विन्क्लोज़ोलिन

From LTRC
(RS)-3-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidine-2,4-dione
IUPAC name (RS)-3-(3,5-Dichlorophenyl)-5-methyl-5-vinyloxazolidine-2,4-dione
Other names Vinclozoline
Identifiers
ChemSpider 36278
ChEMBL 513221
CAS Number 50471-44-8
PubChem CID 39676
KEGG C10981
ChEBI 9986
UNII JJ258EZN1I
SMILES O=C2OC(C(=O)N2c1cc(Cl)cc(Cl)c1)(C=C)C
Properties
Formula C12H9Cl2NO3

विन्क्लोज़ोलिन (व्यापारिक नाम रोनिलन, क्यूरालान, वोरलान, टौश) एक सामान्य डाइकार्बोक्सिमाइड कवकनाशी है, जिसका उपयोग अंगूर के बागों और रास्पबेरी, सलाद पत्ता, कीवी, स्नैप बीन्स और प्याज जैसे फलों और सब्जियों में झुलसा, सड़न और फफूंद जैसी बीमारियों को नियंत्रित करने के लिए किया जाता है। इसका उपयोग गोल्फ कोर्स की घास (टर्फ) पर भी किया जाता है।[1] दो सामान्य कवक जिनसे फसलों को बचाने के लिए विन्क्लोज़ोलिन का उपयोग किया जाता है, वे हैं बोट्राइटिस सिनेरिया (Botrytis cinerea) और स्क्लेरोटिनिया स्क्लेरोटियोरम (Sclerotinia sclerotiorum)।[2]

1981 में पहली बार पंजीकृत, विन्क्लोज़ोलिन का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है, लेकिन इसके कुल अनुप्रयोग में गिरावट आई है। एक कीटनाशक के रूप में, विन्क्लोज़ोलिन को संयुक्त राज्य पर्यावरण संरक्षण एजेंसी (U.S. EPA) द्वारा विनियमित किया जाता है। संयुक्त राज्य अमेरिका के भीतर इन प्रतिबंधों के अलावा, 2006 तक डेनमार्क, फिनलैंड, नॉर्वे और स्वीडन सहित कई देशों में इस कीटनाशक का उपयोग प्रतिबंधित कर दिया गया था।[3]

संयुक्त राज्य अमेरिका में उपयोग

विन्क्लोज़ोलिन का निर्माण रासायनिक कंपनी बीएएसएफ (BASF) द्वारा किया जाता है और यह 1981 से संयुक्त राज्य अमेरिका में उपयोग के लिए पंजीकृत है। सामान्य तौर पर, संयुक्त राज्य अमेरिका में विन्क्लोज़ोलिन के राष्ट्रीय उपयोग में समग्र गिरावट देखी गई है।

1992 में, कुल लगभग 135,000 पाउंड का उपयोग किया गया था। हालाँकि, 1997 में यह संख्या घटकर 122,000 हो गई और 2002 में यह 55,000 पाउंड तक गिर गई।[4]

1987 में प्रति फसल विन्क्लोज़ोलिन के राष्ट्रीय उपयोग (lbs AI/yr) को दर्शाने वाले डेटा का संकलन निम्नलिखित है: खुबानी, 124; चेरी, 3,301; हरी बीन्स, 13,437; सलाद पत्ता, 24,779; नेक्टरीन, 1,449; प्याज, 829; आड़ू, 15,203; आलूबुखारा, 163; रास्पबेरी, 3,247; और स्ट्रॉबेरी, 41,006।[5] 1997 में, बोट्राइटिस सिनेरिया के कारण होने वाली ग्रे मोल्ड और सॉफ्ट रॉट को रोकने के लिए कैलिफोर्निया में कीवी फल पर कुल 285 पाउंड के दो अनुप्रयोग किए गए थे।[6]

