హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్
| పేర్లు | |
|---|---|
| ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు | 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-one |
| ఇతర పేర్లు | పెర్ఫ్లోరోఎసిటోన్ ఎసిటోన్ హెక్సాఫ్లోరైడ్ పెర్ఫ్లోరో-2-ప్రొపనోన్ |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 684-16-2 |
| ChEBI | CHEBI:39429 |
| ChemSpider | 13846015 |
| ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ | 100.010.616 |
| EC సంఖ్య | 211-676-3 |
| PubChem CID | 12695 |
| RTECS సంఖ్య | UC2450000 |
| UNII | AKU9463N1Y |
| UN సంఖ్య | 2420 |
| కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID9043778 |
| InChI | InChI=1S/C3F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9Key: VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYSA-NInChI=1/C3F6O/c4-2(5,6)1(10)3(7,8)9Key: VBZWSGALLODQNC-UHFFFAOYAI
|
| SMILES | FC(F)(F)C(=O)C(F)(F)F
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన ఫార్ములా | C3F6O |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 166.02 g/mol |
| రూపం | రంగులేని వాయువు |
| వాసన | బూజు వాసన |
| సాంద్రత | 1.32 g/ml, ద్రవం |
| ద్రవీభవన స్థానం | −129 °C (144 K) |
| మరిగే స్థానం | −28 °C (245 K) |
| నీటిలో ద్రావణీయత | నీటితో చర్య జరుపుతుంది |
| బాష్ప పీడనం | 5.8 atm (20 °C) |
| ప్రమాదాలు | |
| వృత్తిపరమైన భద్రత మరియు ఆరోగ్యం | (OHS/OSH): |
| ప్రధాన ప్రమాదాలు | విషపూరితం (T), క్షయకారి (C) |
| GHS | లేబులింగ్ : |
| పిక్టోగ్రామ్‌లు | ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS తుప్పు) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS పుర్రె మరియు ఎముకలు) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఆశ్చర్యార్థకం గుర్తు) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS ఆరోగ్య ప్రమాదం) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. › |
| సూచిక పదం | ప్రమాదం |
| ప్రమాద సూచికలు | H301, H310, H311, H314, H315, H330, H360, H370, H372 |
| జాగ్రత్త సూచికలు | P201, P202, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P281, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P350, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P307+P311, P308+P313, P310, P312, P314, P320, P321, P330, P332+P313, P361, P362, P363, P403+P233, P405, P410+P403, P501 |
| NFPA 704 (అగ్ని డైమండ్) | 3 0 2W |
| ఫ్లాష్ పాయింట్ | మండే స్వభావం లేనిది |
| NIOSH | (అమెరికా ఆరోగ్య బహిర్గత పరిమితులు): |
| PEL (అనుమతించదగినది) | ఏదీ లేదు |
| REL (సిఫార్సు చేయబడినది) | TWA 0.1 ppm (0.7 mg/m) [చర్మం] |
| IDLH (తక్షణ ప్రమాదం) | N.D. |
| సంబంధిత సమ్మేళనాలు | |
| సంబంధిత కీటోన్లు ; ఆర్గానోఫ్లోరైడ్లు | ఎసిటోన్; హెక్సాఫ్లోరో-2-ప్రొపనోల్ |
| పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితిలో (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. Y సరిచూడండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు |
హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్ (HFA) అనేది (CF3)2CO రసాయన సంకేతాన్ని కలిగిన ఒక రసాయన సమ్మేళనం. ఇది నిర్మాణపరంగా ఎసిటోన్ను పోలి ఉంటుంది; అయితే, దీని చర్యాశీలత గణనీయంగా భిన్నంగా ఉంటుంది. ఇది రంగులేని, తేమను పీల్చుకునే, మండే స్వభావం లేని, అధిక చర్యాశీలత కలిగిన వాయువు మరియు ఇది ఒక రకమైన బూజు వాసనను కలిగి ఉంటుంది.[1] ఎలక్ట్రాన్ డిఫ్రాక్షన్ ప్రకారం, HFA మరియు ఎసిటోన్ చాలా సారూప్య నిర్మాణాలను కలిగి ఉంటాయి, ఫ్లోరినేటెడ్ సమ్మేళనంలో C-O దూరం మాత్రమే ఎక్కువగా ఉంటుంది (124.6 vs 121.0 pm), బహుశా స్టెరిక్ ప్రభావాల వల్ల ఇలా జరగవచ్చు.[2]
"హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్" అనే పదం సెస్క్విహైడ్రేట్ (1.5 H2O)ను సూచించవచ్చు, ఇది హెక్సాఫ్లోరోప్రొపేన్-2,2-డయోల్ 2 యొక్క హెమిహైడ్రేట్, ఇది ఒక జెమినల్ డయోల్. హైడ్రేటెడ్ HFA, అన్‌హైడ్రస్ పదార్థం కంటే భిన్నంగా ప్రవర్తిస్తుంది.
సంశ్లేషణ
HFA తయారీకి పారిశ్రామిక మార్గం హెక్సాక్లోరోఎసిటోన్ను HFతో చర్య జరపడం ద్వారా జరుగుతుంది:[3]
- (CCl3)2CO + 6 HF → (CF3)2CO + 6 HCl
ప్రయోగశాల పద్ధతులు
హైడ్రేటెడ్ HFAను వేడి సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లంతో చర్య జరపడం ద్వారా HFAగా మార్చవచ్చు.[4]
దీనిని హెక్సాఫ్లోరోప్రొపైలిన్ ఆక్సైడ్ నుండి కూడా తయారు చేయవచ్చు, ఇది AlCl3 వంటి లూయిస్ ఆమ్లం సమక్షంలో వేడి చేసినప్పుడు HFAగా మారుతుంది.[5] హెక్సాఫ్లోరోప్రొపైలిన్ యొక్క లూయిస్ ఆమ్ల ఉత్ప్రేరక ఆక్సీకరణ కూడా ఇదే విధానం ద్వారా HFAను ఉత్పత్తి చేస్తుంది.
