2C (সাইকেডেলিকস)

From LTRC
একটি 2C যৌগের সাধারণ গাঠনিক সংকেত।

2C (2C-x) হলো সাইকেডেলিক প্রতিস্থাপিত ফেনিথাইলামাইন-এর একটি পরিবারের সাধারণ নাম, যার বেনজিন বলয়ের ২ এবং ৫ নম্বর কার্বন অবস্থানে মিথক্সি গ্রুপ যুক্ত থাকে।[1][2][3] এই যৌগগুলোর বেশিরভাগেরই ৪ নম্বর অবস্থানে lipophilic প্রতিস্থাপক থাকে, যা সাধারণত এদের আরও শক্তিশালী, বিপাকীয়ভাবে স্থিতিশীল এবং দীর্ঘস্থায়ী করে তোলে।[4]

প্রাথমিক পর্যায়ের বেশিরভাগ 2C ড্রাগ ১৯৭০ এবং ১৯৮০-এর দশকে Alexander Shulgin উদ্ভাবন করেছিলেন এবং ১৯৯১ সালে তার লেখা PiHKAL (Phenethylamines I Have Known And Loved) বইটিতে এগুলো পর্যালোচনা করা হয়েছিল।[3][5][6] 2C ড্রাগগুলোর মধ্যে 2C-B সবচেয়ে জনপ্রিয়।[3] "2C" উপসর্গটি এসেছে এই কারণে যে, এগুলো অ্যাম্ফিটামিন নয় বরং ফেনিথাইলামাইন এবং এদের পার্শ্ব শিকলে দুটি কার্বন পরমাণু থাকে। অন্যদিকে, প্রত্যয়টি (যেমন: 2C-B-এর ক্ষেত্রে "–B" বা ব্রোমো) ৪ নম্বর অবস্থানে থাকা প্রতিস্থাপককে নির্দেশ করে।[6][1][3]

ব্যবহার ও প্রভাব

2C ড্রাগগুলো ড্রাগের ধরন অনুযায়ী ৬ থেকে ১৫০ মিলিগ্রাম মাত্রায় মুখের মাধ্যমে গ্রহণ করলে কার্যকর হয় এবং এদের কার্যকাল ৩ থেকে ৪৮ ঘণ্টা পর্যন্ত হতে পারে।[1][7][6][8] বেশ কয়েকটির মাত্রা ১০ থেকে ৬০ মিলিগ্রামের মধ্যে এবং কার্যকাল ৪ থেকে ১২ ঘণ্টার মধ্যে হয়ে থাকে।[1] 2C ড্রাগগুলো সাইকেডেলিক প্রভাব তৈরি করে, যেমন—উপলব্ধির তীব্রতা বৃদ্ধি, সাইকেডেলিক দৃশ্য দেখা এবং পরমানন্দ।[1][6][9][3] 2C-B-এর মতো কিছু ড্রাগের ক্ষেত্রে entactogen-এর মতো প্রভাব তৈরির কথাও শোনা যায়, তবে এ বিষয়ে প্রাপ্ত তথ্য মিশ্র প্রকৃতির।[9][3][10][11]

2C ড্রাগের সেবন মাত্রা ও কার্যকাল
যৌগ রাসায়নিক নাম মাত্রা কার্যকাল
2C-AL 4-Allyl-2,5-dimethoxyphenethylamine অজানা অজানা
2C-B 4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine ১০–৩৫ মিলিগ্রাম ৪–৮ ঘণ্টা
2C-Bu 4-Butyl-2,5-dimethoxyphenethylamine অজানা অজানা
2C-C 4-Chloro-2,5-dimethoxyphenethylamine ২০–৪০ মিলিগ্রাম ৪–৮ ঘণ্টা
2C-CN 4-Cyano-2,5-dimethoxyphenethylamine >২২ মিলিগ্রাম অজানা
2C-CP 4-Cyclopropyl-2,5-dimethoxyphenethylamine ১৫–৩৫ মিলিগ্রাম ৩–৬ ঘণ্টা
2C-D (2C-M) 4-Methyl-2,5-dimethoxyphenethylamine ২০–৬০ মিলিগ্রাম ৪–৬ ঘণ্টা
2C-E 4-Ethyl-2,5-dimethoxyphenethylamine ১০–২৫ মিলিগ্রাম ৬–১২ ঘণ্টা
2C-EF 4-Fluoroethyl-2,5-dimethoxyphenethylamine ৬–২০ মিলিগ্রাম ৮–১২ ঘণ্টা
2C-F 4-Fluoro-2,5-dimethoxyphenethylamine ≥২৫০ মিলিগ্রাম অজানা
2C-G (2C-G-0) 3,4-Dimethyl-2,5-dimethoxyphenethylamine ২০–৩৫ মিলিগ্রাম ১৮–৩০ ঘণ্টা
2C-G-3 3,4-Trimethylene-2,5-dimethoxyphenethylamine ১৬–২৫ মিলিগ্রাম ১২–২৪ ঘণ্টা
2C-G-5 3,4-Norbornyl-2,5-dimethoxyphenethylamine ১০–১৬ মিলিগ্রাম ৩২–৪৮ ঘণ্টা
2C-G-N 1,4-Dimethoxynaphthyl-2-ethylamine ২০–৪০ মিলিগ্রাম ২০–৩০ ঘণ্টা
2C-H (2,5-DMPEA) 2,5-Dimethoxyphenethylamine অজানা অজানা
2C-I 4-Iodo-2,5-dimethoxyphenethylamine ১৪–২২ মিলিগ্রাম ৬–১০ ঘণ্টা
2C-iBu 4-Isobutyl-2,5-dimethoxyphenethylamine ≥৫ মিলিগ্রাম ~২০ ঘণ্টা
2C-iP 4-Isopropyl-2,5-dimethoxyphenethylamine ৮–২৫ মিলিগ্রাম ৮–১২ ঘণ্টা
2C-N 4-Nitro-2,5-dimethoxyphenethylamine ১০০–১৫০ মিলিগ্রাম ৪–৬ ঘণ্টা
2C-O (2,4,5-TMPEA) 4-Methoxy-2,5-dimethoxyphenethylamine >৩০০ মিলিগ্রাম অজানা
2C-O-4 4-Isopropoxy-2,5-dimethoxyphenethylamine >৬০ মিলিগ্রাম অজানা
2C-O-22 4-(2,2,2-Trifluoroethoxy)-2,5-dimethoxyphenethylamine ≥৫৭ মিলিগ্রাম অজানা
2C-P 4-Propyl-2,5-dimethoxyphenethylamine ৬–১০ মিলিগ্রাম ৫–১৬ ঘণ্টা
2C-Ph (2C-BI-1) 4-Phenyl-2,5-dimethoxyphenethylamine অজানা অজানা
2C-Se 4-Methylseleno-2,5-dimethoxyphenethylamine ~১০০ মিলিগ্রাম ৬–৮ ঘণ্টা
2C-T (2C-T-1) 4-Methylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine ৬০–১০০ মিলিগ্রাম ৩–৫ ঘণ্টা
2C-T-2 4-Ethylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine ১২–২৫ মিলিগ্রাম ৬–৮ ঘণ্টা
2C-T-3 (2C-T-20) 4-Methallylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine ১৫–৪০ মিলিগ্রাম ৮–১৪ ঘণ্টা
2C-T-4 4-Isopropylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine ৮–২০ মিলিগ্রাম ১২–১৮ ঘণ্টা
2C-T-7 4-Propylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine ১০–৩০ মিলিগ্রাম ৮–১৫ ঘণ্টা
2C-T-8 4-Cyclopropylmethylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine ৩০–৫০ মিলিগ্রাম ১০–১৫ ঘণ্টা
2C-T-9 4-tert-Butylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine ৬০–১০০ মিলিগ্রাম ১২–১৮ ঘণ্টা
2C-T-13 4-(2-Methoxyethylthio)-2,5-dimethoxyphenethylamine ২৫–৪০ মিলিগ্রাম ৬–৮ ঘণ্টা
2C-T-15 4-Cyclopropylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine >৩০ মিলিগ্রাম কয়েক ঘণ্টা
2C-T-16 4-Allylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine ১০–২৫ মিলিগ্রাম ৪–৬ ঘণ্টা
2C-T-17 4-sec-Butylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine ৬০–১০০ মিলিগ্রাম ১০–১৫ ঘণ্টা
2C-T-19 4-Butylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine অজানা অজানা
2C-T-21 4-(2-Fluoroethylthio)-2,5-dimethoxyphenethylamine ৮–২০ মিলিগ্রাম ৭–১০ ঘণ্টা
2C-T-21.5 4-(2,2-Difluoroethylthio)-2,5-dimethoxyphenethylamine ১২–৩০ মিলিগ্রাম ৮–১৪ ঘণ্টা
2C-T-22 4-(2,2,2-Trifluoroethylthio)-2,5-dimethoxyphenethylamine >১০ মিলিগ্রাম ~৬ ঘণ্টা
2C-T-25 4-Isobutylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine >৩০ মিলিগ্রাম অজানা
2C-T-27 4-Benzylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine ≥৮০ মিলিগ্রাম অজানা
2C-T-28 4-(3-Fluoropropylthio)-2,5-dimethoxyphenethylamine ৮–২০ মিলিগ্রাম ৮–১০ ঘণ্টা
2C-T-30 4-(4-Fluorobutylthio)-2,5-dimethoxyphenethylamine >৮ মিলিগ্রাম অজানা
2C-T-33 4-(3-Methoxybenzylthio)-2,5-dimethoxyphenethylamine অজানা অজানা
2C-T-36 (2C-T-TFM) 4-Trifluoromethylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine অজানা অজানা
2C-tBu 4-tert-Butyl-2,5-dimethoxyphenethylamine >৫–১০ মিলিগ্রাম অজানা
2C-Te 4-Methyltelluro-2,5-dimethoxyphenethylamine অজানা অজানা
2C-TFE 4-(2,2,2-Trifluoroethyl)-2,5-dimethoxyphenethylamine ৫–১৫ মিলিগ্রাম ১২–২৪ ঘণ্টা
2C-TFM 4-Trifluoromethyl-2,5-dimethoxyphenethylamine ৩–৬ মিলিগ্রাম ≥৫–১০ ঘণ্টা
2C-V 4-Ethenyl-2,5-dimethoxyphenethylamine ~২৫ মিলিগ্রাম ~৫ ঘণ্টা
2C-YN 4-Ethynyl-2,5-dimethoxyphenethylamine ~৫০ মিলিগ্রাম ~২ ঘণ্টা
তথ্যসূত্র: [1][7][3][8][6][2][12][13][14][4]

