స్క్వాలీన్

From LTRC
పేర్లు
ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు (6 E ,10 E ,14 E ,18 E )-2,6,10,15,19,23-హెక్సామిథైల్టెట్రాకోసా-2,6,10,14,18,22-హెక్సాఈన్
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 111-02-4 Y
బెయిల్‌స్టెయిన్ రిఫరెన్స్ 1728919
ChEBI CHEBI:15440 Y
ChEMBL ChEMBL458402 Y
ChemSpider 553635 Y
ECHA ఇన్‌ఫోకార్డ్ 100.003.479
EC సంఖ్య 203-826-1
IUPHAR/BPS 3054
KEGG C00751 N
MeSH Squalene
PubChem CID 638072
RTECS సంఖ్య XB6010000
UNII 7QWM220FJH Y
కాంప్‌టాక్స్ డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID0026044
InChI InChI=1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+ Y
Key: YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N Y
InChI=1/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3
SMILES CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C=C(/CC/C=C(/CCC=C(C)C)\C)\C)/C)/C)C
ధర్మాలు
రసాయన సంకేతం C30H50
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 410.730 g·mol−1
రూపం రంగులేని తైలం
సాంద్రత 0.858 g·cm−3
ద్రవీభవన స్థానం −5 °C (23 °F; 268 K)
బాష్పీభవన స్థానం 285 °C (545 °F; 558 K) వద్ద 3.3 kPa
log P 12.188
వక్రీభవన గుణకం ( n D) 1.4956 (20 °C వద్ద)
స్నిగ్ధత 12 cP (20 °C వద్ద)
ప్రమాదాలు
NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) 1
1
0
ఫ్లాష్ పాయింట్ 110 °C (230 °F; 383 K)
ప్రత్యేకంగా పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క సాధారణ స్థితికి ఇవ్వబడింది standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). N verify ( what is YN ?) Infobox references

స్క్వాలేన్ తో పొరబడకండి

స్క్వాలీన్ (Squalene) అనేది ఒక సేంద్రియ సమ్మేళనం. ఇది C30H50 ఫార్ములా కలిగిన ఒక ట్రైటెర్పెన్. ఇది రంగులేని నూనె, అయితే అశుద్ధ నమూనాలు పసుపు రంగులో కనిపిస్తాయి. ఇది మొదట షార్క్ కాలేయ నూనె నుండి సేకరించబడింది (అందుకే దీనికి ఆ పేరు వచ్చింది, ఎందుకంటే స్క్వాలస్ అనేది షార్క్‌ల యొక్క ఒక ప్రజాతి).

చాలా మొక్కలు, శిలీంధ్రాలు మరియు జంతువులు స్క్వాలీన్‌ను జీవరసాయన ప్రికర్సర్గా స్టెరాల్ బయోసింథసిస్‌లో ఉత్పత్తి చేస్తాయి, ఇందులో మానవ శరీరంలోని కొలెస్ట్రాల్ మరియు స్టెరాయిడ్ హార్మోన్లు ఉంటాయి.[1][2][3] ఇది అనేక బ్యాక్టీరియాలలో హోపనాయిడ్స్ బయోసింథసిస్‌లో కూడా ఒక మధ్యంతర పదార్థం.[4] మానవులలో, శరీరంలోని స్క్వాలీన్‌లో సుమారు 12% సెబమ్లో కనిపిస్తుంది.[5]

స్క్వాలీన్ చర్మ కందెన కోసం ఉపయోగించే టాపికల్ ఉత్పత్తులలో,[6] మరియు కొన్ని టీకా అడ్జువెంట్స్లలో ఒక పదార్ధంగా ఉంటుంది.[7]

చరిత్ర

స్క్వాలీన్ 1906లో నూనెలు మరియు కొవ్వులపై పరిశోధన చేసిన జపనీస్ పరిశోధకుడు మిత్సుమారు సుజిమోటోచే కనుగొనబడింది. అతను లోతైన సముద్రపు షార్క్‌లో కురోకో-జామ్ యొక్క ఒక నిర్దిష్ట సపోనిఫై చేయలేని భాగాన్ని కనుగొన్నాడు, దాని ఫార్ములాను C10H18గా కొలిచాడు.[8] అంతకుముందు, జంతు నూనెలో ఉన్న ఏకైక గణనీయమైన సపోనిఫై చేయలేని భాగం కొలెస్ట్రాల్ మాత్రమే.