ఇది వాణిజ్యపరంగా లభించినప్పటికీ, HFAను ప్రయోగశాల స్థాయిలో హెక్సాఫ్లోరోప్రొపైలిన్ నుండి తయారు చేయవచ్చు.[6] మొదటి దశలో KF ఆల్కీన్‌ను మూలక సల్ఫర్‌తో చర్య జరిపి, హెక్సాఫ్లోరోథియోఎసిటోన్ యొక్క 1,3-డైథియేటేన్ డైమర్‌ను ఇస్తుంది. ఈ పదార్థం తర్వాత పొటాషియం అయోడేట్ ద్వారా ఆక్సీకరణం చెంది HFAను ఇస్తుంది.
ఉపయోగాలు
హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్ హెక్సాఫ్లోరోఐసోప్రొపనాల్ ఉత్పత్తిలో ఉపయోగించబడుతుంది:
- (CF3)2CO + H2 → (CF3)2CHOH
ఇది హెక్సాఫ్లోరోఐసోబ్యూటిలీన్కు పూర్వగామిగా కూడా ఉపయోగించబడుతుంది,[3] ఇది పాలిమర్ కెమిస్ట్రీలో ఉపయోగించే ఒక మోనోమర్, మరియు మిడాఫ్లూర్, బిస్ఫినాల్ AF, 4,4′-(హెక్సాఫ్లోరోఐసోప్రొపైలిడిన్)డిఫ్తాలిక్ అన్హైడ్రైడ్, మరియు అలిటేమ్ సంశ్లేషణలో బిల్డింగ్ బ్లాక్గా ఉపయోగపడుతుంది.
చర్యాశీలత
నీటితో, హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్ హైడ్రేట్‌గా మారుతుంది. ఈ జెమినల్ డయోల్ ఏర్పడటానికి సమతాస్థితి స్థిరాంకం (Keq) 106 M−1. ఎసిటోన్ కోసం ఇదే విధమైన సమతాస్థితి 10−3 M−1గా ఉంటుంది.[7] హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్-హైడ్రేట్లు ఆమ్ల స్వభావాన్ని కలిగి ఉంటాయి. ఇదే విధమైన చర్యలో, అమ్మోనియా హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్‌కు కలిసి హెమిఅమినల్ (CF3)2C(OH)(NH2)ను ఇస్తుంది, దీనిని ఫాస్ఫోరైల్ క్లోరైడ్తో డీహైడ్రేట్ చేసి ఇమైన్ (CF3)2CNHను పొందవచ్చు.[8]
పైన వివరించిన విధంగా, న్యూక్లియోఫైల్లు హెక్సాఫ్లోరోఎసిటోన్ యొక్క కార్బొనైల్ కార్బన్ వద్ద దాడి చేస్తాయి. అందువల్ల, HFA హైడ్రాక్సీ- మరియు అమైన్-ప్రతిక్షేపిత కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లాలతో చికిత్స చేసినప్పుడు సులభంగా లాక్టోన్‌లను ఏర్పరుస్తుంది. ఇటువంటి చర్యలలో, HFA ఎలక్ట్రోఫైల్ మరియు డీహైడ్రేటింగ్ ఏజెంట్ రెండింటిగా పనిచేస్తుంది:[4]
- RCH(OH)CO2H + O\dC(CF3)2 -> RCH(O)CO2C(CF3)2 + (HO)2C(CF3)2
ఇవి కూడా చూడండి
సూచనలు
- ↑ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- ↑ (1970). "Electron diffraction investigation of hexafluoroacetone, hexafluoropropylimine, and hexafluoroisobutene". The Journal of Physical Chemistry. 74 (7) 1586–1592. doi:10.1021/j100702a030.
- ↑ 3.0 3.1 Günter Siegemund. (2002). "Fluorine Compounds, Organic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a11_349.
- ↑ 4.0 4.1 (2006). "Hexafluoroacetone as Protecting and Activating Reagent: New Routes to Amino, Hydroxy, and Mercapto Acids and Their Application for Peptide and Glyco- and Depsipeptide Modification". Chemical Reviews. 106 (11) 4728–4746. doi:10.1021/cr0509962.
- ↑ (March 1985). "Hexafluoropropene Oxide — A Key Compound in Organofluorine Chemistry". Angewandte Chemie International Edition in English. 24 (3) 161–179. doi:10.1002/anie.198501611.
- ↑ (January 1982). "A convenient synthesis of hexafluoroacetone". The Journal of Organic Chemistry. 47 (2) 377–378. doi:10.1021/jo00341a046.
- ↑ (2004). "Perspective on Fluorocarbon Chemistry". The Journal of Organic Chemistry. 69 (1) 1–11. doi:10.1021/jo0302556.
- ↑ W. J. Middleton. (1970). "Hexafluoroacetone imine". Org. Syntheses. 50 81–3. doi:10.15227/orgsyn.050.0081..
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Hexafluoroacetone” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Hexafluoroacetone ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