तैयारी और अनुप्रयोग

विन्क्लोज़ोलिन बनाने के लिए निम्नलिखित रासायनिक प्रतिक्रियाओं का उपयोग किया जाता है। एक विधि मिथाइल विनाइल कीटोन, सोडियम साइनाइड, 3,5-डाइक्लोरोएनिलिन और फॉस्जीन को जोड़ती है। इस प्रक्रिया में साइनोहाइड्रिन का निर्माण शामिल है, जिसके बाद नाइट्राइल का हाइड्रोलिसिस होता है। विन्क्लोज़ोलिन को 3,5-डाइक्लोरोफेनिल आइसोसाइनेट की 2-हाइड्रॉक्सी-2-मिथाइलब्यूट-3-एनोइक एसिड के अल्काइल एस्टर के साथ प्रतिक्रिया द्वारा भी तैयार किया जाता है। रिंग क्लोजर उच्च तापमान पर प्राप्त किया जाता है।[7]

इसके बाद विन्क्लोज़ोलिन को ड्राई फ्लोएबल या एक्सट्रूडेड ग्रेन्युलर के रूप में तैयार किया जाता है। इसे हवा के माध्यम से (एरियल), सिंचाई प्रणालियों के माध्यम से (केमिगेशन), या जमीनी उपकरणों द्वारा लागू किया जा सकता है। विन्क्लोज़ोलिन को कुछ पौधों, जैसे सजावटी फूलों पर भी डिप ट्रीटमेंट के रूप में लगाया जाता है, जहाँ पौधे को कवकनाशी घोल में डुबोया जाता है और फिर सुखाया जाता है। ग्रीनहाउस में थर्मल फॉगर्स का उपयोग करके विन्क्लोज़ोलिन घोल का छिड़काव करना भी आम है।[1]

अमेरिका में नियमों का इतिहास

संयुक्त राज्य अमेरिका में बेचे या वितरित किए जाने वाले सभी कीटनाशकों को यू.एस. ईपीए द्वारा पंजीकृत किया जाना चाहिए। 1 नवंबर 1984 से पहले पंजीकृत कीटनाशकों को फिर से पंजीकृत किया गया ताकि उनका परीक्षण अब अधिक उन्नत तरीकों का उपयोग करके किया जा सके। चूंकि विन्क्लोज़ोलिन 1981 में जारी किया गया था, इसलिए यह प्रारंभिक और बाद के पुन: पंजीकरण दोनों से गुजरा है।[1] नीचे विन्क्लोज़ोलिन के लिए नियमों के इतिहास की सूची दी गई है:

  • 1991, 1995 और 1996 में डेटा कॉल-इन (DCI) का अनुरोध किया गया था, जिसमें उत्पाद और अवशेष रसायन विज्ञान, विषाक्तता, पर्यावरणीय भाग्य और पारिस्थितिक प्रभावों पर डेटा की आवश्यकता थी।[1]
  • कृषि डेटा कॉल-इन (AGDCI), यह अनुमान लगाने के लिए कि कवकनाशी लगाने के बाद श्रमिकों का क्या होता है, 1995 में जारी किया गया था।[1]
  • अप्रैल 1997 में, बीएएसएफ ने विन्क्लोज़ोलिन के लिए एक नए उपयोग का प्रस्ताव दिया और इस प्रकार खाद्य गुणवत्ता संरक्षण अधिनियम (FQPA) के तहत सभी जोखिमों का पुनर्मूल्यांकन किया गया।[1]
  • जून 1998 में ईपीए ने विन्क्लोज़ोलिन पर एक नया सुरक्षा कारक रखा। बीएएसएफ ने स्वेच्छा से कुछ फलों और टर्फ पर विन्क्लोज़ोलिन के उपयोग को रद्द कर दिया।[1]
  • 18 जुलाई 2000 को ईपीए ने स्थापित किया कि कुछ मांस, बीन और डेयरी उत्पादों में विन्क्लोज़ोलिन और इसके मेटाबोलाइट्स के लिए 3-वर्षीय समय-सीमित सहनशीलता है। इससे विन्क्लोज़ोलिन के अधिकांश घरेलू खाद्य उपयोगों का चरणबद्ध तरीके से समापन हुआ। सितंबर 2000 में, ईपीए को बीन्स के लिए जारी सहनशीलता पर आपत्तियां प्राप्त हुईं।[1]
  • बीएएसएफ द्वारा जोखिमों को कम करने के लिए उठाए गए अन्य उपाय: सजावटी पौधों पर उपयोग रद्द करना और टर्फ पर नए प्रतिबंध स्थापित करना जो बताते हैं कि टर्फ पर आवेदन गोल्फ कोर्स और औद्योगिक साइटों तक ही सीमित है।[1]
  • बीएएसएफ ने तुरंत ऐसे उपयोगों को समाप्त करने या चरणबद्ध करने का प्रस्ताव दिया है ताकि 2004 के बाद केवल कैनोला और टर्फ पर ही उपयोग शेष रहे।[8]

