మీడ్ ఆమ్లం
| పేర్లు | |
|---|---|
| ప్రాధాన్యత కలిగిన IUPAC పేరు | (5 Z ,8 Z ,11 Z )-ఐకోసా-5,8,11-ట్రైయోనోయిక్ ఆమ్లం |
| గుర్తింపు సంఖ్యలు | |
| CAS సంఖ్య | 20590-32-3 |
| ChEBI | CHEBI:72865 |
| ChemSpider | 4471956 |
| PubChem CID | 5312531 |
| UNII | JQS194YH3X |
| CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) | DTXSID10920487 |
| InChI | InChI=1S/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h9-10,12-13,15-16H,2-8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b10-9-,13-12-,16-15-Key: UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUSA-NInChI=1/C20H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h9-10,12-13,15-16H,2-8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b10-9-,13-12-,16-15-Key: UNSRRHDPHVZAHH-YOILPLPUBD
|
| SMILES | CCCCCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)O
|
| ధర్మాలు | |
| రసాయన సంకేతం | C20H34O2 |
| మోలార్ ద్రవ్యరాశి | 306.48276 |
| ప్రత్యేకంగా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల యొక్క | ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( ఇది ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ మూలాలు |
మీడ్ ఆమ్లం (Mead acid) అనేది ఒక ఒమేగా-9 ఫ్యాటీ యాసిడ్, దీనిని మొదట జేమ్స్ ఎఫ్. మీడ్ గుర్తించారు.[1] ఇతర ఒమేగా-9 పాలీఅన్‌శాచురేటెడ్ ఫ్యాటీ యాసిడ్ల మాదిరిగానే, జంతువులు మీడ్ ఆమ్లాన్ని డీ నోవో (de novo) పద్ధతిలో తయారు చేయగలవు. రక్తంలో దీని స్థాయి పెరగడం అనేది ఎసెన్షియల్ ఫ్యాటీ యాసిడ్ లోపానికి సూచిక.[2] మీడ్ ఆమ్లం మృదులాస్థి (cartilage) లో అధిక మొత్తంలో కనిపిస్తుంది.
రసాయన శాస్త్రం
మీడ్ ఆమ్లం, దీనిని ఐకోసాట్రైయోనోయిక్ ఆమ్లం అని కూడా పిలుస్తారు, ఇది రసాయనికంగా 20-కార్బన్ గొలుసు మరియు మూడు మిథైలిన్-అంతరాయం కలిగిన సిస్ ద్విబంధాలను కలిగిన కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లం. పాలీఅన్‌శాచురేటెడ్ ఫ్యాటీ యాసిడ్లకు ఇది సాధారణం. మొదటి ద్విబంధం ఒమేగా చివర నుండి తొమ్మిదవ కార్బన్ వద్ద ఉంటుంది. శరీరధర్మ శాస్త్ర సాహిత్యంలో, దీనికి 20:3 (n-9) అనే పేరు ఇవ్వబడింది. (నామకరణ వ్యవస్థ వివరణ కోసం Nomenclature చూడండి.) లిపోక్సిజినేస్, సైటోక్రోమ్ p450, లేదా సైక్లోక్సిజినేస్ సమక్షంలో, మీడ్ ఆమ్లం వివిధ హైడ్రాక్సీఐకోసాటెట్రానోయిక్ ఆమ్లం (HETE) మరియు హైడ్రోపెరాక్సీ (HpETE) ఉత్పత్తులను ఏర్పరుస్తుంది.[3][4]
శరీరధర్మ శాస్త్రం
