బ్రూసిన్

From LTRC
పేర్లు
IUPAC పేరు 2,3-Dimethoxystrychnidin-10-one
క్రమబద్ధమైన IUPAC పేరు (4b R ,4b S ,7a S ,8a R ,8a R ,12a S )-2,3-Dimethoxy-4b ,5,6,7a,8,8a,8a ,11,12a,13-decahydro-14 H -12-oxa-7,14a-diaza-7,9-methanocyclohepta[ cd ]cyclopenta[ g ]fluoranthen-14-one
ఇతర పేర్లు 2,3-Dimethoxystrychnine 10,11-Dimethoxystrychnine
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 357-57-3
ChEBI CHEBI:3193
ChEMBL ChEMBL501756
ChemSpider 390579
ECHA ఇన్ఫోకార్డ్ 100.006.014
EC సంఖ్య 206-614-7
IUPHAR/BPS 342
KEGG C09084
PubChem CID 442021
RTECS సంఖ్య EH8925000
UNII 6NG17YCK6H
UN సంఖ్య 1570
CompTox డాష్‌బోర్డ్ ( EPA ) DTXSID2024662
InChI InChI=1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1
Key: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N
InChI=1/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14,22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10-11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1
Key: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLBR
SMILES O=C7N2c1cc(OC)c(OC)cc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H]3C[C@@H]6N(CC4)C5)C7
ధర్మాలు
రసాయన ఫార్ములా C23H26N2O4
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 394.471 g·mol
ద్రవీభవన స్థానం 178 °C (352 °F; 451 K)
ప్రమాదాలు
GHS లేబులింగ్ :
పిక్టోగ్రామ్‌లు ‹ దిగువ ఉన్న టెంప్లేట్ (GHS స్కల్ అండ్ క్రాస్‌బోన్స్) GHS పిక్టోగ్రామ్‌తో విలీనం చేయడానికి పరిశీలించబడుతోంది. ఏకాభిప్రాయాన్ని చేరుకోవడానికి చర్చల కోసం టెంప్లేట్‌లను చూడండి. ›
సంకేత పదం ప్రమాదం
ప్రమాద సూచికలు H300, H330, H412
జాగ్రత్త సూచికలు P260, P264, P270, P271, P273, P284, P301+P310, P304+P340, P310, P320, P321, P330, P403+P233, P405, P501
పేర్కొన్నవి తప్ప, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. Y సరిచూడండి ( అంటే ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

బ్రూసిన్ (Brucine) అనేది స్ట్రిక్నిన్ (strychnine)తో దగ్గరి సంబంధం ఉన్న ఒక ఆల్కలాయిడ్ (alkaloid). ఇది సాధారణంగా స్ట్రిక్నోస్ నక్స్-వోమికా (Strychnos nux-vomica) అనే చెట్టులో కనిపిస్తుంది. బ్రూసిన్ విషప్రయోగం చాలా అరుదు, ఎందుకంటే ఇది సాధారణంగా స్ట్రిక్నిన్‌తో కలిపి శరీరంలోకి చేరుతుంది, మరియు స్ట్రిక్నిన్ బ్రూసిన్ కంటే ఎక్కువ విషపూరితమైనది (toxic). రసాయన సంశ్లేషణ (chemical synthesis)లో, దీనిని స్టీరియోస్పెసిఫిక్ రసాయన సంశ్లేషణల కోసం ఒక సాధనంగా ఉపయోగించవచ్చు.

బ్రూసిన్ అనే పేరు బ్రూసియా (Brucea) ప్రజాతి నుండి వచ్చింది. ఇథియోపియా నుండి బ్రూసియా యాంటిడిసెంటెరికా (Brucea antidysenterica) మొక్కను తీసుకువచ్చిన జేమ్స్ బ్రూస్ (James Bruce) పేరు మీదుగా దీనికి ఆ పేరు పెట్టారు.