पर्यावरणीय और स्वास्थ्य प्रभाव

शोध के बीच, एक मुख्य निष्कर्ष यह है कि विन्क्लोज़ोलिन को अंतःस्रावी अवरोधक (endocrine disruptor) के रूप में दिखाया गया है, जिसके एंटीएंड्रोजेनिक प्रभाव हैं।[9]

जोखिम के साधन

यू.एस. ईपीए ने विन्क्लोज़ोलिन या इसके मेटाबोलाइट्स के आहार (भोजन और पानी), गैर-आहार और व्यावसायिक जोखिम की जांच की है। सामान्य तौर पर, कवकनाशी को पानी और हवा के माध्यम से प्रसारित होते दिखाया गया है, और यह संभव है कि वे आवेदन के बाद अनुपचारित खाद्य पदार्थों पर समाप्त हो जाएं। उपभोक्ता अकेले अपने जोखिम को आसानी से कम नहीं कर सकते क्योंकि नल के पानी से धोए जाने वाले उत्पादों से कवकनाशी नहीं हटते हैं।[10] विन्क्लोज़ोलिन के संपर्क का एक प्रमुख उदाहरण वाइन अंगूर के माध्यम से है, जिसे कुल विन्क्लोज़ोलिन जोखिम का लगभग 2% माना जाता है।[11] यह निर्धारित किया गया है कि लोग आहार के माध्यम से विन्क्लोज़ोलिन और इसके मेटाबोलाइट्स के अवशेषों के संपर्क में आ सकते हैं जिनमें 3,5-डाइक्लोरोएनिलिन मोइटी (3,5-DCA) होता है, और इस प्रकार प्रत्येक फसल के लिए सहनशीलता सीमाएं स्थापित की गई हैं।[1] हालांकि विन्क्लोज़ोलिन घर के मालिकों द्वारा उपयोग के लिए पंजीकृत नहीं है, फिर भी लोगों के लिए कवकनाशी और इसके अवशेषों के संपर्क में आना संभव है। उदाहरण के लिए, उपचारित गोल्फ कोर्स पर खेलने वाले गोल्फर, और पहले से उपचारित सॉड (sod) पर खेलने वाले परिवार जोखिम में हो सकते हैं।[1] व्यावसायिक रूप से, श्रमिक लोडिंग और मिक्सिंग जैसी गतिविधियां करते समय विन्क्लोज़ोलिन के संपर्क में आ सकते हैं।[1]