రెండు ఫ్యాటీ యాసిడ్లు, లినోలెయిక్ ఆమ్లం మరియు ఆల్ఫా-లినోలెనిక్ ఆమ్లం, మానవులలో మరియు ఇతర క్షీరదాలలో ఎసెన్షియల్ ఫ్యాటీ యాసిడ్లుగా (EFAs) పరిగణించబడతాయి. మీడ్ ఆమ్లం 20 కార్బన్లను కలిగి ఉండగా, ఇవి రెండూ 18 కార్బన్ ఫ్యాటీ యాసిడ్లు. లినోలెయిక్ అనేది ω-6 ఫ్యాటీ యాసిడ్, లినోలెనిక్ అనేది ω-3 మరియు మీడ్ అనేది ω-9. ఒక అధ్యయనం ప్రేగులలో కొవ్వు శోషణ లోపం మరియు EFA లోపం ఉన్నట్లు అనుమానించబడిన రోగులను పరిశీలించింది; వారి రక్తంలో మీడ్ ఆమ్లం స్థాయిలు సూచన వ్యక్తుల కంటే సుమారు 13 రెట్లు ఎక్కువగా ఉన్నట్లు కనుగొనబడింది.[5] తీవ్రమైన ఎసెన్షియల్ ఫ్యాటీ యాసిడ్ లోపం ఉన్న పరిస్థితులలో, క్షీరదాలు మీడ్ ఆమ్లాన్ని (20:3, n−9) తయారు చేయడానికి ఒలిక్ ఆమ్లంను పొడిగించి డీశాచురేట్ చేస్తాయి.[6] అసమతుల్య ఆహారం తీసుకునే శాకాహారులు మరియు సెమీ-శాకాహారులలో ఇది తక్కువ స్థాయిలో ఉన్నట్లు నమోదు చేయబడింది.[7][8]
మీడ్ ఆమ్లం ఆస్టియోబ్లాస్ట్ చర్యను తగ్గిస్తుందని కనుగొనబడింది. ఎముకల నిర్మాణం నిరోధించబడాల్సిన పరిస్థితులలో చికిత్స చేయడానికి ఇది ముఖ్యమైనది కావచ్చు.[9]
వాపులో పాత్ర
సైక్లోక్సిజినేస్లు అనే ఎంజైమ్‌లు అన్‌శాచురేటెడ్ ఫ్యాటీ యాసిడ్ల ఆక్సీకరణ ద్వారా, ముఖ్యంగా అరాకిడోనిక్ ఆమ్లం (AA) నుండి ప్రోస్టాగ్లాండిన్ H2 ఏర్పడటం ద్వారా వాపు ప్రక్రియలలో పెద్ద పాత్ర పోషిస్తాయి. AA మీడ్ ఆమ్లం వలె అదే గొలుసు పొడవును కలిగి ఉంటుంది కానీ అదనంగా ఒక ω-6 ద్విబంధాన్ని కలిగి ఉంటుంది. అరాకిడోనిక్ ఆమ్లం యొక్క శరీరధర్మ స్థాయిలు తక్కువగా ఉన్నప్పుడు, మీడ్ మరియు లినోలెయిక్ ఆమ్లంతో సహా ఇతర అన్‌శాచురేటెడ్ ఫ్యాటీ యాసిడ్లు COX ద్వారా ఆక్సీకరణం చెందుతాయి. సైక్లోక్సిజినేస్ ప్రోస్టాగ్లాండిన్ H2ని సంశ్లేషణ చేయడానికి AA యొక్క బిసాలైలిక్ C-H బంధాన్ని విచ్ఛిన్నం చేస్తుంది, కానీ మీడ్ ఆమ్లం ఎదురైనప్పుడు బలమైన అలైలిక్ C-H బంధాన్ని విచ్ఛిన్నం చేస్తుంది.[3]
మీడ్ ఆమ్లం ల్యుకోట్రియెన్ C3 మరియు D3 గా కూడా మార్చబడుతుంది.[10]
మీడ్ ఆమ్లం 5-లిపోక్సిజినేస్ ద్వారా 5-హైడ్రాక్సీఐకోసాట్రైయోనోయిక్ ఆమ్లం (5-HETrE) గా[11] మరియు తర్వాత 5-హైడ్రాక్సీఐకోసానోయిడ్ డీహైడ్రోజినేస్ ద్వారా 5-ఆక్సోఐకోసాట్రైయోనోయిక్ ఆమ్లం (5-oxo-ETrE) గా జీవక్రియ చేయబడుతుంది.[12] 5-Oxo-ETrE మానవ రక్త ఇయోసినోఫిల్లు మరియు న్యూట్రోఫిల్లను ప్రేరేపించడంలో దాని అరాకిడోనిక్ ఆమ్లం-ఉత్పన్న అనలాగ్, 5-ఆక్సో-ఐకోసాటెట్రానోయిక్ ఆమ్లం (5-oxo-ETE) వలె శక్తివంతమైనది;[13] ఇది బహుశా 5-ఆక్సో-ETE రిసెప్టర్ (OXER1) కి బంధించడం ద్వారా అలా చేస్తుంది మరియు అందువల్ల ఇది 5-ఆక్సో-ETE వలె, మానవ అలెర్జీ మరియు వాపు ప్రతిచర్యలకు మధ్యవర్తిగా ఉండవచ్చు.[12]
ఇవి కూడా చూడండి
- పాలీఅన్‌శాచురేటెడ్ ఫ్యాట్ – ω-3 మరియు ω-6 ఫ్యాటీ యాసిడ్ల జాబితాలు; మరికొన్ని.