পারস্পরিক মিথস্ক্রিয়া

আরও দেখুন: Psychedelic drug#Interactions, Trip killer#Serotonergic psychedelic antidotes

2C ড্রাগগুলো monoamine oxidase (MAO) এনজাইম দ্বারা বিপাকিত হয়, যার মধ্যে MAO-A এবং MAO-B উভয়ই অন্তর্ভুক্ত।[1][15] এর ফলে, এগুলো monoamine oxidase inhibitor (MAOI) যেমন—phenelzine, tranylcypromine, moclobemide এবং selegiline দ্বারা শক্তিশালী হতে পারে।[1][15][16] এটি অতিরিক্ত মাত্রার ঝুঁকি এবং গুরুতর বিষক্রিয়া ঘটাতে পারে।[1][15][16][17] MAOI-এর কারণে 2C-B-এর প্রভাব তীব্র হওয়ার এবং হাসপাতালে ভর্তির মতো ঘটনার উপাখ্যানমূলক প্রতিবেদন রয়েছে।[17] 2C ড্রাগের জন্য কোনো পরিচিত প্রতিষেধক নেই এবং অতিরিক্ত মাত্রার চিকিৎসার ক্ষেত্রে শরীরে বিষক্রিয়া কমে না আসা পর্যন্ত উপসর্গগুলোর চিকিৎসা করা হয়।[1]

ফার্মাকোলজি

ফার্মাকোডাইনামিক্স

কার্যপদ্ধতি

2C ড্রাগগুলো সেরোটোনিন 5-HT2 রিসেপ্টরগুলোর অ্যাগোনিস্ট হিসেবে কাজ করে, যার মধ্যে 5-HT2A, 5-HT2B এবং 5-HT2C রিসেপ্টর অন্তর্ভুক্ত।[18][19][20][21][22] এগুলো সেরোটোনিন 5-HT2A রিসেপ্টরের আংশিক অ্যাগোনিস্ট।[18][19] বেশিরভাগ 2C ড্রাগের সেরোটোনিন 5-HT1A রিসেপ্টরের প্রতি সেরোটোনিন 5-HT2A রিসেপ্টরের তুলনায় অনেক কম অ্যাফিনিটি বা আসক্তি থাকে।[18][19][20][21] বেশিরভাগ 2C ড্রাগ সেরোটোনিন 5-HT2C রিসেপ্টরের তুলনায় সেরোটোনিন 5-HT2A রিসেপ্টরের প্রতি প্রায় ৫ থেকে ১৫ গুণ বেশি এবং সেরোটোনিন 5-HT1A রিসেপ্টরের তুলনায় প্রায় ১৫ থেকে ১০০ গুণ বেশি আসক্তি প্রদর্শন করে।[19] 2C ড্রাগের সাইকেডেলিক প্রভাবগুলো মূলত সেরোটোনিন 5-HT2A রিসেপ্টরের সক্রিয়করণের মাধ্যমে ঘটে বলে মনে করা হয়।[18][20][22]

অন্যান্য অনেক ফেনিথাইলামাইনের বিপরীতে, 2C ড্রাগগুলো (যেমন—2C-C, 2C-D, 2C-E, 2C-I এবং 2C-T-2) মনোঅ্যামাইন নিঃসরণকারী বা রিআপটেক ইনহিবিটর হিসেবে নিষ্ক্রিয়।[18][23][20][19][22] বেশিরভাগ 2C ড্রাগ ইঁদুর ও মূষিকের trace amine-associated receptor 1 (TAAR1)-এর অ্যাগোনিস্ট।[18][24][25][19] তবে, বেশিরভাগই মানুষের TAAR1-এর অ্যাগোনিস্ট হিসেবে নিষ্ক্রিয়।[18][24][25][19] 2C ড্রাগগুলো খুব দুর্বল মনোঅ্যামাইন অক্সিডেস ইনহিবিশন প্রদর্শন করে, যার মধ্যে monoamine oxidase A (MAO-A) এবং/অথবা monoamine oxidase B (MAO-B) অন্তর্ভুক্ত।[18]