एंटीएंड्रोजन

पुन: पंजीकरण प्रक्रिया के हिस्से के रूप में, यू.एस. ईपीए ने विन्क्लोज़ोलिन पर सभी विषाक्तता अध्ययनों की समीक्षा की। विन्क्लोज़ोलिन द्वारा प्रेरित मुख्य प्रभाव इसकी एंटीएंड्रोजेनिक गतिविधि और एंड्रोजन रिसेप्टर के प्रतिस्पर्धी विरोधी (competitive antagonist) के रूप में कार्य करने की क्षमता से संबंधित है। विन्क्लोज़ोलिन पुरुष हार्मोन, जैसे टेस्टोस्टेरोन की नकल कर सकता है, और एंड्रोजन रिसेप्टर्स से जुड़ सकता है, जबकि उन रिसेप्टर्स को ठीक से सक्रिय नहीं करता है। इस बात के प्रमाण हैं कि विन्क्लोज़ोलिन स्वयं एंड्रोजन रिसेप्टर से कमजोर रूप से जुड़ता है लेकिन इसके कम से कम दो मेटाबोलाइट्स एंटीएंड्रोजेनिक गतिविधि के लिए जिम्मेदार हैं।[8] जब नर चूहों को विन्क्लोज़ोलिन की कम खुराक ( >3 mg/kg/day) दी गई, तो प्रोस्टेट के वजन में कमी, यौन अंगों के वजन में कमी, निप्पल का विकास और एनो-जेनिटल दूरी में कमी जैसे प्रभाव देखे गए। उच्च खुराक के स्तर पर, पुरुष यौन अंग का वजन और कम हो गया, और यौन अंग विकृतियां देखी गईं, जैसे कि लिंग का छोटा आकार, योनि पाउच की उपस्थिति और हाइपोस्पेडियास।[8] चूहे के मॉडल में, यह दिखाया गया है कि विन्क्लोज़ोलिन के एंटीएंड्रोजेनिक प्रभाव विकासात्मक चरणों के दौरान सबसे प्रमुख होते हैं।[8] गर्भाशय में, भ्रूण के विकास की यह संवेदनशील अवधि गर्भधारण के 16-17 दिनों के बीच होती है।[12] भ्रूण का विन्क्लोज़ोलिन के संपर्क में आना यौन भेदभाव, गोनाडल गठन और प्रजनन कार्यों को प्रभावित कर सकता है।[13] पक्षी मॉडल में, विन्क्लोज़ोलिन और इसके मेटाबोलाइट्स को इन विट्रो और इन विवो में एंड्रोजन रिसेप्टर बाइंडिंग और जीन अभिव्यक्ति को बाधित करने के लिए दिखाया गया था। विन्क्लोज़ोलिन के कारण अंडे देने में कमी, प्रजनन दर में कमी और सफल हैचिंग में कमी आई।[1] एंड्रोजन यौवन में भी भूमिका निभाते हैं, और यह दिखाया गया है कि विन्क्लोज़ोलिन जैसा एंटीएंड्रोजन यौवन परिपक्वता में देरी कर सकता है।[12] एंटीएंड्रोजेनिक विषाक्त पदार्थों को खरगोश मॉडल में यौन भेदभाव और प्रजनन को बदलने के लिए भी जाना जाता है। गर्भाशय में या शैशवावस्था के दौरान विन्क्लोज़ोलिन के संपर्क में आने वाले नर खरगोशों ने मादाओं में यौन रुचि नहीं दिखाई या स्खलन नहीं किया।[12] चूंकि एंड्रोजन रिसेप्टर प्रजातियों की रेखाओं में व्यापक रूप से संरक्षित है, इसलिए मनुष्यों में एंटीएंड्रोजेनिक प्रभावों की उम्मीद की जाएगी।[8] कशेरुकियों में, विन्क्लोज़ोलिन एक न्यूरोएंडोक्राइन अवरोधक के रूप में भी कार्य करता है, जो गति, अनुभूति और चिंता से जुड़े व्यवहारों को प्रभावित करता है।[14]

