్క జలవిశ్లేషణ (hydration) ద్వారా ఏర్పడుతుంది మరియు డీకార్బాక్సిలేషన్ ద్వారా ఎసిటైల్-CoAగా మారుతుంది.[2] ఇది యురాసిల్ను తన ఏకైక నత్రజని వనరుగా ఉపయోగించుకుని పెరగగల ఎషెరికియా కోలి (Escherichia coli) జాతిలో కూడా జీవక్రియ మధ్యంతర పదార్థంగా కనిపిస్తుంది.[3]

3-ఆక్సోప్రొపనోయిక్ ఆమ్లం వాతావరణ ఏరోసోల్లలో ఇతర వివిధ కర్బన ఆమ్లాలతో (ముఖ్యంగా ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం) కలిసి ఉంటుంది. ఓడ ద్వారా ప్రపంచాన్ని చుట్టివచ్చే క్రమంలో వివిధ కేంద్రాలలో ఏరోసోల్ అంశంగా ఇది గుర్తించబడింది.[4] ఈ సమ్మేళనం ఆర్కిటిక్,[5] ఉత్తర పసిఫిక్,[6] భారతదేశం,[7] మరియు టోక్యోలలోని ఏరోసోల్ విశ్లేషణలలో కూడా కనుగొనబడింది.[8]

సంశ్లేషణ

3-ఆక్సోప్రొపనోయిక్ ఆమ్లం అత్యంత చర్యాశీలత కలిగినది. ఇది తరచుగా మాలిక్ ఆమ్లంను గాఢ సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లంతో చర్య జరిపించడం ద్వారా ఇన్-సిటు (in situ) పద్ధతిలో ఉత్పత్తి చేయబడుతుంది. ఈ ప్రక్రియ ఫార్మిక్ ఆమ్లం, నీరు మరియు కార్బన్ మోనాక్సైడ్లను విడుదల చేస్తుంది.[9]

ఈ సమ్మేళనానికి సులభంగా నిల్వ చేయగల పూర్వగామి (precursor) ఇథైల్ 3-ఆక్సోప్రొపియోనేట్ డై ఇథైల్ ఎసిటల్. దీనిని ఇథైల్ ఎసిటేట్ మరియు ఇథైల్ ఫార్మేట్ల సంక్షేపణం (condensation) ద్వారా, ఆపై అబ్సల్యూట్ ఇథనాల్లో హైడ్రోజన్ క్లోరైడ్తో ఎసిటలైజేషన్ చేయడం ద్వారా తయారు చేయవచ్చు. 3-ఆక్సోప్రొపనోయిక్ ఆమ్లాన్ని పలుచని సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లంతో జలవిశ్లేషణ చేసి, ఆపై తటస్థీకరించడం ద్వారా కూడా పొందవచ్చు.

చర్యలు

ఫీనాల్తో చర్య జరిపినప్పుడు కౌమరిన్ ఏర్పడుతుంది. మాలిక్ ఆమ్లం మరియు సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లాల నుండి తయారీ సమయంలో మొదట ఏర్పడే ఈనాల్ రూపం, యూరియాతో సంక్షేపణం చెంది యురాసిల్ను ఏర్పరుస్తుంది.[9]

ఐసోసైటోసిన్ కూడా యూరియాకు బదులుగా గ్వానిడిన్ హైడ్రోక్లోరైడ్ ఉపయోగించి ఇదే విధంగా తయారు చేయబడింది.[10]

మూలాలు

  1. ↑ (July 1959). Enzymatic Conversion of β-Hydroxypropionate to Malonic Semialdehyde. Journal of Biological Chemistry. 234 (7) 1666–1671. doi:10.1016/S0021-9258(18)69904-1.
  2. ↑ (March 1960). Aldehyde Oxidation. Journal of Biological Chemistry. 235 (3) 589–594. doi:10.1016/S0021-9258(19)67910-X.
  3. ↑ (15 August 2010). "The Rut Pathway for Pyrimidine Degradation: Novel Chemistry and Toxicity Problems". Journal of Bacteriology. 192 (16) 4089–4102. doi:10.1128/JB.00201-10.
  4. ↑ (20 January 2013). Dicarboxylic acids, ketocarboxylic acids and glyoxal in the marine aerosols collected during a round-the-world cruise. Marine Chemistry. 148 22–32. doi:10.1016/j.marchem.2012.11.002.
  5. ↑ (May 1996). Source and reaction pathways of dicarboxylic acids, ketoacids and dicarbonyls in arctic aerosols: One year of observations. Atmospheric Environment. 30 (10–11) 1709–1722. doi:10.1016/1352-2310(95)00395-9.
  6. ↑ (1 May 1993). Distributions of low molecular weight dicarboxylic acids in the North Pacific aerosol samples. Journal of Oceanography. 49 (3) 271–283. doi:10.1007/BF02269565.
  7. ↑ (2010). Water-soluble organic carbon, dicarboxylic acids, ketoacids, and α-dicarbonyls in the tropical Indian aerosols. Journal of Geophysical Research: Atmospheres. 115 (D11). doi:10.1029/2009JD012661.
  8. ↑ (1 March 2005). Diurnal changes in the distribution of dicarboxylic acids, ketocarboxylic acids and dicarbonyls in the urban Tokyo atmosphere. Atmospheric Environment. 39 (10) 1945–1960. doi:10.1016/j.atmosenv.2004.12.014.
  9. ↑ 9.0 9.1 (1 September 1926). The Preparation of Uracil from Urea. Journal of the American Chemical Society. 48 (9) 2379–2383. doi:10.1021/ja01420a020.
  10. ↑ (1 September 1940). A New Synthesis of Isocytosine. Journal of the American Chemical Society. 62 (9) 2365. doi:10.1021/ja01866a028.

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “3-Oxopropanoic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/3-Oxopropanoic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.