সেরোটোনিন 5-HT1 এবং 5-HT2 রিসেপ্টরে 2C ড্রাগ
ড্রাগ 5-HT1A 5-HT1B 5-HT2A 5-HT2B 5-HT2C
Ki (nM) EC50 (nM) Emax (%) Ki (nM) Ki (nM) EC50 (nM) Emax (%) Ki (nM) EC50 (nM) Emax (%) Ki (nM) EC50 (nM) Emax (%)
2C-B ১৩০–৩১১ তথ্য নেই তথ্য নেই ১০৪.৪ ৬.৯–২৭.৬ ১.৮৯–৮০ ৫–৯৯% ১৩.৫ ৭৫–১৩০ ৫২–৮৯% ৪৩–৮৯.৫ ০.০৩১–০.২৬৪ ১০৪–১১৬%
2C-C ১৯০–৭৪০ >১০,০০০ <২৫% ২৫২.৯ ৫.৪৭–১৩ ৯.২৭–২০০ ৪৯–১০২% তথ্য নেই ২৮০ ৮১% ৫.৪–৯০ ২৪.২ ৯৪%
2C-D ৪৪০–১,৬৩০ >১০,০০০ <২৫% তথ্য নেই ২৩.৯–৩২.৪ ৪৩.৫–৩৫০ ৪১–১২৫% তথ্য নেই ২৩০ ৭৭% ১২.৭–১৫০ ৭১.১ ১০০%
2C-E ৩০৭.৩–১,১৯০ >১০,০০০ <২৫% তথ্য নেই ৪.৫০–৪৩.৯ ২.৫–১১০ ৪০–১২৫% ২৫.১ ১৯০ ৬৬% ৫.৪–১০৪.১ ০.২৩৩–১৮.০ ৯৮–১০৬%
2C-H ৭০ তথ্য নেই তথ্য নেই তথ্য নেই ১,৬০০ ২,৪০৮–৯,৪০০ ২৮–৬৭% তথ্য নেই ৬,২০০ ৪৬% ৪,১০০ তথ্য নেই তথ্য নেই
2C-I ১৮০–৯৭০ ৪,৯০০ ১০২% তথ্য নেই ৩.৫–৯.৩ ৩.৮৩–৬০ ১৫–৮২% তথ্য নেই ১৫০ ৭০% ১০.২–৪০ ২.৮ ৭৯–১০০%
2C-N ২,২০০ তথ্য নেই তথ্য নেই তথ্য নেই ২৩.৫ ১৭০ ২০–৪৮% তথ্য নেই ৭৩০ ৭৪% ৩৭০ তথ্য নেই ৪০–৫০%
2C-P ১১০ তথ্য নেই তথ্য নেই তথ্য নেই ৮.১ ৯০ ৬৩% তথ্য নেই ১৩০ ৭২% ৪০ তথ্য নেই তথ্য নেই
2C-T-1 ১,০৩৫ তথ্য নেই তথ্য নেই তথ্য নেই ৪৯ ২.০ ৭৫% তথ্য নেই ৫৭ ৫৮% ৩৪৭ তথ্য নেই তথ্য নেই
2C-T-2 ৩৭০–১,৭৪০ ৩,০০০ ৭৬% ৮৫৭.৫ ৯–৩৯.৯ ০.৩৫৪–৮০ ৬৭–১২৮% ৬ ১৩০ ৭৫% ১৪.২–৬৯ ০.০২৩৩–৩.৮ ৮৭–১০৭%
2C-T-4 ৪৭০–৯১৬ তথ্য নেই তথ্য নেই তথ্য নেই ২৭.৯–৫৪ ৫.৫–২২০ ৫৬–৮৭% তথ্য নেই ৬৩–১৬০ ৬৮–৭৫% ১৮০–২৯৫ তথ্য নেই তথ্য নেই
2C-T-7 ৫২০–৮৭৮ তথ্য নেই তথ্য নেই তথ্য নেই ৫.৩–৬.৫ ১.২–১৩০ ৪৯–১০১% তথ্য নেই ৫২–৩৫০ ৪৫–৭৫% ৩৯–৫৪ তথ্য নেই তথ্য নেই
টীকা: মান যত কম হবে, ড্রাগটি তত বেশি আসক্তির সাথে সাইটটিতে যুক্ত হয় বা সক্রিয় করে। তথ্যসূত্র: [19][20][21][18][26][27][28][29]

প্রভাব

মানুষের ওপর সাইকেডেলিক প্রভাবের সাথে সামঞ্জস্য রেখে, 2C ড্রাগগুলো ইঁদুরের মধ্যে head-twitch response এবং wet dog shake তৈরি করে, যা সাইকেডেলিক প্রভাবের আচরণগত নির্দেশক।[18] অন্তত কিছু 2C ড্রাগ, যেমন—2C-D এবং 2C-E, ইঁদুরের মধ্যে কম মাত্রায় hyperlocomotion তৈরি করে।[18] সব 2C ড্রাগই ইঁদুরের মধ্যে উচ্চ মাত্রায় hypolocomotion তৈরি করে। 2C ড্রাগগুলো (যেমন—2C-C, 2C-D, 2C-E এবং 2C-I) ইঁদুরের drug discrimination পরীক্ষায় DOM, DMT এবং LSD-এর মতো সাইকেডেলিক এবং/অথবা entactogen MDMA-এর পরিবর্তে আংশিক থেকে সম্পূর্ণভাবে কাজ করে।[18][20] তবে, পরীক্ষিত কোনো 2C ড্রাগই dextromethamphetamine-এর পরিবর্তে কাজ করেনি, যা নির্দেশ করে যে এদের মধ্যে amphetamine-জাতীয় বা stimulant-এর মতো প্রভাব নেই।[18][20]

অধিকাংশ সাইকেডেলিক (psychedelic) ওষুধের বিপরীতে, অন্তত দুটি ২সি (2C) ড্রাগ—২সি-সি (2C-C) এবং 2C-P—ইঁদুরের ওপর পরীক্ষায় রিইনফোর্সিং বা শক্তিশালীকরণ প্রভাব দেখিয়েছে। এর মধ্যে রয়েছে conditioned place preference (সিপিপি) এবং self-administration (নিজে নিজে ওষুধ গ্রহণ)।[18][30] এই প্রভাবগুলো ঠিক কোন কার্যপদ্ধতির মাধ্যমে কাজ করে, তা এখনো অজানা।[18] তবে এটি dopamine transporter (DAT)-এর জিন প্রকাশ কমে যাওয়া এবং ডিএটি phosphorylation বেড়ে যাওয়ার সাথে সম্পর্কিত হতে পারে, যার ফলে মস্তিষ্কের নির্দিষ্ট কিছু অংশে extracellular dopamine-এর মাত্রা বৃদ্ধি পায়।[18][30] মানুষের ক্ষেত্রেও এই ২সি ড্রাগগুলোর misuse potential (অপব্যবহারের সম্ভাবনা) থাকতে পারে।[18][30] প্রাণীদের ক্ষেত্রে ২সি ড্রাগের NBOMe অ্যানালগগুলোর ক্ষেত্রেও একই ধরনের রিইনফোর্সিং প্রভাব দেখা গেছে, যার মধ্যে রয়েছে 25B-NBOMe, 25D-NBOMe, 25E-NBOMe, 25H-NBOMe এবং 25N-NBOMe।[18][31][32][33][34][35][36]

DOI-এর মতোই, ইঁদুরের ওপর দীর্ঘমেয়াদী পরীক্ষায় 2C-T-7 প্রয়োগের ফলে সৃষ্ট 'হেড-টুইচ রেসপন্স' (মাথা ঝাঁকানোর প্রতিক্রিয়া)-এর প্রতি ধীরে ধীরে সহনশীলতা তৈরি হতে দেখা গেছে।[18]

বিভিন্ন ২সি ড্রাগ সেরোটোনিন 5-HT2A রিসেপ্টর সক্রিয়করণের মাধ্যমে শক্তিশালী anti-inflammatory (প্রদাহরোধী) প্রভাব প্রদর্শন করে।[37] এর মধ্যে রয়েছে 2C-I, 2C-B, 2C-H এবং 2C-iBu।[37][38] অন্যগুলো, যেমন 2C-B-Fly এবং 2C-T-33, তুলনামূলক কম কার্যকর।[37] ২সি-আইবিইউ (2C-iBu) প্রাণীদের ক্ষেত্রে অন্যান্য ২সি ড্রাগের তুলনায় প্রদাহরোধী প্রভাব এবং সাইকেডেলিক-সদৃশ প্রভাবের মধ্যে অধিকতর পার্থক্য প্রদর্শন করেছে এবং এটিকে pharmaceutical drug (ঔষধ) হিসেবে ব্যবহারের সম্ভাবনা নিয়ে গবেষণা চলছে।[38][39]