తరువాత 1916లో అతను వివిధ రకాల లోతైన సముద్రపు షార్క్‌ల కాలేయ నూనెపై ఫ్రాక్షనల్ వాక్యూమ్ డిస్టిలేషన్ ఉపయోగించి, దాని ఫార్ములా వాస్తవానికి C30H50 అని కనుగొన్నాడు.[9] ఇది స్క్వాలిడే కాలేయ నూనెలో ప్రత్యేకంగా కేంద్రీకృతమై ఉంది, ఇది స్క్వాల్ene అనే పేరుకు దారితీసింది.[10][11][12]

1931లో, కారెర్ మరియు హెల్ఫెన్‌స్టెయిన్ ఫార్నెసైల్ బ్రోమైడ్ నుండి స్క్వాలీన్‌ను సంశ్లేషణ చేశారు, తద్వారా దాని నిర్మాణాన్ని నిర్ణయించారు.[13]

ట్రైటెర్పెనాయిడ్ సంశ్లేషణలో పాత్ర

స్క్వాలీన్ అనేది స్టెరాయిడ్లు మరియు హోపనాయిడ్స్ రెండింటికీ జీవరసాయన ప్రికర్సర్.[14] స్టెరాల్స్ కోసం, స్క్వాలీన్ మార్పిడి దాని టెర్మినల్ డబుల్ బాండ్లలో ఒకదాని యొక్క ఆక్సీకరణతో ( స్క్వాలీన్ మోనోఆక్సిజనేస్ ద్వారా) ప్రారంభమవుతుంది, దీని ఫలితంగా 2,3-ఆక్సిడోస్క్వాలీన్ ఏర్పడుతుంది. ఇది అప్పుడు లానోస్టెరాల్ను ఉత్పత్తి చేయడానికి ఎంజైమ్-ఉత్ప్రేరక సైక్లైజేషన్‌కు లోనవుతుంది, ఇది మూడు మిథైల్ సమూహాలను తొలగించడం, NADPH ద్వారా ఒక డబుల్ బాండ్‌ను తగ్గించడం మరియు మరొక డబుల్ బాండ్ యొక్క వలస ద్వారా కొలెస్ట్రాల్ మరియు ఎర్గోస్టెరాల్ వంటి ఇతర స్టెరాయిడ్లుగా బహుళ-దశల ప్రక్రియలో అభివృద్ధి చెందుతుంది.[2] అనేక మొక్కలలో, ఇది స్టిగ్మాస్టెరాల్గా మార్చబడుతుంది, అయితే అనేక శిలీంధ్రాలలో, ఇది ఎర్గోస్టెరాల్కు ప్రికర్సర్‌గా ఉంటుంది.

ఈ బయోసింథటిక్ మార్గం అనేక బ్యాక్టీరియాలలో[15] మరియు చాలా యూకారియోట్స్లలో కనిపిస్తుంది, అయితే ఆర్కియాలో కనుగొనబడలేదు.[16]

ఉత్పత్తి

బయోసింథసిస్

స్క్వాలీన్ రెండు ఫార్నెసైల్ పైరోఫాస్ఫేట్ అణువులను కలపడం ద్వారా బయోసింథసైజ్ చేయబడుతుంది. ఈ కండెన్సేషన్‌కు NADPH మరియు స్క్వాలీన్ సింథేస్ ఎంజైమ్ అవసరం.

Squalene

మూలాలు

షార్క్

స్క్వాలీన్ యొక్క సహజ వనరులలో, కొన్ని లోతైన నీటి (500 మీ మరియు అంతకంటే తక్కువ) షార్క్‌ల కాలేయ నూనె అత్యంత గాఢత కలిగినది, ఇది 50% నుండి 80% వరకు ఉంటుంది.