చరిత్ర

బ్రూసిన్‌ను 1819లో ఫ్రెంచ్ రసాయన శాస్త్రవేత్త పియర్ జోసెఫ్ పెల్లెటియర్ (Pierre Joseph Pelletier) మరియు ఫ్రెంచ్ ఫార్మసిస్ట్ జోసెఫ్ బినైమ్ కావెంటియు (Joseph Bienaimé Caventou)లు స్ట్రిక్నోస్ నక్స్-వోమికా చెట్టు యొక్క బెరడులో కనుగొన్నారు.[1] దీని రసాయన నిర్మాణం చాలా కాలం తర్వాత తెలిసినప్పటికీ, 1884లో రసాయన శాస్త్రవేత్త హాన్సెన్ స్ట్రిక్నిన్ మరియు బ్రూసిన్ రెండింటినీ ఒకే అణువుగా మార్చినప్పుడు, ఇవి రెండూ దగ్గరి సంబంధం కలిగి ఉన్నాయని నిర్ధారించబడింది.[2]

గుర్తింపు

బ్రూసిన్‌ను లిక్విడ్ క్రోమాటోగ్రఫీ-మాస్ స్పెక్ట్రోమెట్రీ (liquid chromatography-mass spectrometry) ఉపయోగించి గుర్తించవచ్చు మరియు పరిమాణాన్ని లెక్కించవచ్చు.[3] చారిత్రకంగా, బ్రూసిన్‌ను క్రోమిక్ యాసిడ్ (chromic acid) పట్ల దాని ప్రతిచర్య ద్వారా స్ట్రిక్నిన్ నుండి వేరు చేసేవారు.[4]

అనువర్తనాలు

రసాయన అనువర్తనాలు

బ్రూసిన్ ఒక పెద్ద కైరల్ (chiral) అణువు కాబట్టి, దీనిని కైరల్ రిజల్యూషన్ (chiral resolution)లో ఉపయోగిస్తారు. ఫిషర్ 1899లో దీనిని రిజాల్వింగ్ ఏజెంట్‌గా ఉపయోగించినట్లు మొదటిసారి నివేదించారు. 1904లో మార్క్‌వాల్డ్ (Marckwald) ద్వారా ఎనాంటియోసెలెక్టివ్ సంశ్లేషణలో ఎనాంటియోమర్ (enantiomer) సమృద్ధిని కలిగించే ప్రతిచర్యలో ఆర్గానోక్యాటలిస్ట్ (organocatalyst)గా ఉపయోగించబడిన మొదటి సహజ ఉత్పత్తి ఇదే.[5] దీని బ్రోమైడ్ ఉప్పును HPLCలో రెండు అయాన్ ఎనాంటియోమర్‌లలో ఒకదానిని ఎంపిక చేసి బంధించడానికి స్టేషనరీ ఫేజ్గా ఉపయోగించారు.[6] బ్రూసిన్‌ను డైహైడ్రాక్సీ ఫ్యాటీ ఆమ్లాలను,[7] అలాగే డైఅరిల్కార్బినాల్లను[8] వేరు చేయడానికి ఎసిటోన్లో ఫ్రాక్షనల్ క్రిస్టలైజేషన్ (fractional crystallization) కోసం కూడా ఉపయోగించారు. బ్రూసిన్ మరియు పొటాషియం నైట్రేట్ మిశ్రమానికి ఫార్మిక్ యాసిడ్ కలిపితే, దాని రంగు వెంటనే ఎరుపు రంగులోకి మారుతుంది. ఈ ప్రతిచర్యను నైట్రేట్ల యొక్క ప్రత్యక్ష కలరిమెట్రిక్ గుర్తింపు కోసం ఉపయోగిస్తారు.[9]

వైద్య అనువర్తనాలు

బ్రూసిన్ హెపాటోసెల్యులర్ కార్సినోమా[10] మరియు రొమ్ము క్యాన్సర్[11] రెండింటిపై మంచి క్యాన్సర్ వ్యతిరేక ప్రభావాలను చూపుతుందని నిరూపితమైనప్పటికీ, దాని పరిమిత థెరప్యూటిక్ విండో (therapeutic window) కారణంగా క్యాన్సర్ చికిత్సలో దీని వాడకం పరిమితం చేయబడింది.

