लेवोप्रोपॉक्सीफीन
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| Pin | (2R,3S)-4-(Dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl propanoate |
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| Identifiers | |
| UNII | U75VZ9PK1J |
| ChEMBL | 1213351 |
| ChemSpider | 21234163 |
| SMILES | CCC(=O)OC(Cc1ccccc1)(c2ccccc2)C(C)CN(C)C |
| CAS Number | 2338-37-6 |
| PubChem CID | 200742 |
| Smiles2 | O=C(O[C@](c1ccccc1)(Cc2ccccc2)[C@@H](C)CN(C)C)CC |
| Properties | |
| Formula | C22H29NO2 |
| Molar mass | 339.471 |
लेवोप्रोपॉक्सीफीन (Levopropoxyphene) एक एंटीट्यूसिव (antitussive) है। यह डेक्सट्रोप्रोपॉक्सीफीन (dextropropoxyphene) का एक ऑप्टिकल आइसोमर (optical isomer) है। इसके रेसेमिक मिश्रण (racemic mixture) को प्रोपॉक्सीफीन (propoxyphene) कहा जाता है। केवल डेक्सट्रो-आइसोमर (डेक्सट्रोप्रोपॉक्सीफीन) में एनाल्जेसिक (दर्द निवारक) प्रभाव होता है; लेवो-आइसोमर केवल एंटीट्यूसिव प्रभाव डालता है। इसे पूर्व में अमेरिका में एली लिली (Eli Lilly) द्वारा नोवराड (Novrad) (जो डारवोन (Darvon) का उल्टा नाम है) व्यापार नाम के तहत एक एंटीट्यूसिव के रूप में विपणन किया गया था।[1][2] कई एंटीट्यूसिव के विपरीत, यह सिग्मा-1 रिसेप्टर (sigma-1 receptor) से बहुत कम जुड़ता है।[3]
संश्लेषण
- प्रोपियोनिल क्लोराइड और लुईस अम्ल के रूप में एल्युमिनियम क्लोराइड के साथ बेंजीन का फ्रीडल-क्राफ्ट्स एसाइलेशन (Friedel-Crafts acylation)।
- प्रोपियोफेनोन का फॉर्मेल्डिहाइड और डाइमिथाइलमाइन के साथ मैनिच अभिक्रिया (Mannich reaction) कराने पर संबंधित एमिनोकैटोन प्राप्त होता है।
- कीटोन की बेंजाइलमैग्नीशियम ब्रोमाइड के साथ अभिक्रिया कराने पर अमीनो अल्कोहल प्राप्त होता है। यह ध्यान देने योग्य है कि यह मध्यवर्ती पशु परीक्षणों में एनाल्जेसिक गतिविधि दिखाने में विफल रहता है।
- प्रोपियोनिक एनहाइड्राइड के माध्यम से अल्कोहल का एस्टरीकरण करने पर प्रोपियोनेट प्राप्त होता है।[5]
कायरलिटी (Chirality)
इस अणु में दो कायरल केंद्रों की उपस्थिति का अर्थ है कि यौगिक चार आइसोमर्स में से किसी के रूप में मौजूद हो सकता है। जैविक गतिविधि को α-आइसोमर से जुड़ा पाया गया है। उस आइसोमर का उसके ऑप्टिकल एंटीपोड्स में वियोजन करने पर d-आइसोमर सक्रिय एनाल्जेसिक पाया गया; इसे अब प्रोपॉक्सीफीन के रूप में जाना जाता है। l-आइसोमर में एनाल्जेसिक गतिविधि लगभग नहीं होती है; हालाँकि, यह यौगिक उपयोगी एंटीट्यूसिव गतिविधि दिखाता है और इसे लेवोप्रोपॉक्सीफीन कहा जाता है।
संदर्भ
- ↑ Reference.MD: Propoxyphene napsylate
- ↑ Lutje Spelberg. (2003). Enantioselective biocatalytic conversions of epoxides. Rijksuniversiteit Groningen.
- ↑ (October 10, 1988). "Dextromethorphan binding sites in the guinea pig brain.". Cellular and Molecular Neurobiology. 8 (2) 149–156. doi:10.1007/BF00711241.
- ↑ Chenier, Philip J. (2002) Survey of Industrial Chemistry. Springer. ISBN 0306472465. p. 455.
- ↑ (1953). Analgesics: Esters of 4-Dialkylamino-1,2-diphenyl-2-butanols. Journal of the American Chemical Society. 75 (18) 4458–4461. doi:10.1021/ja01114a019.
इन्हें भी देखें
स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Levopropoxyphene" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Levopropoxyphene यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।
