అస్కార్బిక్ ఆమ్లం యొక్క రసాయన శాస్త్రం

From LTRC
పేర్లు
IUPAC పేరు l - threo -Hex-2-enono-1,4-lactone
క్రమబద్ధమైన IUPAC పేరు (5 R )-[(1 S )-1,2-Dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxyfuran-2(5 H )-one
ఇతర పేర్లు విటమిన్ సి
గుర్తింపు సంఖ్యలు
CAS సంఖ్య 50-81-7
ChEBI CHEBI:29073
ChEMBL ChEMBL196
ChemSpider 10189562
EC సంఖ్య 200-066-2
E సంఖ్య E300 (యాంటీఆక్సిడెంట్లు, ...)
IUPHAR/BPS 4781
KEGG D00018
PubChem CID 5785
UNII PQ6CK8PD0R
InChI InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
Key: CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
SMILES OC=1C(OC(=O)C=1O)[C@@H](O)CO
C([C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O
ధర్మాలు
రసాయన ఫార్ములా C6H8O6
మోలార్ ద్రవ్యరాశి 176.124 g·mol
రూపం తెలుపు లేదా లేత పసుపు రంగు ఘనపదార్థం
సాంద్రత 1.65 g/cm
ద్రవీభవన స్థానం 190 నుండి 192 °C (374 నుండి 378 °F; 463 నుండి 465 K) వియోగం చెందుతుంది
నీటిలో ద్రావణీయత 330 g/L
ద్రావణీయత డైఇథైల్ ఈథర్, క్లోరోఫామ్, బెంజీన్, పెట్రోలియం ఈథర్, నూనెలు, కొవ్వులలో కరగదు
ఇథనాల్‌లో ద్రావణీయత 20 g/L
గ్లిసరాల్‌లో ద్రావణీయత 10 g/L
ప్రొపైలిన్ గ్లైకాల్‌లో ద్రావణీయత 50 g/L
ఆమ్లత్వం (p K a ) 4.10 (మొదటిది), 11.6 (రెండవది)
ఫార్మకాలజీ
ATC కోడ్ A11GA01 (WHO) G01AD03 (WHO), S01XA15 (WHO)
ప్రమాదాలు
NFPA 704 (ఫైర్ డైమండ్) 1
1
0
ప్రాణాంతక మోతాదు లేదా గాఢత (LD, LC):
LD 50 ( మధ్యస్థ మోతాదు ) 11.9 g/kg (నోటి ద్వారా, ఎలుక)
సేఫ్టీ డేటా షీట్ (SDS) JT Baker
మరేదైనా పేర్కొనకపోతే, డేటా పదార్థాల యొక్క ప్రామాణిక స్థితి (25 °C [77 °F], 100 kPa వద్ద) ఇవ్వబడింది. N సరిచూడండి ( ఏమిటి ?) ఇన్ఫోబాక్స్ సూచనలు

అస్కార్బిక్ ఆమ్లం (Ascorbic acid) అనేది C6H8O6 ఫార్ములా కలిగిన ఒక సేంద్రీయ సమ్మేళనం. దీనిని మొదట హెక్సురోనిక్ ఆమ్లం అని పిలిచేవారు. ఇది తెల్లని ఘనపదార్థం, కానీ స్వచ్ఛత లేని నమూనాలు పసుపు రంగులో కనిపించవచ్చు. ఇది నీటిలో సులభంగా కరిగి స్వల్ప ఆమ్ల ద్రావణాలను ఇస్తుంది. ఇది ఒక మృదువైన క్షయకరణి (reducing agent).

అస్కార్బిక్ ఆమ్లం రెండు ఎనాంటియోమర్‌ల (అద్దంలో ప్రతిబింబించే ఐసోమర్‌లు) రూపంలో ఉంటుంది, వీటిని సాధారణంగా "l" (లెవో కోసం) మరియు "d" (డెక్స్ట్రో కోసం) అని సూచిస్తారు. l ఐసోమర్ తరచుగా కనిపిస్తుంది: ఇది అనేక ఆహార పదార్థాలలో సహజంగా లభిస్తుంది మరియు మనుషులకు, అనేక జంతువులకు అవసరమైన పోషకమైన విటమిన్ సి యొక్క ఒక రూపం ("vitamer").[1] విటమిన్ సి లోపం వల్ల స్కర్వీ వ్యాధి వస్తుంది, ఇది గతంలో సుదీర్ఘ సముద్ర ప్రయాణాలు చేసే నావికులలో వచ్చే ప్రధాన వ్యాధి.[2] దీనిని యాంటీఆక్సిడెంట్ లక్షణాల కోసం ఆహార సంకలితంగా మరియు ఆహార అనుబంధంగా ఉపయోగిస్తారు. "d" రూపం (ఎరిథోర్బిక్ ఆమ్లం) రసాయన సంశ్లేషణ ద్వారా తయారు చేయబడుతుంది, కానీ దీనికి ప్రధాన జీవసంబంధ పాత్ర లేదు.