బ్రూసిన్‌ను సాంప్రదాయ చైనీస్ వైద్యంలో యాంటీ ఇన్ఫ్లమేటరీ (anti-inflammatory) మరియు నొప్పి నివారిణి (analgesic)గా కూడా ఉపయోగిస్తారు.[12] అలాగే కొన్ని ఆయుర్వేదం మరియు హోమియోపతి మందులలో కూడా దీనిని ఉపయోగిస్తారు.[13]

ఆల్కహాల్ డీనేచురెంట్

ఆల్కహాల్ను మానవ వినియోగానికి పనికిరాకుండా చేయడానికి ఉపయోగించే అనేక రసాయనాలలో బ్రూసిన్ ఒకటి.[14]

సాంస్కృతిక సూచనలు

బ్రూసిన్ గురించి అత్యంత ప్రసిద్ధ సాంస్కృతిక సూచనలలో ఒకటి ఫ్రెంచ్ రచయిత అలెగ్జాండర్ డ్యూమాస్ (Alexandre Dumas) రాసిన ది కౌంట్ ఆఫ్ మోంటే క్రిస్టో (The Count of Monte Cristo) నవలలో కనిపిస్తుంది. మిథ్రిడాటిజం (mithridatism) గురించి చర్చలో, మోంటే క్రిస్టో ఇలా అంటాడు: సరే, ఆ విషం బ్రూసిన్ అని అనుకుందాం, మీరు మొదటి రోజు ఒక మిల్లీగ్రాము, రెండో రోజు రెండు మిల్లీగ్రాములు, ఇలా తీసుకుంటూ ఉంటే... ఒక నెల చివరలో, అదే కరాఫ్ నుండి నీరు తాగినప్పుడు, మీతో పాటు తాగిన వ్యక్తిని మీరు చంపేస్తారు, మీకే తెలియకుండా... ఈ నీటిలో ఏదైనా విషపూరిత పదార్థం కలిసి ఉందని.[15]

బ్రూసిన్ 1972 నాటి ది మెకానిక్ చిత్రంలో కూడా ప్రస్తావించబడింది, ఇందులో హిట్ మ్యాన్ స్టీవ్ మెక్కెన్నా తన గురువు, వృద్ధ హిట్ మ్యాన్ ఆర్థర్ బిషప్‌ను బ్రూసిన్‌తో కలిపిన వైన్ గ్లాసుతో విషప్రయోగం చేసి చంపేస్తాడు, దీనివల్ల బిషప్ గుండెపోటుతో చనిపోయినట్లు కనిపిస్తుంది.[16]

ఇటువంటి కల్పిత కథలు వాస్తవానికి విరుద్ధంగా ఉంటాయి, ఎందుకంటే బ్రూసిన్ డీనేచురెంట్‌గా ఉపయోగపడుతుంది కానీ రహస్య విషంగా పనికిరాదు. ఇది స్ట్రిక్నిన్ కంటే ఎనిమిదవ వంతు మాత్రమే విషపూరితమైనది, మరియు దీని చేదు స్థాయి స్ట్రిక్నిన్ కంటే 69% ఎక్కువ నీరు కలిపినప్పుడు (dilution) కూడా తెలుస్తుంది. బ్రూసిన్ కలిపిన పానీయం, ప్రాణాంతక సాంద్రత కంటే చాలా తక్కువ స్థాయిలో కూడా విపరీతమైన చేదును కలిగి ఉంటుంది, ఇది బాధితుడిని మొదటి సిప్ తాగినప్పుడే వాంతి చేసుకునేలా చేస్తుంది.

భద్రత

బ్రూసిన్ విషప్రయోగం చాలా అరుదుగా జరుగుతుంది, ఎందుకంటే ఇది సాధారణంగా స్ట్రిక్నిన్‌తో కలిపి శరీరంలోకి చేరుతుంది. బ్రూసిన్ విషప్రయోగం యొక్క లక్షణాలలో కండరాల స్పేమ్స్ (spasms), మూర్ఛ (convulsions), రాబ్డోమియోలిసిస్ (rhabdomyolysis), మరియు తీవ్రమైన మూత్రపిండాల గాయం (acute kidney injury) ఉన్నాయి. బ్రూసిన్ యొక్క పనితీరు స్ట్రిక్నిన్ పనితీరును పోలి ఉంటుంది. ఇది గ్లైసిన్ రిసెప్టర్ల వద్ద యాంటగోనిస్ట్గా పనిచేస్తుంది మరియు నిరోధక న్యూరాన్లను పక్షవాతానికి గురి చేస్తుంది.