चूहों में प्रोजेस्टेरोन और एस्ट्रोजन प्रभाव

चूहों में, विन्क्लोज़ोलिन को अन्य स्टेरॉयड हार्मोन रिसेप्टरों को प्रभावित करने के लिए दिखाया गया है, जैसे कि प्रोजेस्टेरोन और एस्ट्रोजन के। एंड्रोजन के साथ, विन्क्लोज़ोलिन के संपर्क का समय इन हार्मोन से संबंधित प्रभावों की भयावहता को निर्धारित करता है। चूहों के साथ एक अध्ययन में, इन विट्रो शोध ने प्रोजेस्टेरोन रिसेप्टर से जुड़ने के लिए दो विन्क्लोज़ोलिन मेटाबोलाइट्स की क्षमता दिखाई। हालाँकि, वयस्क नर चूहों का उपयोग करके इन विवो में किए गए उसी अध्ययन में कोई प्रभाव नहीं दिखा।[15] जब चूहों ने गर्भाशय में विन्क्लोज़ोलिन का अनुभव किया, तो नर संतानों ने अप-रेगुलेटेड एस्ट्रोजन रिसेप्टर और अप-रेगुलेटेड प्रोजेस्टेरोन रिसेप्टर प्रदर्शित किया। मादाओं में, विन्क्लोज़ोलिन ने एस्ट्रोजन रिसेप्टर्स की अभिव्यक्ति को डाउन-रेगुलेट किया और प्रोजेस्टेरोन रिसेप्टर अभिव्यक्ति को अप-रेगुलेट किया। यह परिणाम नर के विरिलाइजेशन (virilization) और नारीकरण और मादाओं के पुरुषीकरण का कारण बनता है।[15]

ट्रांसजेनरेशनल प्रभाव

चूहों में, विन्क्लोज़ोलिन के ट्रांसजेनरेशनल प्रभाव होने का प्रदर्शन किया गया है, जिसका अर्थ है कि न केवल प्रारंभिक जानवर प्रभावित होता है, बल्कि बाद की पीढ़ियों में भी प्रभाव देखे जाते हैं। एक अध्ययन ने प्रदर्शित किया कि विन्क्लोज़ोलिन ने न केवल पहली पीढ़ी में नर प्रजनन क्षमता को बाधित किया जो गर्भाशय में संपर्क में थी, बल्कि तीन पीढ़ियों और उससे आगे के नर बच्चों में भी।[16] इसके अलावा, जब प्रभावित नरों को सामान्य मादाओं के साथ मिलाया गया, तो कुछ संतानें बांझ थीं और कुछ की प्रजनन क्षमता कम थी। तीन पीढ़ियों के बाद, नर संतानों ने कम शुक्राणु संख्या, प्रोस्टेट रोग और वृषण कोशिका एपोप्टोसिस (apoptosis) की उच्च दर दिखाना जारी रखा।[16][17] अन्य अध्ययनों ने प्रयोग किए जहां चूहे के भ्रूणों को यौन निर्धारण के दौरान विन्क्लोज़ोलिन के संपर्क में लाया गया। F1 (पहली पीढ़ी) विन्क्लोज़ोलिन उपचारित नरों को F1 विन्क्लोज़ोलिन उपचारित मादाओं के साथ पाला गया। यह पैटर्न तीन पीढ़ियों तक जारी रहा। प्रारंभिक F0 माँ ही एकमात्र ऐसी विषय थी जो सीधे विन्क्लोज़ोलिन की खुराक के संपर्क में थी। F1-F4 पीढ़ी के सभी नरों ने नियंत्रण समूह की तुलना में ट्यूमर, प्रोस्टेट रोग, गुर्दे की बीमारी, वृषण असामान्यताओं और प्रतिरक्षा विफलताओं की व्यापकता में वृद्धि दिखाई। F1-F4 मादाओं ने भी ट्यूमर और गुर्दे की बीमारी की बढ़ती घटना दिखाई।[13] इसके अलावा, विन्क्लोज़ोलिन के संपर्क में आने के बाद चूहों में साथी वरीयता और चिंता व्यवहार में ट्रांसजेनरेशनल रूप से प्रेषित परिवर्तन भी देखे गए हैं।[18] यह बताया गया है कि ये ट्रांसजेनरेशनल रिपोर्ट एपिजेनेटिक परिवर्तनों के साथ सहसंबद्ध हैं, विशेष रूप से, नर जर्म लाइन में डीएनए मिथाइलेशन में परिवर्तन।[18] हालाँकि, इन ट्रांसजेनरेशनल परिवर्तनों को विन्क्लोज़ोलिन के निर्माता, बीएएसएफ वैज्ञानिकों द्वारा सफलतापूर्वक पुन: प्रस्तुत नहीं किया गया है।[19]