2020లో, COVID-19 టీకా కోసం స్క్వాలీన్‌ను పొందడానికి షార్క్‌లను చంపడంపై సంరక్షణకారులు ఆందోళన వ్యక్తం చేశారు.[17] షార్క్ వేటపై పర్యావరణ మరియు ఇతర ఆందోళనలు ఇతర వనరుల నుండి దానిని సేకరించేలా ప్రేరేపించాయి.[18]

మొక్కలు

మొక్కల నూనెలు సాధారణంగా స్క్వాలీన్ తక్కువగా కలిగి ఉంటాయి. నూనె-బరువు ద్వారా గాఢత పరంగా, అమరాంత్ నూనె అత్యధిక బరువు గాఢత కలిగిన స్క్వాలీన్ (1-7%) కలిగి ఉంది, ఆ తర్వాత ఆలివ్ నూనె (0.2-0.5%) ఉంది. స్వేదనం స్క్వాలీన్ గాఢతను పెంచుతుంది. డీడోరైజ్డ్ మరియు స్వేదనం చేసిన ఆలివ్ నూనె బరువు ప్రకారం 28% స్క్వాలీన్ కలిగి ఉంటుంది.[12]

స్క్వాలీన్ థర్మోలేబైల్ కాబట్టి, కూరగాయల నూనెల ప్రత్యక్ష స్వేదనం స్క్వాలీన్‌ను కేంద్రీకరించదు. హెక్సేన్, క్లోరోఫామ్ లేదా మిథనాల్ వంటి సేంద్రియ ద్రావణాల ద్వారా లిక్విడ్-లిక్విడ్ ఎక్స్‌ట్రాక్షన్ సౌందర్య సాధనాలు, ఆహారం మరియు ఇతర ఉత్పత్తుల కోసం స్క్వాలీన్‌ను ఉత్పత్తి చేయడానికి వాటి విషపూరితం కారణంగా సరిపోదు. కార్బన్ డయాక్సైడ్‌తో సూపర్ క్రిటికల్ ఎక్స్‌ట్రాక్షన్ అటువంటి సమస్యను కలిగి ఉండదు, ఎందుకంటే స్క్వాలీన్ విత్తనాల నుండి కాకుండా నూనె నుండి సేకరించబడుతుంది.[12]

సూక్ష్మజీవులు

జన్యుపరంగా మార్పు చెందిన సూక్ష్మజీవులు స్క్వాలీన్‌ను ఉత్పత్తి చేయడానికి ఉపయోగించబడ్డాయి.[19][20]

సంశ్లేషణ

సింథటిక్ స్క్వాలీన్ వాణిజ్యపరంగా జెరానిలాసిటోన్ నుండి తయారు చేయబడుతుంది.[21]

ఉపయోగాలు

టీకాలలో అడ్జువెంట్‌గా

ఇవి కూడా చూడండి: AS03, MF59 ఇమ్యునోలాజిక్ అడ్జువెంట్లు అనేవి టీకాతో కలిపి అందించబడే పదార్థాలు, ఇవి రోగనిరోధక వ్యవస్థను ప్రేరేపిస్తాయి మరియు టీకాకు ప్రతిస్పందనను పెంచుతాయి. స్క్వాలీన్ స్వయంగా అడ్జువెంట్ కాదు, కానీ ఇది కొన్ని అడ్జువెంట్ ఫార్ములేషన్లలో సర్ఫాక్టెంట్లతో కలిపి ఉపయోగించబడింది.[7]