పెద్దలలో బ్రూసిన్ యొక్క ప్రాణాంతక మోతాదు (lethal dose) సుమారు 1 గ్రాము.[17] ఇతర జంతువులలో, LD50 గణనీయంగా మారుతూ ఉంటుంది.

జంతువు ప్రవేశ మార్గం LD50[18]
ఎలుక సబ్‌కటానియస్ ఇంజెక్షన్ 60 mg/kg
ఎలుక (Rat) ఇంట్రాపెరిటోనియల్ ఇంజెక్షన్ 91 mg/kg
కుందేలు నోటి ద్వారా తీసుకోవడం 4 mg/kg

మూలాలు

  1. ↑ (1869). Micro-chemistry of poisons including their physiological, pathological, and legal relations: Adapted to the use of the medical jurist, physician, and general chemist.. W. Wood.
  2. ↑ (2007). "Bitter Nemesis: The Intimate History of Strychnine". 225. CRC Press.
  3. ↑ (2011). "Fatal Intoxication Due to Brucine". Journal of Analytical Toxicology. 35 (4) 248–253. doi:10.1093/anatox/35.4.248.
  4. ↑ (1975). Encyclopedia of the alkaloids. 214. Plenum Press. ISBN 9780306308451.
  5. ↑ (1993). Asymmetric synthesis of natural products. 17, 28–29. J. Wiley.
  6. ↑ (2002). "Quaternized brucine as a novel chiral selector". Tetrahedron: Asymmetry. 13 (23) 2567–2570. doi:10.1016/s0957-4166(02)00715-2.
  7. ↑ (1998). "Optical resolution of (±)-Threo-9,10,16-trihydroxy hexadecanoic acid using (−)brucine". Journal of the American Oil Chemists' Society. 75 (10) 1461–1463. doi:10.1007/s11746-998-0202-9.
  8. ↑ (1991). "A New Preparative Method for Optically Active Diarylcarbinols". Tetrahedron: Asymmetry. 2 (9) 873–874. doi:10.1016/s0957-4166(00)82198-9.
  9. ↑ Baker, Aaron Sidney. (1967-05-01). Colorimetric determination of nitrate in soil and plant extracts with brucine. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 15 (5) 802–806. doi:10.1021/jf60153a004.
  10. ↑ (2012). "Anti-Tumor Effects of Brucine Immune-Nanoparticles on Hepatocellular Carcinoma". International Journal of Nanomedicine. 7 369–379. doi:10.2147/IJN.S27226.
  11. ↑ (2014). Inhibitory effect of gemcitabine and brucine on MDA MB-231 human breast cancer cells. International Journal of Drug Delivery. 6.
  12. ↑ (2003). "Capillary Electrophorese with Field-Enhanced Stacking for Rapid and Sensitive Determination of Strychnine and Brucine". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 376 (2) 210–213. doi:10.1007/s00216-003-1852-y.
  13. ↑ (2008). "TLC Determination of Strychnine and Brucine of Strychnos nun vomica in Ayurveda and Homeopathy Drugs". Chromatographia. 67 (7–8) 607–613. doi:10.1365/s10337-008-0556-z.
  14. ↑ (30 August 2016). List of denaturants authorized for denatured spirits. www.law.cornell.edu.
  15. ↑ (1845). "The Count of Monte Cristo". 622. Feedbooks.
  16. ↑ Synopsis for The Mechanic. IMDb.
  17. ↑ (1984). "Clinical Toxicology of Commercial Products". Williams & Wilkins.
  18. ↑ Brucine. Toxnet.

బాహ్య లింకులు

Brucine

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Brucine” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Brucine ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=బ్రూసిన్&oldid=3991"