यूरेसिल

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यूरेसिल
Other names 2-ऑक्सी-4-ऑक्सीपिरिमिडीन
2,4(1H,3H)-पिरिमिडीनडायोन
2,4-डाइहाइड्रॉक्सीपिरिमिडीन
2,4-पिरिमिडीनडायोल
Pin पिरिमिडीन-2,4(1H,3H)-डायोन
Identifiers
Iuphar ligand 4560
UNII 56HH86ZVCT
SMILES O=C1C=CNC(=O)N1
CAS Number 66-22-8
ChEBI 17568
ChEMBL 566
PubChem CID 1174
Ec number 200-621-9
Drugbank DB03419
KEGG C00106
ChemSpider 1141
RTECS number YQ8650000
Beilstein Reference 606623
Gmelin Reference 2896
Properties
Formula C4H4N2O2
Molar mass 112.08676 g/mol
Appearance ठोस
Density 1.32 g/cm3
Solubility in water घुलनशील
Boiling point लागू नहीं – विघटित हो जाता है
Melting point 335 °C
Hazards
Main hazards दीर्घकालिक संपर्क के साथ कार्सिनोजेन (कैंसरकारी) और टेराटोजेन
Nfpa-h 1
Nfpa-f 1
Flash point गैर-ज्वलनशील
Ghspictograms 08
Ghssignalword चेतावनी
Hphrases 361
Pphrases 501
Related
Related compounds थाइमिन
साइटोसिन

यूरेसिल (IPA: /ˈjʊərəsɪl/) (प्रतीक U या Ura) न्यूक्लिक एसिड RNA में मौजूद चार न्यूक्लियोबेस में से एक है। अन्य तीन एडेनिन (A), साइटोसिन (C) और गुआनिन (G) हैं। RNA में, यूरेसिल दो हाइड्रोजन बॉन्ड के माध्यम से एडेनिन से जुड़ता है। DNA में, यूरेसिल न्यूक्लियोबेस को थाइमिन (T) द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। यूरेसिल, थाइमिन का एक डिमेथिलेटेड (demethylated) रूप है।

यूरेसिल एक सामान्य और प्राकृतिक रूप से पाया जाने वाला पिरिमिडीन व्युत्पन्न है।[1] "यूरेसिल" नाम 1885 में जर्मन रसायनज्ञ रॉबर्ट बेहरेंड द्वारा गढ़ा गया था, जो यूरिक एसिड के व्युत्पन्न बनाने का प्रयास कर रहे थे।[2] मूल रूप से 1900 में अल्बर्टो एस्कोली द्वारा खोजा गया, इसे खमीर (yeast) न्यूक्लिन के हाइड्रोलिसिस द्वारा अलग किया गया था;[3] यह गोजातीय (bovine) थाइमस और प्लीहा, हेरिंग शुक्राणु, और गेहूं के अंकुर में भी पाया गया था।[4] यह एक समतलीय, असंतृप्त यौगिक है जिसमें प्रकाश को अवशोषित करने की क्षमता होती है।[5]

बाह्य अंतरिक्ष में निर्मित यूरेसिल का पता मर्चिसन उल्कापिंड में,[6] पृथ्वी के निकट क्षुद्रग्रह रयुगु में,[7] और संभवतः चंद्रमा टाइटन की सतह पर चला है।[8] इसे बाहरी अंतरिक्ष के समान ठंडी प्रयोगशाला स्थितियों में, पानी की बर्फ में एम्बेडेड पिरिमिडीन से और पराबैंगनी प्रकाश के संपर्क में लाकर संश्लेषित किया गया है।[9]

गुण

RNA में, यूरेसिल एडेनिन के साथ बेस-पेयर बनाता है और DNA ट्रांसक्रिप्शन के दौरान थाइमिन की जगह लेता है। यूरेसिल का मेथिलेशन थाइमिन उत्पन्न करता है।[10] DNA में, यूरेसिल के लिए थाइमिन का विकासवादी प्रतिस्थापन DNA स्थिरता को बढ़ा सकता है और DNA प्रतिकृति की दक्षता में सुधार कर सकता है (नीचे चर्चा की गई है)। यूरेसिल हाइड्रोजन बॉन्डिंग के माध्यम से एडेनिन के साथ जुड़ता है। एडेनिन के साथ बेस पेयरिंग करते समय, यूरेसिल एक हाइड्रोजन बॉन्ड स्वीकर्ता और हाइड्रोजन बॉन्ड दाता दोनों के रूप में कार्य करता है। RNA में, यूरेसिल राइबोन्यूक्लियोसाइड यूरिडीन बनाने के लिए राइबोज शर्करा के साथ जुड़ता है। जब एक फॉस्फेट यूरिडीन से जुड़ता है, तो यूरिडीन 5′-मोनोफॉस्फेट का उत्पादन होता है।[5]