స్క్వాలీన్‌ను ఉపయోగించే ఒక అడ్జువెంట్ సెగిరస్ యొక్క యాజమాన్య MF59, ఇది CD4 మెమరీ కణాల ఉత్పత్తి ద్వారా మానవ శరీరం యొక్క రోగనిరోధక ప్రతిస్పందనను ప్రేరేపించడంలో సహాయపడటానికి ఇన్ఫ్లుఎంజా టీకాలకు జోడించబడుతుంది. ఇది కాలానుగుణ ఇన్ఫ్లుఎంజా వైరస్ టీకాతో కలిపి వాణిజ్యీకరించబడిన మొదటి ఆయిల్-ఇన్-వాటర్ ఇన్ఫ్లుఎంజా టీకా అడ్జువెంట్. ఇది 1990లలో సిబా-గీగి మరియు చిరాన్ పరిశోధకులచే అభివృద్ధి చేయబడింది; రెండు కంపెనీలు తరువాత నోవార్టిస్ ద్వారా కొనుగోలు చేయబడ్డాయి.[7] నోవార్టిస్ యొక్క ఇన్ఫ్లుఎంజా టీకా వ్యాపారం తరువాత CSL బెరింగ్ ద్వారా కొనుగోలు చేయబడింది మరియు సెగిరస్ కంపెనీని సృష్టించింది.[22] ఇది ఎమల్షన్ రూపంలో ఉంటుంది మరియు టీకాను మరింత ఇమ్యునోజెనిక్‌గా మార్చడానికి జోడించబడుతుంది.[7] అయితే, చర్య యొక్క విధానం తెలియదు. MF59 ఇతర అడ్జువెంట్ల ద్వారా సక్రియం చేయబడిన వాటితో పాక్షికంగా అతివ్యాప్తి చెందే అనేక జన్యువులను ఆన్ చేయగలదు.[23] ఈ మార్పులు ఎలా ప్రేరేపించబడతాయో అస్పష్టంగా ఉంది; ఇప్పటి వరకు, MF59కి ప్రతిస్పందించే గ్రాహకాలు ఏవీ గుర్తించబడలేదు. ఒక అవకాశం ఏమిటంటే, MF59 లిపిడ్ జీవక్రియను మార్చడం ద్వారా, అంటే లక్ష్య కణాలలో తటస్థ లిపిడ్ల చేరడం ద్వారా కణ ప్రవర్తనను ప్రభావితం చేస్తుంది.[24] MF59ని అడ్జువెంట్‌గా ఉపయోగించే FLUAD అనే ఇన్ఫ్లుఎంజా టీకా 2016–2017 ఫ్లూ సీజన్ నుండి 65 ఏళ్లు మరియు అంతకంటే ఎక్కువ వయస్సు ఉన్నవారిలో USలో ఉపయోగించడానికి ఆమోదించబడింది.[25]

2009 మెటా-విశ్లేషణ స్క్వాలీన్-కలిగిన అడ్జువెంట్ MF59తో ఇన్ఫ్లుఎంజా టీకాల యొక్క 64 క్లినికల్ ట్రయల్స్ నుండి డేటాను అంచనా వేసింది మరియు వాటిని అడ్జువెంట్ లేని టీకాల ప్రభావాలతో పోల్చింది. విశ్లేషణ ప్రకారం, అడ్జువేటెడ్ టీకాలు దీర్ఘకాలిక వ్యాధుల ప్రమాదాలను కొద్దిగా తగ్గించాయని, అయితే ఏ రకమైన టీకాలు ఆటో ఇమ్యూన్ వ్యాధుల రేటును మార్చలేదని నివేదించింది; రచయితలు తమ డేటా "MF59-అడ్జువేటెడ్ ఇన్ఫ్లుఎంజా టీకాలతో సంబంధం ఉన్న మంచి భద్రతా ప్రొఫైల్‌కు మద్దతు ఇస్తుంది మరియు నాన్-MF59-కలిగిన టీకాల కంటే క్లినికల్ ప్రయోజనం ఉండవచ్చని సూచిస్తుంది" అని ముగించారు.[26]

భద్రత

టాక్సికాలజీ అధ్యయనాలు సౌందర్య సాధనాలులో ఉపయోగించే గాఢతలలో, స్క్వాలీన్ తక్కువ తీవ్రమైన విషపూరితాన్ని కలిగి ఉందని మరియు ఇది ముఖ్యమైన కాంటాక్ట్ అలర్జీ లేదా చికాకు కలిగించేది కాదని సూచిస్తున్నాయి.[27][28]