వ్యుత్పత్తి (Etymology)

అస్కార్బిక్ అనే పదానికి "స్కర్వీ లేనిది" అని అర్థం ("a-" అంటే "లేని" మరియు "scorbutic" అంటే "స్కర్వీకి సంబంధించినది") మరియు ఇది స్కర్వీని ఎదుర్కోగల సామర్థ్యాన్ని సూచిస్తుంది.[1] ఇది విటమిన్ సి లోపాన్ని ఎదుర్కోవడానికి సంబంధించినది.[3]

చరిత్ర

కొన్ని ఆహార పదార్థాల యొక్క యాంటీస్కోర్బుటిక్ (స్కర్వీ నిరోధక) లక్షణాలను 18వ శతాబ్దంలో జేమ్స్ లిండ్ నిరూపించారు. 1907లో, యాక్సెల్ హోల్స్ట్ మరియు థియోడర్ ఫ్రోలిచ్ ఈ యాంటీస్కోర్బుటిక్ కారకం నీటిలో కరిగే రసాయన పదార్థమని, ఇది బెరిబెరిని నివారించే పదార్థం కంటే భిన్నమైనదని కనుగొన్నారు. 1928 మరియు 1932 మధ్య, ఆల్బర్ట్ సెంట్-గ్యోర్గీ ఈ పదార్థానికి ఒక అభ్యర్థిని వేరు చేశారు, దీనిని ఆయన "హెక్సురోనిక్ ఆమ్లం" అని పిలిచారు, మొదట మొక్కల నుండి మరియు తరువాత జంతువుల అడ్రినల్ గ్రంథుల నుండి దీనిని సేకరించారు. 1932లో చార్లెస్ గ్లెన్ కింగ్ ఇది నిజంగానే యాంటీస్కోర్బుటిక్ కారకమని ధృవీకరించారు.

1933లో, చక్కెర రసాయన శాస్త్రవేత్త వాల్టర్ నార్మన్ హేవోర్త్, సెంట్-గ్యోర్గీ పాప్రికా నుండి వేరు చేసి పంపిన "హెక్సురోనిక్ ఆమ్లం" (ప్రస్తుతం అస్కార్బిక్ ఆమ్లం అని పిలుస్తారు[4]) నమూనాలతో పనిచేస్తూ, ఆ సమ్మేళనం యొక్క సరైన నిర్మాణం మరియు ఆప్టికల్-ఐసోమెరిక్ స్వభావాన్ని కనుగొన్నారు, మరియు 1934లో దాని మొదటి సంశ్లేషణను నివేదించారు.[5][6] సమ్మేళనం యొక్క యాంటీస్కోర్బుటిక్ లక్షణాలను బట్టి, హేవోర్త్ మరియు సెంట్-గ్యోర్గీ దీనిని "a-scorbic acid" అని, తరువాత ప్రత్యేకంగా l-అస్కార్బిక్ ఆమ్లం అని పేరు మార్చాలని ప్రతిపాదించారు.[7] వారి కృషి కారణంగా, 1937లో రెండు నోబెల్ బహుమతులు: రసాయన శాస్త్రంలో హేవోర్త్‌కు మరియు శరీరధర్మ శాస్త్రం లేదా వైద్యశాస్త్రంలో సెంట్-గ్యోర్గీకి లభించాయి.

రసాయన ధర్మాలు

ఆమ్లత్వం (Acidity)

అస్కార్బిక్ ఆమ్లం అనేది 2-కీటోగ్లూకోనిక్ ఆమ్లం యొక్క ఫ్యూరాన్-ఆధారిత లాక్టోన్. ఇది కార్బొనిల్ పక్కన ఒక ఎనెడియోల్ను కలిగి ఉంటుంది. ఈ −C(OH)=C(OH)−C(=O)− నిర్మాణ నమూనా రిడక్టోన్‌ల లక్షణం, మరియు ఇది ఎనోల్ హైడ్రాక్సిల్ సమూహాలలో ఒకదాని ఆమ్లత్వాన్ని పెంచుతుంది. డీప్రోటోనేటెడ్ కాన్జుగేట్ బేస్ అనేది అస్కార్బేట్ అయాన్, ఇది రెండు రూపాల మధ్య రెసొనెన్స్ వల్ల కలిగే ఎలక్ట్రాన్ డీలోకలైజేషన్ ద్వారా స్థిరీకరించబడుతుంది:

ఈ కారణంగా, సమ్మేళనం కేవలం వివిక్త హైడ్రాక్సిల్ సమూహాలను మాత్రమే కలిగి ఉంటే ఆశించిన దానికంటే అస్కార్బిక్ ఆమ్లం చాలా ఎక్కువ ఆమ్లత్వాన్ని కలిగి ఉంటుంది.

లవణాలు (Salts)

అస్కార్బేట్ అయాన్ సోడియం అస్కార్బేట్, కాల్షియం అస్కార్బేట్, లిథియం అస్కార్బేట్, మరియు పొటాషియం అస్కార్బేట్ వంటి లవణాలను ఏర్పరుస్తుంది.

ఈస్టర్లు (Esters)

అస్కార్బిక్ ఆమ్లం ఆల్కహాల్‌గా సేంద్రీయ ఆమ్లాలతో చర్య జరిపి అస్కార్బైల్ పాల్మిటేట్ మరియు అస్కార్బైల్ స్టియరేట్ వంటి ఈస్టర్లను ఏర్పరుస్తుంది.