ফার্মাকোকাইনেটিক্স (Pharmacokinetics)

২সি ড্রাগগুলো মুখের মাধ্যমে গ্রহণ করলে কার্যকর হয়।[1] এগুলো O-demethylation (ডিমিথাইলেশন) এবং deamination (ডিঅ্যামিনেশন) প্রক্রিয়ায় বিপাকিত হয়।[1][15] এটি মূলত monoamine oxidase (MAO) এনজাইম MAO-A এবং MAO-B দ্বারা নিয়ন্ত্রিত হয়, যেখানে cytochrome P450 এনজাইমগুলো কেবল কিছু ২সি ড্রাগের বিপাক ঘটায় এবং এদের ভূমিকা খুবই সামান্য।[15]

রসায়ন

২সি ড্রাগগুলো, যা ৪-প্রতিস্থাপিত ২,৫-ডাইমিথক্সিফেনিথাইলামাইন নামেও পরিচিত, সেগুলো হলো প্রতিস্থাপিত ফেনিথাইলামাইন। এদেরকে প্রাকৃতিকভাবে প্রাপ্ত ফেনিথাইলামাইন সাইকেডেলিক ড্রাগ mescaline (৩,৪,৫-ট্রাইমিথক্সিফেনিথাইলামাইন)-এর সংশ্লেষিত কাঠামোগত অ্যানালগ হিসেবে বিবেচনা করা যেতে পারে।[5][6][7][40][4] এগুলো হলো প্রতিস্থাপিত অ্যাম্ফিটামিন (α-মিথাইলফেনিথাইলামাইন) ডিওএক্স ড্রাগ যেমন ডিওএম, ডিওবি, এবং ডিওআই-এর ফেনিথাইলামাইন (২সি) অ্যানালগ, পাশাপাশি এগুলো প্রতিস্থাপিত ফিনাইলআইসোবিউটাইলামাইন (α-ইথাইলফেনিথাইলামাইন) ৪সি ড্রাগ যেমন অ্যারিয়াডনি (৪সি-ডি) এবং 4C-B-এরও অ্যানালগ।[6][7][40][4] N-বেনজাইলফেনিথাইলামাইন যেমন 25I-NBOMe, 25B-NBOMe, এবং 25C-NBOMe হলো ২সি ড্রাগের ডেরিভেটিভ বা উপজাত।[41][5][4] কিছু ফ্লাই ড্রাগ যেমন 2C-B-FLY-ও ২সি ডেরিভেটিভ।[5][4][2]

সংশ্লেষণ (Syntheses)

২সি ড্রাগগুলোর রাসায়নিক সংশ্লেষণ পদ্ধতি বর্ণিত হয়েছে।[6][2]

বিশ্লেষণ (Analysis)

২সি ড্রাগগুলোর রাসায়নিক বিশ্লেষণ পদ্ধতি বর্ণিত হয়েছে।[5]

ইতিহাস

আরও দেখুন: DOx#History

2,4,5-Trimethoxyphenethylamine (২,৪,৫-টিএমপিইএ; ২সি-ও), যা mescaline (৩,৪,৫-ট্রাইমিথক্সিফেনিথাইলামাইন)-এর ২সি অবস্থানগত আইসোমার, ১৯৩১ সালে ম্যাক্স জ্যানসেন প্রথম সংশ্লেষণ করেন এবং এটি মেসকালিনের মতো সাইকেডেলিক প্রভাব তৈরি করে বলে জানানো হয়।[42][43] তবে ১৯৬০ ও ১৯৭০-এর দশকের পরবর্তী গবেষণায় দেখা যায় যে, ২,৪,৫-টিএমপিইএ সম্ভবত প্রাণী ও মানুষের শরীরে সাইকেডেলিক হিসেবে নিষ্ক্রিয়।[42]

২সি-ও এর পরে আবিষ্কৃত ২সি ড্রাগগুলোর মধ্যে প্রথম ছিল 2C-D।[2][44][45][46] এটি টেক্সাস রিসার্চ ইনস্টিটিউট অফ মেন্টাল সায়েন্সেস-এর বেং টি. হো এবং তার সহকর্মীরা প্রাণীদের ওপর সংশ্লেষণ ও গবেষণা করেন এবং ১৯৭০ সালে তাদের ফলাফল প্রকাশ করেন।[2][44][45][46] Alexander Shulgin ১৯৭৪ সালে 2C-B এবং ২সি-ডি সংশ্লেষণ করেন এবং ১৯৭৪ ও ১৯৭৫ সালে পরিচালিত স্ব-পরীক্ষায় এদের সাইকেডেলিক প্রভাব আবিষ্কার করেন।[1][41][2][44][47][48] তিনি ১৯৭৫ সালে বৈজ্ঞানিক সাহিত্যে তার ফলাফল প্রকাশ করেন।[1][41][2][44][47] তবে শুলগিন এর আগে ১৯৬৪ ও ১৯৬৫ সালে ২সি-ডি-এর সাব-থ্রেশহোল্ড ডোজ পরীক্ষা করেছিলেন।[49] 2C-T প্রথম শুলগিন এবং David E. Nichols ১৯৭৬ সালে বর্ণনা করেন।[50] 2C-I প্রথম শুলগিন ও তার সহকর্মীরা ১৯৭৭ সালে বর্ণনা করেন এবং ১৯৭৮ সালে শুলগিন এর প্রাথমিক সাইকোঅ্যাক্টিভিটি বা মানসিক সক্রিয়তার কথা জানান।[42][51] শুলগিন ১৯৭৭ সালে প্রথম 2C-E সংশ্লেষণ করেন।[52][53] তিনি ১৯৭৯ সালে একটি সাহিত্য পর্যালোচনায় বেশ কয়েকটি ২সি ড্রাগ নিয়ে আলোচনা করেন।[54] পরবর্তীতে আরও অনেক ২সি ড্রাগ সংশ্লেষিত ও বৈশিষ্ট্যমণ্ডিত হয়েছে।[6][7][2][1][41] শুলগিন ১৯৯১ সালে তার বই PiHKAL (ফেনিথাইলামাইনস আই হ্যাভ নোন অ্যান্ড লাভড)-এ ২সি ড্রাগগুলোর বিস্তারিত পর্যালোচনা ও বর্ণনা দেন।[6][3] তিনি "২সি" শব্দটি তৈরি করেন, যা ২সি ড্রাগের benzene রিং এবং amino গ্রুপের মধ্যবর্তী দুটি কার্বন পরমাণুর একটি সংক্ষিপ্ত রূপ এবং এটি তিন-কার্বন বিশিষ্ট DOx ড্রাগ থেকে এদের আলাদা করার একটি উপায়।[6][1][3]

২সি-ডি ১৯৭০ ও ১৯৮০-এর দশকে জার্মানিতে সাইকেডেলিক-সহায়ক সাইকোথেরাপিতে হ্যান্সকার্ল লিউনার (Hanscarl Leuner) ডিএমএম-পিইএ (DMM-PEA) এবং এলই-২৫ (LE-25) নামে ব্যাপকভাবে অধ্যয়ন করেছিলেন।[41][55][56][57][58] ১৯৭০ ও ১৯৮০-এর দশকে ড্যারেল লেমেয়ার (Darrell Lemaire) এটিকে স্মার্ট ড্রাগ হিসেবে অনানুষ্ঠানিকভাবে অধ্যয়ন করেছিলেন।[59][60][61][62] তিনি ২সি-এর কাঠামোগত পরিবর্তনের মাধ্যমে TWEETIO ড্রাগ যেমন 2CD-5-ETO তৈরি করেছিলেন।[59][60][61][62][40][7] ১৯৮০ ও ১৯৯০-এর দশকের শুরুর দিকে জার্মানি-সহ বেশ কয়েকটি ইউরোপীয় দেশে ২সি-বি বৈধভাবে ইরক্স (Erox)-এর মতো ব্র্যান্ড নামে ওভার-দ্য-কাউন্টার যৌন উদ্দীপক হিসেবে বাজারজাত ও বিক্রি করা হতো।[63][5][64][65] এটি অ্যাডাল্ট স্টোর, স্মার্ট শপ এবং কিছু নাইটক্লাবে বিক্রি হতো।[63][64]