यूरेसिल एमाइड-इमिडिक एसिड टॉटोमेरिक बदलाव से गुजरता है क्योंकि अणु में औपचारिक सुगंधिता (aromaticity) की कमी से जो भी परमाणु अस्थिरता हो सकती है, वह चक्रीय-एमाइड स्थिरता द्वारा प्रतिपूरित हो जाती है।[4] एमाइड टॉटोमर को लैक्टम संरचना कहा जाता है, जबकि इमिडिक एसिड टॉटोमर को लैक्टिम संरचना कहा जाता है। ये टॉटोमेरिक रूप pH 7 पर प्रमुख होते हैं। लैक्टम संरचना यूरेसिल का सबसे सामान्य रूप है।

यूरेसिल टॉटोमर्स: एमाइड या लैक्टम संरचना (बाएं) और इमाइड या लैक्टिम संरचना (दाएं)

यूरेसिल फॉस्फोरिबोसिलट्रांसफेरेज प्रतिक्रियाओं की एक श्रृंखला से गुजरकर न्यूक्लियोटाइड बनाने के लिए खुद को पुनर्चक्रित भी करता है।[1] यूरेसिल का क्षरण β-एलनिन, कार्बन डाइऑक्साइड और अमोनिया का उत्पादन करता है।[1]

C4H4N2O2→ H3NCH2CH2COO- + NH4+ + CO2

यूरेसिल का ऑक्सीडेटिव क्षरण H2O2 और Fe2+ की उपस्थिति में या द्विपरमाणुक ऑक्सीजन और Fe2+ की उपस्थिति में यूरिया और मैलिक एसिड का उत्पादन करता है।

यूरेसिल एक दुर्बल अम्ल है। यूरेसिल के आयनीकरण का पहला स्थान ज्ञात नहीं है।[11] नकारात्मक आवेश ऑक्सीजन आयन पर रखा जाता है और 12 से कम या उसके बराबर का pKa उत्पन्न करता है। मूल pKa = −3.4 है, जबकि अम्लीय pKa = 9.389 है। गैस चरण में, यूरेसिल में चार स्थान होते हैं जो पानी से अधिक अम्लीय होते हैं।[12]

DNA में

यूरेसिल शायद ही कभी DNA में पाया जाता है, और यह आनुवंशिक स्थिरता बढ़ाने के लिए एक विकासवादी परिवर्तन हो सकता है। ऐसा इसलिए है क्योंकि साइटोसिन हाइड्रोलाइटिक डीमिनेशन के माध्यम से यूरेसिल का उत्पादन करने के लिए अनायास डीमिनेट हो सकता है। इसलिए, यदि कोई ऐसा जीव होता जो अपने DNA में यूरेसिल का उपयोग करता, तो साइटोसिन का डीमिनेशन (जो गुआनिन के साथ बेस पेयरिंग करता है) DNA संश्लेषण के दौरान यूरेसिल (जो एडेनिन के साथ बेस पेयर करेगा) के गठन का कारण बनता। यूरेसिल-DNA ग्लाइकोसिलेज डबल-स्ट्रैंडेड DNA से यूरेसिल बेस को बाहर निकालता है। इसलिए यह एंजाइम दोनों प्रकार के यूरेसिल को पहचानेगा और काट देगा - प्राकृतिक रूप से शामिल किया गया यूरेसिल, और साइटोसिन डीमिनेशन के कारण बनने वाला यूरेसिल, जो अनावश्यक और अनुचित मरम्मत प्रक्रियाओं को ट्रिगर करेगा।[13]