న్యూక్లియోఫిలిక్ దాడి (Nucleophilic attack)

ప్రోటాన్‌పై అస్కార్బిక్ ఆమ్లం యొక్క న్యూక్లియోఫిలిక్ దాడి 1,3-డైకీటోన్‌ను ఏర్పరుస్తుంది:

ఆక్సీకరణ (Oxidation)

అస్కార్బేట్ అయాన్ సాధారణ జీవసంబంధ pH విలువల వద్ద ప్రధాన జాతిగా ఉంటుంది. ఇది ఒక మృదువైన క్షయకరణి మరియు యాంటీఆక్సిడెంట్, ఇది సాధారణంగా హైడ్రాక్సిల్ రాడికల్ వంటి రియాక్టివ్ ఆక్సిజన్ జాతుల ఆక్సిడెంట్లతో చర్య జరుపుతుంది.

రియాక్టివ్ ఆక్సిజన్ జాతులు న్యూక్లియిక్ ఆమ్లాలు, ప్రోటీన్లు మరియు లిపిడ్లతో పరస్పర చర్య చేయడం వల్ల జంతువులు మరియు మొక్కలకు పరమాణు స్థాయిలో హాని కలిగిస్తాయి. కొన్నిసార్లు ఈ రాడికల్స్ గొలుసు చర్యలను ప్రారంభిస్తాయి. అస్కార్బేట్ ఎలక్ట్రాన్ బదిలీ ద్వారా ఈ గొలుసు రాడికల్ చర్యలను ముగించగలదు. అస్కార్బేట్ యొక్క ఆక్సీకరణ రూపాలు సాపేక్షంగా ప్రతిచర్య లేనివి మరియు కణాలకు హాని కలిగించవు.

అస్కార్బిక్ ఆమ్లం మరియు దాని సోడియం, పొటాషియం, కాల్షియం లవణాలు సాధారణంగా యాంటీఆక్సిడెంట్ ఆహార సంకలితాలుగా ఉపయోగించబడతాయి. ఈ సమ్మేళనాలు నీటిలో కరుగుతాయి, కాబట్టి ఇవి కొవ్వులను ఆక్సీకరణ నుండి రక్షించలేవు: ఈ ప్రయోజనం కోసం, దీర్ఘ-గొలుసు కొవ్వు ఆమ్లాలు (అస్కార్బైల్ పాల్మిటేట్ మరియు అస్కార్బైల్ స్టియరేట్) తో అస్కార్బిక్ ఆమ్లం యొక్క కొవ్వు-కరిగే ఈస్టర్లను యాంటీఆక్సిడెంట్ ఆహార సంకలితాలుగా ఉపయోగించవచ్చు. సోడియం-ఆధారిత క్రియాశీల రవాణా ప్రక్రియ ప్రేగుల నుండి అస్కార్బిక్ ఆమ్లాన్ని గ్రహించడానికి వీలు కల్పిస్తుంది.[8]

అస్కార్బేట్ సులభంగా ఫ్రీ రాడికల్స్‌కు హైడ్రోజన్ పరమాణువును దానం చేసి, రాడికల్ అయాన్ సెమిడీహైడ్రోఅస్కార్బేట్‌ను (మోనోడీహైడ్రోఅస్కార్బేట్ అని కూడా పిలుస్తారు) ఏర్పరుస్తుంది, ఇది రెసొనెన్స్-స్థిరీకరించబడిన సెమిట్రియోన్:[9]

C6H7O6- + L• -> C6H6O6•- + LH

1,2,3-ట్రైకార్బొనిల్ సూడోడీహైడ్రోఅస్కార్బేట్‌ను ఉత్పత్తి చేయడానికి సెమిడీహైడ్రోఅస్కార్బేట్ నుండి ఎలక్ట్రాన్ కోల్పోవడం థర్మోడైనమిక్‌గా అనుకూలించదు, ఇది ఆటోక్సిడేషన్ వంటి ఫ్రీ రాడికల్ గొలుసు చర్యల వ్యాప్తిని నిరోధించడంలో సహాయపడుతుంది:[9]

C6H6O6•- + O2 ↛ C6H6O6 + O2•-

అయితే, మంచి ఎలక్ట్రాన్ దాతగా ఉండటం వల్ల, ఫ్రీ మెటల్ అయాన్ల సమక్షంలో అదనపు అస్కార్బేట్ ఫ్రీ రాడికల్ చర్యలను ప్రోత్సహించడమే కాకుండా ప్రారంభించగలదు, తద్వారా ఇది కొన్ని జీవక్రియ సందర్భాలలో ప్రమాదకరమైన ప్రో-ఆక్సిడేటివ్ సమ్మేళనంగా మారుతుంది.

సెమిడీహైడ్రోఅస్కార్బేట్ ఆక్సీకరణ హైడ్రేషన్‌తో కలిసి జరుగుతుంది, ఇది బైసైక్లిక్ హెమికీటల్ డీహైడ్రోఅస్కార్బేట్‌ను ఇస్తుంది. ముఖ్యంగా, సెమిడీహైడ్రోఅస్కార్బేట్ అస్కార్బేట్ మరియు డీహైడ్రోఅస్కార్బేట్‌గా అసమానతకు (disproportionation) గురవుతుంది:[9]

C6H6O6•- + L• + H2O + H+ -> C6H8O7 + LH
2 C6H6O6•- + H2O + H+ -> C6H8O7 + C6H7O6-

డీహైడ్రోఅస్కార్బేట్ యొక్క జల ద్రావణాలు అస్థిరంగా ఉంటాయి, ఇవి 37 C వద్ద 5–15 నిమిషాల అర్ధ-జీవిత కాలంతో జలవిశ్లేషణకు గురవుతాయి. వియోగం చెందిన ఉత్పత్తులలో డైకీటోగులోనిక్ ఆమ్లం, జైలోనిక్ ఆమ్లం, థ్రియోనిక్ ఆమ్లం మరియు ఆక్సాలిక్ ఆమ్లం ఉన్నాయి.[10][11]