১৯৭৯ সালে যুক্তরাষ্ট্রে নতুন ধরনের ডিজাইনার ড্রাগ হিসেবে প্রথম ২সি-বি (2C-B)-এর অস্তিত্ব পাওয়া যায়।[63] আশির দশকের মাঝামাঝি সময়ে এটি একটি বিনোদনমূলক মাদক এবং MDMA (একস্ট্যাসি)-এর বিকল্প হিসেবে জনপ্রিয়তা লাভ করে।[1][3][5] ১৯৯৪ বা ১৯৯৫ সালের দিকে যুক্তরাষ্ট্রে এই মাদকটিকে নিয়ন্ত্রিত পদার্থ হিসেবে তালিকাভুক্ত করা হয়।[1][3][5] বিনোদনমূলক ব্যবহারের দিক থেকে এটি ২সি (2C) গোত্রের মাদকগুলোর মধ্যে সবচেয়ে জনপ্রিয় বলে বিবেচিত হয়।[3][5] ২সি-বি ছাড়াও ২সি গোত্রের আরও অনেক মাদক পরবর্তী সময়ে নিয়ন্ত্রিত পদার্থের তালিকায় অন্তর্ভুক্ত করা হয়েছে।[5]

সমাজ ও সংস্কৃতি

আইনি অবস্থা

কানাডা

১২ অক্টোবর ২০১৬ তারিখ থেকে, প্রতিস্থাপিত ফেনইথিলামাইন (substituted phenethylamines)-এর ২সি-x পরিবারটি কানাডায় নিয়ন্ত্রিত পদার্থ (শিডিউল ৩) হিসেবে গণ্য হয়।[66][67]

২সি মাদকের তালিকা

নাম R3 R4 গঠন CAS #
2C-B H Br 66142–81–2
2C-Bn H CH2C6H5 ?
2C-Bu H CH2CH2CH2CH3 2888537-44-6
2C-C H Cl 88441–14–9
2C-C-3 [68] Cl Cl ?
2C-CN H C≡N 88441–07–0
2C-D H CH3 24333–19–5
2C-E H CH2CH3 71539–34–9
2C-EF H CH2CH2F 1222814–77–8
2C-F H F 207740–15–6
2C-G (2C-G-0) CH3 CH3 207740–18–9
2C-G-1 CH2 2888537-47-9
2C-G-2 (CH2)2 2888537-48-0
2C-G-3 (CH2)3 207740–19–0
2C-G-4 (CH2)4 952006–59–6
2C-G-5 (CH2)5 207740–20–3
2C-G-6 (CH2)6 2888537-49-1
2C-G-N (CH)4 207740–21–4
2C-H H H 3600–86–0
2C-I H I 69587–11–7
2C-iBu (2C-iB) H iBu ?
2C-iP H CH(CH3)2 1498978–47–4
2C-tBu H C(CH3)3 ?
2C-CP H C3H5 2888537–46–8
2C-CB H C4H7 ?
2C-CPe[69] H C5H9 ?
2C-CPM H C4H7 ?
2C-N H NO2 261789–00–8
2C-NH2 H NH2 168699–66–9
2C-PYR H Pyrrolidine ?
2C-PIP [70] H Piperidine ?
2C-O (2C-O-1) H OCH3 15394–83–9
2C-O-4 H OCH(CH3)2 952006–65–4
2C-O-22 H OCH2CF3 ?
2C-MOM [71] H CH2OCH3 ?
2C-P H CH2CH2CH3 207740–22–5
2C-Ph (2C-BI-1) H C6H5 ?
2C-Se H SeCH3 1189246–68–1
2C-Se-TFM H SeCF3 ?
2C-Te H TeCH3 ?
2C-Te-TFM H TeCF3 ?
2C-T H SCH3 61638–09–3
2C-T-2 H SCH2CH3 207740–24–7
2C-T-3[72] H SCH2C(=CH2)CH3 648957–40–8
2C-T-4 H SCH(CH3)2 207740–25–8
2C-T-5[72] H 1187859-38-6
2C-T-6[72] H SC6H5 ?
2C-T-7 H S(CH2)2CH3 207740–26–9
2C-T-8 H SCH2CH(CH2)2 207740–27–0
2C-T-9[72] H SC(CH3)3 207740–28–1
2C-T-10[72] H ?
2C-T-11[72] H SC6H4-p-Br ?
2C-T-12[72] H ?
2C-T-13 H S(CH2)2OCH3 207740–30–5
2C-T-14[72] H S(CH2)2SCH3 ?
2C-T-15 H SCH(CH2)2 952006-95-0
2C-T-16[73] H SCH2CH=CH2 648957–42–0
2C-T-17 H SCH(CH3)CH2CH3 207740–32–7
2C-T-18[72] H ?
2C-T-19 H SCH2CH2CH2CH3 732244-33-6
2C-T-21 H S(CH2)2F 207740–33–8
2C-T-21.5[72] H S(CH2)CHF2 648957–46–4
2C-T-22[72] H S(CH2)CF3 648957–48–6
2C-T-23[72] H ?
2C-T-24[72] H ?
2C-T-25[72] H SCH2CH(CH3)2 648957-50-0
2C-T-27[72] H SCH2C6H5 648957–52–2
2C-T-28[72] H S(CH2)3F 648957–54–4
2C-T-29 (2C-T-PARGY) H S(CH2)C≡CH ?
2C-T-30[72] H S(CH2)4F 648957-56-6
2C-T-31[72] H SCH2C6H4-p-CF3 ?
2C-T-32[72] H SCH2C6F5 ?
2C-T-33[72] H SCH2C6H4-m-OCH3 ?
2C-T-34 (2C-T-FM) H SCFH2 ?
2C-T-35 (2C-T-DFM) H SCF2H ?
2C-T-36 (2C-T-TFM; CYB210010;
CYB2108)[74] 		H SCF3 2762567-99-5
CYB2108D (deuterated 2C-T-36;
see HLP005 (CYB005))[75][76] 		H SCF3 ?
2C-T-CH2CN H S(CH2)C≡N ?
2C-T-pent-4-ynyl H S(CH2)3C≡CH ?
2C-T-TFM-sulfone H SO2CF3 ?
2C-T-DFP H SCH2CH2CF2H ?
2C-T-TFP H SCH2CH2CF3 ?
2C-DFM [4]770 H CHF2 ?
2C-TFM H CF3 159277–08–4
2C-TFE H CH2CF3 ?
2C-PFE H CF2CF3 ?
2C-PFS H SF5 ?
2C-YN H C≡CH 752982–24–4
2C-V H CH=CH2 2888537-57-1
2C-AL[77] H CH2CH=CH2 2756686-02-7
2C-1MV[78] H 1-Methylvinyl ?
2C-MAL[79] H Methallyl ?