ప్రపంచ ఆరోగ్య సంస్థ మరియు US డిపార్ట్‌మెంట్ ఆఫ్ డిఫెన్స్ రెండూ స్క్వాలీన్ సహజంగా సంభవిస్తుందని, మానవ వేలిముద్రల నూనెలలో కూడా ఉంటుందని నొక్కిచెప్పే విస్తృతమైన నివేదికలను ప్రచురించాయి.[7][29] WHO 1997 నుండి ఐరోపాలో రోగులకు ఇచ్చిన 22 మిలియన్లకు పైగా ఫ్లూ టీకాలలో స్క్వాలీన్ ఉందని, టీకా సంబంధిత ప్రతికూల సంఘటనలు లేకుండానే ఉందని వివరించింది.[7]

వివాదాలు

స్క్వాలీన్‌ను గల్ఫ్ వార్ సిండ్రోమ్తో ముడిపెట్టడానికి ప్రయత్నాలు జరిగాయి, కానీ అవి తిప్పికొట్టబడ్డాయి, మరియు ప్రశ్నలోని టీకాలలో స్క్వాలీన్ ఒక పదార్ధం కాదని తరువాత వెల్లడైంది.[30][31][32][33]

మూలాలు

  1. ↑ Micera, Marco; Botto, Alfonso; Geddo, Federica; Antoniotti, Susanna; Bertea, Cinzia Margherita; Levi, Renzo; Gallo, Maria Pia; Querio, Giulia (2 August 2020). “Squalene: More than a Step toward Sterols”. Antioxidants. 9 (8): 688. doi:10.3390/antiox9080688. PMC PMC7464659. PMID 32748847.
  2. ↑ 2.0 2.1 Cerqueira, Nuno M. F. S. A.; Oliveira, Eduardo F.; Gesto, Diana S.; Santos-Martins, Diogo; Moreira, Cátia; Moorthy, Hari N.; Ramos, Maria J.; Fernandes, P. A. (4 October 2016). “Cholesterol Biosynthesis: A Mechanistic Overview”. Biochemistry. 55 (39): 5483–5506. Bibcode 2016Bioc...55.5483C. doi:10.1021/acs.biochem.6b00342. PMID 27604037.
  3. ↑ Zandee, DI (27 June 1964). “Absence of Sterol Synthesis in some Arthropods”. Nature. 202 (4939): 1335–6. Bibcode 1964Natur.202.1335Z. doi:10.1038/2021335a0. PMID 14210972. S2CID 4221673.
  4. ↑ Abe, Ikuro (2007). “Enzymatic synthesis of cyclic triterpenes”. Natural Product Reports. 24 (6): 1311–1331. doi:10.1039/b616857b. PMID 18033581.
  5. ↑ Ronco, Alvaro L.; De Stéfani, Eduardo (20 December 2013). “Squalene: a multi-task link in the crossroads of cancer and aging”. Functional Foods in Health and Disease. 3 (12): 462–476. doi:10.31989/ffhd.v3i12.30. ISSN 2160-3855.
  6. ↑ Pappas, A (1 April 2009). “Epidermal surface lipids”. Dermato-Endocrinology. Taylor & Francis. 1 (2): 72–76. doi:10.4161/derm.1.2.7811. PMC PMC2835894. PMID 20224687.
  7. ↑ 7.0 7.1 7.2 7.3 7.4 7.5 “Squalene-based adjuvants in vaccines”. Global Advisory Committee on Vaccine Safety. World Health Organization. 21 July 2006. Archived from the original on November 4, 2012.
  8. ↑ “ja:黒子鮫油に就て” [About kuroko-zame shark oil] (in Japanese). The Journal of the Society of Chemical Industry, Japan. 9 (10): 953–958. 1906. doi:10.1246/nikkashi1898.9.953. ISSN 0023-2734.
  9. ↑ Yamaoka, Masakazu (July 2017). “ja:認定化学遺産 第039号 辻本満丸博士の先駆的偉業: 魚油や肝油が日本の産業を支えた時代の世界的油脂化学者” (in Japanese). 70 (7): 584–586. ISSN 0022-7684. 1520853832627426688. script-journal: ja:化学と工業. trans-journal: Chemistry & Chemical Industry.
  10. ↑ Tsujimoto, Mitsumaru. (1916-10-01). “A Highly Unsaturated Hydrocarbon in Shark Liver Oil”. Journal of Industrial & Engineering Chemistry. 8 (10): 889–896. doi:10.1021/i500010a005. ISSN 0095-9014.