ఇతర చర్యలు

ఇది 90 °C వద్ద గ్లూకోజ్ మరియు అమినో ఆమ్లాలతో కలిపినప్పుడు అస్థిర సమ్మేళనాలను సృష్టిస్తుంది.[12]

ఇది టైరోసిన్ ఆక్సీకరణలో కోఫ్యాక్టర్‌గా పనిచేస్తుంది, అయితే జంతువుల కాలేయం యొక్క ముడి సారం ఉపయోగించబడుతుంది కాబట్టి, ఇక్కడ ఏ ఎంజైమ్ ద్వారా ఏ చర్య ఉత్ప్రేరకమవుతుందో అస్పష్టంగా ఉంది.[13] ఎంజైమాటిక్ చర్యలలో తెలిసిన పాత్రల కోసం, Vitamin C#Pharmacodynamics చూడండి.

ఇది ఇనుము(III)ని తగ్గించి, ఇనుము అయాన్లను కీలేట్ చేస్తుంది కాబట్టి, ఇది నాన్-హీమ్ ఇనుము యొక్క నోటి శోషణను పెంచుతుంది.[14] ఈ లక్షణం దాని ఎనాంటియోమర్‌కు కూడా వర్తిస్తుంది.[15]

ఆక్సలేట్‌గా మార్పు (Conversion to oxalate)

1958లో, అస్కార్బిక్ ఆమ్లం కాల్షియం ఆక్సలేట్ మూత్రపిండాల్లో రాళ్ల యొక్క కీలక భాగమైన ఆక్సలేట్‌గా మారగలదని కనుగొనబడింది.[16][17][18] ఈ ప్రక్రియ అస్కార్బైల్ రాడికల్ నుండి డీహైడ్రోఅస్కార్బిక్ ఆమ్లం (DHA) ఏర్పడటంతో మొదలవుతుంది. DHA తిరిగి అస్కార్బిక్ ఆమ్లంగా రీసైకిల్ చేయబడగలిగినప్పటికీ, కొంత భాగం కోలుకోలేని విధంగా 2,3-డైకీటోగులోనిక్ ఆమ్లం (DKG)గా విచ్ఛిన్నమవుతుంది, ఇది ఆక్సలేట్ మరియు చక్కెరలు L-ఎరిథ్రులోజ్ మరియు థ్రియోసోన్గా విడిపోతుంది.[17][18][19] 1960లలో నిర్వహించిన పరిశోధనలు అస్కార్బిక్ ఆమ్లం మూత్ర ఆక్సలేట్ కంటెంట్‌కు గణనీయంగా (బహుశా 40% కంటే ఎక్కువ) దోహదపడవచ్చని సూచించాయి, అయితే పద్ధతుల పరిమితుల కారణంగా ఈ అంచనాలు ప్రశ్నించబడ్డాయి.[17][18][20] తదుపరి పెద్ద సమూహ అధ్యయనాలు విటమిన్ సి తీసుకోవడం మరియు మూత్రపిండాల్లో రాళ్ల ఏర్పడటం మధ్య సంబంధానికి సంబంధించి విరుద్ధమైన ఫలితాలను ఇచ్చాయి. ఏదేమైనా, మూత్రపిండాల్లో రాళ్ల ప్రమాదానికి అస్కార్బిక్ ఆమ్లం వినియోగం యొక్క మొత్తం క్లినికల్ ప్రాముఖ్యత అస్పష్టంగానే ఉంది, అయినప్పటికీ అనేక అధ్యయనాలు సంభావ్య సంబంధాన్ని సూచించాయి, ముఖ్యంగా పురుషులలో అధిక-మోతాదు సప్లిమెంటేషన్‌తో.[17][18][21][22]

ఉపయోగాలు

ఆహార సంకలితం (Food additive)

l-అస్కార్బిక్ ఆమ్లం మరియు దాని లవణాల యొక్క ప్రధాన ఉపయోగం ఆహార సంకలితాలుగా, ఎక్కువగా ఆక్సీకరణను ఎదుర్కోవడానికి మరియు నిల్వ సమయంలో ఉత్పత్తి రంగు మారకుండా నిరోధించడానికి.[23] ఇది EUలో E సంఖ్య E300తో,[24] US,[25] ఆస్ట్రేలియా మరియు న్యూజిలాండ్‌లలో ఈ ప్రయోజనం కోసం ఆమోదించబడింది.[26]

"d" ఎనాంటియోమర్ (ఎరిథోర్బిక్ ఆమ్లం) సాధారణ l ఎనాంటియోమర్‌తో అన్ని జీవసంబంధం లేని రసాయన ధర్మాలను పంచుకుంటుంది. ఫలితంగా, ఇది సమానంగా ప్రభావవంతమైన ఆహార యాంటీఆక్సిడెంట్, మరియు ప్రాసెస్ చేసిన ఆహారాలలో కూడా ఆమోదించబడింది.[27]