সম্পর্কিত যৌগসমূহ

আরও দেখুন: DOx (psychedelics), 25-NB, FLY (psychedelics), TWEETIO (psychedelics), BOx (psychedelics), HOT-x (psychedelics)

নাম রাসায়নিক নাম গঠন CAS # তথ্যসূত্র
2C-DB (6-bromo-2C-B) 2,5-Dimethoxy-4,6-dibromophenethylamine ?
25H-NMe (N-methyl-2C-H) 2,5-Dimethoxy-N-methylphenethylamine 3489-95-0
N-Methyl-2C-B (2C-B-M, 2C-BM) N-Methyl-4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine 155639-22-8
N-Ethyl-2C-B (2C-B-E, 2C-BE) N-Ethyl-4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine 155639-24-0
2C-B-OH (N-hydroxy-2C-B) 4-Bromo-2,5-dimethoxy-N-hydroxyphenethylamine ? [80]
25B-NB (N-benzyl-2C-B) N-Benzyl-4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine 155639-26-2
N-Methyl-2C-I N-Methyl-4-iodo-2,5-dimethoxyphenethylamine ?
β-Methyl-2C-B (BMB) 4-Bromo-2,5-dimethoxy-β-methylphenylethylamine 52432-70-9
β-Keto-2C-B (βk-2C-B) 4-Bromo-2,5-dimethoxy-β-ketophenylethylamine 807631-09-0
β-Keto-2C-I (βk-2C-I) 4-Iodo-2,5-dimethoxy-β-ketophenylethylamine ?
2C-B-AN (2C-B-aminonitrile) 4-Bromo-N-(α′-cyanobenzyl)-2,5-dimethoxyphenethylamine ?
25D-NM-NDEAOP (25D-NM-NDEPA) N-Methyl-N-(3-diethylamino-3-oxopropyl)-2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine ?
25B-NAcPip N-(Piperidin-1-ylcarbonylmethyl)-4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine ?
XOB (ASR-6001) N-[(4-Phenylbutoxy)hexyl]-4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine ? [81]
TCB-2 (2CBCB, 2C-BCB) [3-Bromo-2,5-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl]methanamine ?
2CB-Ind (5-Bromo-4,7-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)methanamine 912342-23-5
ZC-B (2C-B-AZET) 3-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)azetidine 2641630-65-9
2C-B-PYR 3-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)pyrrolidine ?
2C-B-3PIP 3-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)piperidine ?
LPH-5 ((S)-2C-TFM-3PIP) (S)-3-(2,5-Dimethoxy-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine 2641630-97-7
DEMPDHPCA-2C-D ("compound 45") 1-Methyl-3-(1-oxo-1-diethylaminomethyl)-5-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine ? [82]
DOM-CR (DOM-THIQ, 2C-D-CR) 5,8-Dimethoxy-7-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline ?
DOB-CR (DOB-THIQ, 2C-B-CR) 5,8-Dimethoxy-7-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 183429-24-5
N-Methyl-DOM-CR (Beatrice-CR, N-methyl-2C-D-CR) 2,7-Dimethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 228997-46-4
2C-B-morpholine (2C-B-MOR) 2-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)morpholine 807631-07-8 [83][84]
2C-B-aminorex (2C-B-AR) 5-(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine ?
2C-B-PP 1-(2,5-Dimethoxy-4-bromophenyl)piperazine 100939-87-5
2C-B-BZP 1-[(4-Bromo-2,5-dimethoxyphenyl)methyl]piperazine 1094424-37
2C-B-5-hemiFLY-α6 (BNAP) 8-Bromo-6-methoxy-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-naphtho[1,8-bc]furan-4-amine ?
2CB7 (2C-B-5-hemiFLY-β7) (5-Bromo-7-methoxy-3-oxatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-4,6,8(13)-trien-9-yl)methanamine ?
2-OH-2C-B (2-DM-2C-B; B-2-HMPEA) 4-Bromo-2-hydroxy-5-methoxyphenethylamine ?
2C-2-TOM (2-thio-2C-D) 5-Methoxy-4-methyl-2-methylthiophenethylamine ? [6][85]
2C-5-TOM (5-thio-2C-D) 2-Methoxy-4-methyl-5-methylthiophenethylamine ? [6][85]
2C-2-TOET (2-thio-2C-E) 4-Ethyl-5-methoxy-2-methylthiophenethylamine ? [6][85]
2C-5-TOET (5-thio-2C-E) 4-Ethyl-2-methoxy-5-methylthiophenethylamine ? [6][85]
2T-2CTFM-3PIP (2-thio-LPH-5) 3-(5-Methoxy-2-methylthio-4-(trifluoromethyl)phenyl)piperidine ? [86]