माना जाता है कि यह समस्या विकास के संदर्भ में हल हो गई है, यानी यूरेसिल को "टैग" (मेथिलेट) करके। मेथिलेटेड यूरेसिल थाइमिन के समान होता है। इसलिए यह परिकल्पना है कि, समय के साथ, थाइमिन DNA में यूरेसिल के बजाय मानक बन गया। इसलिए कोशिकाएं RNA में यूरेसिल का उपयोग करना जारी रखती हैं, और DNA में नहीं, क्योंकि RNA DNA की तुलना में कम समय तक जीवित रहता है, और कोई भी संभावित यूरेसिल-संबंधित त्रुटि स्थायी क्षति का कारण नहीं बनती है। जाहिर है, या तो RNA में यूरेसिल को अधिक जटिल थाइमिन के साथ बदलने के लिए कोई विकासवादी दबाव नहीं था, या यूरेसिल में कुछ रासायनिक गुण हैं जो RNA में उपयोगी हैं, जो थाइमिन में नहीं हैं। यूरेसिल युक्त DNA अभी भी मौजूद है, उदाहरण के लिए:

संश्लेषण

जैविक

यह भी देखें: पिरिमिडीन चयापचय

जीव ओरोटिडीन 5'-मोनोफॉस्फेट (ओरोटिडिलिक एसिड) को डीकार्बोक्सिलेट करके यूरिडीन मोनोफॉस्फेट (UMP) के रूप में यूरेसिल का संश्लेषण करते हैं। मनुष्यों में यह डीकार्बोक्सिलेशन UMP सिंथेस एंजाइम द्वारा प्राप्त किया जाता है। प्यूरीन न्यूक्लियोटाइड्स के विपरीत, पिरिमिडीन रिंग (ओरोटिडिलिक एसिड) जो यूरेसिल की ओर ले जाती है, पहले संश्लेषित होती है और फिर राइबोज फॉस्फेट से जुड़ी होती है, जिससे UMP बनता है।[15]

प्रयोगशाला

यूरेसिल के कई प्रयोगशाला संश्लेषण उपलब्ध हैं। पहली प्रतिक्रिया संश्लेषणों में सबसे सरल है, यूरेसिल और अमोनिया का उत्पादन करने के लिए साइटोसिन में पानी मिलाना:[1]

C4H5N3O + H2O → C4H4N2O2 + NH3

यूरेसिल को संश्लेषित करने का सबसे सामान्य तरीका धूम्र सल्फ्यूरिक एसिड में यूरिया के साथ मैलिक एसिड का संक्षेपण (condensation) है:[4]

C4H4O4 + NH2CONH2 → C4H4N2O2 + 2 H2O + CO

यूरेसिल को जलीय क्लोरोएसेटिक एसिड में थियोयूरेसिल के दोहरे अपघटन द्वारा भी संश्लेषित किया जा सकता है।[4]

5,6-डायूरेसिल का फोटोडिहाइड्रोजनेशन, जिसे यूरिया के साथ प्रतिक्रिया करने वाले बीटा-एलनिन द्वारा संश्लेषित किया जाता है, यूरेसिल का उत्पादन करता है।[16]

प्रीबायोटिक

2009 में, NASA के वैज्ञानिकों ने अंतरिक्ष जैसी स्थितियों के तहत पिरिमिडीन और पानी की बर्फ को पराबैंगनी प्रकाश के संपर्क में लाकर यूरेसिल का उत्पादन करने की सूचना दी।[9] यह यूरेसिल के लिए एक संभावित प्राकृतिक मूल स्रोत का सुझाव देता है।[17] 2014 में, NASA के वैज्ञानिकों ने बताया कि जीवन के अतिरिक्त जटिल DNA और RNA कार्बनिक यौगिक, जिनमें यूरेसिल, साइटोसिन और थाइमिन शामिल हैं, बाह्य अंतरिक्ष स्थितियों के तहत प्रयोगशाला में बनाए गए हैं, जिसकी शुरुआत बर्फ, पिरिमिडीन, अमोनिया और मेथनॉल से हुई है, जो खगोलीय वातावरण में पाए जाने वाले यौगिक हैं।[18] पिरिमिडीन, पॉलीसाइक्लिक एरोमैटिक हाइड्रोकार्बन (PAHs) की तरह, ब्रह्मांड में पाया जाने वाला एक कार्बन-समृद्ध रसायन, लाल दानव (red giants) या अंतरतारकीय धूल और गैस बादलों में बना हो सकता है।[19]