कैंसर से संबंध

2025 में, कैंसर पर अनुसंधान के लिए अंतर्राष्ट्रीय एजेंसी (IARC) ने विन्क्लोज़ोलिन को "संभवतः मनुष्यों के लिए कार्सिनोजेनिक" (समूह 2A) के रूप में वर्गीकृत किया।[20]

यू.एस. ईपीए ने विन्क्लोज़ोलिन को एक संभावित मानव कार्सिनोजेन के रूप में वर्गीकृत किया है। विन्क्लोज़ोलिन चूहों में लेडिग सेल (leydig cell) ट्यूमर में वृद्धि को प्रेरित करता है। 3,5-DCA मेटाबोलाइट के बारे में माना जाता है कि इसमें p-क्लोरोएनिलिन के साथ समानता के आधार पर ट्यूमर प्रेरण का एक तरीका है।[8]

पर्यावरण

प्रयोगशाला परीक्षण इंगित करते हैं कि विन्क्लोज़ोलिन आसानी से टूट जाता है और रोगाणुओं की मदद से पर्यावरण में फैल जाता है। इसके कई मेटाबोलाइट्स में से 3,5-डाइक्लोरोएनिलिन आगे के क्षरण का विरोध करता है।[8] विभिन्न राज्यों में किए गए स्थलीय क्षेत्र अपव्यय अध्ययनों में, विन्क्लोज़ोलिन 34 और 94 दिनों के बीच आधे जीवन के साथ समाप्त हो गया। अवशेषों सहित आधा जीवन 1,000 दिनों तक पहुंच सकता है। अवशेष जमा हो सकते हैं और भविष्य में फसल लेने के लिए उपलब्ध हो सकते हैं।[8]

वैकल्पिक कवकनाशी

विन्क्लोज़ोलिन के चरणबद्ध तरीके से समाप्त होने के बाद से, किसान ग्रे और व्हाइट मोल्ड को नियंत्रित करने के लिए कम विकल्पों का सामना कर रहे हैं। न्यूयॉर्क स्टेट एग्रीकल्चरल एक्सपेरिमेंट स्टेशन ने ग्रे और व्हाइट मोल्ड के लिए प्रभावकारिता परीक्षण किए हैं। शोध ने विन्क्लोज़ोलिन के संभावित विकल्प दिखाए हैं। ट्राइफ्लोक्सीस्ट्रोबिन (फ्लिंट), इप्रोडियोन (रोव्रल), और साइप्रोडिनिल प्लस फ्लुडियोक्सोनिल (स्विच) ग्रे मोल्ड को नियंत्रित करते हैं। थियोफिनेट-मिथाइल (टॉपसिन एम) व्हाइट मोल्ड को नियंत्रित करने में विन्क्लोज़ोलिन जितना ही प्रभावी था। स्विच फली पर ग्रे और व्हाइट मोल्ड दोनों को नियंत्रित करने और विपणन योग्य उपज बढ़ाने के लिए विन्क्लोज़ोलिन का सबसे आशाजनक विकल्प था।[21]