  11. ↑ Heilbron, Isidor Morris; Kamm, Edward David; Owens, William Morgan (1926-01-01). “CCXIII: The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part I. A contribution to the study of the constitution of squalene (spinacene)”. Journal of the Chemical Society (Resumed). 129: 1630–1644. doi:10.1039/JR9262901630. ISSN 0368-1769.
  12. ↑ 12.0 12.1 12.2 Popa, Ovidiu; Băbeanu, Narcisa Elena; Popa, Ioana; Niță, Sultana; Dinu-Pârvu, Cristina Elena (2015). “Methods for obtaining and determination of squalene from natural sources”. BioMed Research International. 2015. doi:10.1155/2015/367202. PMC PMC4324104. PMID 25695064. ISSN 2314-6141. article-number: 367202.
  13. ↑ Karrer, P.; Helfenstein, A. (January 1931). “Synthese des Squalens”. Helvetica Chimica Acta. 14 (1): 78–85. Bibcode 1931HChAc..14...78K. doi:10.1002/hlca.19310140107. ISSN 0018-019X.
  14. ↑ Bloch, Konrad E. (1983). “Sterol, Structure and Membrane Function”. Critical Reviews in Biochemistry and Molecular Biology. 14 (1): 47–92. doi:10.3109/10409238309102790. PMID 6340956.
  15. ↑ Rohmer, M.; Bouvier-Nave, P.; Ourisson, G. (1 May 1984). “Distribution of Hopanoid Triterpenes in Prokaryotes”. Microbiology. 130 (5): 1137–1150. doi:10.1099/00221287-130-5-1137.
  16. ↑ Santana-Molina, Carlos; Rivas-Marin, Elena; Rojas, Ana M; Devos, Damien P (1 July 2020). “Origin and Evolution of Polycyclic Triterpene Synthesis”. Molecular Biology and Evolution. 37 (7): 1925–1941. doi:10.1093/molbev/msaa054. PMC PMC7306690. PMID 32125435.
  17. ↑ Bowman, Emma (10 October 2020). “A Coronavirus Vaccine Could Kill Half A Million Sharks, Conservationists Warn”. National Public Radio.
  18. ↑ Spanova, Miroslava; Daum, Günther (17 August 2011). “Squalene – biochemistry, molecular biology, process biotechnology, and applications”. European Journal of Lipid Science and Technology. 113 (11): 1299–1320. doi:10.1002/ejlt.201100203.
  19. ↑ Pan, Jian-Jung; Solbiati, Jose O.; Ramamoorthy, Gurusankar; Hillerich, Brandan S.; Seidel, Ronald D.; Cronan, John E.; Almo, Steven C.; Poulter, C. Dale (20 April 2015). “Biosynthesis of Squalene from Farnesyl Diphosphate in Bacteria: Three Steps Catalysed by Three Enzymes”. ACS Central Science. 1 (2): 77–82. doi:10.1021/acscentsci.5b00115. PMC PMC4527182. PMID 26258173.
  20. ↑ Mendes, Adélia; Azevedo-Silva, João; Fernandes, João C. (2022-02-22). “From Sharks to Yeasts: Squalene in the Development of Vaccine Adjuvants”. Pharmaceuticals. 15 (3): 265. doi:10.3390/ph15030265. PMC PMC8951290. PMID 35337064. ISSN 1424-8247.
  21. ↑ Eggersdorfer, Manfred (15 June 2000). “Terpenes”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a26_205.
  22. ↑ Philippidis, Alex (2014-10-27). “Novartis Selling Flu Vaccine Business to CSL for $275M” (in en-US). GEN - Genetic Engineering and Biotechnology News. Retrieved 2024-09-16.