আরও দেখুন

তথ্যসূত্র

  1. ↑ 1.00 1.01 1.02 1.03 1.04 1.05 1.06 1.07 1.08 1.09 1.10 1.11 1.12 1.13 1.14 1.15 1.16 1.17 (June 2013). "2C or not 2C: phenethylamine designer drug review". J Med Toxicol. 9 (2) 172–178. doi:10.1007/s13181-013-0295-x.
  2. ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 (2011). The Shulgin Index, Volume One: Psychedelic Phenethylamines and Related Compounds. 1. Transform Press. ISBN 978-0-9630096-3-0.
  3. ↑ 3.00 3.01 3.02 3.03 3.04 3.05 3.06 3.07 3.08 3.09 3.10 3.11 (9 March 2012). "Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants". 156–192. Wiley. ISBN 978-0-471-72760-6. doi:10.1002/9781118105955.ch10.
  4. ↑ 4.0 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5 4.6 (2013). Phenethylamine: von der Struktur zur Funktion. 763–771. Nachtschatten-Verlag. ISBN 978-3-03788-700-4.
  5. ↑ 5.00 5.01 5.02 5.03 5.04 5.05 5.06 5.07 5.08 5.09 (31 January 2018). Chromatographic Techniques in the Forensic Analysis of Designer Drugs. 277–304. CRC Press. ISBN 978-1-315-31317-7. doi:10.1201/9781315313177-15.
  6. ↑ 6.00 6.01 6.02 6.03 6.04 6.05 6.06 6.07 6.08 6.09 6.10 6.11 6.12 6.13 6.14 Cite error: Invalid <ref> tag; no text was provided for refs named PiHKAL
  7. ↑ 7.0 7.1 7.2 7.3 7.4 7.5 (1994). Structure-activity relationships of the classic hallucinogens and their analogs. NIDA Res Monogr. 146 74–91.
  8. ↑ 8.0 8.1 (March 2022). "Trips and neurotransmitters: Discovering principled patterns across 6850 hallucinogenic experiences". Sci Adv. 8 (11). doi:10.1126/sciadv.abl6989.
  9. ↑ 9.0 9.1 (April 2020). "Designer drugs: mechanism of action and adverse effects". Arch Toxicol. 94 (4) 1085–1133. doi:10.1007/s00204-020-02693-7.
  10. ↑ (2015). "Acute Effects of the Novel Psychoactive Drug 2C-B on Emotions". Biomed Res Int. 2015. doi:10.1155/2015/643878.
  11. ↑ (August 2023). "Assessment of the Acute Effects of 2C-B vs. Psilocybin on Subjective Experience, Mood, and Cognition". Clin Pharmacol Ther. 114 (2) 423–433. doi:10.1002/cpt.2958.
  12. ↑ (October 2018). "Monoamine Transporter and Receptor Interaction Profiles in Vitro Predict Reported Human Doses of Novel Psychoactive Stimulants and Psychedelics". Int J Neuropsychopharmacol. 21 (10) 926–931. doi:10.1093/ijnp/pyy047.
  13. ↑ (May 2020). Correlation between the potency of hallucinogens in the mouse head-twitch response assay and their behavioral and subjective effects in other species. Neuropharmacology. 167. doi:10.1016/j.neuropharm.2019.107933.
  14. ↑ (2012). Fluorine in psychedelic phenethylamines. Drug Test Anal. 4 (7–8) 577–590. doi:10.1002/dta.413.
  15. ↑ 15.0 15.1 15.2 15.3 15.4 (January 2007). "Identification of monoamine oxidase and cytochrome P450 isoenzymes involved in the deamination of phenethylamine-derived designer drugs (2C-series)". Biochem Pharmacol. 73 (2) 287–297. doi:10.1016/j.bcp.2006.09.022.
  16. ↑ 16.0 16.1 (January 2024). "Drug-drug interactions involving classic psychedelics: A systematic review". J Psychopharmacol. 38 (1) 3–18. doi:10.1177/02698811231211219.
  17. ↑ 17.0 17.1 (January 2026). "Safety and Efficacy of Monoamine Oxidase Inhibitors in Patients Who Use Psychoactive Substances: Potential Drug Interactions and Substance Use Disorder Treatment Data". CNS Drugs. 40 (3) 359–417. doi:10.1007/s40263-025-01256-7.
  18. ↑ 18.00 18.01 18.02 18.03 18.04 18.05 18.06 18.07 18.08 18.09 18.10 18.11 18.12 18.13 18.14 18.15 18.16 18.17 18.18 (June 2025). "Toxicodynamic insights of 2C and NBOMe drugs - Is there abuse potential?". Toxicol Rep. 14. doi:10.1016/j.toxrep.2025.101890.
  19. ↑ 19.0 19.1 19.2 19.3 19.4 19.5 19.6 19.7 (December 2015). Receptor interaction profiles of novel N-2-methoxybenzyl (NBOMe) derivatives of 2,5-dimethoxy-substituted phenethylamines (2C drugs). Neuropharmacology. 99 546–553. doi:10.1016/j.neuropharm.2015.08.034.
  20. ↑ 20.0 20.1 20.2 20.3 20.4 20.5 20.6 (March 2014). "Behavioral and neurochemical pharmacology of six psychoactive substituted phenethylamines: mouse locomotion, rat drug discrimination and in vitro receptor and transporter binding and function". Psychopharmacology (Berl). 231 (5) 875–888. doi:10.1007/s00213-013-3303-6.
  21. ↑ 21.0 21.1 21.2 Ray, Thomas S.. (February 2010). "Psychedelics and the human receptorome". PLOS ONE. 5 (2). doi:10.1371/journal.pone.0009019.
  22. ↑ 22.0 22.1 22.2 (2019). "New psychoactive substances—Synthetic stimulants". WIREs Forensic Science. 1 (2). doi:10.1002/wfs2.1197.
  23. ↑ (March 2007). "The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain". European Journal of Pharmacology. 559 (2–3) 132–137. doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075.
  24. ↑ 24.0 24.1 (July 2018). "Trace Amines and Their Receptors". Pharmacol Rev. 70 (3) 549–620. doi:10.1124/pr.117.015305.
  25. ↑ 25.0 25.1 (April 2016). In Vitro Characterization of Psychoactive Substances at Rat, Mouse, and Human Trace Amine-Associated Receptor 1. J Pharmacol Exp Ther. 357 (1) 134–144. doi:10.1124/jpet.115.229765.
  26. ↑ (2022). Structure-activity Relation of Halogenated 2,5-Dimethoxyamphetamines Compared to their α-Desmethyl (2C) Analogues. The FASEB Journal. 36 (S1). doi:10.1096/fasebj.2022.36.S1.R2121.
  27. ↑ (October 2020). "In vitro structure-activity relationship determination of 30 psychedelic new psychoactive substances by means of β-arrestin 2 recruitment to the serotonin 2A receptor". Arch Toxicol. 94 (10) 3449–3460. doi:10.1007/s00204-020-02836-w.
  28. ↑ (May 2018). Monoamine receptor interaction profiles of 4-thio-substituted phenethylamines (2C-T drugs). Neuropharmacology. 134 (Pt A) 141–148. doi:10.1016/j.neuropharm.2017.07.012.
  29. ↑ (January 2023). Use of the head-twitch response to investigate the structure-activity relationships of 4-thio-substituted 2,5-dimethoxyphenylalkylamines. Psychopharmacology (Berl). 240 (1) 115–126. doi:10.1007/s00213-022-06279-2.
  30. ↑ 30.0 30.1 30.2 (April 2021). "New designer phenethylamines 2C-C and 2C-P have abuse potential and induce neurotoxicity in rodents". Arch Toxicol. 95 (4) 1413–1429. doi:10.1007/s00204-021-02980-x.
  31. ↑ (2020). "NBOMes-Highly Potent and Toxic Alternatives of LSD". Front Neurosci. 14. doi:10.3389/fnins.2020.00078.
  32. ↑ (November 2020). "25B-NBOMe, a novel N-2-methoxybenzyl-phenethylamine (NBOMe) derivative, may induce rewarding and reinforcing effects via a dopaminergic mechanism: Evidence of abuse potential". Addiction Biology. 25 (6). doi:10.1111/adb.12850.
  33. ↑ (October 2019). "A novel designer drug, 25N-NBOMe, exhibits abuse potential via the dopaminergic system in rodents". Brain Res Bull. 152 19–26. doi:10.1016/j.brainresbull.2019.07.002.
  34. ↑ (November 2022). "Rewarding and Reinforcing Effects of 25H-NBOMe in Rodents". Brain Sci. 12 (11) 1490. doi:10.3390/brainsci12111490.
  35. ↑ (August 2023). "Designer Drug, 25D-NBOMe, Has Reinforcing and Rewarding Effects through Change of a Dopaminergic Neurochemical System". ACS Chem Neurosci. 14 (15) 2658–2666. doi:10.1021/acschemneuro.3c00196.
  36. ↑ (April 2024). "The novel psychoactive substance 25E-NBOMe induces reward-related behaviors via dopamine D1 receptor signaling in male rodents". Arch Pharm Res. 47 (4) 360–376. doi:10.1007/s12272-024-01491-4.
  37. ↑ 37.0 37.1 37.2 (April 2021). Structure-Activity Relationship Analysis of Psychedelics in a Rat Model of Asthma Reveals the Anti-Inflammatory Pharmacophore. ACS Pharmacol Transl Sci. 4 (2) 488–502. doi:10.1021/acsptsci.0c00063.
  38. ↑ 38.0 38.1 WO
  39. ↑ (8 July 2020). Eleusis Draws on Research Into Psychedelics To Develop New Medicines for Inflammation. Lucid News - Psychedelics, Consciousness Technology, and the Future of Wellness.