संदर्भ

  1. ↑ 1.00 1.01 1.02 1.03 1.04 1.05 1.06 1.07 1.08 1.09 1.10 1.11 1.12 R.E.D Facts Vinclozolin. EPA.
  2. ↑ Vinclozolin. Santa Cruz Biotechnology, Inc.
  3. ↑ (October 2006). The Food We Eat: An International Comparison of Pesticide Regulations. 12. David Suzuki Foundation. ISBN 0-9737599-9-2.
  4. ↑ Pesticide Use in U.S. Crop Production: 2002 Fungicides and Herbicides. Crop Life Foundation.
  5. ↑ Gianessi, L. P. and Puffer, C. A. (1992). Fungicide Use in U.S. Crop Production. Washington, DC: Resources for the Future, Inc., Qual. Environ. Div. As cited in Vinclozolin
  6. ↑ Crop Profile for Kiwi in California. UC Davis.
  7. ↑ Franz Müller, Peter Ackermann and Paul Margot "Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. 10.1002/14356007.o12_o06
  8. ↑ 8.0 8.1 8.2 8.3 8.4 8.5 8.6 8.7 Reregistration Eligibility Decision: Vinclozolin. EPA.
  9. ↑ (2001). "Effects of environmental antiandrogens on reproductive development in experimental animals". Human Reproduction Update. 2 (3) 248–64. doi:10.1093/humupd/7.3.248.
  10. ↑ (2005). "Perinatal Exposure to Low Levels of the Environmental Antiandrogen Vinclozolin Alters Sex-Differentiated Social Play and Sexual Behaviors in the Rat". Environmental Health Perspectives. 113 (6) 700–7. doi:10.1289/ehp.7509.
  11. ↑ (26 March 2003). Vinclozolin; Notice of Filing a Pesticide Petition To Establish a Tolerance for a Certain Pesticide Chemical in or on Food. Federal Register. 14628–14635.
  12. ↑ 12.0 12.1 12.2 (2001). "Effects of environmental antiandrogens on reproductive development in experimental animals". Human Reproduction Update. 7 (3) 248–64. doi:10.1093/humupd/7.3.248.
  13. ↑ 13.0 13.1 (2006). "Endocrine Disruptor Vinclozolin Induced Epigenetic Transgenerational Adult-Onset Disease". Endocrinology. 147 (12) 5515–23. doi:10.1210/en.2006-0640.
  14. ↑ (1 July 2014). "Current concepts in neuroendocrine disruption". General and Comparative Endocrinology. 203 158–173. doi:10.1016/j.ygcen.2014.02.005.
  15. ↑ 15.0 15.1 (2006). "Embryonic exposure to the fungicide vinclozolin causes virilization of females and alteration of progesterone receptor expression in vivo: an experimental study in mice". Environmental Health: A Global Access Science Source. 5 (1) 4. doi:10.1186/1476-069X-5-4.
  16. ↑ 16.0 16.1 (2009). "Ecological Developmental Biology". 231. Sinauer Associates. ISBN 978-0-87893-299-3.
  17. ↑ (2007). "Epigenetic Transgenerational Actions of Vinclozolin on the Development of Disease and Cancer". Critical Reviews in Oncogenesis. 13 (1) 75–82. doi:10.1615/CritRevOncog.v13.i1.30.
  18. ↑ 18.0 18.1 (2010). "Epigenetic Transgenerational Actions of Vinclozolin on Promoter Regions of the Sperm Epigenome". PLOS ONE. 5 (9). doi:10.1371/journal.pone.0013100.
  19. ↑ (2013). "Vinclozolin—No transgenerational inheritance of anti-androgenic effects after maternal exposure during organogenesis via the intraperitoneal route". Reproductive Toxicology. 37 6–14. doi:10.1016/j.reprotox.2012.12.003.
  20. ↑ (November 21, 2025). IARC Monographs evaluation of the carcinogenicity of atrazine, alachlor, and vinclozolin. IARC.
  21. ↑ Alternatives to Vinclozolin (Ronilan) for Controlling Gray and White Mold on Snap Bean Pods in New York. Plant Management Network..

बाहरी लिंक

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Vinclozolin" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Vinclozolin यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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