ఆహార అనుబంధం మరియు జీవసంబంధ ప్రాముఖ్యత

l-అస్కార్బిక్ ఆమ్లం యొక్క మరొక ప్రధాన ఉపయోగం ఆహార అనుబంధంగా. ఇది ప్రపంచ ఆరోగ్య సంస్థ యొక్క ఎసెన్షియల్ మెడిసిన్స్ జాబితాలో ఉంది.[28][29] సుదీర్ఘ కాలం పాటు దీని లోపం స్కర్వీకి కారణం కావచ్చు, ఇది అలసట, కనెక్టివ్ కణజాలాలలో విస్తృతమైన బలహీనత మరియు కేశనాళికల బలహీనతతో వర్గీకరించబడుతుంది.[30] కనెక్టివ్ కణజాల సంశ్లేషణ యొక్క జీవరసాయన చర్యలలో దీని పాత్ర కారణంగా ఇది బహుళ అవయవ వ్యవస్థలను ప్రభావితం చేస్తుంది.[31] అస్కార్బిక్ ఆమ్లం లోపం శరీరం యొక్క కొల్లాజెన్‌ను సంశ్లేషణ చేసే సామర్థ్యాన్ని నిరోధిస్తుంది, దీని ఫలితంగా సున్నితమైన కీళ్ళు, బలహీనత మరియు రక్త నాళాలు పగిలిపోవడం వంటి శరీర క్షీణత సంభవిస్తుంది.[1]

నిచ్, ఆహారేతర ఉపయోగాలు

  • అస్కార్బిక్ ఆమ్లం సులభంగా ఆక్సీకరణం చెందుతుంది, కాబట్టి దీనిని ఫోటోగ్రాఫిక్ డెవలపర్ ద్రావణాలలో (ఇతరులతో పాటు) రిడక్టెంట్‌గా మరియు ప్రిజర్వేటివ్గా ఉపయోగిస్తారు.
  • ఫ్లోరోసెన్స్ మైక్రోస్కోపీ మరియు సంబంధిత ఫ్లోరోసెన్స్-ఆధారిత పద్ధతులలో, ఫ్లోరోసెంట్ సిగ్నల్‌ను పెంచడానికి మరియు రసాయనంగా డై ఫోటోబ్లీచింగ్‌ను ఆలస్యం చేయడానికి అస్కార్బిక్ ఆమ్లాన్ని యాంటీఆక్సిడెంట్గా ఉపయోగించవచ్చు.[32]
  • ఫైబర్గ్లాస్ స్విమ్మింగ్ పూల్ ఉపరితలాల నుండి ఇనుము వంటి కరిగిన లోహపు మరకలను తొలగించడానికి కూడా దీనిని సాధారణంగా ఉపయోగిస్తారు.
  • ప్లాస్టిక్ తయారీలో, అస్కార్బిక్ ఆమ్లాన్ని సాంప్రదాయ సంశ్లేషణ పద్ధతుల కంటే వేగంగా మరియు తక్కువ వ్యర్థాలతో పరమాణు గొలుసులను సమీకరించడానికి ఉపయోగించవచ్చు.[33]
  • హెరోయిన్ వినియోగదారులు హెరోయిన్ బేస్‌ను నీటిలో కరిగే లవణంగా మార్చడానికి అస్కార్బిక్ ఆమ్లాన్ని ఉపయోగిస్తారని తెలుసు, తద్వారా దానిని ఇంజెక్ట్ చేయవచ్చు.[34]
  • అయోడిన్‌తో దాని చర్య ద్వారా సమర్థించబడినట్లుగా, నీటి శుద్దీకరణలో అయోడిన్ మాత్రల ప్రభావాలను తిరస్కరించడానికి దీనిని ఉపయోగిస్తారు. ఇది క్రిమిరహితం చేసిన నీటితో చర్య జరిపి, అయోడిన్ యొక్క రుచి, రంగు మరియు వాసనను తొలగిస్తుంది. అందుకే దీనిని తరచుగా పొటాషియం అయోడైడ్ మాత్రలతో పాటు, చాలా స్పోర్టింగ్ గూడ్స్ స్టోర్లలో పొటబుల్ ఆక్వా-న్యూట్రలైజింగ్ మాత్రలుగా రెండవ సెట్ మాత్రలుగా విక్రయిస్తారు.
  • ఇంట్రావీనస్ అధిక-మోతాదు అస్కార్బేట్‌ను కీమోథెరప్యూటిక్ మరియు బయోలాజికల్ రెస్పాన్స్ మోడిఫైయింగ్ ఏజెంట్గా ఉపయోగిస్తున్నారు.[35] ఇది క్లినికల్ ట్రయల్స్‌లో ఉంది.[36]
  • మెథెనమైన్ యొక్క యాంటిసెప్టిక్ ప్రభావాన్ని పెంచడానికి దీనిని కొన్నిసార్లు మూత్ర ఆమ్లీకరణిగా ఉపయోగిస్తారు.[37][38][39]

సంశ్లేషణ (Synthesis)

సహజ విటమిన్ సి జీవసంశ్లేషణ అనేక మొక్కలు మరియు జంతువులలో వివిధ ప్రక్రియల ద్వారా జరుగుతుంది.