  40. ↑ 40.0 40.1 40.2 (2003). Hallucinogens: A Forensic Drug Handbook. 67–137. Elsevier Science. ISBN 978-0-12-433951-4.
  41. ↑ 41.0 41.1 41.2 41.3 41.4 (December 2020). "DARK Classics in Chemical Neuroscience: NBOMes". ACS Chem Neurosci. 11 (23) 3860–3869. doi:10.1021/acschemneuro.9b00528.
  42. ↑ 42.0 42.1 42.2 Shulgin, Alexander T.. (1978). Stimulants. 243–333. Springer US. ISBN 978-1-4757-0512-6. doi:10.1007/978-1-4757-0510-2_6.
  43. ↑ Jansen, Max. P. J. M.. (1931). "β-2: 4: 5-Trimethoxyphenylethylamine, an isomer of mescaline". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 50 (4) 291–312. doi:10.1002/recl.19310500403.
  44. ↑ 44.0 44.1 44.2 44.3 (December 1976). Phenylakylamines with potential psychotherapeutic utility. 1. 2-Amino-1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)butane. J Med Chem. 19 (12) 1400–1404. doi:10.1021/jm00234a010.
  45. ↑ 45.0 45.1 (January 1970). "Amphetamine analogs. II. Methylated phenethylamines". J Med Chem. 13 (1) 134–135. doi:10.1021/jm00295a034.
  46. ↑ 46.0 46.1 (December 1970). "Effects of mescaline and 2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine on sleeping time in mice". J Pharm Pharmacol. 22 (12) 949–951. doi:10.1111/j.2042-7158.1970.tb08483.x.
  47. ↑ 47.0 47.1 (1975). Centrally active phenethylamines. Psychopharmacol Commun. 1 (1) 93–98.
  48. ↑ Acute Trials.
  49. ↑ Subacute evaluation.
  50. ↑ (October 1976). Sulfur Analogs of Psychotomimetic Amines. J Pharm Sci. 65 (10) 1554–1556. doi:10.1002/jps.2600651040.
  51. ↑ (December 1977). Synthesis and body distribution of several iodine-131 labeled centrally acting drugs. J Med Chem. 20 (12) 1543–1546. doi:10.1021/jm00222a001.
  52. ↑ (12 November 2021). 2C-x and DOx hallucinogens: A systematic review. Annals of the "Dunarea de Jos" University of Galati Fascicle II Mathematics Physics Theoretical Mechanics. 44 (1) 46–52. doi:10.35219/ann-ugal-math-phys-mec.2021.1.07.
  53. ↑ Alexander Shulgin. (1980). Pharmacology Notes II (The Shulgin Lab Books). 236. Erowid.
  54. ↑ (1979). Chemistry of phenethylamines related to mescaline. J Psychedelic Drugs. 11 (1–2) 41–52. doi:10.1080/02791072.1979.10472091.
  55. ↑ Passie, Torsten. (2024). "A history of the European Medical Society for Psycholytic Therapy (EPT) 1964–1974". Drug Science, Policy and Law. 10. doi:10.1177/20503245231221154.
  56. ↑ Passie, Torsten. (7 November 2022). Handbook of Medical Hallucinogens. 95–118. Guilford Publications. ISBN 978-1-4625-5189-7.
  57. ↑ Leuner, Hanscarl. (1981). Halluzinogene: psychische Grenzzustände in Forschung und Psychotherapie. Huber. ISBN 978-3-456-80933-5.
  58. ↑ Michael Schlichting. "Psychotrope Eigenschaften des Phenäthylamins DMM-PEA (2,5-dimethoxy-4-methyl-phenathylamin)". Göttingen University.
  59. ↑ 59.0 59.1 Erowid Darrell Lemaire Vault. erowid.org.
  60. ↑ 60.0 60.1 Morris H
  61. ↑ 61.0 61.1 Hosteen Nez (Darrell Lemaire). (2010). Radiant Minds: Scientists Explore the Dimensions of Consciousness. 201–207. Millay. ISBN 978-0-615-29633-3.
  62. ↑ 62.0 62.1 (1990). Certain Exotic Transmitters as Smart Pills or Compounds that Increase the Capacity for Mental Work in Humans: A Story About LAZAR as Told by Hosteen Nez.
  63. ↑ 63.0 63.1 63.2 (1 January 2006). Information Bulletin 2C-B (Nexus) Reappears on the Club Drug Scene. Department of Justice.
  64. ↑ 64.0 64.1 (July 2012). "4-Bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine (2C-B): presence in the recreational drug market in Spain, pattern of use and subjective effects". J Psychopharmacol. 26 (7) 1026–1035. doi:10.1177/0269881111431752.
  65. ↑ Johnson, Cody. (5 June 2018). Magic Medicine: A Trip Through the Intoxicating History and Modern-Day Use of Psychedelic Plants and Substances. Fair Winds Press. ISBN 978-1-63159-428-1.
  66. ↑ (April 15, 2016). Regulations Amending the Food and Drug Regulations (Part J — 2C-phenethylamines). Canada Gazette. 150 (9).
  67. ↑ Controlled Drugs and Substances Act. Department of Justice Canada.
  68. ↑ (2009). "Creation and application of psychoactive designer drugs data library using liquid chromatography with photodiode array spectrophotometry detector and gas chromatography–mass spectrometry". Talanta. 77 (4) 1245–1272. doi:10.1016/j.talanta.2008.07.062.
  69. ↑ (April 2024). "Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2,5-Dimethoxy-4-Substituted Phenethylamines and the Discovery of CYB210010: A Potent, Orally Bioavailable and Long-Acting Serotonin 5-HT2 Receptor Agonist". Journal of Medicinal Chemistry. 67 (8) 6144–6188. doi:10.1021/acs.jmedchem.3c01961.
  70. ↑ Phenethylamine compounds, compositions, and methods of use.
  71. ↑ (2016). "5-HT2A/5-HT2C receptor pharmacology and intrinsic clearance of N-benzylphenethylamines modified at the primary site of metabolism". ACS Chem. Neurosci.. 7 (11) 1614–1619. doi:10.1021/acschemneuro.6b00265.
  72. ↑ 72.00 72.01 72.02 72.03 72.04 72.05 72.06 72.07 72.08 72.09 72.10 72.11 72.12 72.13 72.14 72.15 72.16 72.17 72.18 72.19 (15 January 2011). Shulgin's Sulfur Symphony – Part I. countyourculture.
  73. ↑ Daniel Trachsel. (2003). "Synthesis of novel (phenylalkyl)amines for the investigation of structure-activity relationships. Part 2. 4-Thio-substituted [2-(2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]amines (=2,5-dimethoxybenzeneethanamines)". Helvetica Chimica Acta. 86 (7) 2610–2619. doi:10.1002/hlca.200390210.
  74. ↑ (Apr 2024). "Synthesis and Structure-Activity Relationships of 2,5-Dimethoxy-4-Substituted Phenethylamines and the Discovery of CYB210010: A Potent, Orally Bioavailable and Long-Acting Serotonin 5-HT2 Receptor Agonist". J Med Chem. 67 (8) 6144–6188. doi:10.1021/acs.jmedchem.3c01961.
  75. ↑ 2-[2,5-Bis(trideuteriomethoxy)-4-(trifluoromethylsulfanyl)phenylethanamine]. PubChem.
  76. ↑ (18 August 2021). Therapeutic phenethylamine compositions and methods of use. Google Patents.
  77. ↑ Patentscope. PHENALKYLAMINES AND METHODS OF TREATING MOOD DISORDERS. Patent WO/2022/006186. Retrieved 2026-06-18
  78. ↑ (12 June 2025). PiHKAL·info. Isomer Design.
  79. ↑ (12 June 2025). PiHKAL·info. Isomer Design.
  80. ↑ (January 2016). "Metabolic Fate of Hallucinogenic NBOMes". Chem Res Toxicol. 29 (1) 96–100. doi:10.1021/acs.chemrestox.5b00450.
  81. ↑ (July 2024). N-(4-Bromo-2,5-Dimethoxyphenethyl)-6-(4-Phenylbutoxy)Hexan-1-Amine (XOB): A Novel Phenylalkylamine Antagonist of Serotonin 2A Receptors and Voltage-Gated Sodium Channels. Mol Pharmacol. 106 (2) 92–106. doi:10.1124/molpharm.123.000837.
  82. ↑ (May 1973). Potential Psychotomimetics: Bromomethoxyamphetamines and Structural Congeners of Lysergic Acid. 23. University of Iowa.
  83. ↑ (1 April 2025). 2C-B-morpholine. Isomer Design.
  84. ↑ (November 2004). Beta-oxygenated analogues of the 5-HT2A serotonin receptor agonist 1-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane. J Med Chem. 47 (24) 6034–6041. doi:10.1021/jm040082s.
  85. ↑ 85.0 85.1 85.2 85.3 (May 1983). "Sulfur analogues of psychotomimetic agents. 2. Analogues of (2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-and (2,5-dimethoxy-4-ethylphenyl)isopropylamine". J Med Chem. 26 (5) 746–752. doi:10.1021/jm00359a021.
  86. ↑ 5-HT2A Agonists for Use in Treatment of Depression.

বহিঃসংযোগ


উৎস: ইংরেজি উইকিপিডিয়ার “2C (psychedelics)” নিবন্ধের অনুবাদ। মূল নিবন্ধ: https://en.wikipedia.org/wiki/2C_(psychedelics) এই অনুবাদটি স্বয়ংক্রিয়ভাবে প্রস্তুত করা হয়েছে।

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=2C_(সাইকেডেলিকস)&oldid=6382"