मर्चिसन उल्कापिंड में पाए गए कार्बनिक यौगिकों के 12C/13C आइसोटोपिक अनुपात के आधार पर, यह माना जाता है कि यूरेसिल, जैंथिन और संबंधित अणु भी बाह्य रूप से बन सकते हैं।[6] शनि प्रणाली में परिक्रमा कर रहे कैसिनी मिशन के डेटा से पता चलता है कि यूरेसिल चंद्रमा टाइटन की सतह पर मौजूद है।[8] 2023 में, 162173 रयुगु, एक पृथ्वी के निकट क्षुद्रग्रह के नमूने में यूरेसिल देखा गया था, जो पृथ्वी के जीवमंडल के संपर्क में नहीं था, जिससे अंतरिक्ष में संश्लेषण के लिए और सबूत मिले।[7]

प्रतिक्रियाएं

यूरिडीन की रासायनिक संरचना

यूरेसिल आसानी से ऑक्सीकरण, नाइट्रेशन और अल्काइलेशन सहित नियमित प्रतिक्रियाओं से गुजरता है। फिनोल (PhOH) और सोडियम हाइपोक्लोराइट (NaOCl) की उपस्थिति में, यूरेसिल को पराबैंगनी प्रकाश में देखा जा सकता है।[4] यूरेसिल में मौलिक हैलोजन के साथ प्रतिक्रिया करने की क्षमता भी होती है क्योंकि इसमें एक से अधिक मजबूत इलेक्ट्रॉन दाता समूह मौजूद होते हैं।[4]

यूरेसिल शरीर में संश्लेषण और आगे की प्रतिक्रियाओं में भाग लेने के लिए राइबोज शर्करा और फॉस्फेट के साथ आसानी से जुड़ जाता है। यूरेसिल यूरिडीन, यूरिडीन मोनोफॉस्फेट (UMP), यूरिडीन डाइफॉस्फेट (UDP), यूरिडीन ट्राइफॉस्फेट (UTP), और यूरिडीन डाइफॉस्फेट ग्लूकोज (UDP-ग्लूकोज) बन जाता है। इनमें से प्रत्येक अणु शरीर में संश्लेषित होता है और इसके विशिष्ट कार्य होते हैं।

जब यूरेसिल निर्जल हाइड्राजीन के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो प्रथम-क्रम की गतिज प्रतिक्रिया होती है और यूरेसिल रिंग खुल जाती है।[20] यदि प्रतिक्रिया का pH > 10.5 तक बढ़ जाता है, तो यूरेसिल आयन बनता है, जिससे प्रतिक्रिया बहुत धीमी हो जाती है। यदि pH कम हो जाता है, तो हाइड्राजीन के प्रोटोनेशन के कारण प्रतिक्रिया की वही मंदी होती है।[20] यूरेसिल की प्रतिक्रियाशीलता अपरिवर्तित रहती है, भले ही तापमान बदल जाए।[20]

उपयोग

शरीर में यूरेसिल का उपयोग राइबोज और फॉस्फेट के साथ जुड़कर कोशिका कार्य के लिए आवश्यक कई एंजाइमों के संश्लेषण को पूरा करने में मदद करना है।[1] यूरेसिल जानवरों और पौधों में प्रतिक्रियाओं के लिए एलोस्टेरिक नियामक और कोएंजाइम के रूप में कार्य करता है।[21] UMP पौधों में कार्बामॉयल फॉस्फेट सिंथेटेस और एस्पार्टेट ट्रांसकार्बामॉयलेज की गतिविधि को नियंत्रित करता है, जबकि UDP और UTP जानवरों में CPSase II गतिविधि को नियंत्रित करते हैं। UDP-ग्लूकोज कार्बोहाइड्रेट चयापचय की प्रक्रिया में यकृत और अन्य ऊतकों में ग्लूकोज के गैलेक्टोज में रूपांतरण को नियंत्रित करता है।[21] यूरेसिल कई कार्सिनोजेन (कैंसरकारी पदार्थों) के विषहरण में भी शामिल है, उदाहरण के लिए तंबाकू के धुएं में पाए जाने वाले पदार्थ।[22] यूरेसिल कई दवाओं जैसे कि कैनबिनोइड्स (THC)[23] और मॉर्फिन (ओपिओइड्स) को विषहरण करने के लिए भी आवश्यक है।[24] यह उन असामान्य मामलों में कैंसर के जोखिम को थोड़ा बढ़ा सकता है जिनमें शरीर में फोलेट की अत्यधिक कमी होती है।[25] फोलेट की कमी डीऑक्सीयूरिडीन मोनोफॉस्फेट (dUMP)/डीऑक्सीथाइमिडीन मोनोफॉस्फेट (dTMP) के अनुपात में वृद्धि और DNA में यूरेसिल के गलत समावेश और अंततः DNA के कम उत्पादन का कारण बनती है।[25]