పారిశ్రామిక తయారీ

ప్రపంచంలోని అస్కార్బిక్ ఆమ్లం సరఫరాలో డెబ్బై శాతం చైనాలో ఉత్పత్తి అవుతుంది.[40] అస్కార్బిక్ ఆమ్లం పరిశ్రమలో గ్లూకోజ్ నుండి చారిత్రాత్మక రైచ్‌స్టెయిన్ ప్రక్రియ ఆధారిత పద్ధతిలో తయారు చేయబడుతుంది. ఐదు-దశల ప్రక్రియలో మొదటి దశలో, గ్లూకోజ్ ఉత్ప్రేరకంతో హైడ్రోజనేషన్ చేయబడి సార్బిటాల్గా మారుతుంది, ఇది తరువాత సూక్ష్మజీవి ఎసిటోబాక్టర్ సబ్ఆక్సిడెన్స్ ద్వారా సార్బోస్గా ఆక్సీకరణ చెందుతుంది. ఈ ఎంజైమాటిక్ చర్య ద్వారా ఆరు హైడ్రాక్సీ సమూహాలలో ఒకటి మాత్రమే ఆక్సీకరణం చెందుతుంది. ఈ పాయింట్ నుండి, రెండు మార్గాలు అందుబాటులో ఉన్నాయి. ఆమ్ల ఉత్ప్రేరకం సమక్షంలో ఉత్పత్తిని ఎసిటోన్తో చికిత్స చేయడం వల్ల మిగిలిన నాలుగు హైడ్రాక్సిల్ సమూహాలు ఎసిటాల్‌లుగా మారుతాయి. రక్షణ లేని హైడ్రాక్సిల్ సమూహం ఉత్ప్రేరక ఆక్సిడెంట్ టెంపో (సోడియం హైపోక్లోరైట్ – బ్లీచింగ్ ద్రావణం ద్వారా పునరుత్పత్తి చేయబడుతుంది) తో చర్య ద్వారా కార్బాక్సిలిక్ ఆమ్లంగా ఆక్సీకరణం చెందుతుంది. చారిత్రాత్మకంగా, రైచ్‌స్టెయిన్ ప్రక్రియ ద్వారా పారిశ్రామిక తయారీలో బ్లీచింగ్ ద్రావణంగా పొటాషియం పర్మాంగనేట్ ఉపయోగించబడింది. ఈ ఉత్పత్తి యొక్క ఆమ్ల-ఉత్ప్రేరక జలవిశ్లేషణ రెండు ఎసిటాల్ సమూహాలను తొలగించడం మరియు రింగ్-క్లోజింగ్ లాక్టోనైజేషన్ అనే ద్వంద్వ విధులను నిర్వహిస్తుంది. ఈ దశ అస్కార్బిక్ ఆమ్లాన్ని ఇస్తుంది. ఐదు దశలలో ప్రతి ఒక్కటి 90% కంటే ఎక్కువ దిగుబడిని కలిగి ఉంటుంది.

1960లలో చైనాలో మొదటిసారిగా అభివృద్ధి చేయబడిన, కానీ 1990లలో మరింత అభివృద్ధి చేయబడిన ఒక బయోటెక్నాలజికల్ ప్రక్రియ, ఎసిటోన్-రక్షణ సమూహాలను దాటవేస్తుంది. రెండవ జన్యుపరంగా మార్పు చెందిన సూక్ష్మజీవుల జాతి, ఉదాహరణకు మ్యుటాంట్ ఎర్వినియా, సార్బోస్‌ను 2-కీటోగ్లూకోనిక్ ఆమ్లం (2-KGA)గా ఆక్సీకరణం చేస్తుంది, ఇది తరువాత డీహైడ్రేషన్ ద్వారా రింగ్-క్లోజింగ్ లాక్టోనైజేషన్‌కు లోనవుతుంది. అస్కార్బిక్ ఆమ్ల పరిశ్రమ ఉపయోగించే ప్రధాన ప్రక్రియలో ఈ పద్ధతి ఉపయోగించబడుతుంది.[40] పరిశోధకులు వన్-స్టెప్ కిణ్వ ప్రక్రియ (fermentation) కోసం మార్గాలను అన్వేషిస్తున్నారు.[41][42]

నిర్ధారణ (Determination)

అస్కార్బిక్ ఆమ్ల కంటెంట్‌ను విశ్లేషించడానికి సాంప్రదాయ మార్గం ఆక్సిడైజింగ్ ఏజెంట్తో టైట్రేషన్ చేయడం, మరియు అనేక విధానాలు అభివృద్ధి చేయబడ్డాయి.

ప్రజాదరణ పొందిన అయోడోమెట్రీ విధానం స్టార్చ్ ఇండికేటర్ సమక్షంలో అయోడిన్ను ఉపయోగిస్తుంది. అయోడిన్ అస్కార్బిక్ ఆమ్లం ద్వారా తగ్గించబడుతుంది, మరియు అస్కార్బిక్ ఆమ్లం అంతా చర్య జరిపినప్పుడు, అయోడిన్ అదనంగా ఉండి, స్టార్చ్ ఇండికేటర్‌తో నీలం-నలుపు కాంప్లెక్స్‌ను ఏర్పరుస్తుంది. ఇది టైట్రేషన్ యొక్క ముగింపు బిందువును సూచిస్తుంది.