- ఐకోసానోయిడ్
- ప్రోస్టాగ్లాండిన్
మూలాలు
- ↑ (2006). Basic neurochemistry: molecular, cellular, and medical aspects, Volume 1. 40. Elsevier. ISBN 9780080472072.
- ↑ (January 2014). Identification of genes and pathways involved in the synthesis of Mead acid (20:3n−9), an indicator of essential fatty acid deficiency. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Molecular and Cell Biology of Lipids. 1841 (1) 204–213. doi:10.1016/j.bbalip.2013.10.013.
- ↑ 3.0 3.1 (1993). "Oxygenation of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid by Prostaglandin Endoperoxide Synthase and by Cytochrome P450 Monooxygenase: Structure and Mechanism of Formation of Major Metabolites". Archives of Biochemistry and Biophysics. 305 (2) 288–297. doi:10.1006/abbi.1993.1425.
- ↑ Cyberlipid Center. PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS.
- ↑ (October 1, 1987). Criteria for essential fatty acid deficiency in plasma as assessed by capillary column gas–liquid chromatography. Clinical Chemistry. 33 (10) 1869–1873. doi:10.1093/clinchem/33.10.1869.
- ↑ (2017). "Human Nutrition". 174. Oxford University Press. ISBN 9 78-0-19-876802-9.
- ↑ (1990). "Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans". Am. J. Clin. Nutr.. 51 (3) 385–92. doi:10.1093/ajcn/51.3.385.
- ↑ Hornstra, Gerard. (September 2007). Essential Polyunsaturated Fatty Acids and Early Human Development. Fats of Life Newsletter.
- ↑ (2008). "The Depressive Effects of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid (20:3n-9) on Osteoblasts". Lipids. 44 (2) 97–102. doi:10.1007/s11745-008-3252-8.
- ↑ (1981). Conversion of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid to Leukotrienes C3 and D3. Journal of Biological Chemistry. 256 (3) 2275–2279. doi:10.1016/S0021-9258(19)69773-5.
- ↑ (1985). "Double bond requirement for the 5-lipoxygenase pathway". Prostaglandins. 29 (4) 537–45. doi:10.1016/0090-6980(85)90078-4.
- ↑ 12.0 12.1 (2013). "The eosinophil chemoattractant 5-oxo-ETE and the OXE receptor". Progress in Lipid Research. 52 (4) 651–665. doi:10.1016/j.plipres.2013.09.001.
- ↑ (2008). "Structural Requirements for Activation of the 5-Oxo-6E,8Z, 11Z,14Z-eicosatetraenoic Acid (5-Oxo-ETE) Receptor: Identification of a Mead Acid Metabolite with Potent Agonist Activity". Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 325 (2) 698–707. doi:10.1124/jpet.107.134908.
మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Mead acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Mead_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.