यूरेसिल का उपयोग दवा वितरण और फार्मास्युटिकल के रूप में किया जा सकता है। जब मौलिक फ्लोरीन यूरेसिल के साथ प्रतिक्रिया करता है, तो वे 5-फ्लूरोयूरेसिल का उत्पादन करते हैं। 5-फ्लूरोयूरेसिल एक कैंसर-रोधी दवा (एंटीमेटाबोलाइट) है जिसका उपयोग न्यूक्लिक एसिड प्रतिकृति प्रक्रिया के दौरान यूरेसिल के रूप में ढोंग करने के लिए किया जाता है।[1] क्योंकि 5-फ्लूरोयूरेसिल आकार में यूरेसिल के समान है, लेकिन यूरेसिल के समान रसायन विज्ञान से नहीं गुजरता है, दवा RNA ट्रांसक्रिप्शन एंजाइमों को रोकती है, जिससे RNA संश्लेषण अवरुद्ध हो जाता है और कैंसर कोशिकाओं का विकास रुक जाता है।[1] यूरेसिल का उपयोग कैफीन के संश्लेषण में भी किया जा सकता है।[26] यूरेसिल ने HIV वायरल कैप्सिड अवरोधक के रूप में भी क्षमता दिखाई है।[27] यूरेसिल व्युत्पन्न में एंटीवायरल, एंटी-ट्यूबरकुलर और एंटी-लेशमैनियल गतिविधि होती है।[28][29][30]

यूरेसिल का उपयोग टमाटर के सूक्ष्मजीवी संदूषण को निर्धारित करने के लिए किया जा सकता है। यूरेसिल की उपस्थिति फल के लैक्टिक एसिड बैक्टीरिया संदूषण का संकेत देती है।[31] डायजीन रिंग वाले यूरेसिल व्युत्पन्न का उपयोग कीटनाशकों में किया जाता है।[32] यूरेसिल व्युत्पन्न का उपयोग अक्सर एंटीफोटोसिंथेटिक शाकनाशी (herbicide) के रूप में किया जाता है, जो कपास, चुकंदर, शलजम, सोया, मटर, सूरजमुखी की फसलों, अंगूर के बागों, बेरी के बागानों और फलों के बागों में खरपतवारों को नष्ट करते हैं।[32] यूरेसिल व्युत्पन्न काइटोसन जैसे रोगाणुरोधी पॉलीसेकेराइड की गतिविधि को बढ़ा सकते हैं।[33]

खमीर (yeast) में, यूरेसिल सांद्रता यूरेसिल परमिएज के व्युत्क्रमानुपाती होती है।[34]

यूरेसिल युक्त मिश्रणों का उपयोग आमतौर पर रिवर्स-फेज HPLC कॉलम का परीक्षण करने के लिए भी किया जाता है। चूंकि यूरेसिल अनिवार्य रूप से गैर-ध्रुवीय स्थिर चरण द्वारा बरकरार नहीं रखा जाता है, इसलिए इसका उपयोग सिस्टम के ड्वेल समय (और बाद में ड्वेल वॉल्यूम, एक ज्ञात प्रवाह दर को देखते हुए) को निर्धारित करने के लिए किया जा सकता है।

संदर्भ

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बाहरी कड़ियाँ

श्रेणी:न्यूक्लियोबेस श्रेणी:यूरेसिल व्युत्पन्न श्रेणी:एसाइलुरिया

स्रोत: अंग्रेज़ी विकिपीडिया के "Uracil" लेख पर आधारित। मूल लेख: https://en.wikipedia.org/wiki/Uracil यह लेख स्वचालित रूप से तैयार किया गया है।

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