ప్రత్యామ్నాయంగా, అస్కార్బిక్ ఆమ్లాన్ని అదనపు అయోడిన్‌తో చికిత్స చేయవచ్చు, ఆపై స్టార్చ్‌ను ఇండికేటర్‌గా ఉపయోగించి సోడియం థియోసల్ఫేట్‌తో బ్యాక్ టైట్రేషన్ చేయవచ్చు.[43]

ఈ అయోడోమెట్రిక్ పద్ధతి ఆమ్ల ద్రావణంలో అస్కార్బిక్ ఆమ్లం అయోడేట్ మరియు అయోడైడ్తో జరిపే చర్యను ఉపయోగించుకోవడానికి సవరించబడింది. పొటాషియం అయోడైడ్ ద్రావణాన్ని ఎలక్ట్రోలైజ్ చేయడం వల్ల అయోడిన్ ఉత్పత్తి అవుతుంది, ఇది అస్కార్బిక్ ఆమ్లంతో చర్య జరుపుతుంది. ప్రక్రియ యొక్క ముగింపు పొటెన్షియోమెట్రిక్ టైట్రేషన్ ద్వారా కార్ల్ ఫిషర్ టైట్రేషన్ వలె నిర్ణయించబడుతుంది. అస్కార్బిక్ ఆమ్లం మొత్తాన్ని ఫెరడే విద్యుద్విశ్లేషణ నియమాల ద్వారా లెక్కించవచ్చు.

మరొక ప్రత్యామ్నాయం పొటాషియం అయోడైడ్ మరియు స్టార్చ్ సమక్షంలో N-బ్రోమోసక్సినిమైడ్ (NBS)ను ఆక్సిడైజింగ్ ఏజెంట్‌గా ఉపయోగిస్తుంది. NBS మొదట అస్కార్బిక్ ఆమ్లాన్ని ఆక్సీకరణం చేస్తుంది; అస్కార్బిక్ ఆమ్లం అయిపోయినప్పుడు, NBS పొటాషియం అయోడైడ్ నుండి అయోడిన్‌ను విడుదల చేస్తుంది, ఇది స్టార్చ్‌తో నీలం-నలుపు కాంప్లెక్స్‌ను ఏర్పరుస్తుంది.