  23. ↑ Mosca, Frank J.; Tritto, Elaine; Muzzi, Alessandro; Monaci, Ernesto; Bagnoli, Franco; Iavarone, Claudia; O'Hagan, Derek; Rappuoli, Rino; De Gregorio, Ennio (29 July 2008). “Molecular and cellular signatures of human vaccine adjuvants”. Proceedings of the National Academy of Sciences. 105 (30): 10501–10506. Bibcode 2008PNAS..10510501M. doi:10.1073/pnas.0804699105. PMC PMC2483233. PMID 18650390.
  24. ↑ Kalvodova, Lucie (12 March 2010). “Squalene-based oil-in-water emulsion adjuvants perturb metabolism of neutral lipids and enhance lipid droplet formation”. Biochemical and Biophysical Research Communications. 393 (3): 350–355. Bibcode 2010BBRC..393..350K. doi:10.1016/j.bbrc.2009.12.062. PMID 20018176.
  25. ↑ “FLUAD, Flu Vaccine With Adjuvant”. Centers for Disease Control and Prevention, National Center for Immunization and Respiratory Diseases. 14 December 2017.
  26. ↑ Pellegrini, Michele; Nicolay, Uwe; Lindert, Kelly; Groth, Nicola; Della Cioppa, Giovanni (16 November 2009). “MF59-adjuvated versus non-adjuvated influenza vaccines: Integrated analysis from a large safety database”. Vaccine. 27 (49): 6959–6965. doi:10.1016/j.vaccine.2009.08.101. PMID 19751689.
  27. ↑ “Final Report on the Safety Assessment of Squalane and Squalene”. International Journal of Toxicology. 1 (2): 37–56. 1982. doi:10.3109/10915818209013146. S2CID 31454284.
  28. ↑ Huang, Zih-Rou; Lin, Yin-Ku; Fang, Jia-You (16 November 2009). “Biological and Pharmacological Activities of Squalene and Related Compounds: Potential Uses in Cosmetic Dermatology”. Molecules. 14 (1): 540–554. doi:10.3390/molecules14010540. PMC PMC6253993. PMID 19169201.
  29. ↑ Asano, Keiji G.; Bayne, Charles K.; Horsman, Katie M.; Buchanan, Michelle V. (17 January 2002). “Chemical Composition of Fingerprints for Gender Determination”. Journal of Forensic Sciences. 47 (4): 805–807. doi:10.1520/JFS15460J. PMID 12136987.
  30. ↑ Sox, Harold C.; Fulco, Carolyn; Liverman, Catharyn T. (2000). Gulf War and Health. National Academies Press. p. 311. ISBN 978-0-30907-178-9.
  31. ↑ Del Giudice, Giuseppe; Fragapane, Elena; Bugarini, Roberto; Hora, Maninder; Henriksson, Thomas; Palla, Emanuela; O'Hagan, Derek; Donnelly, John; Rappuoli, Rino; Podda, Audino (7 September 2006). “Vaccines with the MF59 Adjuvant Do Not Stimulate Antibody Responses against Squalene”. Clinical and Vaccine Immunology. 13 (9): 1010–1013. doi:10.1128/CVI.00191-06. PMC PMC1563566. PMID 16960112.
  32. ↑ “Gulf War illnesses: Questions About the Presence of Squalene Antibodies in Veterans Can Be Resolved”. U.S. Government Accountability Office. March 1999. Archived from the original on 27 February 2021.
  33. ↑ Henig, Jess (18 October 2009). “FactCheck: Swine Flu Vaccine Fears Greatly Exaggerated”. Newsweek.

బాహ్య లింకులు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Squalene” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Squalene ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=స్క్వాలీన్&oldid=6277"