ఇవి కూడా చూడండి

మూలాలు

  1. ↑ 1.0 1.1 1.2 Myers, Richard L.. (2007). The 100 Most Important Chemical Compounds: A Reference Guide. 30–32. ABC-CLIO. ISBN 978-0-313-33758-1.
  2. ↑ (22 జనవరి 2016). Is scurvy making a comeback?. BBC News.
  3. ↑ Ascorbic - Etymology, Origin & Meaning. Etymonline.
  4. ↑ (6 ఆగస్టు 1932). "The Absorption Spectrum of Hexuronic Acid". Nature. 130 (3275) 205. doi:10.1038/130205a0.
  5. ↑ Story of Vitamin C's chemical discovery. Profiles.nlm.nih.gov. Retrieved on 2012-12-04.
  6. ↑ (1991). "Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry". 48. The Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85186-333-7.
  7. ↑ (25 ఏప్రిల్ 1932). The Chemical Nature Of Vitamin C. Science. 75 (1944) 357–8. doi:10.1126/science.75.1944.357-a.. Part of the National Library of Medicine collection. Accessed జనవరి 2007
  8. ↑ (6 మే 2015). Re-evaluation of ascorbic acid, sodium ascorbate and calcium ascorbate as food additives | EFSA. Efsa.europa.eu.
  9. ↑ 9.0 9.1 9.2 (నవంబర్ 2020). "Ascorbic acid: The chemistry underlying its antioxidant properties". Free Radical Biology and Medicine. 159 37–43. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2020.07.013.
  10. ↑ (2016-04-19). Ingredient Interactions: Effects on Food Quality, Second Edition. CRC Press. ISBN 978-1-4200-2813-3.
  11. ↑ (జనవరి 2007). "Vitamin C: Biosynthesis, recycling and degradation in mammals". The FEBS Journal. 274 (1) 1–22. doi:10.1111/j.1742-4658.2006.05607.x.
  12. ↑ (1981). "Formation of Volatile Compounds in Sugar-Phenylalanine and Ascorbic Acid-Phenylalanine Model Systems during Heat Treatment". Journal of Food Science. 46 (3) 790–793. doi:10.1111/j.1365-2621.1981.tb15349.x.
  13. ↑ (మే 1952). The role of ascorbic acid in the oxidation of L-Tyrosine by guinea pig liver extracts. The Journal of Biological Chemistry. 196 (2) 761–7. doi:10.1016/S0021-9258(19)52407-3.
  14. ↑ (మార్చి 2017). "Iron deficiency anemia". Med Clin North Am. 101 (2) 319–32. doi:10.1016/j.mcna.2016.09.004.
  15. ↑ Fidler, MC. (జనవరి 2004). "Erythorbic acid is a potent enhancer of nonheme-iron absorption". American Journal of Clinical Nutrition. 79 (1) 99–102. doi:10.1093/ajcn/79.1.99.
  16. ↑ (ఫిబ్రవరి 1958). Metabolism of L-ascorbic acid-1-C14 in man. The Journal of Biological Chemistry. 230 (2) 923–30. doi:10.1016/S0021-9258(18)70515-2.
  17. ↑ 17.0 17.1 17.2 17.3 (ఆగస్టు 2016). "Ascorbic acid intake and oxalate synthesis". Urolithiasis. 44 (4) 289–97. doi:10.1007/s00240-016-0868-7.
  18. ↑ 18.0 18.1 18.2 18.3 (2024). Ascorbic Acid - Biochemistry and Functions. IntechOpen. ISBN 978-1-83768-562-2. doi:10.5772/intechopen.111913.
  19. ↑ (డిసెంబర్ 2023). "Oxalate Nephropathy and the Mechanism of Oxalate-Induced Kidney Injury". Kidney Diseases. 9 (6) 459–468. doi:10.1159/000533295.
  20. ↑ (సెప్టెంబర్ 1964). Quantitative Aspects Of Ascorbic Acid Metabolism In Man. The Journal of Biological Chemistry. 239 (9) 2975–80. doi:10.1016/S0021-9258(18)93840-8.
  21. ↑ (ఫిబ్రవరి 2023). "Kidney Stone Prevention: Is There a Role for Complementary and Alternative Medicine?". Nutrients. 15 (4) 877. doi:10.3390/nu15040877.
  22. ↑ (మే 2019). "Ascorbic Acid Supplements and Kidney Stones Incidence Among Men and Women: A systematic review and meta-analysis". Urology Journal. 16 (2) 115–120. doi:10.22037/uj.v0i0.4275.
  23. ↑ (2016). "The Use of Ascorbic Acid as a Food Additive: Technical-Legal Issues". National Library of Medicine. 5 (1) 4313. doi:10.4081/ijfs.2016.4313.
  24. ↑ UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers.
  25. ↑ US Food and Drug Administration: Listing of Food Additives Status Part I. Food and Drug Administration.
  26. ↑ Australia New Zealand Food Standards Code(8 సెప్టెంబర్ 2011). Standard 1.2.4 – Labelling of ingredients.
  27. ↑ Current EU approved additives and their E Numbers, Food Standards Agency
  28. ↑ (2023). "The selection and use of essential medicines 2023: web annex A: World Health Organization model list of essential medicines: 23rd list (2023)". World Health Organization.
  29. ↑ World Health Organization Model list of essential medicines. World Health Organization.
  30. ↑ Office of Dietary Supplements - Vitamin C. ods.od.nih.gov.
  31. ↑ (2023). "Scurvy: Rediscovering a Forgotten Disease". Diseases. 11 (2) 78. doi:10.3390/diseases11020078.
  32. ↑ (జనవరి 2007). "Strategies to improve photostabilities in ultrasensitive fluorescence spectroscopy". The Journal of Physical Chemistry A. 111 (3) 429–40. doi:10.1021/jp0646325.
  33. ↑ (2007). Vitamin C, water have benefits for plastic manufacturing. Reliable Plant Magazine.
  34. ↑ (డిసెంబర్ 2007). "The impact of citrate introduction at UK syringe exchange programmes: a retrospective cohort study in Cheshire and Merseyside, UK". Harm Reduction Journal. 4 (1) 21. doi:10.1186/1477-7517-4-21.
  35. ↑ (ఫిబ్రవరి 2013). The Riordan IVC Protocol for Adjunctive Cancer Care: Intravenous Ascorbate as a Chemotherapeutic and Biological Response Modifying Agent. Riordan Clinic Research Institut.
  36. ↑ (2013-02-08). High-Dose Vitamin C (PDQ): Human/Clinical Studies. National Cancer Institute.
  37. ↑ (1993). "Effect of urine pH and ascorbic acid on the rate of conversion of methenamine to formaldehyde". Biopharmaceutics & Drug Disposition. 14 (1) 61–69. doi:10.1002/bdd.2510140106.
  38. ↑ (1982). "Effect of urinary acidifiers on formaldehyde concentration and efficacy with methenamine therapy". European Journal of Clinical Pharmacology. 22 (3) 281–284. doi:10.1007/bf00545228.
  39. ↑ (సెప్టెంబర్ 1965). Ascorbic Acid as a Urinary Acidifying Agent: 1. Comparison with the Ketogenic Effect of Fasting. The Journal of Urology. 94 (3) 297–299. doi:10.1016/S0022-5347(17)63619-X.
  40. ↑ 40.0 40.1 (8 నవంబర్ 2022). Vantage Market Research: Global Vitamin C Market Size & Share to Surpass $1.8 Bn by 2028. Globe Newswire.
  41. ↑ (2021). "One-Step Biosynthesis of Vitamin C in Saccharomyces cerevisiae". Front Microbiol. 12. doi:10.3389/fmicb.2021.643472.
  42. ↑ (ఆగస్టు 2022). "Metabolic engineering of Escherichia coli for direct production of vitamin C from D-glucose". Biotechnol Biofuels Bioprod. 15 (1). doi:10.1186/s13068-022-02184-0.
  43. ↑ (2002). A Simple Test for Vitamin C. School Science Review. 83 (305) 131.

మరింత సమాచారం

  • (2001). Organic Chemistry. Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
  • (1991). "Vitamin C: Its Chemistry and Biochemistry". Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85186-333-7.
  • Coultate, T. P.. (1996). Food: The Chemistry of Its Components. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-513-9.
  • (2004). PDR for Herbal Medicines. Thomson PDR. ISBN 978-1-56363-512-0.
  • (2008). "Organic Chemistry". Thomson Learning. ISBN 978-0-495-11628-8.

బాహ్య లింకులు

మూలం: ఇంగ్లీష్ వికీపీడియాలోని “Chemistry of ascorbic acid” వ్యాసానికి అనువాదం. మూల వ్యాసం: https://en.wikipedia.org/wiki/Chemistry_of_ascorbic_acid ఈ అనువాదం స్వయంచాలకంగా రూపొందించబడింది.

Retrieved from "https://ltrc.sciwiki.in/index.php?title=అస్కార్బిక్_ఆమ్లం_యొక్క_రసాయన_శాస్త్రం&oldid=3960"